RESUMEN Pudimos sintetizar cido pcrico partiendo de fenol.

Pero no se realizo una nitracin directa, en cambio sintetizamos el cido pcrico en dos etapas distintas, en la primera se sometio el fenol a acido sulfurico fumante para obtener acido p-fenolsulfonico, posteriormente se sometio este producto a una mezcla nitrante, la solucion obtenida se calento posteriormente se cristalizo en a!ua fria, se pudo obser"ar finalmente la formacion de cristales de acido picrico. #N$R%&U''#%N (os fenoles estn constituidos por un !rupo )idro*ilo unido directamente a un compuesto aromtico, estos al tener al tener ciertas similaridades estructurales con los alco)oles, poseen ras!os comunes con estos, por e+emplo, se )a obser"ado ,ue tanto los alco)oles como los fenoles pueden ser con"ertidos en -teres esteres, sin embar!o, estos son compuestos bifuncionales, puesto ,ue estan compuestos por una parte aromtica, la cual interact.a con el !rupo )idro*ilo, otor!ndole propiedades completamente diferentes a los fenoles de los alco)oles, !racias a esto, tanto las reacciones como la preparacin las propiedades de los fenoles son completamente diferentes, !uardando sin embar!o al!unas pe,ue/as similitudes con estos, dadas por el )ec)o de ,ue contienen un !rupo funcional similar. (os fenoles ms sencillos son l,uidos o slidos de ba+o punto de fusin0 tienen puntos de ebullicin ele"ados, debido a ,ue forman puentes de )idr!enos. El propio fenol tiene cierta solubilidad en a!ua 12 ! por 344 ! de a!ua5, probablemente por la formacin de puentes de )idr!eno con ella. (a ma ora de los otros fenoles son esencialmente insolubles, son incoloros, sal"o ,ue presenten al!.n !rupo capaz de imponerles coloracin. Sin embar!o al i!ual ,ue las aminas aromticas, se o*idan con facilidad, por lo ,ue a menudo se encuentran coloreados, a menos de ,ue est-n cuidadosamente purificados, por la presencia de productos de o*idacin. 637 (a propiedad ms caracterstica de los fenoles es su acidez. (os fenoles son ms cidos ,ue los alco)oles, pero menos ,ue los cidos carbo*licos. Recuerde ,ue los cidos carbo*licos tienen "elores de p8a de 9, apro*imadamente, mientras ,ue los "alores de p8a de los alco)oles estn en el inter"alo de 3: a ;4. (os "alores de p8a de la ma ora de los fenoles son de, apro*imadamente, 34. Para comprender me+or por,u- los fenoles son ms cidos ,ue los alco)oles, se comparan los e,uilibrios de ionizacin del fenol el etanol. En particular, se obser"arn las diferencias en la deslocalizacin de la car!a en el ion et*ido en el ion fen*ido. En el ion et*ido, la car!a ne!ati"a se encuentra localizada en el o*!eno, slo est estabilizada por fuerzas de sol- "atacin.6;7 En la ma ora de sus reacciones, los fenoles se comportan como nuclefilos, los reacti"os ,ue act.an sobre ellos son electrfilos. El o*!eno del )idro*ilo o el anillo

aromtico pueden ser lu!ares de reacti"idad nucleoflica en un fenol. (as reacciones ,ue se efect.an en el anillo causan sustitucin electroflica aromtica. Un !rupo )idro*ilo es un sustitu ente poderosamente acti"ador, la sustitucin electroflica aromtica en los fenoles se efect.a con muc)a ma or rapidez, ba+o condiciones ms sua"es ,ue en el benceno. Por e+emplo, la monobromacin del fenol da un alto rendimiento a ba+as temperaturas en ausencia de catalizadores. En este caso, la reaccin se efectu en 3,;dicloroetano, disol"ente no polar. En los disol"entes polares, como el a!ua, es difcil limitar la bromacin de fenoles a una monosustitucin. 6<7 &#S'US#%N = RESU($>&%S 'on el ob+eti"o de sintetizar el cido pcrico se prepar en primera medida una solucin nitrante. Esta solucin estaba compuesta de 4,4?@ moles de cido sulf.rico de 4,4A2 moles de cido ntrico. Se procedi entonces a mezclar 4,44;; de fenol con 4,4?@ moles de cido sulf.rico, entonces se disol"io el fenol en el acido sulfurico, posteriormente la solucion nitrante se mezclo con la soolucio de fenol disuelto en acido sulfurico, durante el periodo de mezclado (a solucin resultante se torn de un color naran+a oscuro, entonces la solucion resultante se calent al ba/o mara, durante este periodo de tiempo, se obser" la liberacin de un "apor por parte de la solucin calentada. >l!.n tiempo despu-s las paredes del matraz en el cual se realiz el calentamiento se tornaron marronesB este proceso fue acompa/ado por un aclaramiento en la solucin calentada, la cual pas a tener un color naran+a oscuro a un color amarillo. Se obser" casi despues de 39min la ebullicin de la solucin de fenol, cido ntrico cido sulf.rico, despu-s de <4 min de calentamiento, la solucin resultante se enfri, asi esta se mezcl con a!ua fria, inmediatamente se formaron cristales de un color amarillo brillante, a falta de papel filtro se detu"o la prctica en este momento, por lo ,ue no se pudo obtener un rendimiento e*perimental especifico. En primera instancia a!re!ar acido sulfurico al fenol produce una sulfonacion rapida en la posicion para, al a!re!ar la mezcla nitratante se desplaza el !rupo sulfonato por un !rupo nitro, esta es probablemente la fuente de la coloracion marron en la solucion, puesto ,ue todos los deri"ados nitrados del fenol tienen "ariaciones del color naran+a . >demas se a!re!an !rupos nitro en las posiciones orto ,ue )abian ,uedado "acias ,este procedimiento en !eneral es muc)o mas efecti"o ,ue la nitracion directa, puesto ,ue los rendimientos de acido picrico son ma ores, se pre"ienen los productos de de!radacion del fenol, ademas )a muc)o menos ries!o en la mane+acion del acido picrico, a ,ue este tiene propiedades e*plosi"as potencialmente peli!rosasB el ob+eti"o de calentar la solucion de fenol la mezcla nitrante es acelerar la "elocidad de la reaccion, puesto ,ue aun,ue esta es una reaccion termodinamicamente fa"orecida, tiene un mu le"e impedimento cinetico, lo cual )ace ,ue la mezcla nitrante pueda tardar )oras en reaccionar con el fenol en condiciones ambientales normales, ademas el calentamiento en con"eniente debido a ,ue el acido nitrico tiene un punto de ebullicion A<C', temperatura

la cual es posible alcanzar en un ba/o maria, esto )ace una parte de acido nitrico se e"apore antes de realizar el enfriado de la solucion, proceso el cual es mu con"eniente para la posterior cristalisacion realizada sobre la solucion resultante, el proceso de cristalisacion tiene en cuenta ,ue el acido picrico es mu poco soluble a ba+as temperaturas, por lo ,ue enfriar la solucion !enerara cristales de este, mas no !enerara cristales de acido sulfurico acido nitrico, los cuales son miscibles en a!ua )asta en temperaturas inferiores a la temperatura ambiente el color amarillo de la solucion es e"idencia clara de la presencia de acido picrico en la solucion, ademas el aclaramiento de la solucion es e"idencia de ,ue se realiza mas de una nitracion por molecula de fenol, a ,ue los deri"ados monosustituidos disustituidos en !eneral tienen coloraciones mas oscuras, se tiene la misma coloracion en la mezcla nitrante.

PREGUNTAS
3. el mecanismo es el si!uiente

CONCLUSIONES
se puede concluir ,ue el fenol es un compuesto reaacti"o capaz de reaccionar con una di"ersidad de compuestos en condiciones ambientales normales, entre estos compuestos se encuentra el acido nitrico, a pesar de esto es mas con"eniente sulfonar el fenol en primera instancia a la )ora de sintetisar el acido picrico, con el ob+eti"o de obtener ma or se!uridad en la sintesis, para despues nitrar la solucion resultante, tambien el acido picrico !enerado puede ser separado por medio de una cristalisacion, apro"ec)ando la

cur"a de solubilidad de este compuesto

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637 Morrison, R.B Do d, R. 322A. Gumica %r!nica 9ta Ed. Pearson Education. M-*ico. P! 2A3 6;7 'are , F. ;44:. Gumica %r!nica :ta Ed. Mc EraH-Iill. M-*ico. P! 3442 6<7 'are , F. ;44:. Gumica %r!nica :ta Ed. Mc EraH-Iill. M-*ico. P! 343@ Eua de laboratorio, SJN$ES#S &E K'#&% PJ'R#'%, Practica No. @. $R#((ER>S, Lor!e. Uni"ersidad del >tlntico, Gumica %r!nica, Gumica %r!nica ;.