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HIDROCARBUROSSATURADOS E INSATURADOS DANIELA MELISSA CERON;JHON DARIO GAVIRIA; LUIS GERMAN FREYRE; LINA MARIA PANTOJA ROSERO.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA; INGENIERIA AGRONOMICA; FACULTAD DE CIENCIAS AGRICOLAS

RESUMEN

En el laboratorio se determinaron las propiedades fsicas de los hidrocarburos alifticos, alicclicos y aromticos. Encontramos que para los alifticos de cadena abierta se necesita reacciones fuertes para romper sus enlaces que son fuertes; para esto utilizamos la combustin. Se comprob que los hidrocarburos alicclicos son semejantes con los alifticos en cuanto a las propiedades fsico qumicas como se indica en la halogenacin de los cicloalcanos. Ya que los aromticos tienen propiedades fsico qumicas complejas se debe tener presente el acido de Lewis en la halogenacion de un aromatico. Al oxidar los aromticos hay resistencia del benceno por su estabilidad.

INTRODUCCIN Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos (heterotomos),se denominan hidrocarburos sustituidos. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

RESULTADOS Y DISCUSIN Pruebas para hidrocarburos alifticos y alicclicos 1. prueba de llama: se coloc en una tapa de gaseosa cierta cantidada de kerosen, a la cual se le aplico una llama en esta se noto que el color de la llama fue de color amarillo ya que el kerosen es una mezcla homognea de hidrocarburos y esta hace que tenga una combustin incompleta. Kerosen + O2 ------ CO + H2O

De igual forma se coloco en una tapa de gaseosa parafina la cual al aplicarle la llama el color de esta fue de color azul la combustin de la parafina fue de 15 segundos y no presento residuos carbonados. La parafina en forma gaseosa y en contacto con el oxgeno del aire experimenta una reaccin qumica en la que se desprende mucha energa (en forma de calor y luz) el

resultado es la llama. La reaccin qumica que tiene lugar es:


parafina + O2 -------> CO2 + H2O

83%) Todos pueden tener una reaccin de combustin Voy a ejemplificar con el caso del cido oleico

Observa que en la reaccin intervienen dos sustancias de partida la parafina (inicialmente slida) y el oxgeno contenido en el aire (un gas), son los reactivos. A partir de ellos se obtienen dos sustancias totalmente diferentes el dixido de carbono (un gas) y agua (tambin en estado gaseoso), son los productos En la reaccin se consume un gas, el oxgeno que forma parte del aire, pero se forma otro, el dixido de carbono obtenido en toda combustin. Resulta que el volumen de dixido de carbono producido es ms pequeo que el volumen de oxgeno que se consume. Se realiz el mismo proceso con el ter de petrleo el tiempo en determinar su combustin fue de 18 segundos. Al aplicar la llama esta fue de color amarillo y presento residuos carbonados de color negro ya que su combustin fue completa.

C18H34O2 o C17H33COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

2 C18H34O2 + 52 O2 ---> 36 CO2 + 34 H2O 2. propiedades qumicas de hidrocarburos de alto peso molecular. se coloco en tres tubos de ensayo un pedazo de parafina respectivamente. En el primer tubo se agrego 0,5 de HNO3; en el segundo tubo se agrego H2SO4; en el tercer tubo se agrego NAOH al 25%. Como la parafina flota sobre el agua, no hay presencia de color y tampoco hay una reaccin visible. Ya que para que la parafina sufra una reaccin debe estar fundida y debe llevar un catalizador como en el caso del HNO3 el catalizador es estearato de vanadio. A dems las parafinas reaccionan para formar otras sustancias organicas por la oxidacin y sulfocloruracion pero esta debe estar fundida.

En la combustin del acido olico al aplicar la llama esta fue de color azul el tiempo de combustin fue dde 21 segundos el color de la llama fue de color azul amarilla dbil no presento residuos carbonados ya que su combustin fue minima.

En dos tubos de ensayo se coloco 1 ml de hexano y 0,5 ml de solucin de Br2 al 1% se tapo y se mezclo vigorosamente un tubo se coloco a la oscuridad y el otro tubo se coloco a la luz

El aceite de oliva est constituido por diversos cidos grasos. Es una mezcla, por lo que no tiene una frmula qumica definida Lo que existe en mayor cantidad es el cido oleico (55-

La reaccin que ocurre en este punto es de sustitucin de un hidrogeno por un halogeno al colocar la mezcla a la oscuridad este no

reacciona ya que para que ocurra la sustitucin de un halgeno en este caso el bromo debe haber una catalizador el cual es la luz por ello no hay reaccin en la oscuridad

En el tercer tubo se agrego 0,5 ml de KMNO4 mas 0,5 ml de solucin de Na2CO3 y se agito.

Se coloco en tres tubos de ensayo 1 ml de 2metil-2-buteno.

En el primer tubo se agrego 0,5 ml de H2SO4 concentrado y se agito en este se observo un color rojizo y temperatura alta. Cuando los alquenos se tratan en fro con cido sulfrico concentrado, reaccionan por adicin (sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato cido de alquilo correspondiente de frmula ROSO3H. El cido Sulfrico concentrado, en fro se puede adicionar a los alquenos, producindose sulfatos cidos de alquilo.

Se repiti el punto anterior asi:

Tubo de ensayo A: la reaccin en H2SO4 presenta una coloracin naranja-caf (+) con l pentano, tambin se obtiene una turbidez y se obtiene que los cidos sulfricos en alcano, NO reacciona ya que se encontr un sobrenadante de pentano. C6H6 + H2SO4 ---------- C6H5 SO3H + H2O Tuba de ensayo B: el permanganato de potasio (KMNO4) adems de que no es reducido por el ter de petrleo; es negativo y su color es prpura como precipitado. Tubo de ensayo c: la presencia de br2 + cido oleico (CH3 (CH2)7CH=CH (CH2)7CO2H) en esta experiencia es posible observar como al momento de adicionar las gotas de cido oleico se forman dos fases una lquida (de color rojo correspondiente al br2) y otra oleosa (de color amarillosa), luego de realizar la agitacin se observa, como se solubiliza por completo el cido oleico cambiando a un color blanco amarillento la solucin. Las reacciones producidas en el punto C con respecto al punto D son las siguientes: Tubo de ensayo A: en las pruebas realizadas se concluy que el H2SO4 (cido sulfrico) reacciona positivamente con los alquenos y negativamente o no reacciona con alquenos ya que se observ la formacin

En el segundo tubo se agrego 0,5 ml de solucin de Br2 en tetracloruro de carbono y se agito en el cual el color rojizo del Br desaparecio. Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se sabe que la reaccin se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4 desaparece casi instantneamente. La reaccin de adicin se presenta as:

de precipitados de alcanos.

H2SO4 con sobrenadantes de

Tubo de ensayo B: en las dos pruebas realizadas con permanganato de potasio (KMNO3) en solucin de Na2CO3 y la otra en ter de petrleo, las reacciones se tornaron negativa sea no reacciono en ningn caso ya que siempre se precipito el permanganato de potasio en coloracin violeta y un sobrenadante transparente de la otra sustancia. Tubo de ensayo C: se observ que el Br2 (bromo) en presencia de cido oleico (CH3 (CH2)7CH=CH (CH2)7CO2H) forma una mescla homognea lo cual nos indica que la reaccin si fue posible en este sustancia en cambio que el la presencio de tetracloruro de carbono la reaccin fue negativa por la presencia de capas distintivas de sobrenadantes de Br2 en contraste con tetracloruro de carbono. CUESTIONARIO 1. El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cscaras de los ctricos y que da el olor caracterstico a los mismos. Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto a de los limonoides, que constituyen una de las ms amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.

2. Como explica la diferencia de reactividad entre alcanos y alquenos? Alcanos: Los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos.

En los alcanos. El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposicin tetradrica. Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Las reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del valor ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad. Alquenos: Los alquenos son hidrocarburos que en su estructura tienen un doble enlace uniendo carbonos, por lo cual se encuentran dentro del grupo de los hidrocarburos insaturados, pudiendo tambin explicarse su estructura como la de un alcano que ha perdido dos hidrgenos, por lo cual se forma un enlace doble. Los alquenos siguen la frmula CnH2n. Los alquenos a su vez estos son ms reactivos El carbono del doble enlace tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otra pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos.

Ejemplos: Los alquenos no se pueden clasificar dentro del grupo de los cidos, pero se debe destacar que las propiedades cidas de stos son muchsimo mayor que las que puedan tener los alcanos. En las reacciones qumicas de los alquenos, se suele ver un desplazamiento hacia la derecha del equilibrio debido a la prdida de protones que sufre el etileno, si lo comparamos con el etano. CH3-CH2-H CH3CH2 + H^+ 3. consulte el mecanismo de la reaccin de halogenacion de alquenos? Adicin de halgenos: reaccin anti La halogenacin de alquenos tiene lugar con adicin de tomos de halgeno al doble enlace para dar un dihaloalcano vecinal. La reaccin va bien con cloro y bromo, con flor es explosiva y con yodo termodinmicamente desfavorable.

Halogenacin del ciclohexeno

El ataque al otro carbono del bromonio genera el enantimero. Halogenacin del 1-Metilciclohexeno La apertura del in halonio es regioselectiva, el ataque se produce preferentemente sobre el carbono ms sustituido.

Mecanismo de la halogenacin Las halogenaciones se realizan a temperatura ambiente y en disolventes inertes como el tetracloruro de carbono. En el mecanismo se observa que la apertura del in bromonio se produce por el lado opuesto al bromo positivo que es el grupo saliente, esto hace que los halgenos queden anti en el producto final.

CONCLUSIONES La combustin completa de un hidrocarburo result la formacin de Dixido de Carbono (CO2) y agua. La combustin incompleta dar monxido de carbono (CO) o carbono libre. Los hidrocarburos saturados reaccionan

suavemente con cloro (Cl2) en presencia de luz solar o calor para formar un haluro de aquilo. La halogenizacin es un ejemplo tpico de una clase amplia de reacciones orgnicas conocidas comoSUSTITUCIN: ha sido substituido un tomo por uno de cloro, bromo (segn la reactividad del halgeno), y el hidrgeno as reemplazarlo, termina combinado con un segundo tomo del halgeno usado. Los hidrocarburos insaturados son oxidados por una solucin alcalina de permanganato de potasio, pero los saturados no. Los hidrocarburos insaturados son ms reactivos. Los hidrocarburos de baja masa molecular son gases bajo las condiciones ordinarias. El punto de ebullicin

aumenta con el nmero de tomos de carbono en molcula. Consecuentemente, los slidos a temperaturas ordinarias. BIBLIOGRAFIA
MORRISON, Quimica Organica. 4 ed. Editorial Pearson Educacion. 99 P.

CIBERGRAFIA
http://www.monografias.com/trabajos7/halogenos/bencenos.sh tml#ixzz2kxIbZTKQ http://www.monografias.com/trabajos76/compuestos organicos/compuestos-organicos2.shtml#ixzz2kOvcX4UZ