Edulcorantes intensos de sntese

Tecnologia dos aucares e produtos alternativos

Henrique So Martinho N 17773 Joana Ride Sales N 17778 22 de Abril de 2010

Introduo
Os edulcorantes intensos de sntese surgem como substitutos da sacarose. Tem um poder edulcorante superior ao da sacarose

O seu poder calrico muito inferior ao da sacarose ou nulo. Existem dois tipos de edulcorantes, os naturais e os de sntese, sobre os quais falaremos neste trabalho. Os edulcorantes so considerados aditivos alimentares, encontrando-se sujeitos a legislao prpria bem como a testes de segurana para aprovao do seu uso na alimentao.

Histria
Qumico Karl Clauss, lambeu os dedos para folhear uma pgina e descobriu o sabor doce da substncia.

Descoberto acidentalmente em 1967

Estudos realizados at ao momento no comprovam efeito txico para o nosso organismo

Po r is so

Autorizado na EU (1983) nos EUA (1988) e no Canad (1994).

Propriedades
um sal de potssio sinttico, obtido a partir de um cido da famlia do cido actico.
Imagem 1 Estrutura qumica do acesulfame-K C4H4KNO4S

P branco cristalino Poder edulcorante 180 a 200 vezes superior ao da sacarose

Sabor residual a amargo-metlico, semelhante sacarina

Forma sinergias quando combinado com os Ciclamatos, o Aspartame, a Frutose, o Isomalte e o Sorbitol.

Propriedades
Quadro 1 Variaes no tempo do poder edulcorante do acesulfame-K comparativamente Sacarose.

Edulcorante Tempo (s)

Mximo de intensidade Durao da doura

Sacarose
4,1 66,1

AcesulfameK
4,9 77,4

Propriedades
Quadro 2 Variao do poder edulcorante do acesulfame-K relativamente concentrao de Sacarose.

Edulcorante
Sacarose a 2% Poder Edulcorante Sacarose a 8% relativament Sacarose a e Sacarose 10%

Sacarose
1 1 1

Acessulfamek
204 77 34

O poder edulcorante do acesulfame-K decresce medida que a concentrao de sacarose aumenta.

Propriedades
Resiste bem ao calor podendo por isso suportar temperaturas elevadas Resistente a pH baixo

Os microrganismos no conseguem utiliza-lo para se desenvolverem No higroscpico muito solvel em gua at concentraes de 27g/100ml

Vantagens e Inconvenientes
No metabolizado pelo homem nem pelos animais
Excretado na urina, na mesma forma de como foi ingerido no adicionado valor calrico aos produtos no qual utilizado.

Dose diria aceitvel

JECFA 9mg/kg de peso corporal/dia FDA 15mg/kg de peso corporal/dia

Uma vez que atravessa a placenta aconselha-se prudncia no caso das grvidas.

Utilizao nos Alimentos

Este edulcorante usado principalmente na substituio do acar em produtos light.

Histria
Descoberto em 1965 Qumico James Schlatter

Quando lambeu a ponta dos dedos para folhear uma pgina, apercebeu-se do sabor doce que uma substncia intermdia da que utilizava nos seus estudos possua e descobriu ento o aspartame

Foi o primeiro a ser aprovado pela FDA nos Estados Unidos da Amrica

Actualmente o edulcorante dominante em bebidas diet.

Propriedades
O Aspartame tem na sua composio um metanol e dois aminocidos, o cido asprtico e a fenilalanina
Figura 2 Estrutura qumica do Aspartame C14H18N2O5

P branco cristalino e inodoro

Tem um sabor doce, sendo conhecido tambm por ter um certo sabor amargo residual. Fornecendo cerca de 4kcal/g (17kJ/g) Totalment e absorvido

A intensidade do Aspartame cerca de 180 vezes superior da sacarose.

Poder edulcorante muito superior ao da sacarose

Quantidades utilizadas so muito menores

Propriedades
Quadro 3 - Variaes no tempo do poder edulcorante do Aspartame comparativamente Sacarose.

Edulcorante Tempo (s)

Mximo de intensidade Durao da doura

Sacarose
4,1 66,1

Aspartam e
6,2 76,7

Propriedades
Quadro 4 - Variao do poder edulcorante do Aspartame relativamente concentrao de Sacarose.

Edulcorante Poder Sacarose a 2% Edulcorante relativamen Sacarose a 8% te Sacarose a 10% Sacarose

Sacaros e
1 1 1

Aspartam e
250 143 107

O poder edulcorante do Aspartame, com o aumento da concentrao de sacarose, vai diminuindo, como era de esperar.

Propriedades
No resistente a temperaturas elevadas No resistente a pH elevados Composto pouco solvel em gua Devido ao dipptido na sua constituio Decompondo-se a temperaturas superiores a 150C Gama ptima a de pH 3-5 Atinge a sua solubilidade mxima a pH=2,2

Encontra-se sujeito a reaces de hidrlise

Como as reaces de Maillard

Metabolizao do Aspartame
A mol cula de aspartame molcula metabolizada no tracto gastrointestinal por esterases e peptidases, em trs trs peptidases, metabolitos: dois aminocidos, aminocidos, metabolitos: cido asp rtico e a o cido asprtico fenilalanina, e em metanol.
cido Asprtico Fenilalanina Metanol Figura 3 Metabolizao do Aspartame.

A fenilalanina um aminocido que no nosso organismo convertido em tirosina atravs da enzima fenilalanina hidroxilase heptica que assim evita que a fenilalanina se acumule no sangue.

Vantagens e Inconvenientes
Apresenta problemas de estabilidade em produtos que so aquecidos durante muito tempo Problemas parecem no existir no frio e em bebidas que se consomem quentes como ch e caf JECFA Formao de substncias nocivas durante o aquecimento. Pois quando adicionado o adoante j se encontram num processo de arrefecimento FDA

Dose diria aceitvel

40mg/kg de peso corporal/dia 50mg/kg de peso corporal/dia Estudos que detectam reaces alrgicas, cefaleias, perturbaes da viso, e a existncia de impurezas nocivas, quando ingerido em grandes concentraes. No deve ser consumo por pessoas que possuam a doena fenilcetonria

Utilizao em alimentos
O aspartame consumido em mais de 90 pases e tem inmeras aplicaes.

Histria
Constantine Fahlberg derramou sobre a sua mo material de laboratrio e enquanto jantava sentiu o seu sabor doce.

Descoberto acidentalment e em 1878

A sacarina um dos mais antigos edulcorantes de sntese no calricos existentes no mercado alimentar

Propriedades
Derivado do benzeno (obtido do petrleo).
Figura 4 Estrutura qumica da Sacarina cida

P branco cristalino

A sacarina possui um sabor doce, que se desenvolve rapidamente na boca apresentando um sabor residual amargo.

Tem um poder adoante cerca de 300 a 600 vezes superior ao da sacarose mas no calrico

Propriedades
Quadro 5 - Variaes no tempo do poder edulcorante da Sacarina comparativamente Sacarose.

Edulcorante
Mximo de intensidade Durao da doura

Sacarose
4,1 66,1

Sacari na
3,1 77,2

Tempo (s)

Propriedades
Quadro 6 - Variao do poder edulcorante do Aspartame relativamente concentrao de Sacarose.

Edulcorante Poder Sacarose a 2% Edulcorante Sacarose a 8% relativamen Sacarose a te 10% Sacarose

Sacaros e
1 1 1

Sacarina
510 188

O poder edulcorante da sacarina diminui mais de metade com um aumento de 6% de concentrao de sacarose.

Propriedades
A sua formula qumica varia, consoante a sacarina a que nos referimos. Assim para sacarina cida temos a frmula qumica
C7H5O3NS (Fig. 4), para a sacarina de sdio temos C7H4O3NSNa 2H20 (Fig. 5) e para a sacarina de clcio C14H8CaN2O6S2 2H20 (Fig. 6).

Figura 4 Estrutura qumica da Sacarina cida.

Figura 5 Estrutura qumica da Sacarina de Sdio.

Figura 6 Estrutura qumica da Sacarina de Clcio.

Possui resistncia ao calor permitindo que seja utilizada a temperaturas elevadas, sendo o seu ponto de fuso prximo dos 108C. A sacarina apresenta uma solubilidade de 3,3g/L de gua.

Vantagens e Inconvenientes
A sacarina absorvida lentamente no estmago No metabolizada pelo organismo Excretada de forma inalterada pelos rins

Dose diria aceitvel JECFA 5mg/kg de peso corporal/dia FDA

desaconselhado o seu consumo por grvidas uma vez que passa atravs da placenta podendo ser absorvida pelo feto.

Utilizaes em alimentos
A sacarina devido sua relao custo/poder edulcorante, um dos edulcorantes mais versteis podendo ser utilizada em alimentos, medicamentos e cosmticos.

Histria
Descobertos nos Estados Unidos em 1937 Michael Sveda, aquando dos seus trabalhos laboratoriais nos quais desenvolvia anti-pirticos

Presena de ciclohexilsulfam ato

Propriedades
proveniente de um derivado do petrleo.
Figura 7 - Estrutura qumica de cido Ciclmico

P com uma cor branca e cristalina.

Os ciclamatos possuem sabor doce, mas quando as concentraes de sdio e clcio so muito elevadas possvel detectar a sensao de salgado.

Os ciclamatos desenvolvem um sabor adoante cerca de 35 a 50 vezes superior ao da sacarose, mas tem a vantagem de no serem calricos.

Propriedades
Quadro 7 - Variaes no tempo do poder edulcorante dos Ciclamatos de sdio comparativamente Sacarose.

Edulcorante
Mximo de intensidade Durao da doura

Sacarose
4,1 66,1

Ciclamat os de sdio
4,0

Tempo (s)

Propriedades
Quadro 8 - Variao do poder edulcorante do Ciclamato de sdio relativamente concentrao de Sacarose.

Edulcorante Poder Edulcorante relativamen te Sacarose

Sacarose a 2% Sacarose a 8% Sacarose a 10%

Sacarose
1 1 1

Ciclamato de sdio
26 27 18

O poder adoante do ciclamato de sdio aumenta at concentrao de 8% em sacarose, verificando-se a partir daqui um decrscimo do poder edulcorante face ao aumento da concentrao de sacarose.

Vantagens e Inconvenientes
A utilizao de ciclamatos foi autorizada pela FDA em 1958 1970 Proibida pela FDA Mas a sua utilizao contnua aprovada na Unio Europeia e em cerca de 55 pases, embora com restries Embora lhe fossem associados efeitos cancergenos e mutagnicos.

Dose diria aceitvel

JECFA 11mg/kg de peso corporal/dia FDA

Utilizaes em alimentos
So amplamente utilizados na indstria alimentar e farmacutica como edulcorante.

Histria
Descoberto em 1976, na Tate & Lyle. Shashikant Phadnis confundiu-se e provou produtos em teste e descobriu o seu sabor.

So centenas ou milhares de vezes mais doces que a sacarose.

Propriedades
proveniente da sacarose, na qual os grupos OH, foram substitudos por tomos de cloro e no decurso dessa substituio a ligao na posio 4 do anel de glicose invertida
Figura 10 Estrutura qumica da Sucralose Figura 11 Estrutura qumica da Sucralose com substituio dos grupos OH por Cl.

P branco, cristalino e sem cheiro

Poder edulcorante 400 a 800 vezes superior ao da sacarose No calrico

Sabor doce semelhante sacarose, mas deixa um sabor residual amargo.

Propriedades
Quadro 9 - Variaes no tempo do poder edulcorante da Sucralose comparativamente Sacarose.

Edulcorante
Mximo de intensidade Durao da doura

Sacarose
4,1 66,1

Sucralo se
5,0 75,4

Tempo (s)

Propriedades
Quadro 10 - Variao do poder edulcorante da Sucralose relativamente concentrao de Sacarose.

Edulcorante Sacarose a Poder 2% a Edulcorante Sacarose relativament 8% Sacarose a e 10% Sacarose

Sacarose
1 1 1

Sucralose
614 520 385

No caso da sucralose verificamos que o poder edulcorante tem uma proporcionalidade inversa da concentrao de sacarose. Com o aumento da concentrao de sacarose, o seu poder edulcorante diminui.

Propriedades
A sucralose relativamente estvel, podendo ser utilizada em cozinhados que exijam preparao no forno A sucralose solvel em gua, etanol e metanol at 28,2g/100ml a 20C No solvel em leos e gorduras. A sua solubilidade aumenta com o aumento da temperatura, e solvel numa gama elevada de pH. Como a sucralose resulta da substituio dos trs grupos OH da sacarose, por grupos Cl, uma molcula muito menos reactiva.

Vantagens e Inconvenientes
Diversos testes de segurana Parcialmente absorvida pelo organismo e a sua excreo rpida Vantagem na comercializa o

Obtida do acar comum

Dose diria aceitvel JECFA 15mg/kg de peso corporal/dia FDA 5mg/kg de peso corporal/dia

Utilizaes em alimentos
Nos Estados Unidos, em 1999, foi considerado o adoante geral.

Concluso
Os edulcorantes intensos de sntese surgem como resposta necessidade de substituir a sacarose como principal edulcorante. No contribuem para o valor calrico dos alimentos em que so utilizados, contribuindo para uma dieta mais equilibrada e saudvel. Todos estes edulcorantes apresentam um poder edulcorante superior ao da sacarose.

Existem limites legais impostos por organizao internacionais, relativamente ao consumo dos edulcorantes.