ESTEREOISOMERIA O ISOMERA ESPACIAL

Los ismeros son compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular. Existen ismeros estructurales (confrmeros) que difieren debido a que sus tomos estn unidos en orden diferente. Estos ismeros se clasifican en subcategoras (ismeros de cadena, de posicin, de grupo funcional).

Los estereoismeros no son ismeros estructurales, slo difieren en el arreglo de sus tomos en el espacio. Por ejemplo los ismeros cis y trans son estereoismeros. Son ismeros debido a que tienen la misma frmula molecular, no son ismeros estructurales debido a que tienen unidos los tomos en el mismo orden.

Estos ismeros difieren nicamente en el arreglo de sus tomos en el espacio.

CLASIFICACION
1. Isomera Conformacional Es una forma de isomera que describe el fenmeno de las molculas con la misma frmula estructural que tienen formas diferentes debido a las rotaciones sobre uno o ms enlaces. Las conformaciones diferentes pueden tener diferentes energas, por lo general se pueden convertir internamente con facilidad, y son muy raramente aislables. Por ejemplo, el ciclohexano puede existir en una variedad de conformaciones diferentes, incluyendo una conformacin en silla y una conformacin en bote, pero para el ciclohexano, stos ismeros nunca pueden ser separados. La conformacin en bote presenta un mximo de energa (y no es un estado de transicin) en el itinerario de transformacin entre las dos formas silla equivalentes.

Hay algunas molculas que pueden ser aisladas en varias conformaciones, debido a las grandes barreras de energa entre las diferentes conformaciones. Los 2,6,2',6'bifenilos tetrasustituidos pueden encajar en esta ltima categora.

2. Isomera configuracional Son los que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clases de ismeros configuracionales: b.1) Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupo de tomos alrededor de un enlace doble y que se denominan ismeros geomtricos.

b.2) Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupos de tomos alrededor de un carbono tetradrico (hibridacin sp3). Esta clase de esteroismero abarca a dos tipos de ismeros configuracionales: 2.1. Estereoismeros quirales
No son superponibles con su imagen en el espejo.

2.1.1. Enantimeros que se relacionan entre s por ser imgenes especulares

no superponibles.

Enantimero

Rotacin Imagen especfica

Enantimero

Rotacin especfica

(-)-2Bromobutano

-23.1

(+)-2Bromobutano

+23.1

cido (-)-2aminopropanoico -8.5 (L)-()-Alanina

cido (+)-2aminopropanoico +8.5 (D)-(+)-Alanina

cido (+)-2hidroxipropanoico +3.8 cido (+)-lctico

cido (-)-2hidroxipropanoico -3.8 cido ()-lctico

(R)-(+)-Limoneno +94

(S)-()-Limoneno -94

2.1.2. Diastereoisomeros o distomeros que son ismeros configuracionales

que no son imagen especular uno del otro.

cido Z-2-butenodioico (cido maleico).

2.2. Estereoismeros no quirales Son superponibles con su imagen en el espejo. Difieren en su mayor parte en la ordenacin de los tomos en el plano. Pueden ser formas meso, ismeros cistrans, ismeros sin-anti, ismeros E-Z, ismeros endo-exo, e ismeros in-out.

Los ismeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energa para interconvertirlos (energa necesaria para la ruptura de enlaces), mientras que los ismeros conformacionales generalmente no son aislables, debido a la facilidad de interconversin aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoqumica que estudia los ismeros conformacionales que son aislables (la mayora derivados del bifenilo) se llama atropoisomera.