Departamento de Qumica Aplicada a la Ingeniera

FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS

























NDICE GENERAL



Introduccin 3
Hidrocarburos 8
Alcanos. 9
Alquenos. 14
Alquinos.. 17
Hidrocarburos cclicos. 19
Cicloalcanos. 19
Cicloalquenos y cicloalquinos. 20
Hidrocarburos aromticos 22
Hidrocarburos policclicos condensados. 26
Derivados halogenados. 32
Alcoholes 34
Fenoles.. 36
teres. 38
Aldehdos.. 40
Cetonas. 41
cidos carboxlicos 43
Derivados de cidos carboxlicos 47
Sales 47
steres 48
Anhidrdos de cido... 48
Haluros de acilo. 49
Aminas.. 50
Amidas .. 53
Imidas ... 56
Nitrilos.. 57
Nitroderivados. 59
TABLA RESUMEN................................................................. 60


2



FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS
ORGNICOS


INTRODUCCIN



Se exponen aqu, de forma resumida, las normas y reglas ms
importantes para formular y nombrar los compuestos orgnicos, con
objeto de que sirvan para repaso y consulta voluntaria para los
estudiantes, a sabiendas de que su extensin, en ocasiones, supera los
objetivos del curso.


Como es sabido, los compuestos orgnicos estn formados por la combinacin
de un nmero muy reducido de elementos, adems del Carbono, como son: el
Hidrgeno, el Oxgeno, el Nitrgeno, el A
zufre, el Fsforo, en menor medida los halgenos y otros elementos. Pese a todo,
el nmero de compuestos con que nos podemos encontrar es sorprendentemente
elevado, llegando a superar en ms de cinco veces al nmero de compuestos conocidos
inorgnicos. La razn de la existencia de tan gran nmero de molculas orgnicas
estriba en la facilidad de combinacin del tomo de carbono consigo mismo, as como
con otros elementos, debido a su capacidad para poder compartir sus cuatro electrones
de valencia, dando lugar a enlaces simples, dobles o triples, segn que comparta uno,
dos o tres pares de electrones con otro tomo. A los enlaces sencillos se les llama
saturados, mientras que a los enlaces dobles y triples, se les llama insaturados. Todo
esto justifica sobradamente que, para el estudio de estos compuestos, exista una rama
especfica de la QUMICA que recibe el nombre de QUMICA ORGNICA.

Afortunadamente, y a pesar de esta enorme variedad de compuestos, su
nomenclatura y formulacin estn, si cabe, ms sistematizada que en Qumica
Inorgnica, y todas las normas internacionales recomendadas por la UNIN
INTERNACIONAL DE QUMICA PURA Y APLICADA (IUPAC) son cada vez ms
admitidas y utilizadas. No obstante, hay que tener en cuenta que es precisamente en
Qumica Orgnica donde, con mayor frecuencia, se siguen utilizando los nombres
vulgares comerciales o el de otros sistemas de nomenclatura, con preferencia en muchos
casos al nombre sistemtico. Sirva de ilustracin el siguiente ejemplo:


Nombre vulgar: Alcohol etlico o simplemente alcohol

3 2
CH CH OH Nombre derivado: Metil-carbinol (en desuso)

Nombre segn la IUPAC: Etanol


3


Antes de entrar en las reglas de FORMULACIN Y NOMENCLATURA, es
necesario referirse a una serie de trminos y consideraciones tcnicas de uso frecuente
que definiremos previamente.



Frmulas

Se denomina como frmula a la combinacin de smbolos y subndices que
indican los componentes de una sustancia y la proporcin en que se encuentran
presentes.
Las frmulas pueden ser empricas, las que indican la proporcin de los
elementos presentes en la molcula segn nmeros enteros ms sencillos, y
desarrolladas, las que indican, adems, la distribucin y uniones de los tomos en la
molcula. Si el grado en que se explicitan las uniones y distribucin de los tomos es
menor, se puede considerar tambin el tipo de frmula semidesarrollada.

Por ejemplo: Eteno: Frmula emprica
2 4
C H

Frmula semidesarrollada
2 2
CH CH =

Frmula desarrollada

\ /

/ \

H H
C C
H H
=


Por nomenclatura podemos considerar al conjunto de reglas mediante las cuales
se puede asignar un nombre unvoco a cualquier sustancia, ya sea simple o compuesta.

Nombre fundamental o sistemtico

Es aquel que se toma como base para la nomenclatura sistemtica de otros
compuestos derivados, mediante la introduccin de PREFIJOS y/o SUFIJOS aadidos
al mismo.

Por ejemplo. Nombre fundamental: Etano

Prefijo: cido
Nombre derivado: cido Etanoico
Sufijo: ico

Compuesto origen
Es la cadena principal o sistema de anillos de los que deriva el nombre de un
determinado compuesto. Por ejemplo: el etil-ciclohexano deriva del ciclohexano.
4


Nombre vulgar

Es el nombre que no se ajusta a las normas internacionales establecidas y cuyo
uso est muy arraigado en el lenguaje qumico comn. En muchos casos se trata de
nombres aceptados por la IUPAC, como por ejemplo el acetileno.


Tipos de tomos de carbono

En los compuestos orgnicos se distinguen cuatro tipos de tomos de carbono,
segn el nmero de sustituyentes ligados al mismo

Carbono primario, el que est ligado unido a un tomo de carbono (
3
R CH )
Carbono secundario, el que est ligado a dos tomos de carbono
2 1
( ) R CH R

Carbono terciario, el que est ligado a tres tomos de carbono
1
2
( )
|
R
R CH R

Carbono cuaternario, cuando est ligado a cuatro tomos de carbono
1
3
R
|
(
|
R
2
) R C R
Siendo R, R
1,
R
2
, R
3,
cadenas carbonadas diversas.

Isomera

Se denomina as al fenmeno que presentan muchos compuestos, que poseen la
misma frmula emprica, (el mismo peso molecular y la misma frmula condensada),
pero diferente frmula desarrollada y, en consecuencia, diferentes propiedades
qumicas. Los compuestos que presentan esta propiedad se llaman ismeros.
Se pueden considerar varios tipos de isomera:

a) Isomera de cadena o de esqueleto. La presentan los compuestos que tienen
distinta forma de distribucin en su cadena carbonada. Por ejemplo,
Frmula emprica: , frmulas desarrolladas:
4 10
C H
3 2 2 3
CH CH CH CH y
3 3
3
|

CH CH CH
CH


b) Isomera de posicin. Se da en compuestos con iguales grupos funcionales,
pero situados en distinta posicin en la cadena carbonada. Por ejemplo,
Frmula emprica: , frmulas desarrolladas:
3 8
C H O

5
3 3
|

CH CH CH
OH

y
2 2 3
HO CH CH CH
3



c) Isomera de funcin. Presentan este tipo de isomera los compuestos que tienen
diferentes funciones, y por lo tanto, distinta frmula estructural, con la misma
frmula molecular.
En alcoholes y teres con el mismo nmero de tomos de carbono se da este tipo
de isomera, as como en los aldehdos y cetonas. Por ejemplo,
Frmula emprica: , frmulas desarrolladas:
3 8
C H O

3 2 2
CH CH CH OH y
3 2
CH O CH CH

(Funcin alcohol) (Funcin ter)

d) Esteroisomera. Se presenta este tipo de isomera en aquellos compuestos que
tiene igual frmula desarrollada plana, pero distinta disposicin de los
sustituyentes en el espacio tridimensional. A su vez, esta isomera puede ser de
dos tipos: geomtrica (isomera cis-trans o Z-E, iniciales de las palabras
alemanas Zusammen: juntos y Entgegen: opuestos), e isometra ptica.


Radicales

Anlogamente a como ocurre en los compuestos inorgnicos, son agrupaciones
atmicas formados por una cadena carbonada, con alguna o algunas valencias sin
saturar y que, como aquellos, normalmente slo existen unidos a otra cadena o especie
molecular. Los hay de varias clases, segn el grupo de procedencia del radical.
Su nomenclatura consiste en cambiar la terminacin del nombre del Hidrocarburo de
procedencia en il o ilo.
Por ejemplo:

Radical Met ilo, (monovalente), procede del ,metano
3
CH
4
CH
3 2
CH CH
3

3
Radical Et ilo (monovalente), procede del , etano
3
CH CH
Tambin puede haber radicales multivalentes, como por ejemplo:

2
CH Radical Metileno, (divalente), procede del metano
4
CH
2 2
CH CH Radical Etileno, (divalente) procede del
3
CH CH etano


Grupo funcional

Se denomina as al tomo o al grupo de tomos que confiere propiedades
similares a los compuestos que lo poseen. La existencia de estas analogas facilita
enormemente el estudio sistemtico de los compuestos orgnicos ya que nos permite
clasificar por FAMILIAS a los que presentan el mismo grupo funcional.

6
Por ejemplo.
ALCOHOLES: Poseen el grupo funcional OH
CIDOS: Poseen el grupo funcional COOH
CETONAS: Poseen el grupo funcional CO
..
Grupo principal

Es el grupo funcional caracterstico y de mayor rango dentro de un compuesto y
al cual se va a referir su nombre.
Cuando se pretende nombrar una molcula orgnica con una estructura de cierta
complejidad, en la que figuran varios grupos funcionales diferentes, es necesario
establecer un orden de prioridad de dichos grupos a la hora de nombrar ese compuesto.
Este orden de prioridad de citacin, establecido por la IUPAC, considerando
nicamente los grupos funcionales ms importantes es el siguiente:

1 Cationes.

2 cidos carboxlicos.

3 Derivados de cido (anhdridos, steres, haluros de acilo, amidas, imidas,)

4 Nitrilos, isocianuros.

5 Aldehdos y derivados.

6 Cetonas, y derivados.

7 Alcoholes, fenoles,

8 Aminas, iminas,

9 teres.

10 Perxidos.

Localizantes localizadores

Son nmeros, en caracteres arbigos, que sirven para designar los tomos de la
cadena principal en los que existe un sustituyente, colocados antes o despus del
nombre del sustituyente, con objeto de indicar su posicin dentro de la estructura
principal. Los localizadores sobre tomos de carbono son nmeros naturales (1,2,3,4,)
y sobre tomos de nitrgeno la letra N. Si es necesario, la posicin del GRUPO
PRINCIPAL se indica tambin mediante un localizador situado detrs del nombre del
GRUPO, por ejemplo 2-metil-propanol-1.
Para determinadas posiciones relativas, por ejemplo, en los compuestos
derivados del benceno, se emplean tambin letras o-(orto), m-(meta) y p-(para).


Se usan nmeros primados para designar sustituyentes en otro sustituyente o
cadena lateral, o para designar posiciones simtricas en diferentes ncleos o anillos (1,
7
2, 3, 1, 2, 3, ). En el caso de tomos de nitrgeno tambin se emplea esta
sealizacin cuando se trata de dos o ms de dichos tomos diferentes (N, N, )

Utilizacin y significado de los signos ortogrficos

La coma: Se utiliza para separar entre s los localizantes (nmeros) 2,3,4,

El Guin: Se emplea para separar nmeros (localizantes) de letras.
Por ejemplo: 2-metil

El parntesis: Se utiliza para separar sustituyentes con estructura compleja,
respecto de la estructura principal.
Por ejemplo: 2 (2,3-dimetilbutil) heptanol-1

Los prefijos multiplicativos: Se emplean cuando en una estructura hay
sustituyentes iguales. Son: di, tri, tetra,
Por ejemplo: Dimetil, trimetil, tetraetil,

Veamos a continuacin las reglas de nomenclatura de las principales series de
FUNCIONES, comenzando por los HIDROCARBUROS y, dentro de ellos, por los
alcanos.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos constituidos exclusivamente por
carbono e hidrgeno. A grandes rasgos, podemos dividirlos en dos grandes grupos o
series, cada una de las cuales se pueden, a su vez, subdividir en otras.

Saturados (Alcanos)



ACCLICOS Alquenos
No Saturados
Alquinos



Serie ALIFTICA


Cicloalcanos
HIDROCARBUROS CCLICOS Cicloalquenos
Cicloalquinos


Serie AROMTICA: Hidrocarburos Bencnicos



8
Alcanos

Los Alcanos son compuestos formados nicamente por Carbono e Hidrgeno,
pertenecientes a la serie aliftica, de cadena abierta (acclicos) y con todos sus enlaces
saturados (tomos de Carbono con hibridacin tetradrica ).
3
sp

Aunque en el orden de prelacin de funciones se considere a los hidrocarburos
con el menor rango, stos son los que aportan el nombre fundamental. Por tanto, las
reglas que vamos a enunciar, servirn para cualquier otra funcin, sin ms que aadir en
cada caso una regla adicional preferente para la eleccin de la cadena principal y para la
numeracin de los tomos de carbono.

Las Reglas recomendadas por la IUPAC, las podemos resumir del modo
siguiente:

REGLA I Los alcanos de cadena lineal se designan con el prefijo en griego que
indica el nmero de tomos de carbono, seguido del sufijo ano.
Se exceptan los cuatro primeros compuestos de la serie, que reciben los
nombres que se indican:


4
CH Met ano
4
( ) CH


3
CH CH
3
Et ano
2 6
(C H )
3


3 2
CH CH CH Prop ano (C
3 8
H )
3


3 2 2
CH CH CH CH But ano
4 10
( ) C H


3 2 2 2
CH CH CH CH CH
3
Pentano
5 12
( ) C H


3 2 4
( ) CH CH CH
3
Hexano
6 14
( ) C H


3 2 5
( ) CH CH CH
3
Heptano
7 16
( ) C H


3 2 6
( ) CH CH CH
3
Octano
8 18
( ) C H


3 2 7
( ) CH CH CH
3
Nonano
9 20
( ) C H


3 2 8
( ) CH CH CH
3
Decano
10 22
( ) C H


3 2 9
( ) CH CH CH
3
Undecano ( )
11 24
C H


3 2 10
( ) CH CH CH
3
Dodecano ( )
12 26
C H


3 2 13
( ) CH CH CH
3
Pentadecano ( )
15 32
C H

9

3 2 18
( ) CH CH CH
3
Icosano
20 42
( ) C H

3 2 19
( ) CH CH CH
3
Heneicosano
21 44
( ) C H

3 2 28
( ) CH CH CH
3
Triacontano
30 62
( ) C H

Observando la secuencia anterior se deduce que la frmula general de los hidrocarburos
saturados o alcanos es , para n = 1, 2,3,4,.
2 2 n n
C H
+

REGLA II Se refiere a los radicales monovalentes de los alcanos lineales. Se
denominan radicales los agregados de tomos procedentes de un
hidrocarburo lineal, por prdida de un tomo de hidrgeno. Esta regla
establece que: Los radicales se nombrarn como derivados de los
alcanos lineales de igual nmero de tomos de carbono, cambiando la
terminacin ano del hidrocarburo por la terminacin ilo. En ocasiones,
esta terminacin ilo pierde la o final, sobre todo cuando entra a formar
parte del nombre de un compuesto como tal radical, y queda en il. La
numeracin de los tomos de carbono se comenzar siempre por el
tomo de carbono que presente la valencia libre.
El nombre genrico de estos radicales es el de alquilos. Ejemplos:


Alcano Radical Nombre

4
CH
3
CH Metilo

2 6
C H
2 5
C H
3 2
CH CH Etilo

3 8
C H
3 7
C H
3 2 2
CH CH CH Propilo


3 7
C H
3 3
|
CH CH CH
Isopropilo

4 10
C H
4 9
C H
3 2 2
( ) CH CH CH
2

4 9
Butilo


C H
3 2
3
|

CH CH CH
CH

Isobutilo


3 2
3

CH CH CH
CH

,

Sec-butilo

10

3
3
3




CH
CH C
CH
,

,
Terc-butilo


5 12
C H
5 11
C H
3 2 3
( ) CH CH CH
2
Pentilo


3
3 2
3




CH
CH CH C
CH
,

,
Terc-pentilo


5 11
C H
3 3 2
( ) CH C CH CH
2
Neopentilo

7 16
C H
7 15
( ) C H
3 2 5 2
( ) CH CH CH Heptilo

Obsrvese que los prefijos sec y terc, que se mencionan en la tabla precedente, se
refieren a carbonos secundarios y terciarios respectivamente


REGLA III Se refiere a la nomenclatura de los hidrocarburos saturados con
ramificaciones, y establece que: Los hidrocarburos alcanos ramificados,
se nombrarn como derivados del hidrocarburo lineal de mayor nmero
de tomos de carbono, nombrando las ramificaciones como sustituyentes
radiclicos. La cadena, conteniendo el mayor nmero de tomos de
carbono, recibe el nombre de CADENA PRINCIPAL

Las cuestiones a plantearse para la aplicacin de estas reglas se resumen en tres:

a) La eleccin de la cadena principal.

b) La NUMERACIN de dicha cadena, esto es, asignar un nmero de localizantes a
cada tomo de carbono empezando por uno u otro extremo.

c) Establecer el ORDEN para nombrar las ramificaciones de la cadena principal
(cadenas radiclicas o cadenas secundarias)


Criterios para la eleccin de la cadena principal

Estos criterios se aplican en orden de prioridad decreciente, es decir, si el
primero nos permite la eleccin no aplicaremos los siguientes, y as sucesivamente.

11
1 Se elegir como CADENA PRINCIPAL la que contenga el mayor nmero de tomos
de carbono, teniendo en cuenta que dicha cadena no tiene que ser necesariamente la
cadena horizontal.

2 La que tenga mayor nmero de cadenas laterales o secundarias.

3 La que tenga localizadores de las cadenas secundarias ms bajos.

4 Las que tengan cadenas secundarias con mayor nmero de tomos (ms grandes).

La NUMERACIN de la CADENA PRINCIPAL se iniciar por el
extremo de la misma en el que los localizantes de las cadenas secundarias sean los ms
bajos posibles cuando se comparan trmino a trmino.

Por ejemplo: I) 2,3,4,5 II) 2,3,5,5

Puesto que 4<5 (tercer localizante) y los dos primeros localizantes son iguales, se
empezar a numerar por el extremo que determinan los localizantes del ejemplo I).

Como norma orientativa para decidir que secuencia de nmeros
localizantes es ms baja, se forma con ella un nmero en base decimal , siendo ms
baja la que represente un nmero menor en valor absoluto, en nuestro ejemplo vemos
que 2.345< 2.355.

En algunos casos concretos, como puede verse en los ejemplos puestos en
la REGLA II, se admiten nombres no sujetos a la nomenclatura sistemtica.


Orden para nombrar los sustituyentes

Si hay varios radicales diferentes, sustituidos o no sustituidos, se
nombrarn siempre por orden alfabtico, sin tener en cuenta los prefijos de cantidad
numrica (di, tri, tetra, etc.) o multiplicativos (bis, tris, etc.) debidos a la presencia de
radicales idnticos Por ejemplo: etil va antes que metil o dimetil.

(El criterio de nomenclatura por complejidad creciente, est totalmente suprimido por
la IUPAC).

Veamos unos ejemplos aclaratorios.
(Obsrvese que resulta ms complejo enunciar las reglas precedentes que su aplicacin
posterior)

Ejemplo 1, nombrar el compuesto:

1 2 3 4 5 6
3 2 2
6 5 4 3 2 1
CH CH CH CH CH CH



3 2 3
CH CH CH
3


12
- Eleccin de la cadena principal:

Escogeremos la que contenga el mayor nmero de tomos de carbono, en este caso ser
la cadena horizontal que tiene 6 tomos de carbono, por lo tanto se trata de un hexano.

- Numeracin: Localizadores

De izquierda a derecha: 2, 4
De derecha a izquierda : 3, 5

Puesto que 2 > 3 se numerar de izquierda a derecha.

- Orden de los sustituyentes:

Estos se nombrarn por orden alfabtico de los sutituyentes: 4-etil-2-metil
Por lo tanto, el compuesto se nombrara: 4-etil-2-metil-hexano.


Los radicales ramificados, son derivados de alcanos ramificados, que han
perdido un tomo de hidrgeno de uno de sus tomos de carbono y se nombran de la
misma forma que los radicales lineales, cambiando la terminacin ano por la
terminacin ilo o il.

Ejemplo 2, nombrar el compuesto:

3
2
5 6 7
CH

CH
8
3 2 2 2
4
3
3 3 3
CH CH CH C CH CH CH CH
/
CH CH CH CH

2
3
1
3
CH CH

CH

3


- Eleccin de la cadena principal:
Vemos que la cadena horizontal tiene 8 tomos de carbono. Pero la parte
derecha de la cadena horizontal, junto con la parte descendente ms larga, forman otra
cadena que tambin tiene 8 tomos de carbono y que, adems, posee mayor nmero de
ramificaciones, por lo tanto elegiremos sta ltima como cadena principal.


- Numeracin:
13
Si comenzamos a numerar desde el extremo vertical de la cadena y al llegar
a su unin con la parte horizontal seguimos hacia la parte derecha, la numeracin de los
localizantes sera: 2,3,4,4,7. La otra posibilidad sera numerar exactamente a la inversa,
con lo que tendramos: 2,5,5,6,7. En la comparacin de los localizantes vemos que
23.447 < 25.567, por lo tanto numeramos por el extremo que determine los localizantes
en la secuencia 2,3,4,4,7.

- Orden de los sustituyentes, por orden alfabtico:

4-etil-2,3,7-trimetil-4(1-metil-propil)-octano

Quizs la formulacin sistemtica de un compuesto mediante las normas
de la IUPAC resulte ms fcil que su nomenclatura. En esencia esta consiste en ir
representando los diferentes radicales sobre la cadena principal, en funcin de los
correspondientes localizadores. Comenzaremos representando el compuesto iniciando
su lectura desde el final al principio. Veamos un caso concreto.

Ejemplo 3, formular el siguiente compuesto:

2,2,3,6,7,12,12-heptametil-4-(metiletil)-8-(1,2-dimetil-propil)-tridecano

Lo mejor es representar en primer lugar la cadena principal (13 tomos de
carbono), y sobre l iremos colocando los radicales, teniendo siempre muy en cuenta la
tetravalencia del carbono.
3 3
1 2 3 4 5



CH CH
6 7 8 9 10 11 12 13
3 2 2 2 2 2

/ |
CH C CH CH CH CH CH CH CH CH CH C CH
3 3 3 3 3 3 3


|
CH CH CH CH CH CH CH CH CH
3 3
|

|

CH CH CH
3
CH
3

Alquenos

Los Alquenos son compuestos formados nicamente por Carbono e Hidrgeno,
tambin pertenecientes a la seria aliftica, de cadena abierta (acclicos) pero que, a
diferencia de los alcanos, presentan, al menos, un doble enlace en su molcula (tomos
de Carbono con hibridacin trigonal ). Al doble enlace de los Alquenos podemos
considerarlo como el grupo funcionad de este tipo de hidrocarburos, ya que como tal,
confiere a la molcula propiedades caractersticas como hidrocarburo no saturado.
2
sp
El primer hidrocarburo de esta serie, tiene dos tomos de carbono, ya que de lo
contrario la molcula no podra tener un doble enlace.


2
CH CH
2
= Eteno
2 4
( ) C H
14


3
CH CH CH
2
= Propeno
3 6
( ) C H


3 2
CH CH CH CH
2
= 1-Buteno
4 8
( ) C H

3
CH CH CH CH
3
= 2-Buteno
4 8
( ) C H


3 2 2
( ) CH CH CH CH
2
= 1-Penteno
5 10
( ) C H


3 2 3
( ) CH CH CH CH
2
= 1-Hexeno
6 12
( ) C H

Obsrvese que la posicin del doble enlace se indica mediante el
correspondiente localizador numrico, que es el ms bajo posible.

Se puede observar que los nombres de los hidrocarburos alquenos son anlogos
a los de los hidrocarburos saturados del mismo nmero de tomos de carbono pero
terminados en eno, y que su frmula general es , para n = 1, 2,3,4,.
2 n
C H
n
Para nombrar estos hidrocarburos, las normas a seguir son prcticamente las
mismas que las utilizadas para los Alcanos:

a) Se localiza la cadena ms larga que contenga el doble enlace (cadena
principal)
b) Se numera de forma que el carbono nmero 1 sea el ms prximo al doble
enlace.
c) Para las posibles ramificaciones que pueda haber en la cadena utilizaremos las
mismas reglas que en el caso de los alcanos.

Ejemplo 4, nombrar el compuesto:

3 3
2
3
|

|

CH CH CH CH CH
CH
CH
=


1 La cadena ms larga con el doble enlace es de 6 tomos de carbono; es por
tanto un hexano, que, escrito de forma ms clara ser:
3 2
3
|

CH CH CH CH CH CH
CH
3
=

2 La numeracin correcta es empezar por el carbono terminal ms prximo al
doble enlace, en este caso comenzaremos a numerar por la izquierda.
3 Se observa que el radical metilo est en el carbono 4; por lo tanto, el nombre
correcto del compuesto ser: 4-metil-2-hexeno.


Ejemplo 5, nombrar el compuesto:
15

3
3 2
3
3 3

|
| ||

|

|

CH
CH CH C CH
CH CH
CH C CH


3
CH


La cadena ms larga que contiene el doble enlace es de 7 tomos de carbono,
se trata por tanto de un hepteno, que escrito de modo ms sencillo:


3 3
3 2
3

| |
| |

CH CH
CH CH C CH CH C CH
CH
=
3
CH
3



Numerando los carbonos por el punto ms prximo al doble enlace (por la derecha),
tenemos que el nombre correcto ser: 2,2,5,5-Tetrametil-3-hepteno.

Ejemplo 6, formular el compuesto: 4-Etil-2-metil-2-hexeno.

Analizando con detenimiento el nombre vemos:

-2-hexeno (6 tomos de carbono y un doble enlace en el carbono 2)
-4-Etil (1 grupo etilo en el carbono 4)
-2-metil (1 grupo metilo en el carbono 2)

Escribimos primero el esqueleto carbonado:

1 2 3 4 5 6
| |

|

C C C C C C
C C
C
=


y aadimos a continuacin los hidrgenos, respetando siempre la tetravalencia del
carbono:

16

3 2
3 2
3
| |

|

CH C CH CH CH CH
CH CH
CH
3
=


Ejemplo 7, formular el compuesto: 2,3,4-trimetil-2-penteno
Este compuesto ha de tener:
- 5 tomos de carbono
- Un doble enlace en el carbono 2
- Tres radicales metilo, respectivamente situados en los carbonos 2,3, y 4.
Por tanto su frmula ser:

3 3
3 3 3
/ | \

CH C C CH CH
CH CH CH
=


Alquinos

Los Alquinos son hidrocarburos no saturados, tambin pertenecientes a la
seria aliftica, de cadena abierta (acclicos) pero que, a diferencia de los alcanos y
alquenos, ya vistos, presentan, al menos, un triple enlace en su molcula, (tomos de
carbono con hibridacin digonal sp).
Este tipo de hidrocarburos tiene menos importancia que los anteriormente
vistos, excepto el primer trmino de la serie homloga, el acetileno, el cual, da nombre
a todos ellos, como hidrocarburos acetilnicos.

Etino o Acetileno HC CH
2 2
( ) C H

Propino metil acetileno
3
CH C CH
3 4
( ) C H

1-Butino
3 2
CH CH C CH
4 6
( ) C H

2-Butino
3
CH C C CH
3 4 6
( ) C H


Se puede observar que los nombres de los hidrocarburos acetilnicos son
anlogos a los de los hidrocarburos saturados del mismo nmero de tomos de carbono
pero reemplazando la terminacin ano del correspondiente alcano por la terminacin
ino. La posicin del triple enlace se indica mediante el correspondiente localizador
numrico ms bajo posible. Su frmula general es:
2 2 n n
C H

para n = 1, 2,3,4,.





17
Hidrocarburos lineales con varios enlaces no saturados

Para nombrar estos hidrocarburos, las normas a seguir son prcticamente las
mismas que utilizadas para los alcanos y los alquenos. No obstante, en el caso de la
existencia de dos o ms cadenas que se puedan elegir como principal, se designar
como cadena principal aquella que posea el mayor numero de insaturaciones. En el caso
de que existan dos cadenas con igual nmero de insaturaciones, se elegir como
principal aquella que tenga el mayor nmero de tomos de carbono, y si an as persiste
la duda la eleccin recaer en la que tenga mayor nmero de dobles enlaces.

Las normas generales se pueden resumir del modo siguiente:

1 Se localiza la cadena ms larga que contenga el doble enlace (cadena
principal)
2 Se numera de forma que el carbono nmero 1 sea el ms prximo al triple
enlace.

3 Para las posibles ramificaciones que pueda haber en la cadena utilizaremos las
mismas reglas que en el caso de los alcanos.

En una misma molcula puede haber dos o ms enlaces dobles o triples as
como combinaciones de unos u otros. Veamos ahora los diferentes tipos de
hidrocarburos que podemos considerar.

a) Con dos o ms enlaces dobles.
Reciben el nombre genrico de alcadienos, alcatrienos, etc., y se nombran
cambiado la terminacin eno de los alquenos por la de adieno, atrieno, etc,.
Por ejemplo:
3 3
CH CH CH CH CH CH = = (2,4-hexadieno)

b) Con dos o ms enlaces triples.
Reciben el nombre genrico alcadiinos, alcatriinos, y se nombran reemplazando
la terminacin ino de los alquinos por la terminacin adiino, atriino, etc.,
Por ejemplo:
3 2
CH C C CH C CH (1,4-hexadiino)

c) Con enlaces dobles y triples.
Estos hidrocarburos se nombran reemplazando la terminacin ano del alcano
lineal del mismo nmero de tomos de carbono por la terminacin enino,
adienino, atrienino, etc,
En primer lugar deben citarse los dobles enlaces, y a continuacin los triples
enlaces. El localizador ms bajo se asigna al enlace doble cuando la posicin de
las instauraciones es equivalente.
En todo caso, los localizadores ms bajos sern para los enlaces no saturados,
sean dobles o triples.
Si hay dos enlaces dobles y un enlace triple, se nombrarn dieno-ino; si hay dos
enlaces dobles y dos enlaces triples, dieno-diino, y as sucesivamente.



18
Por ejemplo:

2
HC C CH CH CH CH = = (1,3-hexadien-5-ino)
2 2
HC C CH CH CH CH =
2
=
(1-hexen-5-ino)


Radicales polivalentes

Existen radicales con dos o ms valencias libres de forma que se puede considerar que
se originan por la prdida de dos o ms hidrgenos de un hidrocarburo. Esta prdida
puede darse en tomos de carbono diferentes o en un mismo tomo. Por tratarse de uso
minoritario solo citaremos algunos de los ms importantes y sencillos:

2
CH = Metileno Etilideno
3
CH CH
2
CH C = = Vinilideno
2 2
CH CH Etileno
2 2 2
CH CH CH Trimetileno


Hidrocarburos cclicos

Son hidrocarburos alifticos en los que la cadena lineal se ha cerrado dando
lugar a un compuesto en forma de ciclo o anillo. En muchos aspectos se parecen a los
hidrocarburos alifticos acclicos y, lo mismo que ellos, pueden ser saturados
(cicloalcanos) y no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).

Cicloalcanos

Los cicloalcanos simples, es decir, sin cadenas laterales, se nombran anteponiendo el
prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo saturado lineal de igual nmero de tomos de
carbono.
Su frmula general es y los primeros trminos de la serie son:
2 n
C H
n


2
2 2

/ \

CH
H C CH
o tambin Ciclopropano


o tambin
2 2
2 2
|
H C CH
H C CH

Ciclobutano

19
2
2
2 2

/ \

| |
C
CH
H C CH
H CH
2
o tambin Ciclopentano


2
2 2
2 2
2

/ \

| |

\ /

CH
H C CH
H C CH
CH
o tambin Ciclohexano

Cuando los cicloalcanos llevan cadenas laterales, (cicloalcanos sustituidos), se
designan por el nombre del radical que las forma, indicando su posicin en el ciclo,
numerando entonces los tomos de carbono siguiendo el sentido de las agujas del reloj:


2 2
2 2
| |
CH CH CH CH
CH CH

3
o tambin
CH-CH
2
-CH
3
3
2
\ /
CH
Etilciclobutano
3
2 2
2 2

/ \
-
| |

CH CH
H C CH CH CH
H C CH

o tambin
H-CH
3
C
CH-CH
2
-CH
3
4
1
2
3 5
6

2-Etil-1-metilciclohexano



Cicloalquenos y cicloalquinos

Son hidrocarburos alifticos no saturados en cuyo anillo existen enlaces dobles o
triples entre carbono y carbono.
20
Se nombran sustituyendo la terminacin ano del cicloalcano correspondiente por
las terminacin eno, ino, adieno, atrieno, adiino, etc., segn el tipo y el nmero de
enlaces insaturados que haya en la molcula.
Ejemplos:



2
2 2
2

/ \ \

| |

\ /

CH
H C CH
H C CH
CH
Ciclohexeno 2,3-Ciclohexadieno
2
2

/ \ \

| |

\ / /

CH
H C CH
H C CH
CH


Para el ciclohexatrieno, se le reserva la denominacin de Benceno como cabeza de serie
de los hidrocarburos aromticos.
Los enlaces dobles y triples se numeran como se ha indicado anteriormente.

En el caso de compuestos sustituidos, se siguen las mismas normas dadas para el
caso de cicloalcanos sustituidos, teniendo en cuenta la existencia de enlaces insaturados
a los que se adjudicar el localizador ms bajo posible.

Radicales de hidrocarburos cclicos

Se nombran cambiando las terminaciones del hidrocarburo de origen por enilo, inilo,
dienilo, etc., sealando las posiciones de los enlaces dobles o triples como ya hemos
visto y numerando con el 1 al tomo de carbono que ostenta la valencia libre.
Ejemplos

2-ciclohexen-1-ilo

2,5-ciclohexadien-1-ilo

Fenilo



Para el radical del ciclohexanotrieno (benceno) se mantiene el nombre vulgar de fenil
fenilo, (ver ms adelante Radicales de hidrocarburos aromticos).

En el caso de radicales divalentes, la formacin del nombre sigue las mismas
reglas, cambiando las terminaciones eno, dieno, ino, etc., por las de enileno, dienilo,
inilino, etc., sealizando las posiciones de los enlaces dobles y triples como de
21
costumbre; los tomos de carbono con las valencias libres tendrn las numeracin ms
baja posible.

3-ciclohexen-1,2-ileno
1
2
3

2,5-ciclohexadien-1,4-ileno
1
2
3
4
5
6

Fenileno-1,4


El Fenileno es un radical divalente aromtico (Ver ms adelante: Radicales de
hidrocarburos aromticos).


Hidrocarburos aromticos

Los hidrocarburos aromticos denominados as por los olores caractersticos
que emanan - constituyen un subgrupo de los hidrocarburos no saturados que, a
consecuencia de sus propiedades, se les considera como una clase diferente. Podemos
considerar dos grandes grupos, los monocclicos y los policclicos.

Hidrocarburos aromticos monocclicos

El elemento base de todos ellos es el BENCENO, o ciclohexatrieno, con tres
dobles enlaces conjugados. Se le representa de diversas maneras, empricamente como
, y tambin por cualquiera de las tres formas siguientes:
6 6
C H



/ \ \
C
| | |

\ / /

CH
H CH
HC CH
CH


Los dems trminos de la serie son derivados de este primero, por sustitucin de
tomos de hidrgeno por uno ms radicales diversos. Estos radicales pueden ser de un
alcano, un alqueno, una cadena cclica, etc.
Los hidrocarburos aromticos se nombran como derivados del benceno,
indicndose con un nmero la posicin de los sustituyentes.

22
La IUPAC admite nombres especiales para algunos derivados del benceno,
como:


CH
3

CH
3
-CH-CH
3

CH=CH
2


Tolueno Cumeno Estireno

Los derivados del benceno se nombran con nmeros para indicar las posiciones
de los sustituyentes, con excepcin de los 3 ejemplos que se acaban de citar. Para el
caso de los derivados disustitudos, en posiciones 1,2- 1,3- 1,4-, se permite usar la
nomenclatura no digital, con las denominaciones respectivas de orto- (o-), meta- (m-) y
para- (p-).

2
3
4
5
6
1

CH
3
CH
3

CH
3
CH
3

CH
3
CH
3



1,2-Dimetilbenceno 1,3-Dimetilbenceno 1,4-Dimetilbenceno
(o-dimetilbenceno) (m-dimetilbemceno) (p-dimetilbenceno)



Radicales de hidrocarburos aromticos


Los radicales de los hidrocarburos aromticos, se denominan a partir del nombre
del hidrocarburo, cambiando la terminacin correspondiente por la terminacin ilo, il,
segn proceda. Su nombre genrico es arilo.

Los radicales de los hidrocarburos aromticos, con nombre vulgar admitido
anteriormente citados, y con la valencia libre en un carbono del anillo bencnico, se
nombran mediante un derivado de dicho nombre. As por ejemplo, del Benceno
( ), el radical ( ) ser Fenil Fenilo.
6 6
C H
6 5
C H


23
Fenilo



Del Tolueno ( ), el radical con la valencia libre en un tomo del
anillo, sera el radical tolilo (
6 5 3
C H CH
C H
6 4 3
CH ). A este radical, como tiene ya un grupo
metilo, le aplicaremos el tratamiento dado a los derivados disustituidos en posiciones 1-
2, 1-3, y 1-4, que hemos visto antes , tendremos pues, tres radicales diferentes
denominados o-Tolilo, m-Tolilo y p-Tolilo.


CH
3

CH
3

CH
3



Normalmente los radicales con la valencia libre en un carbono del anillo
bencnico, se nombran como derivados del fenilo, asignando, en todos los casos, el
nmero 1 al tomo de carbono con la valencia libre.

Si la valencia libre no est en un carbono del anillo bencnico, sino que est en
una cadena lateral, se nombran como derivados del hidrocarburo correspondiente. De
todas formas, en algunos casos se conservan varios nombres vulgares, como por
ejemplo, en el caso del Tolueno, (
6 5 3
C H CH ) , el radical ser: , y
recibe el nombre de Bencilo:
6 5 2
C H CH


CH
2
Bencilo


En el caso de radicales divalentes, se mantiene el nombre vulgar de fenileno
para el radical ( ) con dos valencias libres en sendos tomos de carbono:
6 4
C H

24
o-fenileno

m-fenileno

p-fenileno



Los dems radicales divalentes formados a partir de derivados del benceno
sustituidos, con las valencias libres en tomos de carbono del anillo bencnico, se
nombran como radicales sustituidos del fenileno; la numeracin que se asigna es 1-2, 1-
3, 1,4, segn proceda. Su nombre genrico es el de arileno


Ejemplo 8, nombrar el hidrocarburo

CH
3
H
2
C H
3
C
CH
2 CH
CH CH
CH
3
CH
3
CH
3 CH
3
1
2
4
5
6
3


omo se ve en la frmula, numeramos correlativamente los carbonos, de manera
que co
El radical
3
ser el 2,3,4-Trimetilpentilo, mientras

ue los otros dos radicales sern un etilo y un metilo.
co, es decir:
Etilo, Metilo, (2,3,4-Trimetilpentilo)

a ordenados los radicales, escribiremos el nmero del carbono en el que se encuentran,
C
rrespondan los nmeros ms bajos a aquellos que tengan cadenas laterales. A
continuacin nombramos los radicales sustituidos en el ncleo bencnico:

3
1 3 4 5
2
2
3 3

|
| |

CH
CH CH CH CH CH
CH CH

q
El orden en que se nombran los radicales es el alfabti

Y
seguido de un guin: 1-Etil-2-metil-4-(2,3,4-trimetilpentil)-benceno




25
Ejemplo 9, Nombrar el hidrocarburo:


CH
H
C H
3
C
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
2 CH
2 CH CH
3
CH
3


omo podemos ver, el hidrocarburo aromtico de partida es uno de los que
hemos
os radicales son: Metil, 1,4-Dimetil, e isopropil. La numeracin comienza por el

C
puesto como ejemplo anteriormente: el estireno.

L
carbono que lleva unido el grupo
2
CH CH = .
El nombre del hidrocarburo ser: 4-(1,4-Dimetilpentil)-5-isopropil-2-metilestireno
jemplo 10 E , formular el hidrocarburo: 1,5-Difenil-2,4-dimetilheptano
e trata de una cadena de 7 tomos de carbono con cadenas laterales ramificadas en 1, S
5,2,4, de acuerdo con el criterio segn el cual los nmeros ms bajos deben
corresponder a los carbonos que tiene radicales, la frmula es:


CH
2
CH CH
2
CH CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4 5
6 7


idrocarburos policclicos condensados
Son hidrocarburos en los que existen dos o ms ncleos unidos por tomos de

H


carbono contguos (ncleos condensados) formando un sistema cerrado de enlaces
dobles conjugados (enlaces dobles alternados). La terminacin de sus nombres es, en
todos los casos, eno.

26
Se admiten, entre otros, los siguientes nombres vulgares:



Antraceno (C
14
H
10
)

Naftaleno (C
10
H
8
)



Fenantreno
(C
14
H
10
)

Pireno (C
16
H
10
)

Indeno (C
9
H
8
)


A partir de cinco ncleos bencnicos, condensados en una disposicin lineal, el
ombre n se forma mediante un prefijo seguido de la terminacin aceno. Por ejemplo


Pentaceno


uando la disposicin de los anillos no es lineal C y el hidrocarburo no tiene un
nombre vulgar aceptado, el nombre se forma de la manera habitual, como si fuera un
derivado de un hidrocarburo policclico, sin olvidar de tomar como componente origen
aquel que tenga mayor nmero de anillos, y sustituyente al ms pequeo de los posibles.
Por ejemplo, el de la frmula siguiente se corresponde con el Dibenzofenantreno,
(3,4,5,6-Dibenzofenantreno) en lugar de llamarse Naftofenantreno:



Los radicales de estos hidrocarburos terminan, al igual que los dems radicales,
en ilo. Por ejemplo, de los hidrocarburos que se enumeran a continuacin, se derivan los
prefijos radicales que se indican:

27
antra (antracilo) Del Benceno Del Antraceno benzo

Del Naftaleno nafto (naftilo) Del Fenantreno fenantro


Para la nomenclatura de los derivados de los hidrocarburos policclicos
condensados se recurre tambin a la numeracin de los tomos de carbono, pero
teniendo en cuenta ciertas reglas para la asignacin de los nmeros a los tomos de
carbono. Primeramente hay que tener en cuenta que, en las estructuras de este tipo de
hidrocarburos policclicos, no todos los tomos de carbono estn unidos a un tomo de
hidrgeno, de forma que algunos tienen sus cuatro valencias unidas a otros carbonos
(carbonos cuaternarios), por lo que no podrn unirse a ningn radical. Por ejemplo,
veamos el caso del Naftaleno y del Antraceno:



Antraceno (C
14
H
10
)
*
*
* *

Naftaleno (C
10
H
8
)
*
*

Obsrvese que los carbonos comunes a dos ms ciclos no se hallan unidos a
ningn
Las reglas
tomo de hidrgeno. Esto se ha sealado con un asterisco - a modo de ejemplo
- en este caso del Naftaleno y del Antraceno. Es necesario aclarar que este astersco no
significa que constituya norma alguna de formulacin, es simplemente una manera de
llamar la atencin sobre un aspecto que tiene su importancia a la hora de numerar los
tomos de carbono como ahora veremos.

para la numeracin de los tomos de carbono y para establecer la
En lnea horizontal debe haber el mayor nmero posible de anillos bencnicos
recho de la frmula debe haber el mayor nmero posible

estructura correcta las podemos resumir del siguiente modo, referidas - a modo de
ejemplo - para el caso de un hidrocarburo como el pireno:

1

2 En el cuadrante superior de
de anillos.


28
En el caso de que haya dos o ms posibilidades de que se cumplan estos dos requisitos,
se elige aquella que presenta el menor nmero de anillos en el cuadrante inferior
izquierdo.

De acuerdo con esto, de las tres formas posibles de escribir la frmula del pireno:



A B C

solo la primera de ellas (A) ser la correcta, pues se da el caso de que aunque las tres
cumplen el primer requisito establecido, el segundo solamente lo cumple la primera (A).

3 Una vez establecida la estructura correcta se numeran los tomos de carbono, en el
sentido de las agujas del reloj, asignando el nmero 1 al primer tomo no ligado del
anillo superior, omitiendo aquellos carbonos comunes a dos o ms anillos. En el caso de
que exista ms de una posibilidad, se asigna el nmero 1 al carbono del extremo
superior derecho.
Ejemplos, veamos en primer lugar el Pireno y en segundo lugar el Naftaleno:


1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Numeracin correcta

1
4
2
3
5
6
7 8
9
10
Numeracin incorrecta



1
2
3
4 5
6
7
8
Numeracin correcta
1 2
3
4
5 6
7
8
Numeracin incorrecta



4 Los tomos de carbono comunes a dos o ms anillos se designan aadiendo letras al
numero de posicin inmediata precedente, siguiendo tambin en este caso el sentido de
giro de las agujas del reloj; a los tomos interiores se las asigna el nmero ms alto
posible. Por ejemplo, en el caso de la molcula del pireno

29
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
10a
10b
3a
5a
10c
8a



En el caso de que existan otras posibilidades, los carbonos comunes tendrn la
numeracin ms baja posible, manteniendo la secuencia numrica menor, sea

5 Existen excepciones a estas reglas de numeracin para dos compuestos de marcado
inters en Qumica Orgnica: como son el antraceno y el fenantreno, que se numeran
del siguiente modo:


1
2
3
4 5
6
7
8 9
10
Antraceno
1
2
3 4 5 6
7
8
9
10
Fenantreno


Ejemplo 11, nombrar el hidrocarburo:


H
3
C
CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3


Se trata de un hidrocarburo derivado del naftaleno. Para nombrarlo procedemos de la
siguiente forma: Se numeran los carbonos del naftaleno, segn hemos visto


1
2
3
4 5
6
7
8


Se nombran los radicales ponindoles delante el nmero indicativo del lugar que
ocupan:

2-Metil
5-Metil es decir: 2,5,6-trimetil y 3-Etil
6-Metil



30
Nombramos los radicales, por orden alfabtico, seguidas de la palabra naftaleno:

3-Etil-2,5,6-trimetilnaftaleno

Ejemplo 12, nombrar el hidrocarburo:


CH
2
- CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
H
3
C
H
3
C
CH
3
- C - CH
3


Se trata de un hidrocarburo derivado del antraceno. Este hidrocarburo numera sus
tomos de carbono de la manera que hemos visto, y los radicales existentes son: dos
Isopropilos en posiciones 2 y 6, un Neopentilo unido al carbono 4 y un Etilo en posicin
9. Por ltimo nombramos estos radicales, por orden alfabtico, aadiendo al final la
palabra antraceno:

9-Etil-2,6-diisopropil-4-neopentilantraceno


Ejemplo 13, Formular el hidrocarburo: 1,5-Diisopropilnaftaleno.

Se trata de un derivado del naftaleno con dos grupos isopropilo en los carbonos 1 y 5

CH - CH
3
CH - CH
3
CH
3
CH
3


Ejemplo 14, nombrar el hidrocarburo:

CH
3
-CH - CH - CH
2
- CH
2
- CH
CH
3
CH
3



31
La numeracin de la cadena lineal se hace de forma que las cadenas laterales
tengan la numeracin ms baja posible.
1
7
3 3
1 2 3 4 5 6
3 2 2
7 6




CH CH
CH CH CH CH CH CH
5

, ,

, 4 3 2

Si numeramos de izquierda a derecha los sustituyentes estn en los carbonos
2,3,6 y si lo hacemos de derecha a izquierda en 2,5,6, como 236<256 se elige la primera
opcin, es decir numeramos de izquierda a derecha.
Se debe recordar aqu que los radicales de estos hidrocarburos terminan en ilo.
En este caso la terminacin eno se cambia por enilo. En la cadena lineal estn los
siguientes radicales:
- Naftilo (contraccin de naftalenilo) en el carbono 2.
- Antrilo (contraccin de antracenilo) en el carbono 6.
- Metilo en el carbono 3.

Los tomos de carbono del radical Naftilo se numeran segn vimos en el
Ejemplo n 11, y los del radical Antrilo, que constituye una excepcin, de acuerdo con
la regla de numeracin n 5:

1
2
3
4
5
6
7
8
1
2
3
4 10 5
6
7
8 9


Por tanto, el nombre del hidrocarburo ser:

6-(9-Antril)-3-metil-2-(1-naftil)-heptano



DERIVDOS HALOGENADOS

Por derivados halogenados se entienden aquellos compuestos orgnicos que
contienen en su molcula, uno o ms enlaces carbono-halgeno.

Para su nomenclatura, generalmente, se considera al compuesto como derivado
de un hidrocarburo por sustitucin de tomos de hidrgeno por tomos de halgeno,
anteponiendo el prefijo que corresponda (fluoro, cloro, bromo o yodo) al nombre del
hidrocarburo del que proviene. Sin olvidar todas las reglas que se han visto referentes a
la localizacin de sustituyentes.

La secuencia para nombrar un derivado halogenado por el sistema denominado
sustitutivo, se puede resumir del modo siguiente:

Localizador, nombre del halgeno, nombre del hidrocarburo
32

Por ejemplo:

3 2 2


CH CH CH CH CH
Cl

,
3

segn hemos visto se nombrara: 2-cloropentano. Es decir, primero el localizador 2,
luego el nombre del halgeno cloro y por ltimo el nombre del hidrocarburo pentano.
Por ejemplo:
Br
Br

ser el 1,4-dibromobenceno.

Otro procedimiento para nombrar los derivados halogenados es el denominado
funcin-radical, que considera al compuesto como derivado de un haluro sea como
un haluro de alquilo, o arilo, segn los casos. Ejemplos:

3
Cl CH : Cloruro de metilo.- : cloruro de metileno.-
2 2
CH Cl
6 5 2
C H CH Br : bromuro de bencilo.-

Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo han sido sustituidos por tomos
de un mismo halgeno, el compuesto se denomina perhaluro. Por ejemplo:
3 3
CCl CCl percloroetano
3 2
CF CF CF
3
3
perfluoropropano


Cuando existen en la misma molcula ms de un tipo de halgeno, aunque todos
los hidrgenos hayan sido sustituidos por tomos de halgeno, el compuesto se
nombrar teniendo en cuenta todos los tipos de halgeno sin necesidad de usar el prefijo
per. Por ejemplo CF ser el 2-diclorohexafluoropropano.
3 2
CCl CF

Pese a todo, se mantienen los nombres vulgares para algunos compuestos:

Vulgar Sistemtico

3
CHF fluoroformo trifluorometano
3
CHCl cloroformo triclorometano
bromoformo tribromometano
3
CHBr
yodoformo triyodometano
3
CHI
fosgeno dicloruro de carbonilo
2
COCl

33

ALCOHOLES Y FENOLES

Alcoholes

Reciben el nombre de alcoholes los compuestos que resultan de sustituir un
hidrgeno de un hidrocarburo por un radical hidroxilo.
R H R O H
CH CH CH OH

Tericamente, podramos tambin considerarlos como derivados de la molcula
de agua, por sustitucin de un hidrgeno de sta por un radical alquilo:
H O H R OH
En cualquier caso, la caracterstica principal que distingue a estos compuestos es la
existencia de una estructura de enlaces simples, entre carbono, oxgeno e hidrgeno de
la forma:

C OH
,

,

De acuerdo con el tipo de tomo de carbono que sustente el grupo OH, el
alcohol ser primario, secundario o terciario. Por ejemplo:

3 2 2
(Alcohol primario);
3 3


CH CH CH
OH

, (Alcohol secundario);
3
3




CH
CH C CH
OH
,

,
3
3
(Alcohol terciario).

A semejanza de como hemos visto en el caso de los derivados halogenados,
tambin podemos nombrar a los alcoholes mediante dos mtodos, el denominado de
nomenclatura sustitutiva y el de sistema funcin-radical.

Segn la nomenclatura sustitutiva se cambia la terminacin ano del hidrocarburo
de procedencia por la terminacin ol. La secuencia la podemos resumir del modo
siguiente: Localizador del grupo OH, seguido del nombre del hidrocarburo terminado
en ol. De acuerdo con esto, el
3 2
CH CHOH CH CH , ser 2-butanol.
Ejemplos:
Etanol
3 2
CH CH OH
1,5-pentanodiol
2 2 2 2 2
HOCH CH CH CH CH OH
difenilmetanol
6 5 2
( ) C H CHOH

El otro procedimiento para nombrar los alcoholes, denominado funcin-radical,
utiliza la palabra alcohol seguido del nombre del radical, con la terminacin ico, de
acuerdo con la secuencia: alcohol, seguido del nombre del radical terminado en ico, por
ejemplo, el , ser el alcohol pentlico.
3 2 2 2 2
CH CH CH CH CH OH
34

Veamos algunos ejemplos de acuerdo con ambos procedimientos de
nomenclatura:

3
CH OH metanol alcohol metlico
3
CH CHOH CH
3
3
2
2-propanol alcohol isoproplico
3 2
CH CH CHOH CH 2-butanol alcohol sec-butlico

Cuando la complejidad de la estructura de molcula del alcohol lo aconseja, se
emplea solamente una de las dos modalidades de nomenclatura, preferentemente la
sustitutiva.
Por ejemplo: 3-penten-1-ol
3 2
CH CH CH CH CH OH =
3-ciclohexen-1-ol

OH


1,3-propanodiol
2 2 2
HOCH CH CH OH

En el caso de que existan otras funciones en la molcula, la funcin alcohol se
denominar como hidroxi siempre que aquellas otras funciones tengan prioridad para
nombrarlas, como se vi en la clasificacin de prioridades expuesta en la seccin
relativa a Grupos Funcionales. De acuerdo con esta clasificacin, cuando en una
molcula existan varias funciones, el compuesto se nombrar dando preferencia a la
funcin que est clasificada antes. Por ejemplo, si en una molcula coexisten un grupo
cido y un grupo alcohol, el nombre base ser del cido, y el alcohol se considerar
como sustituyente:

3 2 2


CH CH CH CH COOH
OH

, cido 4-hidroxipentanoico

Al tomo de carbono portador de la funcin principal siempre se le asigna el
nmero uno, y al resto de funciones el localizador ms bajo posible, o bien el conjunto
de localizadores en el caso de que existan ms de una funcin como sustituyente.

En algunos casos se conservan nombres vulgares, no sistemticos:

3
3



CH
CH C OH
,

,
3
CH

CH
2
OH

alcohol terc-butlico alcohol benclico
35

2 2
HOCH CH OH
2 2
HOCH CHOH CH OH
etilenglicol glicerol


Los nombres de isopropanol, sec-butanol, y terc-butanol, se han suprimido al no
existir los correspondientes hidrocarburos isopropano, sec-butano ni terc-butano. Sin
embargo, dado que si existen los radicales isopropilo, sec-butilo y terc-butilo, como
hemos visto al hablar de los alcanos, se aceptan los nombres de los respectivos
alcoholes: isoproplico, sec-butlico y terc-butlico.

Fenoles

Con el nombre de fenoles se denominan a los compuestos que presentan un
grupo hidroxilo unido a un carbono de un anillo aromtico. Su frmula genrica es:
Ar (nombre del radical aromtico) - OH
Para nombrarlos se usa la terminacin ol, como en el caso de los alcoholes
aadiendo el nombre del hidrocarburo del que se deriva. No obstante, se mantienen
nombres vulgares, aceptados, y de los que se incluyen algunos de los ms importantes:

OH
Fenol
OH
CH
3
Cresol (o-, m-, y p-)
OH
2-naftol




OH
CH
3
CH
3
2,4-xilenol
OH
OH
Hidroquinona
OH
OH
OH
Pirogalol




Radicales

Como consecuencia de la prdida del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo,
los alcoholes y fenoles pueden originar radicales monovalentes. Su frmula general ser
RO bien ArO, y se nombran aadiendo al nombre del radical R- Ar-, la
terminacin oxi.
Ejemplos:
3 2 2 2
CH CH CH CH O butiloxi
36

CH
2
O
benciloxi


Como excepcin a esta regla, existen algunos casos de nombres admitidos, entre
los que se pueden resear:

3
CH O metoxi (en vez de metiloxi)

3 2
CH CH O

etoxi (en vez de etiloxi)

3 2 2
CH CH CH O propoxi (en vez de propiloxi)

O
fenoxi (en vez de feniloxi)


En el caso de radicales divalentes con la forma O R O
O C
se aade la
terminacin dioxi al nombre del radical divalente. Por ejemplo, el
2
H O ser
metilendioxi y el sera trimetilendioxi.
2 2 2
O CH CH CH O

Como consecuencia del ligero carcter cido de los alcoholes y los fenoles,
existen sales derivadas de estos compuestos. La frmula general la podemos expresar
como ( )
n
R O Me o como , siendo ( )
n
Ar O Me Me un metal y n su valencia; se trata
pues de alcoholatos y de fenolatos.

Para nombrarlas bastar con cambiar la terminacin ol del alcohol o del fenol
por la terminacin olato aadiendo el nombre del catin.
Ejemplos:

3
CH OK metanolato de potasio

ONa
fenolato de sodio


Otra forma de nombrar a estas sales consiste en utilizar el nombre del radical
con la terminacin xido, en lugar de de la terminacin oxi, y luego el nombre del
catin, por ejemplo, : metxido de sodio. Existe an otra posibilidad de
nombrare estos compuestos que consiste en cambiar la terminacin ilo del radical por
ilato, seguido del nombre del catin, por ejemplo,
3
CH ONa
3 2
CH CH OK : etilato de potasio.



37

Ejemplo 15, Nombrar el siguiente compuesto:

6 5 4 3 2 1
3 2
3



CH CH CH CH CH CH OH
CH
=
,
2


Vemos que la numeracin asigna al grupo OH el nmero ms bajo. Por tanto el
nombre del compuesto ser: 3-Metil-4-hexen-1-ol.

Ejemplo 15, Nombrar el alcohol

CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CHOH CH
3
C



La cadena principal, es decir, la del hidrocarburo del que se considera que deriva
el alcohol, se numera de forma que el grupo OH ocupe el lugar ms bajo. Esta cadena
que contiene el grupo alcohol, tiene 5 tomos de carbono, tres radicales metilo y un
radical que corresponde a un ciclo con dobles enlaces.

Par numerar el ciclo empezamos por el tomo de carbono que est unido a la
cadena principal. El nombre del hidrocarburo del que procede este radical cclico es:
1,4-Ciclopentadieno, por lo tanto para nombrar el radical cambiaremos la terminacin
eno por enilo; su nombre es, por tanto: 1,4-Ciclopentadienilo

1
2
3
4
5

El nombre del alcohol es: 5-(1,4-Ciclopentadienil)-3,3,4-trimetil-2-pentanol


TERES

Se denominan as los compuestos cuya frmula general es

R O R , es decir
aquellos en los que un oxgeno est unido a dos radicales orgnicos (R y R), que
pueden ser iguales o diferentes, lo que da lugar a teres simtricos y asimtricos
respectivamente.

Los teres se pueden considerar como derivados de los alcoholes, por sustitucin
de un hidrgeno del grupo hidroxilo por un radical.

38
La nomenclatura de estos compuestos se hace citando los nombres de los
radicales R y R seguidos por la palabra ter. Este tipo de nomenclatura se denomina
de funcin-radical.

Ejemplos: nombrar el compuesto
3 2 2
CH CH O CH CH
3

2 3
CH CH
. En este caso, R
y R son iguales, el radical repetido es el etilo , por lo tanto su nombre
ser dietil ter.
Sea ahora el compuesto , los radicales unidos al oxgeno son
diferentes, el metilo y el etilo. Su nombre ser Etilmetil ter. Obsrvese que se nombra
antes el radical etilo que el metilo, debido a la preferencia en el orden alfabtico de la
letra inicial del radical.
3 2
CH CH O CH
3

De acuerdo con la nomenclatura del sistema sustitutivo el nombre del ter se
forma usando el del radical R O como prefijo, aadiendo el trmino oxi, seguido del
nombre del hidrocarburo correspondiente al radical R ; cuando el ter es asimtrico,
se elige como base para el nombre el del radical de mayor tamao.

Ejemplos: el , de acuerdo esto, el nombre de
este compuesto ser: et
3 2 2 2
CH CH O CH CH CH
3
oxipropano.
3 2 2
CH CH O CH CH =
3
etoxietileno
3 2 2
CH O CH CH CH metoxipropano
OCH
3

2-metoxiantraceno


CH
2
CH
2
O
Epoxietano (xido de etileno)
(Obsrvese que se usa el prefijo epoxi en el caso de teres cclicos en carbonos
contiguos).


En algunos casos, se admiten los nombres vulgares:

OCH
3
anisol
OCH
3
CH=CH-CH
3
anetol
OCH
3
OH
guayacol




39

ALDEHDOS Y CETONAS

Los aldehdos y las cetonas se caracterizan por tener en su molcula un doble
enlace carbono-oxgeno, denominado grupo carbonilo.

La diferencia fundamental entre ambas funciones estriba en que los aldehdos,
debido a su propia estructura:
C
R H
O


el grupo est ligado a un solo tomo de carbono, por lo que es un grupo terminal de la
cadena carbonada, mientras que en el caso de las cetonas:

C
R R
O



el grupo carbonilo est ligado a dos tomos de carbono de los radicales R y R y, como
consecuencia, no es grupo terminal de la cadena.

Aldehdos

El trmino aldehdo deriva de la contraccin de alcohol deshidrogenado, ya
que se pueden considerar a estos compuestos como derivados de los alcoholes
primarios por prdida de dos de los tomos de hidrgeno unidos al carbono en el que
se encuentra la funcin alcohol:
2
2
H
R CH OH R CHO

Los aldehdos se nombran igual que el hidrocarburo de procedencia sustituyendo
la vocal final por al, (sistema sustitutivo). As, el primer trmino de la serie es:

C H
O
H


es el metanal, cuya frmula tambin suele escribirse como. H CHO . En el caso de un
monoaldehdo de un dialdehdo, normalmente se utiliza la terminacin al dial,
respectivamente, adicionada al nombre del hidrocarburo con el mismo nmero de
tomos de carbono.
Otros aldehdos sern:
Etanal

CH
3
-C
O
H
o tambin procedente del etano (
3
CH CHO
3
CH CH
3
)

40
Propanal
CH
2
-C
O
H
CH
3
-
, procedente del propano ( )
3 2
CH CH CHO
3 2 3
CH CH CH

Para nombrar aldehdos con cadenas laterales debe numerarse la cadena
principal del hidrocarburo, del que se considera proviene el aldehdo, comenzando por
el carbono del grupo funcional. Por ejemplo el aldehdo:

O
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-C
CH
3
H


deber numerarse de derecha a izquierda, siendo su nombre: 4-Metilpentanal

Cuando el correspondiente cido monobsico, con nombre vulgar admitido, el
aldehdo del mismo nmero de tomos de carbono tiene nombre derivado de aquel,
cambiando las terminaciones ico u oico por aldehdo. Por ejemplo:

H CHO formaldehdo
3
CH CHO acetaldehdo

3 2
CH CH CHO propionaldehdo

CHO
benzaldehdo

CHO CH
3
O
anisaldehdo




Cetonas

Con este nombre se conoce a los compuestos que contienen un tomo de oxgeno
unido, mediante un doble enlace, a un tomo de carbono no terminal. Como ya se ha
visto, su frmula genrica responde a R CO R , pudiendo ser ambos radicales, R
y R , iguales o diferentes, lo que supone la existencia de cetonas simtricas y
asimtricas.

Las cetonas se nombran igual que el hidrocarburo de procedencia, sustituyendo
la vocal final por ona, con el prefijo multiplicador correspondiente (sistema sustitutivo);
nombrando los dos radicales, R y R , seguidos por el vocablo cetona (sistema
funcin-radical) y en algunos casos, concretamente en compuestos aromticos,
mediante el vocablo quinona.

41

La primera cetona, la propanona, tiene tres tomos de carbono, puesto que el
grupo carbonilo ha de estar situado entre dos carbonos de la cadena principal:
3 3
CH CO CH

Otros trminos sern:
Butanona
3 2
CH CO CH CH
3
3
3
2-Pentanona
3 2 2
CH CH CH CO CH
3-Pentanona
3 2 2 3
CH CH CO CH CH
4-penten-2-ona
2 2
CH CH CH CO CH =
Ciclohexanona
=O


Ejemplo, nombrar el siguiente compuesto:

3 3
3 3


CH CH CO CH CO CH
CH CH

| |

Se numera la cadena asignando el nmero ms bajo posible al carbono del grupo
carbonilo, por lo tanto numeraremos la cadena de derecha a izquierda, y el nombre ser
3,5-Dimetil-2,4-hexanodiona. Obsrvese que para indicar la presencia de dos
funciones cetona usamos el sufijo diona.

Mediante el sistema funcin-radical, podemos nombrar las cetonas como se
indica a continuacin:

3 3
CH CO CH dimetilcetona (nombre vulgar aceptado:acetona)

3 2
CH CO CH CH
3
3
etilmetilcetona

3 2 2
CH CH CO CH CH dietilcetona

En el caso de compuestos aromticos, en los que el grupo carbonilo est
directamente unido al anillo bencnico, y adems existen dos grupos carbonilo en el
anillo, se acostumbra a denominar a estos compuestos como quinonas.
Por ejemplo:


= O =O
p-benzoquinona ( 2,5-ciclohexadien-1,4-diona)


En algunos casos especiales, cuando el grupo carbonilo est unido, se puede
considerar a la molcula como derivada de un cido por sustitucin de un hidroxilo por
un radical aromtico, por ejemplo:
42

CO-CH
3
fenilmetilcetona o acetofenona (ms conocida por este ltimo)


Cuando en una molcula el grupo carbonilo no tenga preferencia de citacin,
como puede ser el caso de que en la molcula haya un grupo cido, se nombra como
sustituyente, con el prefijo oxo:
3 2
CH CO CH COOH cido 3-oxobutanoico.

Se conservan algunos nombres vulgares admitidos, entre los que cabe citar:


3
CH CO CO CH
3
3
diacetilo

3 2
CH CO CH CO CH acetilacetona


Por ltimo hay que considerar que una misma molcula puede ser a la vez una
cetona y un aldehdo. Para nombrar este tipo de compuestos se numerar la cadena
dando preferencia del nmero ms bajo a la funcin aldehdo, por lo que el sufijo del
compuesto ser al. Para designar la funcin cetona se utilizar el prefijo oxo.
Ejemplo:

3
3 2
3 2






CH
CH CO C CH CH C O
CH CH H
=
|
| |
|
3
CH

Numeraremos la cadena principal de derecha a izquierda, para dar la preferencia del
nmero ms bajo a la funcin aldehdo. Teniendo en cuenta las dems normas dadas, el
nombre el compuesto ser: 3-propil-4,4-dimetil-5-oxohexanal.



CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos orgnicos se caracterizan por tener como grupo funcional el grupo
carboxilo, que se corresponde a la agrupacin:

43
O
OH
C


Como vemos, esta funcin cido posee un grupo oxo (carbonilo) y un grupo oxi
(hidroxilo) en un mismo tomo de carbono; esta funcin tiene propiedades cidas, y
todos los compuestos que la tienen se denominan cidos carboxlicos, cuya frmula
general es R-COOH.

El primer trmino de la serie ser: H COOH

De acuerdo con la nomenclatura sistemtica estos compuestos se nombrarn
anteponiendo la palabra cido, seguida del nombre del hidrocarburo de procedencia, y
terminado en oico dioico, segn proceda, con prdida de la vocal final o, si fuera
preciso. Segn esto, el primer trmino de la serie se denominar cido metanoico.
Otros cidos sern:

3
CH COOH cido Etanoico
3 2
CH CH COOH cido Propanoico
3 2 2
CH CH CH COOH cido Butanoico
COOH COOH cido Etanodioico
2 2 2
HOOC CH CH CH COOH cido Pentanodioico

Segn vimos en el apartado dedicado a Grupos Principales, el grupo carboxlico,
a efectos de nomenclatura, tiene preferencia frente al resto de funciones de la molcula;
circunstancia esta que hemos de tener en cuenta a la hora de numerar los tomos de
carbono, independientemente de la numeracin previa existente en el compuesto origen
del que derive el cido. Por lo tanto, se le asignar siempre el localizador nmero 1 al
carbono del grupo carboxilo. Por ejemplo:

3 2 2 2
CH CH CH CH CH CH COOH =
se denominar como cido 5-heptenoico, a pesar de que deriva del 2-hepteno.

El sistema sustitutivo, considera a los cidos como derivados de un hidrocarburo,
aadiendo al nombre de ste la terminacin carboxlico. En este sistema el tomo de
carbono del grupo carboxlico no se numera y no se incluye en la cadena del
hidrocarburo. Este sistema de nomenclatura de los cidos carboxlicos se suele emplear
principalmente para los policidos y cidos cclicos. En cambio, no es til para nombrar
cidos alifticos sencillos.

Ejemplos:

COOH
cido ciclohexanocarboxlico
44
COOH
COOH
cido 1,3-bencenodicarboxlico


Existen un gran nmero de cidos carboxlicos con nombres vulgares aceptados por la
IUPAC, de los que citaremos unos pocos, dentro de los ms importantes, dando
frmulas, nombres sistemticos, vulgares y radicales


cidos monocarboxlicos, Sistemtico Vulgar Radical

H COOH Metanoico Frmico formil

3
CH COOH Etanoico Actico acetil

3 2
CH CH COOH Propanoico Propinico propionil

3 2 2
( ) CH CH COOH Butanoico Butrico butiril

cidos dicarboxlicos

HOOC COOH Etanodioico Oxlico oxalil

2
HOOC CH COOH Propanodioico Malnico malonil

2 2
( ) HOOC CH COOH Butanodioico Succnico succinil

2 3
( ) HOOC CH COOH Pentanodioico Glutmico glutaril

cidos insaturados

2
CH CH COOH = Propenoico Acrlico acriloil

CH C COOH Propinoico Propilico propioloil

2
3


CH C COOH
CH
=
| 2-metilpropenoico Metacrlico metacriloil






45
cidos cclicos

COOH
Bencenocarboxlico Benzoico benzoil

COOH
COOH

1,2-bencenodicarboxlico Ftlico ftaloil




1,3-bencenodicarboxlico Isoftlico isoftaloil
COOH
COOH

COOH
COOH
1,4-bencenodicarboxlico Tereftlico tereftaloil


Radicales

Bajo la denominacin genrica de acilo se encuentran los radicales de cidos
carboxlicos. Proceden de la prdida de la funcin o grupo hidroxilo del carboxilo y su
frmula general es R CO
Se nombran cambiando la terminacin oico del cido por oilo o por oil.
Por ejemplo
CO
benzolo

propanodiolo
2
OC CH CO

3 2 2 2
CH CH CH CH CO pentanolo

Cuando la denominacin del cido es tal que termina en carboxilo, los radicales
terminarn en carbonilo. Por ejemplo, del cido ciclohexanocarboxlo

46
COOH

derivar el radical:
CO

que se llamar ciclohexanocarbonilo o bien ciclohexilcarbonilo.

Los compuestos en los que coexisten uno o ms grupos hidroxilo, con uno o ms
grupos carboxilo en su molcula, se denominan hidroxicidos.
En estos casos, nicamente se ha de tener en cuenta que, siempre se ha de
adjudicar el nmero 1 al grupo carboxilo, y el localizador ms bajo posible al grupo
hidroxilo. Por ejemplo:
El ser el cido 2-hidroxipropinico, y el
3
CH CHOH COOH
COOH
OH

ser el cido 2-hidroxibenzoico


DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

Los principales tipos de compuestos derivados de cidos carboxlicos son: sales,
steres, haluros de acilo y anhdridos de cido.

Sales

Se consideran as los productos de sustitucin de los tomos de hidrgeno del
grupo carbonilo por un catin de un elemento metlico, por tanto, su frmula general
ser: ( )
n
R COO Me , siendo Me un metal y n su carga o valencia.
Estas sales pueden ser neutras, cuando todos los tomos de hidrgeno han sido
sustituidos, y cidas, cuando esta sustitucin es solo parcial, y por lo tanto queda algn
hidrgeno sin sustituir.
Por ejemplo, es una sal neutra, mientras que
es una sal cida.
3 2
CH CH COONa
COONa
2 2
HOOC CH CH
La nomenclatura de estas sales sigue un criterio muy parecido al de las sales
inorgnicas consideradas como formadas por un anin y un catin.

El nombre del anin se obtiene reemplazando la terminacin ico del cido por
ato.
Por ejemplo, del cido Propanoico (
3 2
CH CH COOH ) se deriva el anin
propanoato ( ).
3 2
CH CH COO

Las sales se nombrarn, por tanto, mediante el nombre del anin y del catin,
por ejemplo:

47
3
CH COONa acetato de sodio o etanoato de sodio

3
3



CH COO
Ca
CH COO

\
/
diacetato de calcio

COONa
benzoato de sodio


steres

Son parecidos a las sales, con la diferencia de que mientras en estas el tomo de
hidrgeno era sustituido por un catin metlico, en los teres la sustitucin se hace por
un radical alquilo o arilo. Adems en las sales el enlace O Me es de carcter inico
mientras que en los steres el enlace equivalente, que seria O R , es covalente. Su
frmula general es R COO R , siendo R y R iguales o diferentes:

R C O R
O


Su nomenclatura es semejante a la de las sales, nombrando primero al anin y a
continuacin el radical. Por ejemplo:


C
O
CH
3
O CH
2
CH
3
acetato de etilo etanoato de etilo


COO-CH CH
3
CH
3
benzoato de isopropilo


Anhdridos de cido

Este tipo de derivados de cidos carboxlicos poseen una funcin base del tipo:


co
o
co
48

proveniente de la prdida de una molcula de agua entre dos grupos carboxlos:

R
COOH
R
COOH
R
R
CO
CO
O
+
H
2
O


Segn sean iguales o desiguales los radicales R y R podemos hablar de
nhdridos de cido simtricos, asimtricos (tambin llamados mixtos).
nombran
emplazando la palabra cido por anhdrido. Por ejemplo, del cido actico,

obtendremos el anhdrido actico:

a

Los anhdridos simtricos monocarboxlicos no sustituidos se
re
CH
3
COOH
CH
3
CH

3
CO
bien escrito ms abreviadamente
CO
O
:
el cido propinico se deriva el anhdrido del mismo nombre:

3 2
( ) CH CO O
3 2 2
( ) CH CH CO O D

l prefijo bis al nombre del cido, con el trmino genrico
anhdrido. Por ejemp
ondientes,
itados por orden alfabtico. Por ejemplo el anhdrido actico-propinico:

Cuando las cadenas alqulicas de los cidos estn sustituidas, de igual forma, se
nombran anteponiendo e
lo:
2
CH C
2
( ) l CO O anhdrido bis (cloroactico)
En el caso de que las cadenas alqulicas de los cidos estn sustituidas de forma
diferente, tenemos los anhdridos asimtricos o mixtos, que se nombrarn con la
palabra genrica anhdrido, seguida de los nombres de los radicales corresp
c
CH
3
CH
2
CO
CO
O
CH
3


aluros de acilo H

Cuando el grupo hidroxilo de la funcin carboxilo se sustituye por un tomo de
un halgeno, nos encontramos ante los llamadas haluros de acilo, cuya frmula general
es: R COX , siendo X un halgeno cualquiera. Se nombran como haluros del radical
cilo. Ejemplos:

a

C
O
Br CH
3
bromuro de acetilo
49
CO-Cl
cloruro de benzoilo


3 2 2 2
CH CH CH CH COI yoduro de pentanoilo

Cuando en la molcula en cuestin se encuentra presente otra funcin orgnica
con preferencia de nomenclatura, se usa el prefijo haloformil.
Por ejemplo, sea la funcin carboxilo la otra funcin presente con prioridad de citacin:
2
ClOC CH COOCH
3
, se nombrar como cloroformilacetato metilo.

FUNCIONES NITROGENADAS


Dado que el nitrgeno es uno de los pocos elementos que normalmente puede
estar presente en las molculas orgnicas, al conjunto general de estos compuestos se les
conoce como compuestos nitrogenados. Son varias las funciones que se engloban bajo
esta denominacin general, aqu veremos las ms importantes.


AMINAS

Son compuestos de carbono, hidrgeno y nitrgeno, que pueden considerarse
derivados del amoniaco por sustitucin de uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por
radicales orgnicos, (
1
,
2
R R o
3
R ), lo que nos permite distinguir tres tipos de aminas,
denominadas aminas primarias, segundarias y terciarias:

N
H
H H
N
H H
N
H
N
R
1
R
1
R
2
R
1
R
2
R
3
amina primaria
amina secundaria
amina terciaria



El sistema de nomenclatura ms usado consiste en aadir, tras el nombre del
radical o radicales que la forman, la terminacin amina. Ejemplos:

amina primaria metilamina
3
CH NH
2
3

amina secundaria etilmetilamina
3 2
CH CH NH CH

50
amina terciaria: etilmetilpropilamina
3 2 2 2
3


CH CH N CH CH CH
CH

|
3

Aunque menos usual, si la cadena lineal tiene un anillo terminal, tambin se
puede nombrar a la amina de otros modos, por ejemplo a la amina,

CH
2
-NH
2

se la puede denominar como bencilamina, bencenometilamina y aminometilbenceno.

Como suele ocurrir, se admiten ciertos nombres vulgares:

NH
2
anilina
NH
2
CH
3
o-toluidina



Las aminas secundarias y terciarias, cuando son simtricas, es decir, cuando
tienen los sustituyentes iguales, se nombran del mismo modo que las aminas primarias,
con el correspondiente prefijo multiplicativo, por ejemplo:

NH
difenilamina y
3 3
3


CH N CH
CH

| trimetilamina


Las aminas asimtricas, si su complejidad no es excesiva, se las denomina como
derivadas de una amina primaria, escogiendo el radical de mayor tamao para dar
nombre a la amina. En esta ocasin no se emplean localizadores numricos, reservando
su uso para situar sustituyentes sobre tomos de carbono. En el caso de tener que
localizar sustituyentes sobre tomos de nitrgeno se emplea la letra N, pudiendo esta
letra verse afectada por comas, en el caso de que existan varios tomos de nitrgeno con
sustituyentes en la misma molcula.
Por ejemplo N,N-dimetilfenilamina:


N CH
3
H
3
C


Cuando se trata de diaminas o poliaminas primarias se utiliza la terminacin
diamina, triamina, etc., segn proceda, al nombre del compuesto base del que proceda.
51
Por ejemplo:
2 2 2 2
H N CH CH CH NH
2
ser el 1,3-propanodiamina.

En el caso de poliaminas complejas, aquellas que en su molcula pueda haber
conjuntamente, grupos amino primarios, secundarios y terciarios, se usa el vocablo aza
para designar a cada tomo de nitrgeno que ocupe la posicin terica de un grupo
metileno .Por ejemplo:
2
( CH )
3 3
2 2 2 2


CH CH
HOOC CH N CH N CH NH CH COOH
| |

se llamar cido 3,5-dimetil-3,5,7-triazanonanodioico


Cuando en una molcula el grupo
2
NH no es principal, se le designa mediante
el prefijo amino, por ejemplo:
2 2
H CH
2
H N C

, ser el radical 2- aminoetilo

En general para nombrar los radicales de aminas en general (primarias, secundarias o
terciarias), se cambia la terminacin ina, de la amina de que se trate, por ino.
Por ejemplo:
3
CH NH radical metilamino

N
radical difenilamina

Un caso especial lo constituye el cido etilendiaminotetraactico (EDTA
AEDT), se trata de una molcula con dos grupos amino terciarios y cuatro cidos
acticos.

Para conseguir un tratamiento idntico para los cuatro grupos
2
CH COOH
se ha recurrido a unir un etilendiamina con cuatro cidos acticos, resultando el
acido etilendiamino-N,N,N,N-tetraactico. La a de la terminacin ina se ha
sustituido por la o de ino, (el grupo
2
NH no principal se establece con el prefijo
amino-, como acabamos de ver).


2 2
2 2




HOOC CH CH COOH
N CH CH N


\ /
/
2 2

HOOC CH CH COOH
\






52
Compuestos de amonio


Son compuestos de frmula general
4
R N X
+
, en los que los cuatro radicales
Rpueden ser iguales o diferentes. El trmino X

indica la presencia de un anin.

Se nombran como si fueran compuestos de amonio, bien como hidrxidos
sustituidos. Ejemplos:

3
3 2 3
3




CH
CH CH N CH Cl
CH
(
(
(

(
(
(

|
|
( cloruro de etiltrimetilamonio


e hidrxido de tetrafenilamonio
N
OH



AMIDAS E IMIDAS

Amidas

Las amidas se pueden considerar como compuestos derivados de los cidos por
sustitucin del del grupo carboxilo por la agrupacin OH
2
NH .

R
O
C
OH
R
O
C
NH
2


que equivale a
2
R CONH : amida primaria.
Los hidrgenos de la agrupacin
2
NH pueden ser sustituidos por radicales,
dando lugar a amidas N sustituidas
53
R
O
C
NH R
y
R
O
C
N
R
R




A las amidas tambin se las puede considerar como el resultado de sustituir uno,
dos o tres tomos de hidrgeno de amoniaco por radicales acilo, obtenindose amidas
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

R
CONH
2
amida primaria

R CO
R CO
NH
amida secundaria

R CO
R
CO
R CO
N
amida terciaria



Tambin se denominan como monoacilaminas, diacilaminas y triacilaminas,
por la presencia de la funcin amina ligada a uno, dos o tres grupos acilo,
respectivamente.

Amidas primarias

Las amidas primarias se nombran como derivados de los cidos reemplazando la
terminacin oico ico por amida, o bien carboxlico por carboxamida, segn el tipo
de nomenclatura que convenga utilizar en cada caso.

Ejemplo, nombrar el compuesto:
3 2 2
CH CH CH CONH
2
.

El nombre del que deriva la amida es el cido butanoico, luego la amida ser:

butanoamida butanamida

Ejemplos:
3 2 2
propanamida CH CH CONH
acetamida
3 2
CH CONH

CONH
2
benzamida

Cuando se trata de amidas primarias sustituidas se consideran derivadas de la
original, con los nombres de los radicales sustituyentes como prefijos:

CONH CH
3
N-metilbenzamida

54
Se mantiene el nombre genrico de anilidas para los derivados N-fenil
sustituidos:

CH
3
CONH
acetanilida

Los radicales se nombran cambiando la terminacin amida por la terminacin
amido, : acetamido
3
CH CONH

En el caso de que en una molcula la funcin amida sea secundaria, por ejemplo
en presencia de un grupo cido, se nombrar utilizando los prefijos:
carbamoil cuando la amida no es sustituida, por ejemplo:

COOH
CH
2
-CONH
2
cido 2-(metilcarbamoil)benzoico


o bien carboxamido (acetamido, benzamido, etc.), si el grupo amida est sustituido, por
ejemplo:

COOH
NH-OC-CH
3
cido 2-acetamidobenzoico


Un caso especial lo constituye la urea, diamida del cido carbnico, de frmula:

2 2
NH CO NH
cuyo nombre vulgar est aceptado por la IUPAC.

Sus derivados se nombran como productos de sustitucin de la urea o como
uredos, en el caso de que exista otro grupo principal. Por ejemplo:

3 3
CH NH CO NH CH rea N,N-dimetilu


Amidas secundarias y terciarias

Se las nombra como acilaminas, como por ejemplo,

55
CO
CO
CO
N

que ser el tris(ciclohexilcarbonil)amida


Se conservan numerosos nombres vulgares, que pueden tambin usarse en los
derivados:

3
CH CO NH OC CH
3
diacetamida

3 3
3


CH CO N OC CH
OC CH

| triacetamida

CO NH OC
dibenzamida


En el caso de no ser simtricas se nombran como acilderivados de la amina ms
compleja. Por ejemplo:

CONH OC CH
3
N-acetilbenzamida



Imidas

Son las amidas cclicas de los cidos dicarboxlicos, de frmula general:

R
CO
CO
NH


Se nombran a partir del nombre del cido correspondiente reemplazando las
expresiones cidocarboxlico o bien cidoico por carboximida o imida,
respectivamente.

56

CO
CO
N CH
2
CH
3
N-etil-1,2-ciclohexanodicarboximida

CO
CO
NH
ftalimida



Los radicales se nombran cambiando la terminacin imida por imido, por
ejemplo:



CO
CO
N
ftalimido

CH
2
CO
CH
2
CO
N
succinimido



NITRILOS

Se denominan as a aquellos compuestos en los que est presente el grupo
funcional . C N

Se consideran como derivados de un hidrocarburo por sustitucin de los tres
tomos de hidrgeno de un metilo terminal por un tomo de nitrgeno, y se denominan
nitrilos cuando utilizamos la nomenclatura del sistema sustitutivo. En este caso se
nombran aadiendo la terminacin nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente.
La numeracin se comienza por el tomo de carbono unido al nitrgeno, al que se le
considera nmero uno. Ejemplos:

3 2
CH CH C N propanonitrilo
2 2
NC CH CH CN butanodinitrilo

Otra forma de nombrarlos consiste en considerarlos como derivados de un cido
carboxlico con igual nmero e tomos de carbono, en cuyo caso se les denomina
carbonitrilos, o nitrilos si el cido tiene un nombre vulgar aceptado por la IUPAC. En
el primer caso, cuando se usa el nombre de carbonitrilo, el tomo de carbono unido al
nitrgeno no se toma en consideracin a la hora de numerar los localizadores. Por
ejemplo:
3 2 2
CH CH CH CN propanocarbonitrilo

2 2
NC CH CH CN 1,2-etanodicarbonitrilo

3
CH CN acetonitrilo
57

CN
benzonitrilo


Cuando se emplea el sistema de nomenclatura denominado funcin radical se
nombran empleando la funcin cianuro seguida del nombre del radical que corresponda
terminado en o. Ejemplos:
3 2
CH CH CN cianuro de etilo

3 2 2
CH CH CH CN cianuro de propilo
CN
cianuro de fenilo

Cuando existe presente en la molcula otro grupo funcional, como puede ser el
grupo cido, entonces la funcin C N se nombra como radical, utilizndose la
denominacin ciano. Ejemplos:

COOH
CN
cido p-cianobenzoico


2
NC CH CONH
2
3
cianoacetamida

2 2
NC CH CH COOCH 3-cianopropionato de metilo

Para estos casos de coexistencia de otros grupos funcionales en la molcula, a
continuacin se enumeran en orden de prioridad de nomenclatura decreciente - junto
con el grupo funcional cianuro, otros grupos relacionados:

CN cianuro

NC isocianuro

OCN cianato

NCO isocianato

SCN tiocianato

NCS isotiocianato



58

Ejemplos:

NC
isocianuro de fenilo

NCO
isocianato de fenilo



NITRODERIVADOS


Son aquellos compuestos en los que est presente el grupo funcional .
2
NO
Se nombran mediante el prefijo nitro, con su multiplicador correspondiente, y el
nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. Ejemplos:

3 2
CH CH NO
2
2
nitroetano

3 2 2 2
CH CH CH CH NO 1-nitrobutano

NO
2
nitrobenceno

CH
3
NO
2
O
2
N NO
2
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)




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59
TABLA RESUMEN








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