ESCOLA ESTADUAL TCNICA SO JOO BATISTA TCNICO EM QUMICA

PRTICAS DE QUMICA ORGNICA APLICADA

Montenegro, 2010

1.POLARIDADE DENSIDADE SOLUBILIDADE -Em um tubo de ensaio com tampa, colocar os seguintes reagentes na ordem abaixo: 1. ) 5mL de tetracloreto de carbono 2. ) 5mL de soluo aquosa de Sulfato de Cobre 5% 3. ) 5mL de tolueno 4. ) 1 gro de iodo -Observar e registrar sistema obtido atravs de desenho. -Aguardar 5 minutos, proceder a inverso do tubo e recoloc-lo na posio inicial. -Observar e registrar novamente o nmero de fases obtidas. Questes: a) Escreva as frmulas das 5 substncias envolvidas no experimento. b) Qual o nmero de fases no sistema antes da agitao? Justifique. c) Ocorreu alguma mudana de cor aps a introduo do iodo no sistema? Justifique d) O que ocorreu aps a inverso do tubo? Justifique

2.ALCANOS Material: - Tubos de ensaio - Tubo de desprendimento com ponta afilada; - Cpsula de porcelana. Reagentes: - Cal Sodada desidratada ( mistura slida de 2 partes de NaOH e 1 parte de CaO) - Acetato de Sdio Anidro - KMnO4 1% - ter de petrleo - Na2CO3 0,5% - H2SO4 1: 3 - Raspas de vela 2.1 Obteno e queima do metano - Usando gral e pistilo, misturar 3g de acetato de sdio com 2g de cal sodada; - Colocar a mistura slida em um tubo de desprendimento com ponta afilada; - Aquecer o tubo diretamente no bico de bunsen (usar a capela); - Inflamar o gs que sai na ponta afilada. 2.2 Reatividade dos Alcanos a) Colocar em dois tubos de ensaio 2mL de ter de petrleo. Ao primeiro, adicionar 1mL de KMnO4 e 1mL de Na2CO3 Ao segundo adicionar 1mL de KMnO4 e 1mL de H2SO4 Agitar e anotar as observaes em cada tubo b) Colocar 1 mL de ter de petrleo em uma cpsula de porcelana, inflamar (usar capela), observar aspecto e cor da chama; c) Repetir os testes anteriores com as raspas de vela Questes a) Equacionar e fundamentar as reaes que ocorreram nos experimentos propostos; b) Caso no tenham ocorrido, justificar.

3.ALCENOS Material - Balo de destilao com sada lateral; - Prolas de vidro ou cacos de porcelana; - Condensador de tubo reto; - Manta eltrica; - Termmetro; - Funil ou pra de separao pequena; - Tubos de ensaio - Cpsula de porcelana Reagentes - ciclohexanol - H2SO4 conc. - Na2CO3 10% - KMnO4 1% - ciclohexeno

3.1 Sntese do Ciclohexeno - Colocar em um balo de destilao, 25mL de ciclohexanol e adicionar lentamente (gota a gota), sob agitao constante, 3mL de H2SO4 conc. sob resfriamento (usar banho de gelo); - Colocar 3 a 4 prolas de vidro ou cacos de porcelana no balo e fix-lo na manta eltrica; - Fixar o termmetro com rolha, de modo que o bulbo fique na altura da sada do balo - Conectar a sada lateral do balo ao condensador e colocar uma proveta na extremidade para recolher o destilado; - Aquecer o contedo do balo at que os vapores atinjam a temperatura de 95C, estgio em que se incia o desprendimento de vapores brancos; - Transferir o destilado para o funil de separao; - Adicionar 10mL de gua deionizada e agitar brandamente. Desprezar a camada inferior. - Adicionar 18mL de Na2CO3, agitar e desprezar a camada inferior; - Passar o destilado para outro balo de destilao e destilar novamente; - Recolher o produto que destila entre 80C e 85C. - Fazer os testes de reconhecimento e os clculos de rendimento percentual (ser necessrio usar a densidade do ciclohexanol e do ciclohexeno). 3.2 Propriedades Qumicas dos Alcenos a) Colocar em um tubo de ensaio 10 gotas de ciclohexeno; Adicionar 10 gotas de KMnO4 e observar b) Colocar em uma cpsula de porcelana 10 gotas de ciclohexeno; Inflamar o hidrocarboneto e observar aspecto e cor da chama (realizar o ensaio na capela); a) Equacionar as reaes realizadas nos experimentos e fundamentar as observaes; b) Comparar as propriedades qumicas (oxidao e combustibilidade entre alcanos e alcenos.

4. ALCINOS Material - Tubos de ensaio - Tubo de desprendimento com ponta afilada; Reagentes - Carbureto da clcio - KMnO4 1% - Na2CO3 0,5% 4.1 Obteno e Queima do Acetileno - Colocar cerca de 4g de carbureto em um tubo de ensaio seco; - Levar o tubo at a capela. De forma rpida acrescentar aproximadamente 3mL de gua e imediatamente colocar a rolha com o tubo de desprendimento; - Inflamar o gs liberado e observar aspecto e cor da chama. 4.2 Propriedades qumicas dos alcinos - Reperir o experimento anterior sem promover a ignio do gs; - Borbulhar o gs em outro tubo contendo 2mL de KMnO4 e 1mL de Na2CO3. Questo Equacionar e fundamentar as reaes qumicas envolvidas nos experimentos

5. LCOOIS Material - Tubos de ensaio e estante - Pina metlica pequena - Cronmetro Reagentes - metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e glicerina - cido actico p.a. - cido sulfrico p.a. - cido Saliclico - K2Cr2O7 0,5% - Gelo 5.1 Esterificao a) Numerar 3 tubos de ensaio e adicionar: Tubo 1: 3mL etanol Tubo 2: 3mL n-propanol ou isopropanol Tubo 3: 3mL n-butanol Adicionar em cada tubo 3mL de cido actico e 0,5mL de cido sulfrico; Aquecer a mistura em banho-maria at a ebulio (cuidado com os lcoois volteis) Verter cada tubo sobre 20mL de gua gelada (usar bequer de 50 ou 100mL); Identificar o aroma de cada produto, comparando-o com o aroma de flores, frutas, produtos medicinais, etc. b) Colocar, em um tubo de ensaio, 3mL de metanol; Adicionar 0,5g de cido saliclico e 1mL de cido sulfrico; Verter o contedo sobre 20mL de gua gelada e identificar o aroma do produto. 5.2 Oxidao - Colocar em um tubo de ensaio 3mL de K2Cr2O7 0,5%; - Adicionar 4 gotas de cido sulfrico concentrado e 3mL de etanol; - Aquecer a mistura em banho-maria e verter sobre 20mL de gua gelada; - Anotar as mudanas de colorao e o aroma. Questes: Equacionar as reaes qumicas ocorridas nos experimentos, o nome dos produtos formados e pesquisar na bibliografia os fundamentos necessrios:

6. AROMTICOS Materiais - Tubos de ensaio - Tubos de desprendimento com ponta afilada - Tubos de ensaio com tampa Reagentes - cido Benzico p.a. - Tolueno - xido de Clcio - Xilol - lcool etlico - Ciclohexano - H2SO4 conc - KMnO4 0,5% - Gelo - Na2CO3 0,5% - Benzeno - H2SO4 1: 3 6.1 Obteno do Benzeno - Colocar em um tubo de ensaio, uma ponta de esptula de cido benzico; - Adicionar duas pontas de esptula de xido de clcio; - Adaptar um tubo de desprendimento com ponta afilada e aquecer o tubo no bico de bunsen (realizar esse 6.2 Esterificao - Colocar, em um tubo de ensaio, cerca de 30mg de cido benzico; - Adicionar 2mL de lcool etlico e 2mL de H2SO4 conc; - Agitar e colocar em banho-maria por 3 minutos; - Verter o produto sobre 20mL de gua gelada; - Identificar o odor caracterstico. 6.3 Oxidao a) Numerar 4 tubos de ensaio com tampa rosqueada e colocar 1mL dos seguintes solventes: Tubo 1: Benzeno Tubo 2: Tolueno Tubo 3: Xilol Tubo 4: Ciclohexano - Acrescentar a cada tubo, 1mL de KMnO4 0,5% e 1mL Na2CO3 0,5% - Observar e anotar b) Repetir o experimento substituindo o carbonato de sdio pelo H2SO4 1: 3 Caso no ocorra oxidao em algum dos tubos, coloc-lo em banho-maria por 3 minutos. Questes: - Houve diferena (resistncia) na oxidao dos solventes frente ao permanganato? Justifique. - Equacione as reaes de oxidao ocorridas e d o nome dos produtos formados.

7.SNTESE E PURIFICAO DO AAS - Pesar 3g de cido saliclico seco em bequer e adicionar 5mL de anidrido actico; - Adicionar 5 gotas de H2SO4 concentrado (ou cido fosfrico 85%). - Agitar a mistura para assegurar mistura completa. - Aquecer a reao em banho-maria (por volta de 50 a 60C), mantendo agitao durente 15 minutos; - Deixar a mistura esfriar naturalmente; - Adicionar 50mL de gua gelada e esperar a formao dos cristais; - Filtrar a vcuo, usando funil de bchner com disco de papel de filtro comum; - Secar em estufa a 50C e guardar para a aula seguinte. Purificao: - Transferir o slido obtido para um bequer e adicionar de 5 a 10mL de etanol; - Aquecer a mistura em banho-maria (50 a 60C) at completa dissoluo; - Aps esfriar, adicionar gua lentamente (at comear a turvar) e deixar o sistema em repouso durante alguns minutos. Se a formao dos cristais no ocorrer, resfriar com um banho de gelo (5 a 10C). - Filtrar a vcuo, usando funil de bchner com disco de papel de filtro comum; - Secar em estufa e pesar o slido obtido. Questes: a) Equacionar a reao de sntese do AAS e calcular o rendimento % alcanado; b) Se possvel, determinar o ponto de fuso do produto e comparar com tabelado; c) Testar a ausncia de cido saliclico residual colocando alguns mg do material em um tubo de ensaio contendo soluo alcolica de FeCl3 (positivo = cor violeta)

8.Determinao da Porcentagem de leo em Amostras (Soxhlet) Aparelhagem: - 1 balo de 250mL com boca esmerilhada, 1 extrator soxhlet e 1 condensador para extrator. Tcnica: - moer a amostra at granulometria de aproximadamente 1mm (moinho ou gral) - pesar 10g e colocar num cartucho de papel e vedado no fundo com algodo. - Adaptar o extrator soxhlet ao balo previamente tarado, montando o conjunto sobre a manta de aquecimento e fixando-os haste metlica. - Colocar um volume de solvente (hexano ou ter de petrleo) no extrator, o suficiente para alcanar o refluxo (sifo lateral). - Colocar o cartucho no intermedirio, adaptar o condensador na parte superior do extrator e manter em refluxo (aquecimento) por cinco horas. - Retire o extrator antes do refluxo e evapore o resto do solvente que ficou no balo (utilizar aquecimento leve para no carbonizar o leo) - Coloque o balo na estufa a 105C por duas horas, esfriar em dessecador e pesar.

9.Determinao do ndice de Iodo: (massa de iodo consumido por 100g de amostra) Mtodo de Hubl Material: - vidro relgio de 5cm de dimetro; - dois frascos de 300mL com rolha esmerilhada; - proveta de 100mL; - proveta de 10mL; - Bureta de 25mL. Reagentes: - Clorofrmio p.a. - Soluo de KI 15% (recente); - Soluo de tiossulfato de sdio 0,1N - Soluo de amido 0,5% - Soluo de Hulb Soluo A: soluo alcolica de iodo 5% (usar lcool etlico 95GL) Soluo B: soluo alcolica de cloreto de mercrio II a 6% (lcool 96GL) Misture volumes iguais das duas solues 12 horas antes de usar. Filtre se necessrio. Obs.: esta soluo no deve ser usada aps 24 horas de preparao. Tcnica: - Pese 0,25g da amostra em um vidro relgio e transfira com o auxlio de 10mL de clorofrmio para um frasco de 300mL com rolha esmerilhada. - Adicione com uma bureta 25mL de soluo iodo (Hubl) - Deixe em repouso durante 2 horas, ao abrigo da luz, agitando ocasionalmente. - Adicione 10mL de soluo recente de KI a 15% e 100mL de H2O. - Titule o excesso de iodo com soluo de tiossulfato de sdio 0,1N. Quando o titulado estiver amarelo claro, adicione 1mL de soluo de amido a 0,5% como indicador. - Continuar a titulao at o desaparecimento da cor azul. Prova em Branco: - Adicione 10mL de CHCl3 em um frasco de 300mL com rolha esmerilhada e 25mL de soluo de Hubl. - Deixe em repouso ao abrigo da luz durante 2 horas

- Adicione 10mL de soluo recente de KI a 15% e 100mL de H2O. - Titule o contedo do frasco com tiossulfato de sdio 0,1N, usando soluo de amido como indicador, at o desaparecimento da cor azul. Interpretao Qumica O ndice de Iodo indica o grau de insaturao do leo ou gordura, pois o iodo se adiciona s duplas. Quanto maior o grau de insaturao, maior a quantidade de iodo adicionada e maior o ndice de iodo. Clculos: A diferena entre os nmeros de mL de soluo de tiossulfato de sdio gastos nas duas titulaes equivalente quantidade de iodo adicionado ao leo. 1mL de Na2S2O3 1N = 1mEqg Iodo

Rancificao: os glicerdeos quando expostos ao ar, por ao de microorganismos sofrem diversas reaes complexas envolvendo hidrlise, oxidao (nas ligas duplas) e, s vezes,fermentao. Destas reaes so liberados cidos, aldedos, cetonas e perxidos. A decomposio dos glicerdeos pela ao da lipase acelerada por aquecimento, luz e a rancidez quase sempre acompanhada pela formao de cido graxo livre. Para se avaliar o estado de conservao de um glicerdeo faze-se o uso do ndice de Acidez (IA). 10.Determinao do ndice de Acidez (IA) ndice de Acidez o n. de miligramas de KOH necessrio para neutralizar os cidos gordurosos livres (AGL) contidos em 1g de amostra. Material: - erlenmeyer de 125mL - Bureta de 25mL - Pipeta de 25mL Reagentes: - Soluo de ter etlico-lcool etlico 95GL neutralizado (2:1) - Soluo alcolica de fenolftalena 1% (lcool etlico neutralizado). - Soluo padro de NaOH 0,1N Tcnica: - Pesar 2g de amostra em um erlenmeyer de 125mL

- Adicionar 25mL de ter etlico - lcool etlico (2:1) e 2 gotas de fenolftalena

Clculos: a.) ndice de Aridez O ndice de Acidez (IA) ser expresso em mg de KOHpor Ig de amostra 1A = V . f. 5,61 P b) Soluo Normal: c o n. de 111L de soluo de NaOH ou KOH normal necessrio para neutralizar os cidos gordurosos livres (AGL) contidos em lOOg de amostra. V . f . 10 P A acidez em soluo normal ser expressa em mL de soluo de NaOH normal por lOOgda amostra. c) Em cido Oleico: o n. em gramas de AGL, expresso em cido oleico, existente em lOOg de amostra g cido oleico = V . f . 100 . 0,0282 lOOg amostra P A acidez em cido oleico ser expressa em gramas de cido oleico ( G7H33COOH ) por lOOg de amostra. V = volume de NaOH 0, IN gasto tia titulao f = fator da soluo de NaOH (),1N P = massa da amostra em gramas

- Agitar at completa dissoluo da amostra - Titular com soluo padro de NaOH 0,1 N at colorao rsea persistente.
leos gordurosos contm: steres - cidos livres Material insaponificvel ( umidade, impurezas, volteis ) Ao adicionar NaOH diludo ao leo ou gordura, este reage com os cidos graxos livres.

Saponificao: os glicerdeos, em presena de bases fortes concentradas, produzem glicerina e sais de cidos graxos (sabes).

Somente so solveis os sabes de metais alcalinos e NH4+. Os demais so insolveis e no produzem espuma. Sabes de sdio so duros e de potssio so moles. Quando provenientes de cidos graxos insaturados, so mais moles que os de cidos graxos saturados. Os sabes so usados como detergentes, inibidores de corroso, lubrificantes e emulsionantes. Para se determinar a quantidade de base forte para fabricar sabo faz-se uso do ndice de Saponificao (IS). 11.Determinao do ndice de Saponificao ndice de Saponificao o n. de mg de KOH necessrios para saponificar 1g de amostra. inversamente proporcional ao peso molecular dos cidos graxos dos glicerdeos presentes. Material: - balo fundo chato de 250mL ou erlenmeyer de 250mL com boca esmerilhada - pipeta volumtrica de 25mL - condensador de refluxo com rolha esmerilhada - manta eltrica de aquecimento Reagentes: - Soluo alcolica de KOH 1N (usar lcool etlico 95GL) - Soluo padro de HCl 0,5N - Soluo de fenolftalena 1%

Tcnica: - medir massa exata de amostra entre 2,0 a 2,5g em erlenmeyer ou balo de fundo chato de 250mL. - Acrescentar exatos 25mL de soluo de KOH 1N - Adaptar um condensador de refluxo e ferver em manta eltrica durante 30 minutos. - Retirar do refluxo, adicionar 0,5mL de fenolftalena e titular a quente com soluo padro de HCl 0,5N at o desaparecimento da colorao rsea. (Volume B) - Fazer Prova em Branco em paralelo. (Volume A)
Clculos: A diferena entre os nmeros de tnL gastos nas duas titulaes equivalente quantidade de KOH gasto na saponificao da amostra. A = mL de HCl gasto na PB B = mL de HCl gasto na amostra f = fator do HCl 0,5N IS = V . f. 28,5 P = massa da amostra em gramas P V=A-B Obs.: na determinao do IA usa-se base diluda, a qual reage com os cidos livres. Na determinao do IS usa-se base concentrada sob aquecimento. a qual reage com os cidos livres e com os steres (leos). Destas duas anlises, pode-se deduzir o ndice de Ester (IE): I E = IS - IA