COLEGIO NACIONAL DE CIENCIAS Y ARTES LA VICTORIA DE AYACUCHO

Apellidos y Nombres: Ayuque Meja Samir Aldair Grado y Seccin: N de Orden: 4to F 2

RESPONDA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS

1.- Explique los Aldehdos ms importantes?

Los aldehdos de mayor importancia es por su aplicacin industrial: El Formaldehdo metanal o aldehdo frmico que se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles, maquinaria, fontanera as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
O (n+1) H C Co(CO)8 H HO hexano, frio (CH2)n CH2OH Polioximetileno (CH3CO)2O CH3 O C O (CH2)n CH2 O Delrin O C CH3

Otras polimerizacin dan lugar a la obtencin de plsticos, resinas y barnices que se utilizan para la proteccin de objetos as como en la elaboracin de pinturas. La formica que se utiliza como panel de revestimiento es un polmero del metanal. El acetaldehdo (etanal) se utiliza como materia prima para la obtencin de cido actico y anhdrido actico y para la elaboracin de disolventes. El benzaldehido. Se utiliza como intermedio en elaboraciones industriales de colorantes, medicamentos y perfumes. La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas en ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida

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para la obtencin de la caprolactama que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin da el cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos, por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.
CHO O C H2C CH OCH3 aldehdo ansico CH2 CH3 muscona CH2 (CH2)10 O C (CH2)7 civetona CH (CH2)7 CH

2.- Explique las propiedades Qumicas de los aldehdos?

Propiedades qumicas Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de tomos de carbono. La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

3.- Qu es un (Aldol), escriba la frmula de uno de ellos?

Un aldol es simplemente un aldehido o una cetona que en la cadena carbonada contiene un grupo hidroxilo. (El nombre deriva de la abreviatura de ALDehdo y alcohOL). Por ejemplo, el 2-hidroxi-propanal que se escribira como CH3 - CHOH COH es un ejemplo de aldol. Se pueden obtener mediante condensacin aldlica (in enolato +compuesto carbonlico ---> aldol) o adicin aldlica (enolato cetnico + aldehpido --> aldol).

4.- Cite las propiedades qumicas del metanal, etanal y propanal?

a) El formaldehdo o metanal: es un compuesto qumico, ms especficamente un aldehdo (el ms simple de ellos) altamente voltil y muy inflamable, de frmula H2C=O. Se obtiene por oxidacin cataltica del alcohol metlico. A temperatura

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normal es un gas (en C.N.P.T.) incoloro, de un olor penetrante, muy soluble en agua y en steres. Las disoluciones acuosas al 40 % se conocen con el nombre de formol, que es un lquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metlico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado lquido; su punto de ebullicin es -21 C. Tiene muchos nombres (ver tabla principal); su nombre tradicional proviene de formica, el nombre latn de hormiga; su nombre segn la nomenclatura sistemtica de la IUPAC es metanal. El formaldehdo es una sustancia qumica por la cual se desintegra de los compuestos orgnicos bsicos ms importantes de la industria qumica. El grupo espaol ERCROS tiene una capacidad de produccin de 788.000 t al ao y BASF 500.000 t al ao. Se utiliza en la produccin de diversos productos, desde medicamentos hasta la melamina, la baquelita etc. Antiguamente se utilizaba una disolucin del 35% de formaldehdo en agua como desinfectante. En la actualidad se utiliza para la conservacin de muestras biolgicas y cadveres frescos, generalmente en una dilucin al 5% en agua. b) El etanal o acetaldehdo: es un compuesto orgnico de frmula CH3CHO. Es un lquido voltil, incoloro y con un olor caracterstico ligeramente afrutado. Es un metabolito heptico del etanol y principal factor para la aparicin de la resaca alcohlica y el rubor facial. Es 20 veces ms txico que el alcohol y un posible carcingeno. En presencia de cidos el acetaldehido forma oligmeros. El trmero (paraldehdo) ha sido utilizado de somnfero. El tetrmero se utiliza como combustible slido. El etanal es producto de partida en la sntesis de plsticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y la curticin del cuero. Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos alimenticios. c) El propanal, aldehdo propinico o Propaldehdo: es compuesto formado por un radical alquilo (propil o propilo), que lleva consigo un grupo carbonilo, pero lo que lo diferencia de las cetonas es que este es exclusivamente terminal. El propanal consta de tres carbonos y un grupo aldehdo (CHO). El carbono del aldehdo est unido al oxgeno por un doble enlace. Est tambin unido a un hidrgeno. Esta funcin orgnica, no puede formar puentes de hidrgeno, debido a que su oxgeno no est directamente enlazado con ninguno de los dos otros elementos necesarios para formar puentes; flor e hidrgeno. Es por esto que su punto de ebullicin no es tan alto como los compuestos que s forman puentes de hidrgeno. Los aldehdos, son adems una oxidacin de un alcohol primario, que en este caso sera el 1-propanol.

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5.- Explique las reacciones qumicas ms importantes de los aldehdos?

1) Oxidacin Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trixido de cromo en medio cido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un cido carboxlico. La Reaccin de AngeliRimini produce cidos hidroxmicos a partir de aldehdos. 2) Reduccin Por reduccin con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol1 se obtiene un alcohol primario. 3) Hidratacin En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratacin puede ser transformado nuevamente en aldehdo. 4) Acetilacin En medio alcohlico ocurre la acetilacin del carbonilo, el cual dependiendo de la concentracin del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehdo puede ser obtenido nuevamente porhidrlisis cida de los acetales. 5) Reaccin con reactivos de Grignard En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adicin nucleoflica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonlico producindose de esta manera un alcohol secundario. 6) Reaccin de Wittig La reaccin con reactivos de Wittig producen alquenos. 7) Condensacin aldlica En medio bsico se produce la condensacin aldlica formandose -hidroxialdehdos; en medios cidos a altas temperaturas se produce la hidrlisis del compuesto formandose aldehdos , insaturados. 8) Adicin de cianuro Por reaccin de cianuro de sodio en exceso en medio cido (reaccin altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidlisis bsica a altas temperaturas producen los -hidroxicidos. 9) Formacin de enaminas Por sustitucin nucleoflica (SN o AN+E) de aminas disustitudas en medio cido se producen enaminas. 10) Formacin de iminas La reaccin con aminas disustitudas en medio cido produce iminas. 11) Formacin de oximas La reaccin con hidroxilamina en medio cido produce oximas.

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12) Formacin de hidrazonas La reaccin con hidrazina en medio cido produce hidrazonas. 13) Reduccin de Wolff-Kishner Por reaccin con hidrazina en medio bsico con dimetil sulfxido (DMSO) se produce la reduccin del aldehdo a alcano. 14) Formacin de semicarbazonas La reaccin con semicarbazida en medio cido produce semicarbazonas. 15) Reaccin de Betti La Reaccin de Betti es una reaccin orgnica entre un aldehido, una amina aromtica primaria y un fenol donde se obtiene como producto un -aminobencilfenol. La reaccin de Betti es un caso especial de la reaccin de Mannich.