INDICE

Alquinos Hidrocarburos Ali cclicos Hidrocarburos Aromticos Alcoholes Aldehdos Cetonas cidos Or nicos !steres !teres Amidas Aminas $itrilos

03 09 16 23 28 33 39 "" "8 #3 #8 63

Qumica

TEMA: ALQUINOS
% Son tambin llamados hidrocarburos etnicos, acetilnicos o alquinos. % Se caracterizan por tener en alguna parte de su molcula dos tomos de carbono unidos por un triple enlace, compartiendo dos pares tres pares de electrones. % Son derivados del alcano por perdida de 2H2, o de alquenos por perdida de H2. % Presenta reaccin electro lica. % !ebido a la presencia de 2 enlaces son mas estables que los alquenos, por lo que son menos reactivos que estos. "#.$ %H %H "tino %H& ' % % ' %H& (utino de adicin

POLIALQUINOS$ % %uando es la molcula de un hidrocarburo presenta mas de un triple enlace, se denomina polialquinos. "n particular las molculas con dos, tres, cuatro, etc., triples enlaces se denominan dnos, trinos, tetranos, etc. "#. $ %H % ' % %H %H % ' % % ' % %H

ALQUINOS Y POLIALQUINOS LATERALES: % Son hidrocarburos no saturados que presentan radicales alquilos en sus carbonos intermedios. "#. $

C H3 % H % ) % ) % % H C H 2- C H 3
NOMENCLATURA:

Qumica

% "l nombre de la estructura principal termina en *+,. "#. $

5 & 4 2 % H & ) % % ) % H 2 ) ( u t in o

&

PROPIEDADES QUMICAS: % Son mas activos de los alcanos - alquenos, siendo su reaccin caracterstica por adicin a causa de su triple enlace. "#. $

% /os hidrocarburos acetilnicos se consideran por polimerizacin - por accin del calor. 0s tres molculas de etino se polimerizan trans ormndose en benceno. "#. $ Polimerizacin &%H %H %1H1

PROPIEDADES FSICAS: % /os dos primeros trminos son gaseosos a la temperatura ambiente, son lquidos desde el %2H3 hasta %45H21 - los restantes slidos son incoloros inspidos, tienen olor aliceo 6del a#o78 se in laman con acilidad, su punto de ebullicin es mas elevado que el de los alquenos8 son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicas. PREPARACIN DE LOS ALQUINOS:

%H

% H 9 2 % l2

% H % l2 ) % H % l2

"tino tetracloroetano % %uando por burbu#eo se a.ade hidrgeno, al proceso se le conoce como hidrogenacin, con la presencia de un catalizador los trans orma, primero en hidrocarburos etilnicos, luego en saturados. "#. $

Qumica

 "s llevada a cabo en presencia % "n el laboratorio se prepara tratando agua sobre el carburo de calcio. "#. $ de catalizadores. Si la hidrogenacin es parcial se obtiene un alqueno, pero si es total se obtiene un alcano.

PRO%LEMAS PARA LA CLASE

% :ambin se puede preparar los alquinos, por accin de la petosa ca;stica en solucin alcohlica, sobre los derivados halogenados en carbono vecino. "#. $ &' /os alquinos son tambin llamados hidrocarburos$ ....................... ....................... (' /os dos primeros alquinos son $ ...................................... )' /os hidrocarburos acetilni) cos se condensan por $ << ...................................... ......... *' /os alquinos son mas estables que los$ .................. +' /os alquinos presentan dos enlaces $ ............................... ,' /os alquinos son mas activos que los$ .................................

% H 2 ( r ) % H 2( r 9 2 = , H

2 ( r= 9 2 H 2 , 9 = % % H
"tino

Halogenacin : Se lleva a cabo en

presencia del %%l5. "l producto inal es tetra haluro vecinal. Re !ccin Ca#al$#ica: o Hi "ogenacin

Qumica

"

-' %uando un hidrocarburo presenta mas de un triple enlace se llama $ .................. .' /os alquinos presentan reaccin de adicin $ ............. /' /os alquino son derivados del alcano por perdida de $ .... &0' /os alquinos son hidrocarburos $....................... &&' /os alquinos son insolubles en $ ........................................ &(' /os alquinos son solubles $ ............................ .................. &)' /os alquinos presentan un enlace $ ................................ &*' +ombre el siguiente compuesto $ ......................... %H& ' %H2 ' % %H &+' +ombre del siguiente compuesto $ ..........................

&,' /os alquinos son derivados de los alquenos por perdida de$........ &-' /a reaccin de los alquinos por adicin es llevada a causa de su $......................... &.' +ombre al siguiente

compuesto$ %H>%H............... &/' +ombrar al siguiente

compuesto $ ..........................

(0' +ombre

el

siguiente

compuesto $ ..........................

% H & ) % H ) % % H
Qumica
&

% H
PRO%LEMAS PARA LA CASA

&' /os alquinos presentan 2 enlaces $ a7 b7 @ c7 ? d7 e7

a7 alquenos b7 alcanos c7 alquinos d7 a - b e7 +.0. ,' /os alquinos enlace $ a7 simples b7 dobles c7triples d7inicos e7+.0. presentan

(' /os dos primeros alquinos a temperatura ambiente son $ a7 slidos b7 gaseoso c7 lquidos d7 a - c e7 +.0. )' /os alquinos lquidos son los de $ a7 %4 ' %& b7 %& ' %5 c7 %2A ' %52 d7 %2 ' %45 e7 +.0. *' /os alquinos se obtienen tratando agua sobre $ a7 carburo de sodio b7 carburo de hierro c7 carburo de amonio d7 carburo de calcio e7 +.0. +' /os hidrocarburos llamados acetilnicos son los $

-' /os alquinos son mas estables debido a presentar dos enlaces a7 b7 c7 d7 e7

.' /os polialquinos son H.%. $ a7 saturados b7 no saturados c7 sobresaturados d7a - b e7 +.0. /' +ombrar el siguiente compuesto $ %H& ' % % ' %H&

Qumica

a7 4'butino b7 2'buteno c7 &'butano d7 2'butino e7 +.0. &0' /os H.%. con ms de un enlace triple es un $ a7 polialcano b7 polialqueno c7 polialquino d7 dieno e7 +.0. &&' /a halogenacin se lleva a cabo en presencia de $ a7 %5%l c7 %H& e7 +.0. b7 %2%l d7 %%l5 &(' +ombre del compuesto $ siguiente

a7 4'buteno b7 2'buteno c7 5'buteno d7 5'buteno e7 +.0. &*' +ombrar al compuesto $ siguiente.

%H&'%%'%H2'%H2'%H& a7 4'buteno b7 &'butino c7 2'heBina d7 5'buteno e7 +.0. &+' +ombrar el compuesto $ siguiente

%H& ' %H2 ' % % ' %H2 a7 2'buteno b7 &'buteno c7 2'pentino d7 2'penteno e7 +.0.

%H&'%H2'%%'%H2'%H2'%H& a7 &'buteno b7 &'buteno c7 5'pentino d7 &'heptino e7 +.0. &)' +ombre los compuestos $

siguientes

%H& ' %H2 ' %H2 ' % %H&

TEMA: HIDROCAR%UROS ALICICLICOS

Qumica

&

% Son hidrocarburos de cadena cerrada o acierta e inclu-en & grupos generales $ 0lcanos, hibridacin sp& - orman enlaces 6 C 7 0lquenos, hibridacin sp2 - orman un enlace 6C7 - un enlace 6D 7 0lquinos, hibridacin sp - orman un enlace 6C7 - dos enlaces 6D7 NOMENCLATURA : % /a nomenclatura requiere sencillez, prontitud de comprensin - acilidad de empleo. /os nombres comunes o vulgares resultan mucomple#os cuando las estructuras orgnicas contienen mas de cinco carbones.

procedencia donde la terminacin ANO se cambia por ILO1 "#.

H id r o c a r b u r o m e ta n o % H 5

F e s to ! e riv a d o m e t il o ) % H &

PROPIEDADES : a' ALCANOS : Su ormula es %nH62n927 "l nombre de estos

compuestos esta ormado por un pre i#o que indica el numero de carbones - el su i#o 0+,. Se di erencia entre si en un tomo de carbono - en 2 hidrgenos. /os primeros de la serie hasta el butano son gases, los siguientes lquidos - los mas pesados como el pentadecano 6 42c7 son slidos. Su punto de ebullicin,

% H& ) %H 2 ) % H2 ) % H
+ o m b r e c o m ; n $ n ) b u ta n o + o m b r e *E P 0 % $ ( u ta n o

&

RESTOS ALQUILOS : Son hidrocarburos que han perdido un hidrogeno - reciben el nombre del hidrocarburo de

usin - desindad aumenta a medida que aumenta el peso molecular para

Qumica

isomeros rami icada. /a

de

cadena

separados por mas de un enlace sencillo estn aislados.

volatilidad

aumenta, la '%H%H%' '%H%'%H%' acumulados con#ugados '%H%'%'%H%' aislados Si el doble enlace se

cuando aumenta rami icacin. Gumicamente

son

bastantes estables debido a sus enlaces saturados. %ombustionan con el

oBigeno generando calor. Presentan reacciones de halogenacin en presencia de luz. 2' ALQUENOS : 3 Ole4$nilo5' Presentan %H% Son hidrocarburos no enlace doble

encuentra mas o menos al centro de la cadena - los carbones presentan sustitu-entes ests se distribu-en especialmente en dos posibilidades %*S 6aun mismo lado7 :F0+S6 lados opuestos 7, siendo el trans mas estable. Sus propiedades sicas

saturados Su ormula es %nH2n Si los dobles enlaces son ad-acentes se dice que estn acumulados, si se encuentran separados por un enlace sencillo son con#ugados, - si se hallan c'

son seme#antes a sus alcanos correspondientes, pero son mas reactivos debido al doble enlace su riendo reacciones de adicin. ALQUINOS : Presentan enlace %>%. triple

Qumica

 "l mas sencillo es el etino conocido como acetileno, que al combustionar produce una gran cantidad de calor generando temperaturas mu- altas lo que hace ;til en soldadura autgena. Su ormula es %nH2n)2 "n sus reacciones

PROBLEMAS PARA LA CLASE

&' %uantos tipos de H.%. alicidicos ha- $........................ (' /os alcanos presentan hibridacin $ ......................... )' +ombrar el siguiente compuesto $ %H&'%H2'%H2'%H& $............. *' Gue hidrocarburos presentan un enlace C - un enlace D$ ........................................... ... +' +ombrar el siguiente compuesto $ .........................

qumicas se parecen a los alquenos porque dan reacciones de adicin con reactivos buscadores de electrones. "#.

% H & ) % H ) % H 2 ) % H % H
&

&

,'

+ombrar el siguiente compuesto$ %H2 H %H2$ ..............

-' /os....................presentan hibridacin sp2 $................. .' +ombrar el siguiente compuesto $ %&H3 $ .........

Qumica

10

/' /os alquenos presentan enlace $ ................................ &.' +ombrar &0' /os H.%. alicidicos pueden tener cadenas $ &&' +ombrar el siguiente compuesto $............................ compuesto $ el siguiente %H2H%H'%H&

............................................... &/' +ombrar el siguiente radical %H&' %H'%H& $..............

% H

&

C H3 - C - C H3 % H
&

(0' +ombrar el siguiente radical $ ...............................................

% H
&(' +ombrar el siguiente compuesto $ %H2 H %H'%H2'%H& .............. &)' %omo se llama el siguiente radical $ %H& ' %H2 ' $.......... &*' /os alquenos son hidrocarburos $...................... &+' /a ormula de los alquenos es $ ....................... &,' /as propiedades de los alcanos son similares a la de los $ ....................................... &-' /os alquenos presentan enlaces $ ..............................

&

C H3 - C - C H2 % H
&

Qumica

11

PRO%LEMAS PARA LA CASA

&' +ombrar estructura $ la siguiente

*' /os alquenos presentan hibridizacin ............ a7 sp2 b7 sp& c7 sp5 d7 sp e7 sp2

%H2%H %H2%H2%H%H%H2%H&

I
%H H%H2 a7 2 ' vinil ' 4,1 ' nenadieno. b7 2 ' vinil ' 4,3 ' nenadieno. c7 5 ' vinil ' 4,1 ' nenadieno. d7 5 ' vinil ' 4,3 ' nenadieno. e7 2 ' vinil ' &,3 ' nenadieno. (' /as propiedades sicas del ............... - el .............. son parciales $ a7 b7 c7 d7 e7 0lcanos - 0lquenos 0lcanos - 0lquinos 0lquenos - 0lquinos a-b a-c presentan a7 2,& b7 2,5 c7 &,2 d7 5,2 e7 &,2 ) dimetilheBeno ) dimetilheBeno ) dimetilheBeno ) dimetilheBeno ) dimetilbuteno +' +ombrar al siguiente grupo alquilo $

% H C H3 - C % H
a7 terbutil b7 secbitil

&

&

c7 propil e7 butil d7 isopropil

,' +ombrar al compuesto $

siguiente

%H & ) % H % ) %H 2 ) %H 2 ) %H %H
&

&

% H

&

)' /os alcanos enlace .............. a7 !obles b7 Simples c7 :riples d7 a - b e7 *nicos

Qumica

12

-' +ombrar al compuesto $ %H2 H % H %H ' %H& a7 4,& ' butadieno b7 4,5 ' butadieno c7 4,2 ' butadieno d7 4,2 ' butadieno e7 4,1 ' butatrieno .' +ombrar el compuesto $
% H& ) % H H % ) % H2 ) % H ) % % H
&

siguiente

&0' "l nombre grupo es $

del

siguiente

%H& ' %H2 ' %H2 ) a7 terbutil b7propil c7 secbutil d7 isoprop-l e7 tecbutil &&' "l nombre *upac del siguiente compuesto es $

siguiente
% ) %H

% H & ) % H 2 ) % H
&

&

% H % H

% H & ) % ) % H

% H 2 ) % H 2 ) % H

&

a75'etil'1'metil'2octin'1' eno b71'metil'5'etil ' J ' octin ' &ino c7 2'etil'&'metil'2'octin'1'ino d7 a - b e7 a - c /' "l siguiente compuesto es un$ %H2 H %H ' %H H %H2 a7 dieno con#ugado b7 trieno con#ugado c7 aleno d7 2 ' heBen ' 2 ' ino e7 tetraeno con#ugado

a7 & ' etil ' 2 ' metilpentano b7 2'metil ' 2 ' propilpentano c7 4'etil'2,2 ' dimetilpentano d7 5,5 ' dimetilpentano e7 2,2 ' dipropilpentano &(' "l siguiente compuesto es un$ %H2 H % H %H2 a7 aleno b7 dienos con#ugados c7 trienos con#ugados d7 butenos e7 pentenos

Qumica

13

&)' *denti ique cual no pertenece a la serie homloga del eteno$ a7 %H2 H %H ' %H2 ' %H& b7 %H2 H %H 6%H272 ' %H& c7 %H % ' %H2 ' %H& d7 %H2 H %H ' 6%H27& ' %H& e7 %H2 H %H ' 6%H275 ' %H& &*' +ombrar el siguiente alquilo $ %H& ' %H ' %H& a7 terbutil b7 secbutil c7 propil d7 isopropil e7 tecbutil &+' Se.ale 6v7 verdadero 6 7 also $ *7 "n una Feaccin de polimerizacin de alquenos se obtiene una macromolcula a partir de una molcula peque.a. **7 Ena reaccin de polimerizacin se lleva a cabo a ba#as temperaturas - ba#as presiones.

***7 "l manmetro a partir del que se obtiene el propileno es el propeno. a7 KKK b7 KLK c7 LKL d7 LLK e7 LLL

Qumica

1"

TEMA: HIDROCAR%UROS AROM6TICOS

&' CONCEPTO : %on#unto de compuestos orgnicos, cu-as molculas contienen anillos unidos, planos ormados por carbono - a veces de heterotomos. (' %ENCENO : 3 C1H1' /quido apolar, insoluble en H2, - menos denso que el H2,. /os enlaces dobles 6 %>%7 son mu- reactivos, pero este no. )' CONDICIONES AROMATICIDAD : !e molcula cclica planar. :ener alternos. /os tomos de carbono del ciclo son equivalentes tienes hibridacin sp2. %umplir la regla de HucNel. enlaces dobles DE -

*' RE7LA DE HUC8EL: 3&/)&' Para las especies planas, si el O de e' D es igual a 6 5n927 6 nHA v n P QQ7 la especie es aromtica. "#.

M 1 5n 9 2 H 1 n H 4 , a r o m a tic o

+ H
M 1 5n 9 2 H 1 n H 4 , a r o m a tic o

M 4A 5n 9 2 H 4A n H 2 e s a r o m t ic o

M 5 n n

5 n 9 2 H 5 H R o e s a r o m tic o

/as propiedades del %1H1 que lo di erencia de los hidrocarburos ali ticos son $ "stabilidad trmica. Feacciones de sustitucin, en lugar de adicin, con reactivos. "n estas reacciones se conservan el anillo aromtico insaturado.

Qumica

1#

Fesistencia

a la oBidacin

por =Sn,5, H+,& - la ma-ora de los oBidantes, eBcepto los mas poderosos. +' DERI9ADOS MONOSUSTI: TUINOS DEL C,H, : /os 1 tomos de H son equivalentes, por lo cual sus derivados monosustituidos no tienen ismeros - son ;nicos en cualquier caso. A' NOMENCLATURA IUPAC

Se les llama 0F"+, a los derivados benceno con cadenas laterales carbonadas saturadas o insaturadas. "#. %umeno - "stireno. ,' DERI9ADOS DISUSTITUIDOS DEL C,H, : Posee & ismeros de posicin, para nombrar seg;n la nomenclatura com;n se emplean pre i#o aromtica para la ormula general $ %1H5TU.

'''''''''''''''''''''''''''''("+%"+,
SES:*:EU"+:"

%' NOMENCLATURA las mas usados $

% H
&

COMUN: "#.
2

61 2 5 3 4
P r e i#o $ , r to 6 o 7 P o s i c io n $ 6 4 , 2 7

6 1 2 5 4 3
S e ta n o 6 m 7 P o s ic io n $ 6 4 ,& 7

% H H % H

: o lu e n o
% H
&
&

" s ti r e n o
%,,H

% H ) %H

6 1 2 5 3 4

S o n *s o m e ro s d e P o s ic io n

% um eno

0 c id o ( e n z o ic o

S e ta n o 6 m 7 P o s ic io n $ 6 4 ,& 7

Qumica

16

Para nombrar disustituidos derivados con mas de 2 sustitu-endo, enumerado a los carbonos del % 1H1 64,2,&,5,2,17 siendo la prioridad para estar en carbono O 4.

,H

4 ) + a to l ) + a to l
*s o m e ro s d e p o s ic io n

PRO%LEMAS PARA LA CLASE

&' Se obtienen por destilacin seca de la hulla $................ -' COMPUESTO AROM6TICOS DE ANILLOS FUSIONADOS %ada 2 anillos aromticos comparten 2 tomos de carbono. "#. (' "Bisten & ismeros de posicin para los cresoles$ ............................................... )' +ing;n hidrocarburo aromtico es cancerigeno$ ............................................ *' "l trinitrotolueno no tiene carcter eBplosivo $ ............. .' NOMENCLATURA DE SUS DERI9ADOS : Preveniente se designan las posiciones del carbono en el anillo.
7 8 6 5 1 2 3 4

+ a t a le n o % 4AH 3

+' Poseen estructura cclica planar $ ............................... ,' Poseen estructuras resonantes con 2,1,4A, etc., electrones deslocalizables $ ................ ....................

, H

2 ) + a ta l ) + a ta l

Qumica

1&

-' Veneralmente

reaccionan

por sustitucin electro ilica de tomos de H por otro tomo o grupo de tomos $ ...........

.' :odos son homocclicos $ .... /' /a anilina se usa con

es$.................................. &+' =E5 a;ino o no>

C l

colorantes &0' "l inol

$ ....................... es un alcohol

secundario &&' /a na talina

$ ....................... se sublima &,'

% H
&

cilmente$ ............................. &(' /os aromticos hidrocarburos son

cancerigenas$......................... &)' &-'

W"s areno o noX

, H
"s$ ................................

"s derivado disustituido del %1H1 que no

&)' A"o;<#ico

Qumica

18

corresponde al ismero de posicin meta $ &.'

*.)

PRO%LEMAS PARA LA CASA &-' *ndique K o L $

H

**.)
H

+ +

(r

Es aromtico "s derivado disustituido del %1H1 que no corresponde al ismero de posicin meta $ &/' a7 KL d7 LL

Es aromtico b7 LK e7 L! c7 K K

&.' *ndique K o L $ Es aromtico

*.)

**.) H

( )encil
Es aromtico W"s correctoX a7 LL d7 KL (0'
- N a f t ilo

b7 KK e7 L!

c7 LK

&/' *ndique K o L$

*.)

**.)

W"s correctoX a7 LL b7KK d7 KL e7 L! (0' *ndique K o L $

Es aromtico c7 LK

Qumica

19

*.)

**.)

Es fenol Es aromtico Es aromtico a7 L! b7 KL c7 LK d7 KK e7 LL a7 LL d7 KK

Es fenol b7 KL e7L! c7 LK

(&' *ndique K o L $

(*' *ndique K o L $

I. -

C l **.)

%H

% H
&

&

I. -

C H2 - C H3

**.)

H S

Es areno a7 L! d7 KL

Es areno b7 KK e7 LK c7 LL

Es Hid. Aromtico

Es Hid. Aromtico

a7 KK d7 KL

b7 LL e7 LK

c7 L!

((' *ndique K o L $
I. C 2H 5 **.) , H

(+' *ndique K o L $
*.) % , , H **.)

Es areno a7 KL d7 KK

Es areno b7 LK e7 LL c7 L!

Es Hid. Aromtico

Es Hid. Aromtico

a7 KK d7 KL (,' %omplete $

b7 LL e7 LK

c7 L!

()' *ndique K o L $
I. -

Qumica

O H

**.)

, H % H
&

20

d7 soluble en H2, e7 a - c a7 +a%l d7 +H& b7 L%l c7 H%l e7 HP5 )0' %omplete $

(-' %omplete si la siguiente reaccin es posible $

% H

&

a7 H%l d7 +%l a7 +a%l d7 H%l (.' %omplete $ b7 (eH2 c7 +a=& e7 +aH

b7 +a%l e7 H2,

c7 +a=

)&' %omplete

+, 07 + (7

+, %7 +H !7

&

a7 +a%l d7 H2,

b7 H2, c7 +a= e7 H%l

"7

(/' "l benceno es $ a7 polar b7 apolar c7 insoluble en H2,

Qumica

21

TEMA: ALCOHOLES
2. Polioles, poseen dos o Son compuestos que contienen al grupo uncional 6,H7)4, que esta unida a un tomo de carbono que presenta enlaces simples. !icho carbono debe contener un grupo uncional 6,H7' Su ormula general es $ F ' , ' H 6radical7 6oBigeno7 6hidrgeno7 FENDES : es el grupo hidrBido ;nico a un anillo aromtico. Su ormula es $ , )) H en general$ a7 NOMENCLATURA1 Si5#e;<#ica : cadena carbonada ,/ F!ncional : 0lcohol................*/, radical b7 TIPOS DE ALCOHOLES: Seg?n el n!;e"o e 3 @ OH ' con#eni a5: 4. Sonoles, poseen un solo 6' ,H 7 "#. %H&',H S":0+,/ F ' %H2 ) ,H mas 6,H7' "#.

% H 2 ) % H ) % H , H , H , H

Seg?n la Ao5icin 4!ncional 3 @ OH ' :

el g"!Ao

4. 0lcohol Primario , cuando el radical 6 ' ,H 7 esta unido a un carbono primario. "#.
% H & ) % H 2 ) % H 2 ), H
% a r b o n o p r im a r io

2. 0lcohol Secundario, cuando el 6,H7)4 esta unido a un carbono secundario. "#.

, H %H & ) %H ) % H
&

% a r b o n o S e c u n d a r io

"n general$

Qumica

22

, H

/os carbones slidos.

monoles de 4& en adelante son

&. 0lcohol :erciario, cuando el 6,H7' esta unido a un carbono terciario. "#. %H &

Lorman enlaces puente hidrgeno, debido a este ser llamadas consideradas lquidas asociadas con alta temperatura de ebullicin. En alcohol al presentar ma-or rami icaciones en su cadena presenta menor temperatura de ebullicin.

% H& ) % ) % H , H

&

% a r b o n o : e r c ia r io .

, H F ) % H ) F

(1 Q!$;ica5 : Se comportan cidos dbiles. DE LOS Lorman 6alcBialos7

como

c7 PROPIEDADES ALCOHOLES : &1 F$5ica5 :

alcoholatos

Si presentan ba#o peso molecular, son solubles en agua. Si presentan alto peso molecular, son insolubles en agua. /os monoles de 4 carbono hasta 42 carbones son lquidos.

Son isomeros de uncin con el ter. 0l deshidratarse obtiene agua. se

0l oBidarse moderadamente se obtiene 0ldehdos o cetonas. /a reacciones de los alcoholes va de la siguiente manera

Qumica

23

0/%, H, / : " F % *0 F *,

0/% , H , / S " % E + ! 0 F *,

0/% , H , / P F *S 0 F *,

.' %uando un alcohol tiene mas rami icaciones en su cadena ma-or temperatura de ebullicin $ .......................... /' /os polioles poseen varios 6 ' ,H 7 $ ................................ COMPLETAR:

PRO%LEMAS PARA LA CLASE

&' /os alcoholes presentan en su estructura al grupo $......... (' "l carbono enlazado con el ',H siempre presenta hbridos $............................... )' "l 2 ' metil ' 2 ' pentano es un alcohol$.............................. *' "l 4) pentano es un alcohol$ .................................. ........... +' /os alcoholes de 4 carbono hasta 42 carbones son de estado $.................................. ,' /os alcoholes presentan enlace $ ................................

&0' "l nombre del$ ......................

% H & ) % H ) %H 2 ) , H C H3

&&' "l nombre del$ ....................

%H & ) % H ) % H 2 ) % H C H3 O H

&('

"l metanol es altamente $.............................. ............... "l espritu del vino es el $ .......................................... .....

&)' INDICAR SI ES 9ERDADERO O FALSO -' /os alcoholes de ba#o peso molecular son solubles en agua $...................................

&*' /os alcoholes son ismeros de uncin con

Qumica

2"

los $ ....................................... ........ &+' "l alcohol realiza combustin completa por eso se dice que el alcohol es un $ ...............................................

&,'

"n los alcoholes para un carbono solo un $.................. &-' F ) % H ) F

O H

es la ormula de un alcohol $ ................................. ........... &.' /os alcoholes de mas de 42 carbones son$........................ &/' /os alcoholes son compuestos $.........................

(' /a propiedad de orma alcoholatos es de los $ a7 ceteres b7 esteres c7 teres d7 aminas e7alcoholes )' "n el alcohol esta presente el radical $ a7 +itrilo b7 ,Bidrilo c7 Hidronia d7 :ritio e7 +eon *' "l alcohol se comparte como$ a7Ycidos uertes b7Ycidos dbiles c7 bases uertes d7 bases dbiles e7 sales +' /os alcoholes con un 6' ,H 7 son los $ a7 dioles b7 trioles c7monoles d7tetraoles e7 pentaoles ,' +ombrar el siguiente compuesto$

PARA LA CASA : &' En alcohol con muchas rami icaciones presenta $ a7 ma-or temperatura de ebullicin b7 menor temperatura de ebullicin c7 mas solubilidad d7 menos solubilidad e7 ma-or densidad

Qumica

2#

%H& ' %H2 ' %H2 ' ,H a7 4 ' pentanol b7 2 ' pentanol c7 4 ' propanol d7 2 ' prenanol e7 butanol -' +ombrar el compuesto $ a7 butanotriol b7 pentanotriol c7 butanol d7 pentanol e7 propanotriol &0' /os monoles de 4 carbones hasta 42 carbones son $ a7 lquidos c7 gases e7 a - c b7 slidos d7 a - b &&' /os alcoholes de ba#o peso molecular son solubles en el agua en especial los del rango $ a7 %4 ' %& b7 %5 ' %2 c7 %4& a mas d7 %42 ' %2A e7 %2 ' %4J &(' Gue alcoholes no eBisten $ a7 2 ' metil ' 4 ' butanol b7 & ' metil ' 4 ' butanol c7 5 ' metil ' 4 ' butanol d7 5 ' metil ' 2 ' butanol e7 2 ' metil ' & ' metinol /' +ombrar el compuesto $ siguiente a7 primarios b7 secundarios c7 terciarios d7 cuaternarios e7 polioles

siguiente

% H & ) % H ) % H O H
a7 4 ' pentanol b7 2 ' pentanol c7 2 ' propanol d7 4 ' prenanol e7 butanol .' +ombrar el compuesto $

&

siguiente
2

% H & ) %H ) % H 2 ) % H C H3 O H

% H 2 ) % H ) % H 2 Qumica O H O H O H

26

&)' "l ............ tBico $ a7 etanol b7 propanol c7 metanol d7 butanol e7 pentanol &*' +ombrar compuesto$

es altamente

d7 butanoltriol e7 glicerina

el

siguiente

TEMA: ALDEHIDOS
Son compuestos donde un grupo alquilo - un tomo de hidrgeno estn unidos al tomo de carbono del carbonile. Son compuestos carbonlicos mas simples. F %H, H )%H,$ Lormil

%H&)%H )%H )%H2)%H2 OH OH OH

a7 4,2,&,2 ' pentanotriol b7 2,&,2 ' butanotriol c7 4,&,2 ' pentanotriol d7 4,&,5 ' pentanotriol e7 &,5,2 ' pentanotriol

F ) %H,

&+'

+ombrar compuesto $

el

siguiente

NOMENCLATURA: Si5#e;<#ica : %adena carbonada 0/ Co;?n: Faz com;n 0ldehdo

% H O H

) % H O H

a7 etanodiol b7 propanodiol c7 glicerol

O %0F(,+, F0*Q %,SE+

4 Lor m

2 0ce t

& Propia n

5 (uti r

2 Kale r

Qumica

2&

"#. H ' %H, Z S":0+,/ Z L,FS0!"H*!, &' PROPIEDADES FSICAS : Son menos agua. Sus temperaturas de ebullicin son menores que la de los alcoholes correspondientes, debido a no presentar enlace puente hidrgeno. /os aldehdos de ba#o densos que el

alcohol primario que le dio origen. Se oBidan hasta obtener

cido carboBlico. Se obtienen por oBidacin primario. generalmente de alcohol

PRO%LEMAS PARA LA CLASE

&' /os aldehdos son los

compuestos

carbonlicos

ms$ ...................................... (' /os aldehdos presentan el radical $ ................................. )' "l radical '%H, es

numero de carbono son de olores desagradables. /os aldehdos a partir del %1 presentan olores agradables. /os aldehdos del %2 ' %42 son lquidos. "l ormaldehdo es gaseoso. /os ormaldehdos del %4& en adelante son slidos. (' PROPIEDADES QUMICAS : se reducen en presencia de /*0/H5 6+a(H57 hasta el

llamado .................................. ............. *' /os aldehdos de ba#o peso molecular son $ .................... +' /os aldehdos de ba#o

n;mero de carbonos tiene olores$ ..................................

Qumica

28

,' /a

temperatura

de

los

aldehdos son menores que sus..............correspondientes ..............................................

&*' "l nombre sistemtico del $ % H& ) %H 2 ) % H ) %H 2 ) % H ,

%H
&+' /os ..........

&

aldehdos

se

-' "l ormaldehdo se presenta en estado $ ............................ .' /os aldehdos de ms de 4& carbones son$ ........................ /' /os menos aldehdos ................. que son el &.' de olor usan &/'

oBidan $................................... &,' /os aldehdos se &-' /os aldehdos reducen

en presencia del $ ............... se reducen hasta un $............................... "l nombre *upac del

agua $......... &0' /os aldehdos se

%H2(r%H%H&%H2%H, es$......................................... /a cantidad hbridos &&' "l nombre Sistemtico del H ' %H, es $........................... &(' "l ormaldehdo es un gas incoloro de olor $ ................... &)' "l %H& ..... nombre ' %H2 com;n ' del %H, molcula sp
&

agradables

para$.......................................

de orbitales por de cada &'til'

2metilheBanol$........................ (0' !eterminar la masa molar del 5'bromo'&,5diometil pentanol $ ..............................

es $ .........................................

Qumica

29

PRO%LEMAS PARA LA CASA

&' /a rmula del ormaldehdo es $ a7 %H&'%H, b7 %H&'%H2'%H2'%H, c7 %H&'%H2' %H, d7 H'%H, e7%H&'%H2'%H2'%H2)%H, (' *ndique el numero de carbono terciarios del 5 ' bromo ) &,5dimetil pentanol $ a7 2 c7 & e7 4 b7 5 d7 2 )' "l aldehdo se obtiene al quemar maderas que poseen a7 propanol b7 metanol c7 etanol d7 propenol e7 etanol *' /os aldehdos con el licor de $ a7 /ucas b7 tollens c7 ehling d7 raiBomen e7 dalten reaccionan

+' %uando hablamos de aldehdos que aumentar su temperatura de ebullicin al aumentar el numero de carbonos hablamos de aquellos que presentan estructuras $ a7 rami icada b7 lineal c7 estrellada d7 a - b e7 a - c

,' "l nombre %H& ' %H2 ' %H, es $ ......................................... a7 metanol b7 etanol c7 propenol d7 butiraldehdo e7 valeraldehdo

-' %omo se llama el radical $ '%H, es ............................. a7 etanol b7 ormil c7 propil d7 butir e7 valeril

Qumica

30

.' %omo se llama el siguiente compuesto $

&&'

/os aldehdos presentan temperatura de ebullicin menor que correspondientes $ a7 cetonas b7 alcoholes c7 cidos d7 esteres e7 aminos sus

%H&)%H )%H2)%H, %H
&

a7 & ' metil pentanol b7 2 ) metil propil c7 dietileter d7 5 ' metil pentanol e7 & ' metil butanol /' +ombrar el compuesto $ siguiente

&(' /os aldehdos de ba#o peso molecular son $ a7 slidos b7 lquidos c7 gases d7 a - b e7 a - c &)' /os aldehdos se reducen hasta $ a7 alcoholes secundarios b7 alcoholes primarios c7 alcoholes terciarios d7 cetonas e7 esteres

% H & ) %H 2 ) % H ) % H , % H C H3
a7 4 ' metil pentano b7 2 ' metil butanol c7 2 ' etil butanol d7 5 ' etil propenal e7 2 ' metil etanol &0' /os aldehdos en estado slidos son los de $ a7 4 carbono ' & carbonos b7 2 carbonos ' 3 carbonos c7 2 carbonos ' 44 carbonos d7 4& carbonos ' a mas e7 2 carbonos
2

Qumica

31

&*'

+ombrar compuesto $

el

siguiente

TEMA: CETONAS
Presentan dos grupos alquilo unidos al tomo de carbono de carbonilo. Son compuestos mas simples. carbonlicos

% H & ) % H ) % H, %H C H3
2

a7 b7 c7 d7 e7

2 ' etil propenal & ' etil propenal & ' etil butanol 5 ' propil propenal & ' metil metanol

+ , CO , +
S*S[:F*%0

+ , CO , +0S*S":F*%0

NOMENCLATURA : Si5#e;<#ica : %adena carbonada ,+0 Co;?n : Fadical 647 radical 6 2 7 %":,+0 EB1
%H& %, %H2 %H&

&+' +ombrar el sgt. compuesto $ %H& ' %H, a7 etanol b7 propenal c7 metanol d7 valeraldehdo e7 butanol

(utarona Setil

*til Cetena
&' PROPIEDADES FSICAS: /as cetonas son menos densas que el agua Son mas polares que los aldehdos, por lo cual su

Qumica

32

temperatura de ebullicin es ma-or que los aldehdos de igual numero de carbonos. /as cetonas de ba#o peso molecular son lquidos /as cetonas de \ carbonos a mas son slidos. Su temperatura de ebullicin son menores que los de los alcoholes correspondientes, porque no orman enlace puente hidrgeno.

oBidacin , hasta ormar el cido carboBlico corres) pondiente. Para el reconocimiento se utiliza $ ) reactivo de :ollens $ 0g9 amoniacal ) reactivo de Lehling$ %u92 en Ycido tartarico. 0l usar el reactivo de

(' PROPIEDADES QUMICAS: +o se oBidan Se reducen en presencia de /*0lH5 hasta el alcohol secundario que le dio origen. Se obtienen por oBidacin de un alcohol secundario. )' RECONOCIMIENTO DE LOS ALDEHDOS RESPECTO A LA CETONA: Se undamentan en su de reaccin especi ica

:ollens, el aldehdo se oBida ormando el cido carboBlico correspondiente - el ion 0g9 se reduce 0g 6slido7 el cual se impregnan en las paredes del recipiente ormndose un espe#o. "#.

R C H O (l) + A g

A g (s ) + R C O O H (l)

Qumica

33

PRO%LEMAS PARA LA CLASE

&' /as cetonas presentan dos grupos alquilo unidos a un tomo de $ ........................... (' /as cetonas son los

.' "l nombre del %H& ' %, ' %H2 ' %H& es $ .................... /' /as cetonas de ba#o peso

molecular son$....................... &0' "n general las cetonas son menos.................. que el agua $.................................... &&' "l ... 0g9 amoniacal es

compuestos .......

orgnicos

mas $.......................................

)' /as cetonas de la orma F ' %, ' F son$........................... *' "l nombre com;n del %H & ' %, ' %H& es$..................... +' !eterminar el numero
2

el $ ..........................................

&(' mas de

/as

cetonas que

son los

..............

aldehdos$..............................

orbitales hbridos sp , en los tomos de carbono por cada molcula del 2 ' heBen ' 2 ' ona $ ................................... ,' "l nombre *EP0% del &)' /as cetonas poseen ma-or temperatura de ebullicin que los ........................ de igual numero de carbonos $............

siguiente compuesto %H&%H%H&%,%H%H&%H& es $ ...................................... -' /a masa molar del & ' etil ' 2,5heBanodiona es$............. &*' "l %u92 en cido tartrico es el $........................................

Qumica

3"

&+' /as cetonas no se oBidan a di erencia de los $ ................. &,' Para el reconocimiento de cetonas respecto al aldehdo se utilizan $ ............................

PRO%LEMAS PARA LA CASA

&' "l nombre del siguiente

compuesto $ %H&'%,' %H2 ' %H2 ' %H& a7 pentanona b7 2 ' pentanona c7 & ' pentanona d7 5 'pentanona e7 2 ' butanona (' /as cetonas de peso

&-' "l espe#o de plata se orma al usar el $.............................

&.' /as cetonas de \ carbonos a mas son $ ..............................

&/' /as cetonas se reducen en presencia del $......................

molecular ba#o son $ a7 slidos

(0'

/as cetonas no

orman

b7 lquidos c7 gaseosos d7 a - b e7 a - c )' /as cetonas no se $ a7 reducen b7 oBidan c7 ionizan d7 a - b e7 a - c

enlaces $................................

Qumica

3#

*' Se reducen e presencia del /i0lH5, estamos hablando del $ a7 cetonas b7 agua c7 Bidos d7 cidos e7 sales +' "l reactivo de :ollens es el $ a7 0g9 amoniacal b7 %u92 en cido tartarico c7 H2S,5 d7 %u,2 e7 +a%l ,' "l nombre del $ %H& ' %H2 ' %, ' %H2 ' %H& a7 dietil cetona b7 trietil cetona c7 metil etilileter d7 metil cetona e7 trietil ter -' "l nombre de$

.' "l disolvente de esmalte es la $ a7 butanona b7 metanona c7 etanona d7 propanona e7 dietil cetona

/' /as cetonas de la F ' %, ' F] son $ a7 simtricas b7 asimtricas c7 rami icadas d7 a - b e7 a - c

orma

&0'

+ombre del compuesto $

&

siguiente

% H & ) % , ) % H ) % H % H
&

%H&)%, )%H2)%H )%H2)%H& %H&

a7 5 ' etil ' 2 ' heBanona b7 & ' etil ' 2 ' heBanona c7 5 ' metil ' 2 ' heBanona d7 2 ' metil ' 2 ' heBanona e7 5 ' metil ' 4 ' heBanona

a7 & ' metil ' 2 ' butanona b7 2 ' etil ' 5 ' butanona c7 & ' etil ' 2 ' heBanona d7 2 ' etil ' & ' butanona e7 5 ' metil ' 2 ' heBanona

Qumica

36

&&' Para reconocer las cetonas de los aldehdos se utilizan $ a7 sales b7 cidos c7 reactivos d7 Bidos e7 haluros

%H&'%H2'%,'%H2'%H2'%H& a7 etil propil cetona b7 metil etil cetona c7 propil metil cetona d7 etil vinil cetona e7 propil vinil cetona &+' % H ) % H ) % , ) % H ) % H & 2

&

&('

/as cetonas se reducen hasta alcoholes $ a7 primarios b7 secundarios c7 terciarios d7 cuaternarios e7 hidratados

%H

&

a7 2 ' metil ' & ' pentanona b7 4 ' metil ' & ' pentanona c7 2 ' etil ' & ' pentanona d7 & ' metil ' & ' pentanona e7 5 ' etil ' 2 ' pentanona

&)'

+ombrar compuesto $

el

siguiente

%H&) %, ) %H2) %H2) %H ) %H %H

&

&

a7 2 ' metil ' 2 ' heBanona b7 5 ' metil ' 2 ' heBanona c7 4 ' metil ' & ' butanona d7 5 ' metil ' 2 ' heBanona e7 & ' etil ' 5 ' butanona &*' "l nombre de $

Qumica

3&

TEMA: 6CIDOS OR76NICOS

&' ACIDOS CAR%OCILICOS : %ompuestos orgnicos que contienen grupo carboBilo 6 ' %,,H 7. "n orma natural se

('

6CIDOS MONOCAR%OCILICOS:

Presentan 4 grupo carboBlico - se clasi ican en $ 6ci o5 in4e"io"e5 : Son cidos cadena corta$ ali ticos de

% H &% H 2% , , H

) 0 c id o P r o p a n o ic o ) 0 c id o P r o p io n ic o

encuentra en animales plantas. Se pueden obtener por oBidacin de aldehdo. L,FSE/0 V"+"F0/ $

6ci o5 g"a5o5 : Son cidos ali ticos de cadena larga, deriva de la hidrlisis de grasas slidas lquidas. "#.

+ % COOH
NOMENCLATURA SISTEMTICA: Ycido....................oico Faz *upac NOMENCLATURA COM N: Ycido.....................ico Faz %om;n

% 4JH &2% , , H

) 0 c id o , c ta d e c a n o ic o ) 0 c id o " s te a r ic o

)' ACIDOS DICAR%OCILICOS Presentan 2 grupos carboBilos. "#.

% , , H % H 2% , , H

) 0 c id o P r o p a n o d io ic o ) 0 c id o S a lo n ic o

*' PROPIEDADES FSICAS : /os cidos ali ticos, tienen un alquilo 6' F 7 unido al grupo carboBilo. Su solubilidad disminu-e al aumentar molecular. el peso

Qumica

38

 /os dicarboBilicos son slidos . Presentan enlace puente

PRO%LEMAS PARA LA CLASE

&' /os cidos cidos in eriores son ali ticos de

hidrgeno, por esto son los compuestos orgnicos oBigenados de ma-or temperatura de ebullicin. /os monocarboBilicos de

cadena$.................................

(' /os 4carbono hasta 44 carbonos son lquidos de olor picante los de mas carbonos son slidos - casi sin olor. "l cido valerico tiene olor desagradable.

cidos

ali ticos son

de los

cadena

larga

cidos$....................................

)' /os

cidos

dicarboBilicos

presentan 2 grupos$...............

*' /os cidos dicarboBilicos son +'PROPIEDADES QUMICAS : ,Bidan metales, ormando +' /os monocarboBilicos de olor Feaccionan con los alcoholes obteniendo ster - H2,. Producen sal orgnicas agua al neutralizarse con las bases. Son cidos pues se disocian parcialmente al estar disueltas en agua, alcanzan el estado de equilibrio inico. picante contienen de ............... a .................. carbonos - son$ ..................... sales - liberando H26g7. ..............................................

,' /os

cidos

orgnicos

presentan enlaces$...............

-' Gue

cido

presenta

olor

desagradable$ ........................

Qumica

39

.' /os

cidos

&+'

+ombrar

el

siguiente

orgnicos..................... a los metales $................................

compuesto $..........................
, % H & ) % H2 ) % H ) % H 2 ) % , H
&

/' /os cidos carboBlicos en orma natural presenta &,' &0' /os cidos carboBlicos "l en$..........................................

%H

cido

valerico carbonos

contiene.......... saturados

orman steres al reaccionar con los $..................................

&-' "l cido...........posee olor a &&' /os cidos carboBlicos &.' &(' +ombrar el siguiente &/' mantequilla rancia

presentan alta $...................... "l cido plmitico es un cido $ ..................................

compuesto %,,H %,,H$ <<<<<<<<<<<<.. &)' +ombrar el sgt. compuesto %,,H'%H2'%H2' %,,H$.................................. (0' &*' +ombrar compuesto %H&%,,%H&$....................... el siguiente "l +ombrar compuesto $
C O O H - C H 2 - C H - C H - C O - C H3 O H C H3

al

siguiente

siguiente

cido

%,,H ' %H2 ' %,,H esta presente en las......................

Qumica

"0

PRO%LEMAS PARA LA CASA

&' !ar la nomenclatura siguiente compuesto $ del

+' /os cidos producen $ a7 sal orgnica b7 sal inorgnica c7 agua d7 a - b e7 a - b

orgnicos

%H&)% )%H )%H )%H2)%,,H , ,H

a7cido'&'hidroBi'5' pentanoico b7cido'&'hidroBi'2' pentanoico c7cido ' & ' hidroBi ' pentanoico d7cido ' 2 ' hidroBi ' pentanoico e7cido'2'hidroBi'& ' pentanoico (' +ombrar el siguiente compuesto $ a7 cido propanodioico b7 cido butanodioico c7 cido pentanodioico d7 cido tetranodioico e7 cido metilico &7 /os cidos dicarboBlicos son$ a7 lquidos c7 gases e7a - c b7 slidos d7 a - b *' que cido es el de olor a mantequilla rancia $ a7 palmtico b7 butrico c7 valrico d7 a - b e7 +.0.

,' +ombrar el siguiente cido $ %H&%H2%H2%,,H a7 c. Propanico b7 c. (utrico c7 c. Kalrico d7 c. HeBanoico e7 c. Heptanoico

-' /os cidos carboBlicos se obtienen por oBidacin de $ a7 cetonas b7 esteres c7 teres d7 aldehdos e7 alcoholes

.' "l nombre del ' %,,H es $ a7 oBidrilo b7 hidroBilo c7 carboBilo d7 nitroBilo e7 sodio /' "l cido valrico presenta olor $

Qumica

"1

a7 agradable b7picante c7 desagradable d7 a - b e7 b - c &0' /a solubilidad de los cidos disminu-e al aumentar su $ a7 radioactividad b7 electronegatividad c7 peso molecular d7 a - b e7 a - c &&' +ombrar compuesto $ el siguiente &*'

a7 slidos b7 lquidos c7 gaseosos d7 a - b e7 a - c

/os cidos in eriores presentan cadena $ a7 larga b7 corta c7 ambas d7 a - b e7 a - c

%H&%H2%H2%H2%,,H a7 c. (utrico b7 c. Propionico c7 c. Setlico d7 c. "tlico e7 c. Kalrico &(' /os cidos orgnicos al oBidar metales liberan $ a7 +a c7 L2 e7 H2 b7 /i d7 ,2 &)' /os cidos dicarboBlicos son

&+' los cidos orgnicos al reaccionar con alcoholes se obtiene agua - $ a7 teres b7 cetonas c7 steres d7 aminos e7 amidas

Qumica

"2

TEMA: ESTERES
%ompuestos orgnicos

(' 7LICDRIDOS : Son steres de cidos graso con eltriol 6 glicerol7. /os glicridos ms comunes son los triglicridos, en los cuales los tres grupos ' ,H del glicerol se han esteri icados con cidos grasos. /os triglicridos a temperatura ambiental son slidos - se les llama grasa. /os triglicridos lquido a

obtenidos de la reaccin de un cido orgnico con alcohol, esta reaccin se cataliza mediante trazas se cidos inorgnicos uertes. FORMULA 7ENERAL : F ' %,, ' F^ No;encla#!"a : ..........0:, !" ...*/, "#.

% H & ) % ) , ) % 1H 4J

) " ta n o a to d e , c tilo ) 0 c e ta to d e o c tilo

temperatura ambiental se les llama aceite. )' SAPONIFICACION : Feaccin del ster con una base, en general para este caso el ster es una grasa. *' INDICE DE SAPONIFICACION 3 IS': "s la masa en mg. !e =,H que reacciona con 4g. grasa.
1 $ #a s a + 3 % O H " (g #a s a s ) 3 (5 6 ). 1 4g *s IS = 1 6 8 "
(g #a s a )

&' PROPIEDADES : "n general lquidos. /a ma-ora son reactivos /os steres de ba#o peso son slidos -

molecular son eBcelentes disolventes para los compuestos no polares. /a ma-ora presentan olores agradables.

3 5 A l + 1 6 $ li& ' #o l ! g

! g g

Qumica

"3

, % H & ) % ) , ) % 3H
4J

PRO%LEMAS PARA LA CLASE

&' /os steres grasos son

&0' +ombrar compuesto $

el

siguiente.

llamados $ ........................... (' /os glicridos mas comunes son los $ ................................. )' /os glicridos slidos son

% H & ) % ) , ) % 3H
&&' +ombrar el

4J

siguiente

compuesto$ ...........................

, % 5H \ ) % ) , ) % 2H
&(' +ombrar compuesto $ el
44

llamados $.............................. *' 0 la reaccin del ster con una base se llama$................ +' /a ma-ora de los steres son $...................................... ,' /os steres de ba#o peso molecular son buenos$ -' /os triglicridos lquidos son llamados $ .' /os steres en su ma-ora son de olores$ /' /os steres son obtenidos de la reaccin de un$ &*'

siguiente

, % H& ) % ) , ) %H 2 )
&)' "l etanoato de octilo tiene sabor a $...............................

WGue ster tiene olor a manzanaX.............................

&+' "l acetato de b;tilo posee olor a $.................................... &,' "l nombre del grupo H ' %,, es $............................

Qumica

""

&-'

0lgunos

steres

se

PRO%LEMAS PARA LA CASA

utilizan$.................................. &.' "n general los steres estn en estado$.............................. &' los esteres poseen olores $ a7 agradables b7 desagradables c7 picantes d7 b - c. e7 +.0. (' 0l obtencin de una sal de cido orgnico usando hidrBido alcalino se llama $ a7 *onizacin b7 oBidacin c7 hidrlisis d7 saponi icacin e7 +.0.

&/' +ombrar

el

siguiente

compuesto $..........................

, % 5H \ ) % ) , ) % 2H
(0' /a nitroglicerina es
44

un

lquido mu- $..........................

)' +ombrar el compuesto $ %H& ' %,,= a7 b7 c7 d7 e7

siguiente

metanoato de potasio propeno propil etanoato de potasio etanoato de enil

*' +ombrar el siguiente compuesto$

Qumica

"#

%H& ' %,,%2H2 a7 metilo b7 metanoato de etilo c7 metanoato de oBigeno d7 etanoato de etilo e7 +.0. +' +ombrar el siguiente compuesto $ %H& ' %,,%&HJ a7 etanoato de etilo b7 metanoato de etilo c7 etanoato de propilo d7 metanoato de butilo e7 metil de enil ,' +ombrar el siguiente compuesto $ S,56%&HJ72 a7 sul uro de etilo b7 sul ito de teluro c7 sul ato de butilo d7 sul ato de propilo e7 sul ito de butilo -' /os glicridos mas comunes son los $ a7 tetraglicridos b7 menoglicridos c7 pentaglicridos d7 triglicridos e7 +.0. .' +ombrar el siguiente compuesto $

, %H&)% ), )%H H %H
a7 etanoato de octilo b7 etanoato de enilo c7 etanoato de vinilo d7 etanoato de propilo e7 etanoato de butilo /' %ompletar $ "S:"F90VE0_XX90/%,H,/ a7 oBido b7 cido c7 sal e7 +.0. d7 hidrBido
2

&0' %ompletar $ "S:"F9H*!F,T*!,_XX9 0/%,H,/ a7 oBido c7 sal e7 +.0. b7 cido d7 hidrBido &&' +ombrar el siguiente compuesto $ %H& ' %H2 ' %,,,&HJ

a7 propenoato de butil b7 propenoato de enil c7 propenoato de secbutil d7 propenoato de propilo e7 +.0. &(' +ombrar el siguiente compuesto $

Qumica

"6

%H& ' %,,%1H4& a7 etino b7 etanoato de butil c7 etanoato de secbutil d7 metanoato de heBilo e7 etanoato de heBilo &)' +ombrar el siguiente compuesto %5H\ ' %,,%&HJ a7 pentanoato de secbutil b7 butanoato de secbutil c7 penteno d7 pentanoato de propilo e7 +.0. +ombrar el siguiente compuesto $ %JH42 ' %,, %5H\ a7 pentanoato de butil b7 octanoato de etilo c7 octanoato de butilo d7 octanoato de propil e7 +.0.

Son compuestos considerados derivados del agua donde los grupos alquilo reemplazan a los tomos de hidrgeno.

" : " F 0 S *S " : F *% , $ % H & ) % H 2 ) , ) " : " F S *S " : F *% , $ % H & ) % H 2 ) , ) % H 2 ) % H &

FORMULA 7ENERAL :

+ , O , +(
,

+1 , O , + 2
NOMENCLATURA : Si5#e;<#ica : Faz oBi...... cadena carbonada 6cadena corta7 6cadena larga7 Co;?n : Fadical 647 Fadical 627.........ter &' PROPIEDADES FSICAS : Son buenos solventes orgnicas Son menos densos que el agua Son menos solubles que sus alcoholes correspondientes

&*'

&+' +ombrar el siguiente compuesto$ %1H4& ' %,,%H& a7 pentanoato de propil b7 heBeno c7 heptanoato de metil d7 propeno e7 +.0.

TEMA: ETERES

Qumica

"&

/a ma-ora son lquidos, pero tambin eBisten gaseosos.

&' /os teres son derivados del......................................... (' "n los teres esta presente el .. )' "l $ %H& ' , ' %H2 ' %H& es un ter $ ............................ carbono, hidrogeno -$ ............................................

(' PROPIEDADES QUMICAS : Veneral alcoholes - haluros de alquilo con los hidrBidos de halgenos :ienen reactividad ba#a Lorman perBidos poco voltiles - eBplosivos al oBidarse parcialmente en el aire. )' O%TENCIN ETERES : DE LOS

*' "l nombre del $ %H&'%H&','%H2'%H2'%H& es$........................................... +' /a ma-ora de teres

Por sntesis de `illiamson por combinarse alcoBido halgenuro de alquilo. "#.

son$......................................... ,' /os teres son

C 2H 5N a + C H 3I

C 2H 5O C H 3 + N a . S e t ile t il e t e r

solventes$............................. -' /os teres orman perBidos al oBidarse$............................. .' /a deshidratacin de

Por deshidratacin de alcoholes, se obtiene teres simtricas simples catalizada por cido8 es el mtodo industrial ms barato. "#.
H 2SO 4

alcoholes es un mtodo de obtener $.................................

2 % H&% H2, H

% H & % H 2, % H 2% H & 9 H 2,

PRO%LEMAS PARA LA CLASE Qumica

"8

/' /os ........

teres

poseen

&-'

Por la deshidratacin de alcoholes se obtienen teres $ ..............................................

ba#a $ ......................................

&0' W cual es el barato &&' /os

proceso ms obtener generan

para teres

&.' WGu sntesis se usa para obtener teresX$.....................

teresX$................................. alcoholes - haluros de alquilo con los $ ............................... &(' +ombrar el siguiente eter ........................... &/'

W"l siguiente es un ter simtrico X ............................

, ) % H

&

(0' W/a &)' +ombrar el siguiente ter $ %H&'%H2','%H2'%H2'%H&$ &*' "l ter asimtrico posee

mezcla

de

teres

lquidos8 genera enlace punte hidrgenoX $..........................

cadenas carbonadas $ ........... &+' "l metoBibenceno es

llamado com;nmente $.......... &,' . WeBisten teres

gaseososX$ ............................

Qumica

"9

PRO%LEMAS PARA LA CASA

&' W porque sntesis se obtienen teres simtricasX a7 /ucas b7 :ollens c7 `illiamson d7 Faiaonnen e7 !alter (' la mezcla entre teres alcoholes producen enlace$ a7 uerzas de londos b7 dipolo ' dipolo c7 *nicos d7 metlicos e7 puente hidrogeno )' los teres poseen ba#a ............... en agua $ a7 densidad b7 presin c7 volumen d7 peso e7 solubilidad *' la ma-ora de teres son lquidos de $ a7 ba#a reactividad b7 gran potencial in lamable c7 ba#a presin de vapor d7 alta presin de vapor e7 alta solubilidad

+' los ..........son mu- reactivos$ a7 teres b7 cetonas c7 alcoholes d7 cidos carboBlicos e7 steres ,' "l metoBibutano es un .......................................... . a7 slido b7 gas seco c7 lquido d7 slido en solucin acuosa e7 gas h;medo -' /os teres parcialmente orman $ a7 hidrBidos b7 cidos c7 sales d7 haluros e7 perBidos al en oBidarse el aire

.' +ombrar el siguiente compuesto $ %H& ' , ) %H2 ' %H& $ a7 metoBietano b7 etoBietano c7 propioBietano d7 eteBipropano e7 meteBipropano

Qumica

#0

/' +ombrar el compuesto $

siguiente

&)' /os teres son considerados derivados del $ a7 aldehdo b7 alcohol c7 agua d7 cido carboBlico e7 almidn &*' "l nombre sistemtico del $ %H& ' , ' %H& es$ a7 propiloBietano b7 metoBietano c7 metoBimetano d7 propiloBimetano e7 metoBipropano &+' /os teres se obtienen por deshidrataciones con presen) cia del $ a7 H2S,5 b7 HS,& c7 H&S,2 d7 HS, e7 HS,2

%H& ' , ' %H2 ' %H& $ a7 etoBietano b7 metoBietano c7 propioBietano d7 etoBipropano e7 metoBipropano &0' /a combinacin de alcoBido - halogenuro de alquilo es la $ a7 sntesis de /ucas b7 sntesis de :ollens c7 sntesis de `illiamson d7 le- de !altn e7 le- de Faiaonnen &&' "l nombre com;n del $ %H& ' , ' %H& es$ a7 trimetil ter b7 enil metil ter c7 propil metil ter d7 dimetil ter e7 propil etil ter &(' "l ter sul ;rico es el $ a7 metoBietano b7 propiletano c7 etoBietano d7 metoBietano e7 propiloBipropano

Qumica

#1

TEMA: AMIDAS
!erivan Son cuaternarios. L,FSE/0 V"+"F0/ $ de cidos

&' PROPIEDADES AMIDAS : Su

DE

LAS

carboBlicos - amoniaco. compuestos

temperatura

de

ebullicin generalmente es ma-or que sus cidos correspondientes. Son solubles en agua los de ba#o peso molecular. Son de sabor dulce - son poco bsicos. Son slidos, eBcepto la metanamida que es un lquido viscoso. (' UREA : "s el proceso inal del metabolismo compuestos nitrogenados mam eros. botones. de en los los

+ , CO$H2

NOMENCLATURA: /a terminacin ,*%, se cambia por 0S*!0. "#. H'%,+H28 S":0+0S*!0 E O%TENCIN DE AMIDAS : Hidratacin de los nitrilos
, H &% ) % + 9 H 2, + it r ilo % H & ) % ) + H 0 m id a
2

"s utilizado para abricar "s un gran ertilizante !e la urea se produce materias plsticas termo endurecidas llamadas poliuretano.

, H &% ) % ) % l 9 + H , H &% ) % ) + H
2 &

9 H % l

%,29 +H&

+ H 2 ) % , ) + H 2 9 H 2,
#2

Qumica

PRO%LEMAS PARA LA CLASE

&' /as amidas son compuestos ........................... ..................

-' "l nombre del +H2 ' % ' %H& es etanamida$......................... .' /a urea es una amina$........... /' /a urea es utilizado para abricar botones$.....................

(' "n la nomenclatura de las amidas la terminacin de &0' /a urea es un gran ,*%, se cambia por$ ertilizante $ ............................

)' /as midas se obtienen por hidratacin de$........................

&&' /as

amidas

derivan

de

cidos carboBlicos$................

*' /a temperatura de ebullicin es ....... INDICAR FALSO +' /as amidas derivan del 9ERDADERO O ma-or que la de sus$ ........................................

&(' /as amidas de ba#o peso molecular son solubles en agua $.....................................

COMPLETAR

&)' +ombrar compuesto $

el

siguiente

amoniaco $ ............................ ,' "l nombre del +H2 ' %H& es metil amida $........................... ,
))

% H

&

% H & ) % ) % H 2 ) % ) + H % H
&

% H

&

Qumica

#3

(0' "l &*' Gue se obtiene del siguiente proceso $

poliuretano proviene de

la $ ..................................

C H 3 - C H 2 - C N + H 2O
&+' +ombrar compuesto el siguiente

PRO%LEMAS PARA LA CASA

&' +ombrar el siguiente compuesto %H& ' %H2 ' %,+H2 a7 butanoamida b7 propanamida c7 valeranamida d7 metanamida e7 +.0.

% H & ) 6% H 275 ) % ) + ) H , %H
&

&,' Veneralmente las protenas son amidas de cadena $......... (' +ombrar compuesto$ H ' %,+H2 a7 butanoamina b7 butanoamida c7 metanamida d7 propanamida e7 +.0. )' /a ...................... es un lquido viscoso $ a7 etanamida b7 propenamida c7 metanamida el siguiente

&-' W/as ................

amidas

se

deshidratan X$ ..........................

&.' /as

amidas

son

de

carcter $ ................................ ..............

&/' /a etanamida es una amida secundaria $.........................

Qumica

#"

d7 heBanamida e7 +.0. *' +ombrar el siguiente compuesto $ %H& ' %H2 ' %H2 ' %,+H2 a7 butanoamida b7 propenamida c7 metanamida d7 isopropil e7 +.0.

e7 +.0. .' /as amidas son seme#antes a los $ a7 cetonas b7 esteres c7 cidos d7 aminas e7 +.0. /' %ual es la ;nica lquida $ a7 butanamida b7 propenamida c7 metanamida . d7 etanamida e7 +.0. amida

+' /as amidas son compuestos a7 terciarios b7 cuaternarios c7 binarios d7 denarios e7 +.0.

,' /a urea es una $ a7 amina b7 amida c7cido carboBlico d7 cetona e7 +.0.

&0' /a temperatura de ebullicin de las amidas es ma-or que la de sus correspondientes$ a7 cetonas b7 esteres c7 teres d7 cidos e7 +.0. &&' %ompuesto usado para hacer botones $ a7 sales b7 cidos c7 hidrBidos d7 urea

-' %uando hablamos de un gran ertilizante nos re erimos a $ a7 sodio b7 cido carboBlico c7 cetona d7 urea

Qumica

##

e7 +.0. &(' +ombrar compuesto$

el

siguiente

a7 2 ' heBanamida b7 & ' pentanamida c7 5 ' vinil pentanamida d7 & ' metil pentanamida e7 +.0.

%H&)%H2)%H )%,+H C H3
a7 4 ' metil butanamida b7 & ' metil butanamida c7 5 ' etil butanamida d7 2 ' metil butanamida e7 +.0.

&+' +ombrar el compuesto $

siguiente

% H & ) % H ) % , + H C H2

&)' +ombrar el compuesto $

siguiente

C H3
a7 & ' propil pentanamida b7 5 ' metil pentanamida c7 & ' etil butanamida d7 2 ' etil propinaamida e7 +.0.

% H & ) % H 2 ) % H ) % H 2 ) % H 2) % , + H 2 C H3
a7 5 ' metil heBanamida b7 2 ' metil heBanamida c7 & ' metil heBanamida d7 2 ' metilo e7 +.0. &*' +ombrar el compuesto $
C H C H2

siguiente

% H & ) % H ) % H 2 ) % H 2) % , + H

Qumica

#6

TEMA: AMINAS
% Son alquilos o asilos derivados del amoniaco 6 +H& 7 % /a sustitucin de uno, dos o tres hidrgenos 6 H 7 del +H & de lugar a aminas primarias, secundarias terciarias respectivamente. NOMENCLATURA COMUN : Se nombrar con los grupos alquilos -bo asilos enlazados al nitrgeno - agregando la palabra amina.
/I2 O A " IN A 2 R I" A R IA A " IN A S * C 3 N - A R IA A " IN A /* R C IA R IA

empleado un numero que indica la posicin del grupo amino en la cadena . )' Se asignan n;meros a los sustitu-entes a lo largo de la cadena de carbono - se usa el pre i#o + para cada sustitu-ente en el tomo de nitrgeno. % H & ) % H 2 ) % H 2 ) % H 2) + H 4 ) b u ta n a m in a
% H & ) % H 2 ) + ) % H 2) % H % H % H
2

&

&

* +' ! , lo C H 3 - N H 2 C H 3 - N H - C H 3 C H 3 - N - C H 3 C H3 " ' t ila ! i. a - i! ' tila ! i. a /#i! ' tila ! i. a 0 o #! 1 la R - N H 2 $ ' . ' #a l R - NH -R R-N -R R

+,+ ' !ietiletanamina 6trietilamina7

PROPIEDADES: /as aminas de ba#o peso molecular tiene olor a pescado descompuesto. /a metilamina - la etilamina son gases.

NOMENCLATURA IUPAC : &' "l nombre de la raz lo determina la cadena ms larga de tomos de carbono. (' /a terminacin cod del alcano es cambiada por la terminacin amina - es

Qumica

#&

!e la propilamina a nonilamina son lquidos - el resto son slidos. Presentan propiedades

PRO%LEMAS PARA LA CLASE

&' /as aminas de ba#o peso molecular presentan olor a $

bsicas debido al par de electrones libres que presentan el nitrgeno su carcter bsico varia seg;n $
F ) +H F F ) + H
2

('

/as aminas son derivas del $

F ) +) F F

)' !etermine el peso molecular del & ' 0minocido penteno

/as

aminas

terciarias

sin

*' +ombrar la amina$ +H2'%H2'%H2'%H2'%H2' +H2 F +' +ombrar la siguiente amina$

% H& ) % H ) % H2 ) % H ) +H ) % H
&

puente hidrgeno, presentan$ temperatura de ebullicin menor que las aminas primarias - secundarias de peso molecular seme#ante. % /as aminas primarias secundarias presentan temperatura de ebullicin menor que los alcoholes, pero ma-or que los teres de peso molecular seme#ante.

Fp

%H & ,' %ompletar$

%H&'%H2'%l9+H&_XX9H%l -' %omplete$ %H&'%l 9+H& _XX9 H%l .' +ombrar compuesto$ el siguiente
2

%H&) %H )%H ) %H2)+H

en $

/' Lormule la amina obtenida

CH

CH3

%H&'6%H27J'%H2'*9+H& _

Qumica

#8

&0' /a urea es una amina$........

&.' las aminas livianas son de olores$....................................

&&' W/as aminas tienen ma-or carcter bsica que los &/' de acuerdo a la uerza bsica en una amina se cumple$ secundaria &(' Wla dietilisopropilamina es F &)' Wlas aminas poseen carcter cidoX................................... (0' Wlas aminas terciarias entre si orman enlace puente hidrgenoX............................. I WKerdadero LalsoX................................... e primaria o nitrlosX ................................

una amina secundariaX..........

&*' Wlas

aminas

poseen

alto

grado de actividad biolgica tal como las drogasX.............. F &+' /as ......... aminas act;an

como $ ....................................

&,' las

aminas

act;an

como

mecanismo de de ensa en los .............................................. &-' la amina 4,5 ' como butano peso diamina tiene

molecular................................

Qumica

#9

PRO%LEMAS PARA LA CASA

&' las aminas se obtienen por hidrogenacin de $ a7 cetonas b7 steres c7 teres d7 alcoholes e7 nitrilos (' /as aminas son moderadamente$ a7 polares b7 apolares c7 inicos d7 a - c e7 b - c )' /as aminas pueden enlace$ a7 puente hidrogeno b7 uerzas de london c7 inicos d7 dipolo ' dipolo e7 +.0. ormar

a7 slidos b7 gaseosos e7 a - c

c7 lquidos d7 a - b

,' "l nombre del +H& es $ a7 amoniaco b7 nitrilo c7 hidroBilo d7 sodio e7 +.0. -' /as aminas poseen un par de ................ libres$ a7 p9 c7 9@ e7 e' b7 nf d7 .' +ombrar el siguiente compuesto$ %H&+H2 a7 metilamina b7 etilamina c7 propilamina d7 etano amina e7 +.0. /' +ombrar el siguiente compuesto $ %H1H2+H2 a7 etilamina b7 propilamina c7 metilamina d7 anilina e7 +.0.

*' /os primeros trminos de las aminas son$ a7 slidos b7 gaseosos c7 lquidos d7 a - b e7 coloide +' /os trminos ma-ores son $

Qumica

60

&0' +ombrar el siguiente compuesto$ H2+%H2%H2+H2 a7 propilamina b7 etilenoliamina c7 butano amina d7 penteno e7 +.0. &&' las aminas de peso molecular alto son $ a7 de olores picantes b7 de olores desagradables c7 inodoros d7 soluble en agua e7 gaseosos &(' complete$ %H& ' * 9 +H& _ XX 9 H* a7 %H&+H2 b7 %H&+H c7 %H2+H2 d7 %H+H2 e7 +.0. &)' %omplete$ %H&%H2 ' L 9 +H& _ XX 9 HL a7 %H&%H2+H2 b7 %H2%H2+H c7 %H&+H2 d7 %H+H2 e7 +.0.

&*' +ombrar

el

siguiente

compuesto $ +H2%H2+H2 a7 propilamina b7 butilamina c7 penteno d7 metildiamina e7 butano amina

&+' %omplete$ %H&%H2%H2'%l9+H&_XX 9 H%l a7 %H&+ b7 %H&%H2%H26+H27& c7 +H2 d7 +H& e7 %H&%H2%H2+H2

Qumica

61

TEMA: NITRILOS
% Son compuestos orgnicos

"#.

% + %H&)%H )%H2)%,,H & 2 4

A & i4 o - 3 - & ia . o 5 1 ta . o i& o
PROPIEDADES : % Son lquidos incoloros de olor agradable.

ternarios. % %ontienen al grupo nitrilo 6 ' %"+ 7. % Son obtenidos por

deshidratacin de amidas L,FSE/0 V"+"F0/ $

F ) % + F ) %+
NOMENCLATURA IUPAC : % Se nombran con el nombre del resto hidrocarbonado seguido de la palabra cnitrilod. "#. H&% ' % > + ":0+,+*:F*/, % Si el nitrilo presenta otro grupo uncional 6 ',H ' %,,H 7 en la cadena principal el nombre de ni#"ilo cambia por ciano1

/os nitrilos de ba#o peso molecular son solubles en agua.

/os nitrilos de ba#o peso molecular son lquidos a temperatura ambiental 6eBcepto el H%+7 Son mas densos que el agua Se usan como venenos para insecto, hongos, bacterias en la agricultura. Presentan ma-or temperatura de ebullicin que sus cidos correspondientes.

Qumica

62

PRO%LEMAS PARA LA CLASE

&' /os nitrilos contienen al .' /os nitrilos son usados

grupo $.................................

como<<<<<<<<. en la agricultura$

(' /os nitrilos se obtienen por deshidratacin de $................. /' "l H%+ a temperatura

ambiental es $........................

3) /os '''''''''

nitrilos

son

de
&0' +ombrar compuesto$ %H& ' %H2 ' %+<<<<.. el siguiente

olor ( ''''''''''''''''''''''''''''''''''

*' /os nitrilos por lo general son mas ......... que el &&' +ombrar compuesto$ %H& ' %H2 ' %H2 ) %+ +' /os nitrilos presentan............. que sus cidos &(' /os nitrilos tienen menor carcter bsicos que los $ ,' /os ................... -' /os ............. nitrilos son &*' %ompletar$ nitrilos son &)' %ompletar$ %H&%l 9 +a%+ _ XX 9 +a%l correspondientes$................... al siguiente agua$...................................

compuestos ...........................

lquidos $ ................................

Qumica

63

%H&%H2%l 9=%+_ XX 9 XX

PRO%LEMAS PARA LA CASA

&' /os nitrilos son compuestos$ a7 terciarios b7 cuaternarios c7 dobles d7 a - b e7 +.0. (' /os nitrilos presentan olores$ a7 agradables b7 desagradables c7 picantes d7 a - b e7 N1A1 )' /a deshidratacin de amidas produce$ a7 steres b7 cetonas c7 teres d7 alcoholes e7 nitrilos *' /os nitrilos se usan como ............ para combatir los hongos$ a7 insecticidas b7 ungicidas c7 bactericidas d7 a - c e7 +.0.

&+' +ombrar compuesto$

el

siguiente

% + %H&)%H2)%H )%H2)%,,H
&,' +ombrar compuesto$ %H& ' %H2 ' %H2 ' % > + al siguiente

&-' %ompletar $ %H&%H2L 9 =%+ _ XX 9 XX

&.' %ompletar$ %H&%l 9 Sg%l _ XX 9 XX

&/' "l

grupo

nitrilo

presenta

enlace covalente$ ..................

(0' %ompletar$ %H&%H2%l 9 0l%+ _ XX 9 XX

Qumica

6"

+' +ombrar al siguiente compuesto$ %H& ' % > + a7 nitrilo b7 etanonitrilo c7 metanonitrilo d7 butanonitrilo e7 0c. Kalrico ,' /os nitrilos son $ a7 ro#os b7 negros c7 amarillo d7 a - b e7 incoloros -' /os nitrilos de peso molecular son lquidos eBcepto el $ a7 H2%+ b7 H%+ c7 H&%+ d7 H5%+ e7 H%2+ .' +ombrar al compuesto$ siguiente.

/' +ombrar al siguiente compuesto$ %H&%H2%H2%+ a7 butanonitrilo b7 propinonitrilo c7 metilonitrilo d7 etanonitrilo e7 heptanonitrilo

&0' +ombrar compuesto$

al

siguiente

% H & ) %H ) % , , H %+
a7 cido ' 5 ' ciano proplico b7 cido ' & ' ciano proplico c7 cido ' 2 ' ciano proplico d7 cido ' 2 ' ciano proplico e7 cido butanico

%H & ) %H 2 ) %H ) %, , H
% +
a7 cido ' & ) cianobutanoico b7 cido ' 5 ) cianobutanoico c7 cido ' 2 ) cianobutanoico d7 cido ' 4 ) cianobutanoico e7 cido ' 2 ) butanoico

&&' +ombrar al siguiente compuesto$ %H&%H2%H2%H2%H2%+ a7 pentanonitrilo b7 butanonitrilo c7 propilenitrilo d7 heBanonitrilo e7 heptanonitrilo

&(' %ompletar$

Qumica

6#

%H&%H2L9(e%+_XX9 (eL2 a7 %H& b7 %H&%H2 c7 %H&%H26+e7%H&%+ d7 %H2%+ e7 %H&%+ &)' %omplete$ %H&%l 9 0l%+ _ XX 9 0l%l& a7 %H2%+ b7 %H%+ c7 %H&%+ d7 %H5%+ e7 %H2 &*' %omplete$ %H&%H2:e9%+/i_%H&%H2%+9X a7 :e/i& b7 :e/i2 c7 :e/i d7 :e/i5 e7 +.0. &+' %omplete$ %H&:e 9 %+Fb _ Fb:e 9 XX a7 %H&%+ b7 %H&%+2 c7 %H5%+ d7 %H&%H2%+ e7 %H&%H2%&

COMPUESTOS AROMATICOS HETEROCICLICOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada en los que un elemento de carbono ha sido sustituido por otro elemento qumico, que puede ser $ ,, +, P, S, etc. /os n;cleos ms importantes son aquellos que tienen ormas pentagonales heBagonales. :ambin se de inen como

hidrocarburos aromticos que en su anillo presentan otro elemento di erente al carbono e hidrgeno. /os compuestos heterocclicos ms importantes son los que contienen c+d, c,d, cSd.
5 2 1 &

N
4

P r id in a
5 2 & 2

TEMA: Qumica

O
4 Lurano

66

5 2 1 + 4 + $& 2 + +
+ H ,

I! i4 a 6 o l
N N
H

O 7a 6o l

2 i#i. i4 i. a
5 2 & 2

N
H

N4

2 i#a 6 o l

3 - 2 i##o li. a

H
5 2 S 4
J
2

H
& N 2
H

2 i##o l

2 i##o li4 i. a
+

/io f ' . o
1
4+

+
3
+

+ &

2 1 #i. a

Qumica S

6&

/ia 6 o l

PRO%LEMAS PARA LA CLASE

/' /os compuestos heterocclicos al ser hidrocarburos presentan necesariamente tomos de.........

&' Halle el peso molecular de la Piridina$................................ &0' W%untos enlaces D

presenta el :iazolX................. (' Halle el peso molecular de la Pirimidina$............................. &&' "l :iazol presenta +, %, H, -$............................................ )' W%uantos enlaces D presenta la PiridinaX $........................... &(' W%untos enlaces D presenta el :io enoX............................. *' W%uantos enlaces D &)' WGu tomo en el :io eno presenta +' "l oBazol presenta tomos de +, H, % -................................ &*' Whalle el peso molecular del ,' Halle el peso molecular del Lurano$ .................................. &+' WHalle -' W%untos enlaces sigma &,' /os .' Halle el peso molecular de la Purina$................................... compuestos heteroc) cuantos enlaces sigma presenta el PirrolX...... presenta la PiridinaX.............. clicos presentan en su anillo elementos di erentes del <<<<<<.......................... PirazoX................................... dos pares de electrones libresX...................

presenta la purinaX................

Qumica

68

&-' W"l oBigeno en el

urano

PRO%LEMAS PARA LA CASA

&' W%ul de los siguientes %ompuestos no es un compuesto aromtico heterocclicoX a7 piridina b7 tiazol c7 purina d7 hematita e7 +.0.

cuantos electrones presenta libres presentaX ..................... $ &.' Wcuntos tomos de carbono presntale pirazolX................

&/' W

cuantos

tomos presenta

de la

hidrgeno

purinaX...................................

(0'

cuantos enlaces presenta la &

sigma '

(' Halle el peso molecular del $

P*FF,/*+0X.........................

a7 1J una b7 1& una c7 13 una d7 &J una e7 +.0.

)' Halle el peso molecular del $

Qumica

69

d7 A

e7 N1A1

,' +ombre al siguiente compuesto$ a7 11 uma b7 31 uma c7 J3 uma d7 JJ uma e7 13 uma *' W%ul de los siguiente %ompuestos es un compuesto aromtico heterocclicoX a7 hematita b7 cal viva c7 magnetita d7 comadon e7 +.0. +' Wcuntos enlaces D presenta el siguiente compuesto$

N N
H
a7 pirrolina b7 pirazol c7 ne tol d7 piridina e7 +.0.

-' W%untos enlaces D presenta el siguiente compuestoX

+
a7 5 d7 & b7 2 e7 +.0. c7 4

a7 4

b7 2

c7 &

.' WHalle el peso molecular del pirazolX

Qumica

&0

a7 2& uma b7 42 uma c7 4& uma d7 13 uma e7 +.0. /' W%ul de los siguientes compuestos es heterocclicoX
0 7

a7 tiazol b7 benceno c7 urano d7 oBasol e7 +.0.

&(' WHalle el peso molecular del :io enoX a7 34 uma b7 \A uma

% 7

( 7

% H

&

c7 3A uma
- ) N a 2O

d7 &A uma e7 +.0.

* ) N .A .

&)' WHalle el peso molecular del &0' W%ual de los siguientes compuestos no es heterocclicoX & ' P*FF,/*+0X a7 42 uma b7 1\ uma c7 43 uma d7 45 uma
,

A)
S

C)

S
* ) N .A .

8)
S

-)

e7 +.0.

&&' W%ul de los compuestos heterocclicoX

siguientes no es

&*' WHalle de las alternativas al compuesto heterocclicoX a7 tiazol b7 magneto

Qumica

&1

c7 propion d7 toalizol e7 +.0. &+' WHalle el n;mero de enlaces de la piridinaX a7 4 b7 & c7 2 d7 5 e7 +.0.

MISCELANIA
0&1 /a polaridad de enlace en el % ' % es$ <<<<<<.. a7 +ula b7 0preciable c7 Su- elevada d7 +o interesa saberlo e7 +.0. 0(1 /a polaridad de enlace en el % ' L o % H A es <<<<< a7 mu- dbil b7 apreciable c7 mu- elevada d7 no se considera e7 +.0. 0)1 Ena molcula es <<< cuando el centro de sus cargas positivas de sus tomos, no coincide con el centro de sus cargas negativas. a7 apolar b7 polar c7 geomtrica d7 iosomtrica e7 +.0. 0*1 W%untos %arbonos primarios, secundarios terciarios eBisten en la siguiente estructuraX

Qumica

&2

C H3 C H3 C C H3 C H2

C H3
C H3 C H2

C H3 C H3 C H C C H3 C H = C H2

C C H3

C H3

a7 1,4,A c7 1,4,2 e7 2,4,A

b7 2,2,2 d7 2,2,2

a7 H6p7 H \, H6s7 H &8H6t7 H 2 b7 H6p7 H 42, H6s7 H &8H6t7 H 2 c7 H6p7 H \, H6s7 H 58H6t7 H 4 d7 H6p7 H 42, H6s7 H 58H6t7 H 2 e7 H6p7 H 42, H6s7 H &8H6t7 H & 0-1 *ndique que compuesto no es orgnico$ a7 %H5 b7 %2H42 c7 %42H22,44 d7 %,2 e7 +H2%,+H2 0.1 *ndique la proposicin correcta$ a7 /a qumica orgnica estudia a todos los compuestos ormados por %arbono. b7 "n todo compuesto orgnico encontramos a los cuatro elementos organgenos. c7 /os compuestos orgnicos son esencialmente covalentes.

0+1 "n la rmula siguiente determinar los tipos de %arbono.

C H3 C H3 C H3 C H2 C H C C H3 C H = C H2

a7 p H &, s H 2, t H 4, c H 4 b7 p H 5, s H 2, t H 2, c H 4 c7 p H 5, s H 4, t H 2, c H 4 d7 p H &, s H 2, t H 2, c H 4 e7 p H 5, s H &, t H 2, c H 4

0,1 "n la siguiente ormula determinar los tipos de Hidrgenos.

Qumica

&3

d7 Ha- ms compuestos inorgnicos que compuestos orgnicos. e7 Para identi icar a un compuesto orgnico slo es necesario su rmula global. 0/1 %on respecto al diamante, es also$ a7 "s el carbono ms duro. b7 /os tomos de %arbono se unen mediante enlaces covalentes. c7 %ristaliza en el Sistema HeBagonal. d7 "s generalmente incoloro. e7 +.0. &01 W%untos de los siguientes %arbonos son naturalesX ) 0ntracita ) :urba ) %oque ) +egro de Humo ) %artn vegetal ) /ignito a7 2 c7 & e7 2 b7 A d7 5

&&1 W%untos

enlaces

cuntos enlaces eBisten en el cumeno, compuesto antiguamente empleado como aditivo de la gasolina para elevar su ndice de octano.

C H3 C H C H3
a7 44 enlaces - & b7 22 enlaces - 2 c7 24 enlaces - & d7 24 enlaces - \ e7 2& enlaces - 2J

&(1 "n la metalurgia del Lierro se utiliza el %arbono<<.. a7 gra ito b7 coque c7 lignito d7 carbn vegetal e7 hulla

&)1 "sco#a la representacin en %0(0//":" 0/:"F+0!, para el compuesto orgnico$ Propano 6%H& ) %H2 ) %H&7

Qumica

&"

a) H H C H3

5) H H H

e7 "Bisten en ma-or proporcin que los compuestos inorgnicos. &+1 Sarque verdadero o also seg;n corresponda. *. /a hulla es un tipo de %arbono arti icial. **. "l diamante es una orma alotrpica del %arbono cristalino. ***. "l negro humo es un tipo de %arbono usado en imprentas - abricacin de neumticos, etc. *K. "l lignito de ma-or antiggedad que la turba pero de menor contenido de carbn. a7 KKL c7 LKKK e7 LLLL b7 LKLK d7 KKKK

H &) H

H C H3

H C H3 4)

H HH

H ')

H HH

H H

H C H3

H H

H H

&*1 Fespecto a los compuestos orgnicos indicar lo incorrecto$ a7 Presentan enlace covalente en general. b7 Son sustancias polares en su ma-ora. c7 Presentan la propiedad de la isometra. d7 /os elementos organgenos son %, H, , - +.

&,1 W%untos de los compuestos orgnicos tienen molcula polarX M +H& M %H5 M H2,

H
Qumica

& = &

C l

&#

07 A c7 2 e7 5

b7 4 d7 &

c7
C H3

C H3 C C H3 C H2 C H C H3
C H2 C H C C H3 C H3

C H3 C H C H3

&-1 Se.ale la a irmacin correcta$ a7 "l enlace se presenta slo en los enlaces simples. b7 "l enlace triple posee 2 enlaces - uno . c7 "l enlace se representa slo en los enlaces dobles. d7 "l enlace se representa entre orbitales cpd e7 +.0. e7
CH3 CH2

d7

C H3

CH3 C CH2 C

CH3

CH3 CH3

CH3

&.1 Hallar la rmula desarrollada que equivalga a la siguiente rmula condensada.

&/1 Hallar la rmula zig zag equivalente a la siguiente rmula semidesarrollada.

CH! " CH# " CH# " CH# " CH# " CH# " CH!

a7
3CH) ' ) C CH( CH3CH) ' CH3CH) ' (

b7

a7
CH3 C CH3
CH3 CH CH3 CH

CH3 CH2 CH CH3

CH 2 CH CH3 CH2 CH3

c7
CH3

d7

CH

b7

e7

Qumica

&6

(&1 /a rmula condensada (01 /a ormula semidesarrollada

3CH) ') C3CH( '( CH = C3CH) '(

siguiente

equivale a la CH) CH( CH( CH3CH) ' NHCH( rmula$ CH( OH "quivale a$ C H a7 a7 C
2

C H3

OH N H
C

C C H3

b7
OH N H

C H3 C H2 C C H3

C H3 C H2 C H C H3

b7

c7
OH N H

c7
C H3

C H3 C C H3 C H2 C H2 C H

C H3

= C
C H3

d7
C H3 OH N H

H C C H3 C H2 C H

C H3

d7

C C H3

e7

C H3 C C H3 C H C

C H3

e7 +.0.

C H3

Qumica

&&

((1 /a rmula semidesarrollada$

H H C H H C H C H C C H H H

cclica

(*1 *ndicar el %arbonos

n;mero de terciarios,

C H3

secundarios - primarios respectivamente que eBisten en el siguiente compuesto.

C H3 C H3 C C H3 C H2 C H2 C H C H3 C H2 C H3

"quivale a$ a7 b7

a7 2,&,4 c7 2,&,2 e74,&,2

b7 2,&,4 d7 2,2,&

c7

d7

(+1 W%untos carbonos primarios ha- en$X

C H3 C l C H2 C C H2 C H3

e7

C H3

C H2

C C H3

C H2O H

()1 Se.ale al ismeto del pentano que tiene menor punto de ebullicin$ a7 b7 c7 d7 n neo iso /os tres tienen el mismo punto de ebullicin. e7 L.!.

a7 2 c7 & e7 2

b7 4 d7 5

(,1 W%untos %arbonos secundarios eBisten en el siguiente compuestoX 2)etil)2,&,2)trimetilheptano a7 2 c7 & e7 4 b7 5 d7 2

Qumica

&8

(-1 *ndique igura.

la

cantidad

de

enlaces - de la siguiente

a7 &8 5 c7 28 44 e7 48 44

b7 &8 1 d7 J8 3

)01 Se le conoce com;nmente como +"VF, a7 el gra ito b7 el lignito c7 la hulla d7 el carbn amor o e7 el coque )&1 /a polaridad de enlace depende <<<<. a7 de las cargas positivas de los tomos. b7 de las cargas negativas de los tomos. c7 de los catalizadores que se use. d7 de la distribucin aritmtica de sus tomos. e7 de la geomtrica de su tomos. )(1 /a de inicin$ "s aquel que est unido a un solo %arbono adicional. Si se trata de un Hidrocarburo, este %arbono estara unido a & tomos de Hidrgeno. /a de inicin corresponde a la de un <<<<.. a7 %arbono terciario. b7 %arbono primario. c7 %arbono secundario. d7 %arbono cuaternario. e7 %arbono asimtrico.

(.1 /as dos ormas alotrpicas del %arbono son a7 el diamante - el carbn amor o. b7 el gra ito - el carbn amor o. c7 el lignito - la turba. d7 la hulla - la antracita. e7 el diamante - el gra ito. (/1 "s el carbn que se eBtrae de la combustin de la hulla, pero tiene que realizarse al abrigo del aire, de lo contrario se trans orma en cenizas. a7 el negro de humo. b7 el carbn de retorta c7 el coque d7 la antracita e7 la turba

Qumica

&9