ALCOHOLES

Definicin del compuestos: Alcoholes son aquellos hidrocarburos saturados o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH). ste grupo (-OH) sustitu!e un "tomo de hidrgeno enla#ado de forma co$alente %rmula general: &nH'n()OH *a palabra alcohol pro$iene del "rabe . As+ los ,rabes llamaron a un pol$o producido por la sublimacin del mineral estibina que forma sulfuro antimonita (-b'-.). -b'-. se usaba como el antis/ptico ! como una m"scara de o0os. 1artolomeo 2raheron introduce la palabra alcohol como el t/rmino usado por los 1"rbares que quer+an decir 3pol$o sua$e4. 5illiam 6ohnson7 el autor de *exicon &h!micum denomina los alcoholes como 8antimonium si$e stibium37 o sea7 todos los l+quidos obtenidos por destilacin. n el siglo )9 8antimonium si$e stibium3 se denomina como 8espirit: del $ino3 ! se refiere al etanol. *os alcoholes pueden ser primarios7 secundarios o terciarios7 en funcin del n:mero de "tomos de hidrgeno sustituidos en el "tomo de carbono al que se encuentran enla#ado el grupo hidroxilo.

Alcoholes primarios: ;n alcohol primario es aquel en el que el OH est" unido a un carbono primario7 ! la formula es <-OH

Alcoholes secundarios: l alcohol secundario es en el que el OH est" unido a un carbono secundario: <-&H-< = OH

Alcoholes terciarios: l alcohol terciario es en el que el OH est" enla#ado a un & terciario: < = <-&-< = OH

2ambi/n se di$iden en los alcoholes alif"ticos o alic+clicos.

> seg:n el n:mero de grupos hidroxilos (-OH) son los alcoholes polihidricos o polialcoholes. Alcoholes dihidricos son glicoles.

?ropriedades f+sicas: *a estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. l ox+geno tiene hibridacin sp. con dos pares de electrones no enla#antes. *a electronegati$idad del ox+geno pro$oca la polari#acin del enlace O-H ! del &-O7 lo que produce la aparicin de momentos dipolares. *os puntos de fusin ! ebullicin son m"s ele$ados que hidrocarburos ! esteres. sto pasa debido a la formacin de puentes de hidrogeno (las enlaces)7 que se forman entre el ox+geno de una mol/cula ! el hidrgeno de otra. l punto de ebullicin del etanol es @9.'A B& ?ropriedades qu+micas: *os alcoholes pueden ser "cidos o b"sicos. *os con el pCa alrededor de )D ! )A son "cidos m"s d/biles que el aqua pero pueden reaccionar con bases fuertes. l grupo hidroxilo hace la mol/cula de alcohol polar. ste grupo puede formar puentes de hidrgeno entre s+ o con otros compuestos. sto significa que gracias a los enlaces de hidrgeno se pueden utili#ar como disol$entes prticos (los que no pueden regalar el hidrgeno). l grupo hidroxilo quiere disol$erse en el aqua pero la cadena de los carbonos protesta. As+ que metanol7 etanol ! propanol son miscibles con agua7 porque el grupo hidroxilo Egana la batallaF contra la cadena de los carbonos. 1utanol (que tiene la cadena de cuatro carbonos) es entre soluble porque (-OH) ! los carbonos est"n en equilibrio. Alcoholes de cinco o m"s carbonos (pentanol etc.) son insolubles en todos los casos debido a la posicin dominante de la cadena de carbonos. 2odos los alcoholes simples son miscibles en sol$entes org"nicos.

Esterificacin: As+ se producen los esteres anorg"nicos ! ogr"nicos noc la presencia de los alcoholes.

Sustitucin en alcoholes: Alcoholes producidos por la sustitucin son los que no nesecitamos durante la reaccin7 el mal grupo saliente. &H.G&H'GOH ( H1r => &H. &H'G1r ( H'O La eliminacin de alcoholes: Hediante la eliminacin se preparan los alquenos. stas reacciones se suelen lle$ar a cabo a temperaturas ele$adas &H.G&H'G&HOHG&H. ( H'-OI => &H.G&HJ&HG&H.

La oxidacin alcohlica: ?or la oxidaxin de los alcoholes primarios aparecen los aldehidos:

?or la oxidaxin de los alcoholes secundarios aparecen las cetonas:

*a oxidaxin de los alcoholes terciarios causa su fragmentacin:

La fermentacin alcohlica (denominada tambi/n como fermentacin et+lica) s un proceso durante cual la le$adura (K$asinK!) se con$ierte en los a#:cares simples (la glucosa ! la fructosa)7 el alcohol ! dixido de carbono7 que escapa a la atmsfera. n esta fase se produce el alcohol. C6H12O6 (cuKr) J 2 C2H5OH (alKohol) ( 2 CO2 (oxid uhliLitM) ( teplo La destilacin alcohlica: s la operacin de separar7 mediante $apori#acin ! recondensacin7 los diferentes componentes l+quidos o licuados de una me#cla7 apro$echando los diferentes puntos de ebullicin (temperaturas de ebullicin) de cada una de las sustancias a separar. *a destilacin se da en forma natural deba0o del punto de ebullicin ()NN O& en el caso del agua)7 luego se condensa formando nubes ! finalmente llue$e. *as e idas alcohlicas son bebidas que contienen etanol (alcohol et+lico). Atendiendo a la elaboracin se pueden distinguir entre bebidas producidas por fermentacin alcohlica ($ino7 cer$e#a...) en las que el contenido en alcohol no supera los )9-'N grados ! las producidas por destilacin7 generalmente a partir de un producto de fermentacin (licores7 aguardientes7 etc.) *a cantidad de alcohol de un licor u otra bebida alcohlica se mide bien por el $olumen de alcohol que contenga o bien por su grado de alcohol.

?reparacin de los alcoholes: Algunos alcoholes se fabrican de las sustancias naturales. ?or e0emplo ethanol que se obtiene de la fermentacin de los a#:cares. Otro metodo es la adicin del a!ua al doble enlace (alquenos). Despu/s existe la preparacin de los alcoholes es la s"ntesis de #ri!nard que es el m/todo m"s importante para preparar alcoholes. *os reacti$os de Prignard son compuestos organomet"licos de frmula general <-Hg-Q7 donde < es un resto org"nico (alqu+lico o ar+lico) ! Q un haluro. -in duda7 los reacti$os de Prignard son unos de los m"s importantes en qu+mica org"nica debido a su r"pida reaccin con electrfilos7 como por e0emplo el grupo carbonilo. ?or el descubrimiento de estos reacti$os ! sus reacciones7 Rictor Prignard recibi el premio Sobel de Tu+mica en )A)'.

;n carbono unido a un metal7 mucho menos electronegati$o que /l7 se con$ierte en un centro rico en electrones !7 por tanto7 nuclefilo. l enlace &-H es mu! polar.

l :ltimo metodo es la reduccin:

reduccin

&H.-&JO ----U &H.-&H'-OH | H

0emplos de los alcoholes m"s conocidos: $etanol: -e denomina Ealcohol de maderaF porque se obtiene de ella por destilacin seca. -e utili#a como disol$ente para pinturas ! como combustible. s mu! $enenoso ! produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeVas cantidades. ;na dosis de .N m* resulta letal. Hetabolicamente se transforma en formaldeh+do ! "cido frmico que impide el transporte de ox+geno en la sangre.

Etanol: %rmula semidesarrollada: &H.-&H'-OH ?ropiedades f+sicas: stado de agregacin: *+quido Apariencia: =ncoloro Densidad: @9A KgWm. ?unto de fusin: )X9.A C (-))I.. B&) ?unto de ebullicin: .X).D C (@9.I B&) ?ropiedades qu+micas: Acide# (pCa): )X7A -olubilidad en agua: Hiscible tanol es el principal producto de las bebidas alcohlicas pero tambi/n se usa en muchos sectores industriales ! en el sector farmac/utico en algunos medicamentos ! cosm/ticos. s un buen disol$ente7 ! puede utili#arse como anticongelante. 2ambi/n es un desinfectante. Adem"s se emplea como combustible industrial ! dom/stico. n el uso dom/stico7 se emplea el alcohol de quemar.

s un l+quido incoloro ! $ol"til. Desde la antigYedad se obten+a por fermentacin anaerbica de una disolucin con contenido en a#:cares con le$adura ! posterior destilacin. -e obtiene por fermentacin de carbohidratos (a#:cares ! almidn). *a fermentacin se inhibe al producirse un )XZ de alcohol. ?ara conseguir licores es necesaria la destilacin (forma un a#etropo con el agua de composicin AX:X alcoholWagua). s mu! $enenoso ! produce la muerte a concentraciones superiores al N.IZ en sangre. -e metaboli#a en el h+gado a ra#n de )N m*Whora. -e utili#a como ant+doto contra el en$enenamiento por metanol o etilenglicol.

%sopropanol: -e me#cla con agua ! todos los disol$entes org"nicos. -e emplea como antihielo7 disol$ente7 limpiador7 deshidratante7 agente de extraccin7 intermedio de s+ntesis ! antis/ptico. s un producto txico por $+a oral7 inhalacin o ingestin.

Etilen!licol: <ecibi el nombre de glicol porque 5urt#7 que lo descubri en )9XX7 not un cierto sabor dulce. -e utili#a como disol$ente7 anticongelante7 fluido hidr"ulico7 intermedio de s+ntesis de explosi$os7 plastificantes7 resinas7 fibras ! ceras sint/ticas. s txico por ingestin.

#licerina: Descubierta en )@@A por -cheele. -u nombre tambi/n pro$iene de su sabor dulce. s una sustancia mu! $iscosa7 soluble en el agua ! no txica. *a hidrlisis alcalina de triglic/ridos (grasas) produce glicerina ! 0abones. l nitrato triple es la nitroglicerina7 explosi$o de enorme potencia.