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DETERGENTES

Resumen: En esta prctica se prepar detergentes jabonosos y no jabonosos, para el detergente jabonoso se realiz una hidrlisis bsica con hidrxido de sodio y aceite de castor, para el detergente no jabonoso se realiz una hidrlisis acida con cido sulfrico y aceite de castor. espu!s de la obtencin de estos productos se analizaron sus propiedades en reacciones con el agua, sal clcica y cido clorh"drico diluido. Palabras Claves: Detergente, hidrolisis, disolvente, sal clcica, anfipaticas.

INTRODUCCION El detergente es un compuesto cuya disolucin acta con una accin limpiadora de suciedad y desengrasante, debido a una combinacin de propiedades, entre las #ue se incluye una accin humectante y emulsionante. $asta la d!cada de %&'(, el jabn era el nico detergente importante, pero hoy, el jabn es slo uno ms entre los principales detergentes. )os constituyentes de los detergentes suelen denominarse agentes de superficie acti*a o surfactantes, pues actan sobre una superficie. +na propiedad comn de los detergentes es #ue estn formados de mol!culas relati*amente grandes ,de una masa molecular superior a -((.. +na parte de la mol!cula es soluble en materiales orgnicos y la otra en agua. )os detergentes se obtienen tratando un compuesto aromtico, deri*ado del benceno, con cido sulfrico, neutralizndolo posteriormente con hidrxido de sodio para transformarlo en su sal de sodio. )os productos detergentes obtenidos mediante estas reacciones fueron muy utilizados a finales de la d!cada de %&'( y principios de la de %&/(, y resultaron bastante efecti*os en agua dura y en agua fr"a, condiciones en las #ue el jabn era a menudo ineficaz. 0ero estos detergentes resultaron ser perjudiciales, ya #ue, a diferencia de los jabonosos, no eran solubles ni biodegradables1 una *ez en agua tend"an a permanecer en ella, y no se transformaban en sustancias ms

solubles y menos complejas. 2ol"an formar espuma en desag3es y en las plantas de aguas residuales, e incluso aparec"an en aguas superficiales y subterrneas. El mecanismo de la accin limpiadora del jabn es algo complejo pero se puede entenderlo de la siguiente manera. +na mol!cula de jabn tiene un extremo polar, 456-47a8, y en extremo no polar, la cadena de %- a %9 tomos de carbono. El extremo polar es soluble en agua y el extremo no4 polar es soluble en aceites. 5omo los aceites no son solubles en agua y son menos densos #ue ella, normalmente un aceite flota sobre la superficie del agua. En presencia de un jabn sin embargo, los extremos no4polares de la mol!cula del jabn disuel*en el aceite, de tal manera #ue la capa aceitosa se rompe en gotitas cada una de las cuales #ueda rodeada por un ambiente negati*o de iones carboxilatos. )a repulsin entre las cargas negati*as e*ita #ue las gotitas *uel*an a agruparse formndose as" una emulsin estable del aceite en agua. El jabn limpia por#ue emulsifica en el agua los aceites y grasas presente en la suciedad. OBJETIVOS Entender #ue son los detergentes jabonosos, no jabonosos y cmo actan en la limpieza. 0reparar algunos detergentes a partir de la hidrlisis de grasas y

examinar sus fisico#u"micas.

propiedades

*olumen de agua lo sucedido.

se

obser*

istinguir las caracter"sticas de los detergentes jabonosos y no jabonosos 6bser*ar las propiedades #ue diferencian a los detergentes jabonosos de los no jabonosos PROCEDIMIENTO

2e repiti el ensayo con una solucin de una sal clcica y se obser* lo sucedido. DISCUSION DE RESU&T'DOS En la prctica de laboratorio de #u"mica orgnica realizamos una serie de reacciones para obtener en el laboratorio detergentes jabonosos y no jabonosos. En la primera parte se hizo reaccionar aceite de castor con hidrxido de sodio ,7a6$. al -(:, todo esto con el fin de obtener la sal del aceite y poder utilizarla como la parte acti*a de un detergente, despu!s la solucin resultante se satur con 7a5l todo esto con el fin de #ue la sal del cido precipitara como consecuencia de la saturacin, despu!s se filtr el slido para posteriores pruebas. )as mol!culas de este slido estn compuestas por una parte polar y otra apolar como lo muestra la siguiente figura:

urante la prctica de laboratorio se realizaron los siguientes pasos: Preparacin de un jabn 2e agreg %m) 7a6$ -(: y (.-m) de aceite de castor, se calent la mezcla por / min manteni!ndose el *olumen constante con la adicin de agua. 2e satur la solucin con 7a5l y se calent por % min, se dej enfriar y se filtr el slido. El jabn ,slido. obtenido se diluy en agua y se di*idi en tres tubos de ensayo y someti a los siguientes pasos. 2e agreg a una cantidad de agua se agit y se obser* lo sucedido 2e deposit en una solucin de calcio y se obser* lo sucedido 2e agreg a una solucin de $5l diluido y se obser* lo sucedido Preparacin de aceite rojo Tur e!" deter#ente no jabono$o% de

;greg % m) de aceite de castor y se adicionaron -m) de $-26' concentrado. 2e agregaron -m) de 0osteriormente 7a6$ )a neutralizacin del cido. agua y hasta

La primera prueba que se realiz con la sal obtenida fue la de diluir una peque a cantidad del slido en un volumen de agua, obser*ndose #ue este se solubiliz totalmente generndose espuma, esto sucedi como consecuencia de #ue el slido obtenido se trataba de un jabn el cual en contacto con el agua, debido a la parte polar #ue posee, se solubiliza produciendo con esto micelas las cuales tiene la siguiente forma:

2e agregaron unas gotas del aceite obtenido en la parte anterior a un

suspendidas del cido carbox"lico , .. El proceso anterior est representado en la siguiente ecuacin #u"mica: R4 56647a8 8 $5l R4566$ 8 7a5l

En donde el extremo polar de la mol!cula del jabn, #ueda en la parte exterior de la micela interaccionando con las mol!culas de agua., mientras #ue la parte interna est constituida por los extremos apolares de la mol!cula de jabn las cuales interaccionan entre ellas, siendo esta la razn por la cual se obser*a la formacin de espuma y la sensacin resbalosa del agua. !n la segunda prueba que se realiz" se agreg un poco del #abn obtenido en una solucin clcica, obser*ndose #ue el l"#uido se cort, dando como resultado un precipitado con suspensin de part"culas en la solucin, obser*ndose un 0$ bsico ,*erde4azul., con lo #ue se comprueba #ue el slido obtenido en esta parte de la prctica se trataba de un detergente jabonoso el cual reacciona en contacto con aguas #ue contengan iones <g-8 y 5a-8 dando lugar a la formacin de un precipitado procedente de la reaccin representada en la siguiente ecuacin : R56647a8 8 5a-8 ,R566.4-5a-8 ,0recipita.

!n la segunda parte de la prctica %preparacin de aceite ro#o de &ur'e(, detergente no #abonoso) se hizo reaccionar aceite de castor con cido sulfrico, esto se realiz con el fin de obtener el R46426=$, el cual se puede decir #ue es el principio acti*o y limpiador de los detergentes no jabonosos, despu!s se agreg 7a6$ para neutralizar el cido en exceso de la reaccin anterior. Este paso fue de suma importancia ya #ue si no se hubiera neutralizado el cido posiblemente se hubiesen generado otro tipo de reacciones las cuales hubieran afectado nuestras conclusiones finales. espu!s de la neutralizacin del cido se obser* en la solucin una aparicin de aceite, el cual era el principio acti*o del detergente no jabonoso. Este aceite se someti a una serie de pruebas para determinar su comportamiento. !n la primera prueba se agreg una cantidad de aceite a un volumen de agua obser*ndose espuma la cual es consecuencia de la produccin de micelas. !n la segunda parte se adicion unas gotas de aceite a una solucin clcica notndose #ue no hubo precipitacin debido a #ue la parte polar de esta mol!cula no precipita con cationes 5a-8 y <g-8. R4626=$ 8 5a-8 no forma 0recipitado

En esta reaccin lo #ue ocurre es #ue el componente polar del jabn reacciona con el catin calcio de la disolucin dando lugar a la precipitacin de un sal formada por los anteriores reacti*os. !n la tercera prueba realizada se agreg $Cl diluido a una solucin del slido obtenido, obser*ndose con esto #ue la mezcla se torn un poco blanca dando un 0$ de %. Esto se debe a #ue el jabn obtenido reacciona con el cido produciendo el respecti*o cido carbox"lico slido y cloruro de calcio en solucin, siendo esta la razn del color blanco presente en la solucin como consecuencia de part"culas

<ientras #ue en los detergentes jabonosos si hay precipitacin debido a lo #ue se explic anteriormente. 5abe recordar y analizar de la prctica #ue los detergentes jabonosos precipitan debido a #ue su parte polar est constituida por un anin carboxilato el cual forma sales con los cationes 5a-8 y <g-8 lo cual no sucede en los detergentes no jabonosos donde

la parte polar est constituida por una anin 6426=$4 el cual no reacciona en contacto con estos iones, siendo este detergente ms efecti*o en aguas duras a comparacin de los jabonosos los cuales pierden toda accin limpiadora en este medio. PREGUNT'S () *Por +u, -o$ jabone$ $e cortan en contacto con a#ua$ +ue contiene ione$ Ca./ o M#./0 E$cribir -a$ ecuacione$ corre$pondiente$% R1 )os detergentes jabonosos en contacto con aguas duras ,contienen cationes 5a-8 y <g-8. se cortan, es decir pierden su efecto limpiador debido a #ue el grupo 56647a8 del detergente jabonoso reacciona con los iones 5a-8 y <g-8 generando un compuesto ,una sal . #ue precipita eliminando toda accin limpiadora de este jabn. R56647a8 8 5a-8 R56647a88 <g-8 ,R566.4-5a-8 ,0recipita. ,R566.4-<g-8 ,0recipita.

;) *Nor3a-3ente a +ue -on#itud de cadena carbonada de un carbo8i-ato $e e3pie<a a pre$entar -a propiedad de jabn0 R1 )a longitud de la cadena carbonada determina la fuerza de la porcin no polar de la mol!cula, si el nmero de tomos de carbono es menor de %esta parte de la mol!cula es demasiado d!bil para e#uilibrar la fuerte accin polar del grupo carboxilato ,5664.. 2i se sobrepasan los -( tomos de carbono el efecto es el contrario. 0or ello los cidos ms adecuados son los #ue contienen entre %- y %9 tomos de carbono, ya #ue cada extremo ejerce su propio comportamiento de solubilidad. =) E$criba -a$ ecuacione$ para -a$ reaccione$ i3p-icada$ en -a obtencin de $u jabn ! deter#ente% *La primera reaccin fue la obtencin del detergente #abonoso R4566R 8 7a6$ R56647a8 8 R6$ de

.) *2u, deter3ina -a 4or3acin de un precipitado0" *cu5- e$ ran#o de 6a-ore$ 7p$ para $a-e$ c5-cica$ ! 3a#n,$ica$ de 5cido$ carbo89-ico$ de cadena$ entre (. ! (: 5to3o$ de carbono$0 R1 )a formacin de un precipitado est determinada por el *alor de la >ps ,constante de producto de solubilidad. del producto formado en la reaccin , entre menor sea la >ps ms fcilmente se satura la solucin pro*ocando la formacin de un precipitado como lo #ue sucedi en la reaccin entre la solucin clcica y el detergente no jabonoso, ya #ue esta reaccin da una sal #ue posee un *alor de >ps muy pe#ue?o produciendo #ue solo una m"nima parte se solubilice y el resto pase a estado slido en la solucin.

4 )as reacciones siguientes fueron las pruebas #ue se hicieron con el detergente jabonoso obtenido. a% 5on agua forma micelas b. 5on sln clcica R56647a8 8 5a-8 ,R566.4-5a-8 ,0recipita.

c% 5on $5l diluido R4 56647a8 8 $5l R4566$ 8 7a5l

* +btencin del detergente no #abonoso R566R 8 $-26' R566$ R4626=$ 8

4 )as reacciones siguientes fueron las pruebas #ue se hicieron con el detergente no jabonoso obtenido. a% 5on agua forma micelas b% 5on sln clcica R4626=$ 8 5a-8 no forma 0recipitado

>) *Por +u, -o$ deter#ente$ de tipo $u-4ato o $u-4onato no $e cortan en contacto con a#ua$ dura$0 R1 )os detergentes no jabonosos son ms solubles en agua y no precipitan en contacto con aguas duras, esto se debe a #ue el detergente no jabonoso contiene un grupo 626=$ el cual en contacto con iones <g-8 y 5a-8 no precipita. R4626=$ 8 <g-8 R4626=$ 8 5a-8 no hay formacin de precipitado. no hay formacin de precipitado.

desinfectantes #u"micos. El cloruro benzalconio ,@5. es utilizado como desinfectante y antis!ptico de accin bactericida y *iricida principalmente, sin considerar su propiedad fungicida, espec"ficamente sobre los g!neros trichophyton, epidermophytony, candida. 2u frmula condensada es n4 al#uil metil bencilcloruro de amonio. 2e usa en el campo operatorio como desinfectante antis!ptico para la esterilizacin fr"a de instrumental m!dico dental. E$tructura@

CONC&USIONES e la prctica de laboratorio de #u"mica 6rgnica se puede concluir #ue El poder limpiador de un detergente radica en la estabilidad de la micela #ue se forma y #ue tan capaz es esta de crear emulsiones estables para #ue puedan ser remo*idas. )os detergentes no jabonosos son mayormente utilizados puesto #ue los sulfatos y sulfonatos #ue los conforman son bastante solubles en agua )os detergentes no jabonosos tienen el problema de contaminar mucho ms #ue los jabonosos debido a #ue poseen compuestos #ue no son biodegradables. etergentes no jabonosos son ms efecti*os en aguas duras #ue los jabonosos debido a #ue este ltimo precipita en contacto

?) De$criba un deter#ente de tipo catinico con $u e$tructura" no3bre$ ! u$o$% R1 2on compuestos cuyas mol!culas en disolucin se disocian, #uedando el grupo acti*o cargado positi*amente ,catin., utilizndose mayoritariamente en los sua*izantes para la ropa. ;lgunas sales de amonio cuaternario se utilizan como agentes de limpieza domestica e industrial, #ue penetran fcilmente por las superficies, tienen un gran poder bacteriosttico y son desodorantes1 su coeficiente fenlico es, por t!rmino medio, de grandes grupos: cido y lcalis, sales minerales, y halgenos y otros antioxidantes.

C-oruro de ben<a-conio 2e encuentra dentro de los compuestos amonio cuaternario y estos a su *ez se encuentran dentro de los

con los cationes 5a-8 y <g-8 #ue componen las aguas duras perdiendo toda accin limpiadora. etergentes jabonosos son menos solubles en agua #ue los no jabonosos, sin embargo ambos forman micelas en esta. BIB&IOGR'AI' <c<urry, A. Qumica Orgnica% Brupo Editorial Cberoam!rica ,%&&=.. 0rumo Dfera, A. Qumica Orgnica Bsica y Aplicada. To3o I% Editorial Re*ert!, 2.;. ,%&&'.. Cnsuasty @. Ram"rez ;. Bu"a de laboratorio de Eu"mica 6rgnica. +ni*ersidad del Falle -((/. pginas G/ 4 H(. Enciclopedia Iemtica 5irculo, 5"rculo de lectores, 5apitulo de Eu"mica JdetergentesK pginas /-- hasta /-'. 2anta fe de @ogot de %&&&.