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MIXQUIMICA PROF.

:THOMAS JEFFERSON
1. (Ufv) Ao se fazer um churrasco de carne vermelha, percebe-se, distncia, um aroma caracterstico. sto se deve, em parte, rea!"o de decomposi!"o do #licerol, com forma!"o de acrolena, um l$uido de forte odor.

Assinale a op!"o %&'(()*A+ a) ' #licerol , um triol. b) A acrolena , um aldedo. c) A acrolena , uma substncia insaturada. d) A forma!"o de acrolena necessita de a$uecimento. e) A acrolena , um -cido carbo.lico. /. (0ucm#) ' suco de ma!" cont,m -cido m-lico. 1abendo $ue o -cido m-lico , um -cido carbo.lico, assinale a estrutura $ue pode representar a estrutura do -cido m-lico.

a) b) c) d) 2 3. (Ufv) ' composto denominado &aroli#nana A, cu4a f5rmula est- representada adiante, foi isolado no 6epartamento de 7umica da U82 a partir da planta 9'chroma la#opus9, popularmente conhecida como balsa devido bai.a densidade de sua madeira, $ue , utilizada para o fabrico de cai.:es e 4an#adas.

's #rupos funcionais presentes na estrutura da &aroli#nana A, a partir da f5rmula representada, s"o+ a) fenol, ter, ster, alqueno, anidrido. b) al$ueno, fenol, anidrido, ,ster, cetona. c) fenol, ,ter, ,ster, al$ueno, -lcool. d) fenol, aldedo, ,ster, ,ter, al$ueno. e) amina, ,ter, ,ster, al$ueno, -lcool. ;. (Uff) )m 1<== foi publicada uma pes$uisa na 8ran!a sobre uma substncia $umica denominada >? 8)0( 1*'%A>, cu4a estrutura , apresentada a se#uir. )ssa substncia , conhecida como a >plula do dia se#uinte>, $ue blo$ueia a a!"o da pro#esterona, o horm@nio respons-vel pela manuten!"o da #ravidez. 0-#ina 1 de 33

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&om base na estrutura da substncia acima, pode-se observar a presen!a dos se#uintes #rupos funcionais+ a) amida, cetona, fenol b) amida, alcino, alceno c) amina, alcino, fenol d) amina, cetona, -lcool e) amina, nitrila, -lcool A. (0ucm#) 'bserve com aten!"o a estrutura a se#uir.

A estrutura dada apresenta as se#uintes fun!:es or#nicas, )B&)*'+ a) -lcool. b) -cido carbo.lico. c) amida. d) amina. C. (Ufrn) )m pacientes com suspeita de den#ue, n"o , recomendada a utiliza!"o de antit,rmicos e anal#,sicos base de -cido acetil saliclico (aspirina), por causar aumento do risco de hemorra#ia. Um medicamento substituto , o paracetamol, um composto polifuncional, cu4a f5rmula ,+

%essa estrutura, podem-se identificar os #rupos funcionais a) -lcool e amida. b) fenol, amina e cetona. c) -lcool, amina e cetona. d) fenol e amida. D. (Unesp) 6urante a #uerra do 2ietn" (d,cada de CE do s,culo passado), foi usado um composto chamado a#ente laran4a (ou /,;-6) $ue, atuando como desfolhante das -rvores, impedia $ue os soldados vietnamitas (os vietcon#ues) se ocultassem nas florestas durante os ata$ues dos bombardeiros. )sse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabrica!"o, altamente cancer#ena, chamada dio.ina. As f5rmulas estruturais para estes compostos s"o apresentadas a se#uir.

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)sses compostos apresentam em comum as fun!:es+ a) amina e -cido carbo.lico. b) -cido carbo.lico e amida. c) ,ter e haleto or#nico. d) cetona e aldedo. e) haleto or#nico e amida. =. (Ufrr4) 'bserve as estruturas a se#uir.

's #rupos funcionais presentes nas mol,culas de *Flenol (dro#a anal#,sica) e procana (anest,sico local) s"o+ a) amida, fenol, amina e ,ster. b) -lcool, amida, amina e ,ter. c) -lcool, amina, haleto, ,ster. d) amida, fenol, amina e -cido carbo.lico. e) ,ster, amina, amida e -lcool. <. (Unirio) Uma recente pes$uisa da Universidade da &alif5rnia publicada no >Gournal of the American ?edical Association> relacionou a terapia de reposi!"o hormonal p5s-menopausa ao aumento do risco de desenvolvimento de cncer de mama, pois os horm@nios alteram as caractersticas dos tumores e atrasam, assim, o dia#n5stico da doen!a. H- dois tipos distintos de horm@nios se.uais femininos, sendo um deles a 0ro#esterona, cu4a estrutura apresenta um #rupo funcional correspondente fun!"o+

a) -cido carbo.lico 0-#ina 3 de 33

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b) cetona c) aldedo d) ,ster e) -lcool 1E. (Ufrs) ' aspartame, representado adiante, , um ado!ante artificial usado em muitos refri#erantes e alimentos de bai.a caloria.

' #rupo en$uadrado na fi#ura , caracterstico da fun!"o or#nica a) ,ster. b) amida. c) amino-cido. d) amina. e) carboidrato. 11. (Ufrr4) 's derivados carbonilados constituem uma das mais importantes classes de compostos na $umica or#nica.

Analisando os compostos anteriores, a op!"o $ue apresenta a classifica!"o correta para as fun!:es $umicas presentes em cada um deles , a) -amidaI l -aldedoI -,sterI 2-cetonaI 2-anidridoI 2 --cido carbo.lico. b) -cetonaI l -aldedoI -anidridoI 2-amidaI 2-,sterI 2 --cido carbo.lico. c) -cetonaI --cido carbo.licoI -anidridoI 2-amidaI 2-,ster, 2 -aldedo. d) -cetonaI -aldedoI -anidridoI 2-,ster, 2-amidaI 2 --cido carbo.lico. e) --cido carbo.licoI -,sterI -anidridoI 2-amidaI 2-aldedoI 2 -cetona. 1/. (8uvest) 6entre as estruturas a se#uir, duas representam mol,culas de substncias, pertencentes mesma fun!"o or#nica, respons-veis pelo aroma de certas frutas.

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)ssas estruturas s"o+ a) A e J b) J e & c) J e 6 d) A e & e) A e 6 13. (Ufscar) A morfina , um alcaloide $ue constitui 1EK da composi!"o $umica do 5pio, respons-vel pelos efeitos narc5ticos desta dro#a. A morfina , eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doen!as terminais muito dolorosas.

Al#umas das fun!:es or#nicas e.istentes na estrutura da morfina s"o a) -lcool, amida e ,ster. b) -lcool, amida e ,ter. c) -lcool, aldedo e fenol. d) amina, ,ter e fenol. e) amina, aldedo e amida. 1;. ( ta) A estrutura molecular da morfina est- representada adiante. Assinale a op!"o $ue apresenta dois dos #rupos funcionais presentes nesta substncia.

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a) Llcool e ,ster. b) Amina e ,ter. c) Llcool e cetona. d) Lcido carbo.lico e amina. e) Amida e ,ster. 1A. (Ufsm) As mol,culas a se#uir s"o o malation e o -cido /,; 6, dois pesticidas usados na a#ricultura. )sses contaminantes polares s"o muito solMveis em -#ua, sendo arrastados para os rios pelas chuvas.

1obre o malation e o -cido /,; 6, pode-se afirmar $ue a) possuem carbonilas. b) s"o ,teres. c) possuem ciclos arom-ticos. d) s"o ,steres. e) possuem -tomos halo#Nnios. 1C. (Uff) ' Oimoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal componente vol-til e.istente na casca da laran4a e na do lim"o, , um dos respons-veis pelo odor caracterstico dessas frutas.

'bservando-se a f5rmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos or#nicos ( U0A&) o limoneno , denominado+ a) 1-metil-;-isopropenil-ciclohe.eno b) 1-metil-/,;-propenil-ciclohe.eno 0-#ina C de 33

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c) 1-isopropenil-;-metil-ciclohe.eno d) 1-metil-1-propenil-ciclohe.eno e) 1-isopropenil-;-metil-3-ciclohe.eno 1D. (8atec) As trNs substncias indicadas a se#uir s"o usadas em rem,dios para #ripe, devido a sua a!"o como descon#estionantes nasais+

)ssas trNs substncias apresentam em comum, em suas estruturas, o #rupo funcional a) benzeno. b) fenol. c) -lcool. d) amida. e) amina. 1=. (Ufpi) ' 2ia#ra, o principal a#ente oral contra impotNncia se.ual masculina, , um sal de Lcido ctrico e 1ildenafila, a substncia mostrada a se#uir. )scolha a op!"o $ue cont,m trNs fun!:es or#nicas presentes na 1ildenafila.

a) &etonaI ,terI amina. b) &etonaI hidrocarbonetoI amida. c) 8enolI ,sterI amina. d) LlcoolI aminaI amida. e) PterI aminaI amida. 1<. (8atec) &om rela!"o ao etanol e ao metanol s"o feitas as afirma!:es+ 0-#ina D de 33

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. Ambos os -lcoois podem ser utilizados como combustvel para autom5veis. . Al,m da utiliza!"o em bebidas, o metanol pode ser utilizado como solvente em perfumes, lo!:es, desodorantes e medicamentos. . Atualmente o metanol , produzido do petr5leo e do carv"o mineral por meio de transforma!:es $umicas feitas na indMstria. 2. ' metanol , um combustvel relativamente >limpo>. 1ua combust"o completa tem alto rendimento, produzindo &'/ e H/'. 2. Ambos os -lcoois podem ser produzidos a partir da cana-de-a!Mcar. )scolha a alternativa $ue apresenta somente afirma!"o(:es) verdadeira(s). a) . b) e . c) e 2. d) , e 2. e) , , e 2. /E. (Uel) ' aspartame , um edulcorante /EE vezes mais doce $ue a sacarose e apresenta bai.o conteMdo cal5rico. At, o momento a Mnica restri!"o $ue se faz $uanto ao seu uso , $ue pessoas portadoras de uma deficiNncia #en,tica no metabolismo da fenilalanina (fenilcetonMria) n"o devem in#erir nenhum produto $ue contenha o aspartame. ' e.cesso de fenilalanina no san#ue resulta em anormalidades das respostas cerebrais. Apresentamos a se#uir uma possvel rea!"o de hidr5lise do aspartame em nosso or#anismo, indicando os possveis pontos de ruptura da mol,cula.

&onsiderando o metabolismo do aspartame nos pontos indicados pelas setas, pode-se afirmar $ue os produtos da rea!"o, al,m do metanol, s"o+ a) Lcido /-amino propanodioico e -cido 1-fenil-/-amino propanoico. b) Lcido diamino butanodioico e -cido 1-amino-3-fenil propanoico. c) Lcido /-amino butanodioico e -cido /-amino-3-fenil propanoico. d) Lcido /-amino butanodioico e -cido /-fenil propanoico. e) Lcido diamino butanodioico e -cido /,3-difenil propanoico. /1. (?acQenzie)

's compostos A , J e &, pertencem, respectivamente, s fun!:es or#nicas+ 0-#ina = de 33

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a) -lcool, aldedo e -cido carbo.lico. b) aldedo, cetona e ,ster. c) -cido carbo.lico, cetona e aldedo. d) -lcool, aldedo e ,ter. e) aldedo, cetona e -lcool. //. (Uel) ' aspartame , um edulcorante /EE vezes mais doce $ue a sacarose e apresenta bai.o conteMdo cal5rico. At, o momento a Mnica restri!"o $ue se faz $uanto ao seu uso , $ue pessoas portadoras de uma deficiNncia #en,tica no metabolismo da fenilalanina (fenilcetonMria) n"o devem in#erir nenhum produto $ue contenha o aspartame. ' e.cesso de fenilalanina no san#ue resulta em anormalidades das respostas cerebrais. Apresentamos a se#uir uma possvel rea!"o de hidr5lise do aspartame em nosso or#anismo, indicando os possveis pontos de ruptura da mol,cula.

Analisando os #rupos funcionais presentes na estrutura $umica do aspartame e sem considerar os pontos de ruptura da mol,cula, $uantos deles s"o #rupos funcionais derivados dos -cidos carbo.licosR a) 3 b) 1 c) 4 d) A e) / /3. (?acQenzie) Aldedos, -cidos carbo.licos e mon5.ido de carbono, produzidos na $ueima do -lcool etlico ou #asolina em carros com motores desre#ulados, s"o compostos t5.icos e irritantes para as vias respirat5rias. 6esses compostos , fazem-se as afirma!:es+ - ' nome oficial do -lcool etlico , etanol. - ' mon5.ido de carbono , o maior respons-vel pelo efeito estufa. - ' #rupo funcional $ue caracteriza os aldedos ,

2 - Um -cido $ue pode ser produzido , o etanoico. 6as afirma!:es feitas, est"o corretas+ a) , , e 2. b) e 2, apenas. c) e , apenas. d) , e 2, apenas. e) e , apenas. /;. (Ufscar) ' aspartame, estrutura representada a se#uir, , uma substncia $ue tem sabor doce ao paladar. 0e$uenas $uantidades dessa substncia s"o suficientes para causar a do!ura aos alimentos preparados, 4- $ue esta , cerca de duzentas vezes mais doce do $ue a sacarose. 0-#ina < de 33

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As fun!:es or#nicas presentes na mol,cula desse ado!ante s"o, apenas, a) ,ter, amida, amina e cetona. b) ,ter, amida, amina e -cido carbo.lico. c) aldedo, amida, amina e -cido carbo.lico. d) ,ster, amida, amina e cetona. e) ,ster, amida, amina e -cido carbo.lico. /A. (0uc-rio) Uma amina secund-ria ,+ a) um composto or#nico com um #rupo (- %H/) no -tomo de & na posi!"o / de uma cadeia. b) um composto or#nico com dois #rupos (- %H/) na cadeia principal. c) um composto or#nico com dois -tomos de carbono e um #rupo (- %H /) na cadeia principal. d) um composto or#nico, no $ual dois -tomos de hidro#Nnio do %H 3 foram substitudos por radicais al$uilas ou arilas. e) um composto or#nico com um #rupo (- %H/) e um #rupo (-&''H). /C. (Ufla) ' butirato de etila, lar#amente utilizado na indMstria, , a mol,cula $ue confere sabor de abaca.i a balas, pudins, #elatinas, bolos e outros. )sse composto , classificado como a) -lcool. b) ,ster. c) aldedo. d) -cido. e) cetona. /D. (Unirio) >6epois de oito anos de idas e vindas ao &on#resso (...), o 1enado aprovou o pro4eto do 6eputado 8ederal )duardo Gor#e (0*-10), $ue trata da identifica!"o de medicamentos pelo nome #en,rico. A primeira novidade , $ue o princpio ativo - substncia da $ual depende a a!"o terapNutica de um rem,dio - dever- ser informado nas embala#ens em tamanho n"o inferior metade do nome comercial.> ((evista >Ppoca>, fevereiro de 1<<<.)

' princpio ativo dos anal#,sicos comercializados com os nomes de *Flenol, &ibalena, (esprin, etc , o paracetamol, cu4a f5rmula est- apresentada anteriormente. 's #rupos funcionais presentes no paracetamol s"o+ a) -lcool e cetona. b) amina e fenol. c) fenol e amida. d) ,ster e -lcool. e) cetona e amina. /=. (0ucrs) 1obre um composto $ue pode ser utilizado na indMstria de alimentos como 0-#ina 1E de 33

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flavorizante e cu4a f5rmula estrutural ,

1"o feitas as afirmativas se#uintes+ . P um alceno. . 0ertence fun!"o aldedo. . *em f5rmula molecular &DHC'. 2. *em C carbonos secund-rios. 0ela an-lise das afirmativas, conclui-se $ue somente est"o corretas a) e b) e c) e d) e 2 e) e 2 /<. (Ufpi) ' composto antibacteriano -cido o.alnico , representado pela f5rmula estrutural

e apresenta as se#uintes fun!:es+ a) ,ster, cetona, amina e ,ter. b) ,ter, cetona, amina e -cido carbo.lico. c) ,ster, amida, amina e -cido carbo.lico. d) ,ster, amina, fenol e cetona. e) ,ter, amida, ,ster e amina. 3E. (Uer4) A an-lise $ualitativa de uma substncia or#nica desconhecida revelou a presen!a de carbono, o.i#Nnio e hidro#Nnio. 0odemos afirmar $ue essa substncia n"o pertence fun!"o denominada+ a) ,ster b) fenol c) hidrocarboneto d) -cido carbo.lico 31. (Ufsm) A fluoxetina uma droga usada no tratamento de depresses que ficou popularizada a partir da dcada de 90. Ela uma subst ncia polifuncional comercializada na forma de cloridrato, especificamente cloreto de dialquilam!nio, como est" representado a seguir.

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#arque $erdadeira %&) ou falsa %') nas afirma(es sobre a estrutura molecular da fluoxetina. % % % % % ) )ossui carbono assimtrico, portanto possui isomeria *tica. ) + grupo amino, com par de eltrons li$res, possui car"ter alcalino. ) )ossui seis carbonos com ,ibridiza(-o sp.. ) )ossui as fun(es ,aleto de alquila, ter e amida. ) )ossui somente liga(es %sigma).

A sequ/ncia correta a) 2 - 2 - 8 - 8 - 8. b) 8 - 8 - 2 - 2 - 2. c) 2 - 8 - 8 - 8 - 2. d) 8 - 2 - 2 - 8 - 8. e) 2 - 2 - 8 - 2 - 2. 3/. (Uflavras) (esduos de defensivos a#rcolas, muitas vezes depositados sobre o solo de forma incorreta, apresentam, entre outros compostos, o pentaclorofenol e o he.aclorobenzeno. As estruturas $ue correspondem a esses dois compostos s"o, respectivamente+

33. (8uvest) As fi#uras a se#uir representam mol,culas constitudas de carbono, hidro#Nnio e o.i#Nnio.

)las s"o, respectivamente, a) etanoato de metila, propanona e /-propanol. b) /-propanol, propanona e etanoato de metila. c) /-propanol, etanoato de metila e propanona. d) propanona, etanoato de metila e /-propanol. e) propanona, /-propanol e etanoato de metila. 3;. (Ufrn) A ureia, cu4a f5rmula estrutural aparece abai.o, est- presente na urina dos mamferos, como resultante do metabolismo dos amino-cidos.

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7uanto fun!"o or#nica, essa substncia pode ser classificada como a) cetona. b) amida. c) amina. d) cianato. 3A. (Ufscar) A epinefrina (adrenalina), f5rmula estrutural representada na fi#ura, , uma substncia $ue aumenta a press"o san#unea e for!a a contra!"o cardaca e a pulsa!"o. P o a#ente $umico secretado pelo or#anismo em momentos de tens"o. 0ode ser administrada em casos de asma br@n$uica para abrir os canais dos pulm:es.

As fun!:es or#nicas presentes na epinefrina s"o a) -lcool, amida e fenol. b) -lcool, aldedo e amina. c) amina, cetona e fenol. d) -lcool, amina e fenol. e) -lcool, aldedo e amida. 3C. (?acQenzie) ' nome do -cido carbo.lico, presente no vina#re e $ue tem f5rmula

,+ a) etanoico. b) metanoico. c) butanoico. d) metil-propanoico e) isopropanoico. 3D. (Ufsm) 'bserve as representa!:es moleculares+

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's #licerdeos e os cerdeos s"o classes de lipdeos $ue possuem em comum o #rupo funcional SSSSSSSSS. %os #licerdeos, o -lcool $ue ori#ina todos os membros da classe , o SSSSSSSSSI 4- os cerdeos podem variar tanto o SSSSSSSSSS $uanto o -lcool superior $ue formam a mol,cula. Assinale a alternativa $ue completa corretamente as lacunas. a) -lcool - propanol - -cido #ra.o b) ,ster - #licerol - -cido #ra.o c) ,ster - propanol - aldedo d) -lcool - propanol - aldedo e) ,ter - #licerol - haleto de -cido 3=. (0ucrs) (esponder $uest"o relacionando os compostos or#nicos da coluna A com suas propriedades e caractersticas, apresentadas na coluna J. &'OU%A A 1 - &H3&''H / - &H3&'&H3 3 - &H/T&H/ ; - &H3'H A - H&H' &'OU%A J ( ( ( ( ( ) Hidrocarboneto insaturado, usado na prepara!"o de sacos pl-sticos. ) Usado na obten!"o do metanal e como combustvel especial. ) Apresenta #rupo funcional carbonila e pode ser usado como solvente. ) Aldedo empre#ado na fabrica!"o de f5rmica e outros materiais sint,ticos. ) (ea#e com o etanol formando etanoato de etila, flavorizante de ma!".

A numera!"o correta da coluna J, de cima para bai.o, , a) 3 - / - 1 - A - ; b) 3 - ; - / - A - 1 c) A - / - 1 - ; - 3 d) A - 1 - / - ; - 3 e) / - 3 - ; - A - 1 3<. (Uer4) Al,m do impacto ambiental a#udo advindo do derramamento de #randes $uantidades de 5leo em ambientes a$u-ticos, e.istem problemas a lon#o prazo associados 0-#ina 1; de 33

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presen!a, no 5leo, de al#umas substncias como os hidrocarbonetos policclicos arom-ticos, muta#Nnicos e potencialmente carcino#Nnicos. )ssas substncias s"o muito est-veis no ambiente e podem ser encontradas por lon#o tempo no sedimento do fundo, por$ue #otculas de 5leo, ap5s absor!"o por material particulado em suspens"o na -#ua, sofrem processo de decanta!"o. Um a#ente muta#Nnico, com as caractersticas estruturais citadas no te.to, apresenta a se#uinte f5rmula+

;E. (0uc-rio) ' aspartame, usado como ado!ante artificial em mais de 3.EEE produtos do mercado, tem a se#uinte f5rmula estrutural+

Assinale a op!"o em $ue os nomes das fun!:es $ue est"o em ne#rito e identificadas por 1, / e 3 est"o corretas+ a) 1- -lcoolI /-amidaI 3-,ster. b) 1--lcoolI /-amidaI 3--cido. c) 1-aldedoI /-aminaI 3-,ter. d) 1--cidoI/-aminaI 3-aldedo. e) 1--cidoI /-aminaI 3-,ster. ;1. (0ucsp) &onsidere na resolu!"o desse e.erccio $ue cada 1# de carboidrato ou de dipeptdeo metabolizado fornece ; Qcal de ener#ia. ' aspartame , um ado!ante sint,tico (edulcorante artificial) muito utilizado atualmente por pessoas diab,ticas e por a$ueles $ue dese4am ter uma dieta menos cal5rica. A f5rmula estrutural do aspartame est- representada a se#uir.

1obre o aspartame e o seu uso como ado!ante, foram feitas al#umas afirma!:es+ . ' aspartame apresenta as fun!:es amina, amida e -cido carbo.lico. . ' aspartame , praticamente insolMvel em etanol. . ' aspartame n"o , metabolizado pelo or#anismo e, por isso, as dietas $ue substituem o a!Mcar pelo aspartame s"o menos calorficas. 2. Uma certa massa de aspartame fornece muito menos ener#ia do $ue a mesma massa de 0-#ina 1A de 33

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a!Mcar. 2. ' poder edulcorante do aspartame , muito maior do $ue o a!Mcar. )nt"o, para o mesmo efeito, utiliza-se uma $uantidade muito menor de aspartame, reduzindo-se o poder calorfico da dieta. )st"o corretas apenas as afirma!:es+ a) e 2. b) , e 2. c) e 2. d) , e 2. e) e 2. ;/. (Uf4f) ' tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha, $ue causa, entre outros males, a diminui!"o acentuada do dese4o se.ual, apresenta a estrutura a se#uir.

P &'(()*' afirmar $ue, em sua mol,cula+ a) est- presente apenas um -tomo de carbono $uatern-rio. b) est- presente um #rupo funcional ,ster. c) est- presente um #rupo hidro.ila, indicando a presen!a da fun!"o $umica -lcool. d) est"o presentes -tomos de carbono com hibrida!"o sp. e) e.iste um #rupo n-pentil li#ado parte arom-tica da cadeia. ;3. (Ufm#) A er#onovina , um alcaloide natural encontrado em al#uns fun#os parasitas+

&onsiderando-se a estrutura desse produto, , apresenta a) um #rupo carbonila. b) um #rupo hidro.ila. c) dois an,is benzNnicos. d) dois #rupos amino.

%&'(()*' afirmar $ue a er#onovina

;;. (8atec) %a indMstria de alimentos, sua aplica!"o mais importante relaciona-se e.tra!"o de 5leos e #orduras de sementes, como so4a, amendoim e #irassol. U temperatura ambiente, , um l$uido $ue apresenta odor a#rad-vel, e muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. *rata-se da cetona mais simples. ' nome oficial e a f5rmula molecular da substncia descrita pelo te.to acima s"o, 0-#ina 1C de 33

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respectivamente, a) butanal e &;H=' b) butanona e &;HD'H c) etanona e &/H;' d) propanal e &3HC' e) propanona e &3HC' ;A. (8uvest) A contamina!"o por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substncias utilizadas na indMstria como solventes pode causar efeitos $ue v"o da en.a$ueca leucemia. &onhecidos como compostos or#nicos vol-teis, eles tNm alto potencial nocivo e cancer#eno e, em determinados casos, efeito t5.ico cumulativo. >' )stado de 1. 0aulo>, 1D de a#osto de /EE1. 0ela leitura do te.to, , possvel afirmar $ue . certos compostos arom-ticos podem provocar leucemia. . e.iste um composto or#nico vol-til com nove -tomos de carbono. . solventes industriais n"o incluem compostos or#nicos halo#enados. )st- correto apenas o $ue se afirma em a) b) c) d) e e) e ;C. (Unirio) >' pau-brasil ocupou o centro da hist5ria brasileira durante todo o primeiro s,culo da coloniza!"o. )ssa -rvore, abundante na ,poca da che#ada dos portu#ueses e ho4e $uase e.tinta, s5 , encontrada em 4ardins botnicos, como o do (io de Ganeiro, e em par$ues nacionais, plantada vez por outra em cerim@nias patri5ticas. &oube a (obert (obinson, prNmio %obel de 7umica de 1<;D, o privil,#io de che#ar estrutura $umica da brasilina, substncia respons-vel pela cor vermelha do pau-brasil.> 8onte+ VVV.sb$.or#.br

7ue op!"o apresenta as corretas fun!:es or#nicas da brasilinaR a) ,ter, -lcool tetrahidro.ilado e amida b) fenol, "lcool terci"rio e ter c) -lcool, fenol e amina d) fenol, ,ter e anidrido e) fenol, ,ter e ,ster ;D. (Unifesp) Analise as f5rmulas estruturais dos corticoides A e J e as afirma!:es se#uintes.

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. A , is@mero de J. . Ambos apresentam os mesmos #rupos funcionais. . Ambos devem rea#ir com Jr/, pois sabe-se $ue este se adiciona s duplas li#a!:es. 6essas afirma!:es+ a) apenas , correta. b) apenas , correta. c) apenas e s"o corretas. d) apenas e s"o corretas. e) , e s"o corretas. ;=. (Ufv) A azadiractina , um composto natural isolado da -rvore indiana 9Azadirachta indica9 com potente atividade nematicida e antialimentar para insetos.

As fun!:es de 1 a ; marcadas na estrutura da azadiractina s"o, respectivamente+ a) al$ueno, ,ster, -lcool, -cido carbo.lico. b) al$ueno, ,ter, -lcool, ,ster. c) dieno, cetona, fenol, ,ster. d) al$uino, ,ter, fenol, cetona. e) al$ueno, -lcool, ,ter, -cido carbo.lico. ;<. (8uvest) ' cheiro a#rad-vel das frutas deve-se, principalmente, presen!a de ,steres. )sses ,steres podem ser sintetizados no laborat5rio, pela rea!"o entre um -lcool e um -cido carbo.lico, #erando essNncias artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. A se#uir est"o as f5rmulas estruturais de al#uns ,steres e a indica!"o de suas respectivas fontes.

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A essNncia, sintetizada a partir do -cido butanoico e do metanol, ter- cheiro de a) banana b) QiVi. c) ma!". d) laran4a. e) moran#o. AE. (Ufv) A alternativa $ue apresenta um nome possvel para um composto de f5rmula molecular &AH1E' ,+ a) pentan-/-ona b) pentan-/-ol c) -cido pentanoico d) eto.ipropano e) etanoato de propila A1. (Uer4) 7uando in#erimos mais carboidratos do $ue #astamos, seu e.cesso , armazenado+ uma parte sob a forma de #lico#Nnio, e a maior parte sob a forma de #orduras. As #orduras s"o, na sua maioria, ,steres derivados de -cidos carbo.licos de lon#a cadeia alif-tica, n"o ramificada. )ssa cadeia cont,m um nMmero par de carbonos - conse$uNncia natural do modo como se d- a sntese das #orduras nos sistemas biol5#icos. (Adaptado de ?'(( 1'%, (. e J'W6, (. >7umica or#nica>. Oisboa+ 8unda!"o &alouste XulbenQian, 1<=1.) Um -cido carbo.lico, com as caractersticas estruturais citadas no te.to, apresenta a se#uinte f5rmula+

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A/. (8uvest) 0ara combater o carbMnculo, tamb,m chamado antraz, , usado o antibacteriano ciproflo.acina, cu4a f5rmula estrutural ,+

%a mol,cula desse composto, ha) li#a!"o peptdica e halo#Nnio. b) #rupo ciclopropila e li#a!"o peptdica. c) anel arom-tico e #rupo nitro. d) anel arom-tico e li#a!"o peptdica. e) anel arom-tico e #rupo carbo.ila.
*)B*' 0A(A A 0(YB ?A 7U)1*Z'+

)m diversos pases, o aproveitamento do li.o dom,stico , $uase 1EEK. 6o li.o levado para as usinas de composta#em, ap5s a recicla#em, obt,m-se a biomassa $ue, por fermenta!"o anaer5bica, produz bio#-s. )sse #-s, al,m de ser usado no a$uecimento de residNncias e como combustvel em veculos e indMstrias, , mat,ria prima importante para a produ!"o das substncias de f5rmula H3&-'H, H3&-&[, H3&-%'/ e H/, al,m de outras. A3. (?acQenzie) A principal substncia $ue constitui o bio#-s ,+ a) um -lcool. b) um alcano. c) o #-s nitro#Nnio. d) o #-s sulfdrico. e) o #-s carb@nico.
*)B*' 0A(A A1 0(YB ?A1 / 7U)1*\)1+

'(XA%'&O'(A6'1 6efensivos a#rcolas para as indMstrias. A#rot5.icos para os defensores da natureza. 0ontos de vista diferentes sobre substncias usadas para controlar ou matar determinadas pra#as. 1ua utiliza!"o pode oferecer ou n"o peri#o para o homem, dependendo da to.icidade do composto, do tempo de contato com ele e do #rau de contamina!"o $ue pode ocorrer. nsolMveis em -#ua, possuem efeito cumulativo, che#ando a permanecer por mais de 3E anos no solo. Um dos mais t5.icos e 4- h- al#um tempo proibido, o 66*, virou verbo+ dedetizar.

A;. (?acQenzie) .&CHA&[ ] &/H&[3' &1;H<&[A ] H/' )m rela!"o e$ua!"o acima, $ue representa a obten!"o do 66* (& 1;H<&[A), , %&'(()*' afirmar $ue+ 6adas as massas molares (#^mol)+ H T 1, ' T 1C, & T 1/, &[ T 3A,A a) o coeficiente . $ue torna a e$ua!"o corretamente balanceada , i#ual a /. b) o 66* , um composto or#nico o.i#enado. c) se o &/H&[3' for um aldedo, sua f5rmula estrutural ser-+

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d) cada mol,cula de 66* cont,m A -tomos de cloro. e) a massa de 1 mol de mol,culas de -#ua , i#ual a 1=#. AA. (?acQenzie) 6o te.to, depreende-se $ue os defensivos a#rcolas+ a) nunca oferecem peri#o para o homem. b) n"o contaminam o solo, pois s"o insolMveis em -#ua. c) s"o substncias totalmente diferentes da$uelas chamadas de a#rot5.icos. d) se usados corretamente, trazem benefcios. e) tNm vida residual curta.
*)B*' 0A(A A 0(YB ?A 7U)1*Z'+

7uase nada se sabe sobre o destino do li.o industrial peri#oso produzido no Jrasil at, meados de 1<DC. &omo muitas substncias do li.o peri#oso s"o resistentes ao tempo, esse passado de polui!"o est- come!ando a vir tona. %o solo de um con4unto habitacional da Xrande 1"o 0aulo, constatou-se a presen!a de ;; contaminantes. 6entre eles, destacam-se o trimetilbenzeno, o clorobenzeno, o decano, al,m de um de f5rmula molecular & CHC $ue , considerado o mais t5.ico. Adaptado da Folha de So Paulo - /=^E=^/EE1 AC. (?acQenzie) 6a substncia de f5rmula &CHC, , %&'(()*' afirmar $ue+ 6adas as massas molares (#^mol)+ & T 1/, H T 1 e ' T 1C a) , um hidrocarboneto. b) pode ser o benzeno. c) a sua massa molar , maior do $ue a da -#ua. d) tem cadeia carb@nica insaturada. e) , o he.acloreto de benzeno, mais conhecido como JH&. AD. (?acQenzie) )n#radados de maneira provenientes da Lsia, antes de serem liberados na alfnde#a, s"o dedetizados com H3&-Jr, para impedir $ue se alastre pelo Jrasil um certo besouro $ue destr5i as -rvores. (elativamente ao H3&-Jr , %&'(()*' afirmar $ue+ 6ados os nMmeros at@micos+ HT1I &TCI JrT3A a) , um hidrocarboneto. b) , um haleto de al$uila. c) apresenta li#a!:es covalentes. d) , uma mol,cula polar. e) , o bromometano. A=. (Ufscar) &onsidere as afirma!:es se#uintes sobre hidrocarbonetos. ( ) Hidrocarbonetos s"o compostos or#nicos constitudos somente de carbono e hidro#Nnio. ( ) 1"o chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. ( ) &icloalcanos s"o hidrocarbonetos alif-ticos saturados de f5rmula #eral & nH/n. ( 2) 1"o hidrocarbonetos arom-ticos+ bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. 1"o corretas as afirma!:es+ a) e , apenas. b) , e 2, apenas. 0-#ina /1 de 33

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c) e , apenas. d) e 2, apenas. e) , e 2, apenas. A<. (Uer4) 's c"es conhecem seus donos pelo cheiro. sso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, 4unto pele, #lndulas $ue produzem e liberam -cidos carbo.licos. A mistura desses -cidos varia de pessoa para pessoa, o $ue permite a animais de faro bem desenvolvido conse#uir discrimin--la. &om o ob4etivo de testar tal discrimina!"o, um pes$uisador elaborou uma mistura de substncias semelhantes produzida pelo dono de um c"o. 0ara isso, ele usou substncias #enericamente representadas por+ a) (&H' b) (&''H c) (&H/'H d) (&''&H3 CE. (8#v) As estruturas a se#uir s"o, respectivamente, representantes das se#uintes classes de compostos or#nicos+

a) anidrido, ,ter, amina, ,ster, cetona. b) ,ter, anidrido, amina, ,ster, ,ster. c) anidrido, ,ster, amida, ,ster, lactona. d) anidrido, ,ter, amida, ,ster, lactona. e) ,ter, ,ter, amida, cetona, ,ster. C1. (Ufu) Um composto or#nico apresenta a se#uinte f5rmula estrutural+

)sse composto pode ser melhor classificado como um a) -cido carbo.lico, em $ue todos os -tomos de hidro#Nnio da mol,cula s"o ioniz-veis. b) aldedo, com um #rupo hidro.ila como substituinte. c) aldedo, em $ue apenas o -tomo de hidro#Nnio do #rupo hidro.ila , ioniz-vel. d) -cido carbo.lico, em $ue apenas o -tomo de hidro#Nnio do #rupo hidro.ila , ioniz-vel. C/. (Ufpi) 's aromas da banana e do abaca.i est"o relacionados com as estruturas dos dois ,steres dados a se#uir. )scolha a alternativa $ue apresenta os nomes sistem-ticos das duas substncias or#nicas.

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a) Acetilpentanoato e )tilbutanoato b) )tanoato de pentila e Jutanoato de etila c) 0entanoato de etila e )tanoato de butila d) 0entanoato de acetila e )tanoato de butanola e) Acetato de pentanola e Jutanoato de acetila C3. (Uel) ' )stado de 1. 0aulo de 31 de A#osto de 1<<< - 1A_6)

>Uma notcia divul#ada pela nternet est- dei.ando os consumidores de A10A(*A?) preocupados. ' ado!ante pode causar danos saMde. Al#uns especialistas apontam $ue doses superiores a A #ramas di-rias para pessoa pesando DE Q# podem causar into.ica!:es e distMrbios neurol5#icos.>

()m -#ua, cada mol de aspartame , cerca de 1DE vezes mais ado!ante do $ue 1 mol de sacarose, &1/H//'11.) A mol,cula do aspartame cont,m diferentes fun!:es or#nicas. 7uantas vezes aparece, respectivamente, a fun!"o amina e a fun!"o -cido carbo.lico, por mol,cula dessa substnciaR a) uma e uma. b) uma e duas. c) uma e trNs. d) duas e uma. e) duas e trNs. C;. (Uff) As mol,culas or#nicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais #rupos funcionais $ue lhes conferem propriedades fsicas e $umicas caractersticas.

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%a estrutura representada acima, os #rupos funcionais presentes s"o+ a) fenol, cetona e ,ter b) -lcool e -cido carbo.lico c) fenol e ,ster d) -lcool e cetona e) -lcool e ,ster CA. (Ufrn) ' ado!ante aspartame, substituto do a!Mcar nos alimentos diet,ticos, apresenta uma mol,cula mais comple.a $ue a da sacarose, mostrando maior variedade de #rupos funcionais. )ssa variedade , comprovada pela estrutura a se#uir+

%a cadeia lateral do anel arom-tico, al,m das fun!:es ,ster e -cido carbo.lico, tamb,m se observam a) amida e amina. b) amina e cetona. c) amina e peptdeo. d) amida e amino-cido. CC. (Ufpi) Amburosdeo J (0hFtochemistrF AE, D1-D;, /EEE), cu4a estrutura , dada a se#uir, foi isolada de 9Amburana cearenss9 (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo principio ativo respons-vel pela atividade antimal-rica da mesma. )scolha a alternativa $ue apresenta $uatro fun!:es or#nicas presentes no Amburosdeo J.

a) 8enolI &etonaI Lcido carbo.licoI Llcool b) &etonaI PterI PsterI Llcool c) &etonaI PterI Lcido carbo.licoI Llcool d) 8enolI PterI PsterI Llcool e) 8enolI &etona, PterI Llcool 01. %)ucpr) 6ada a estrutura

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A fun!"o a $ual pertence este composto e seu nome oficial est"o corretamente indicados na alternativa+ a) Alcano - ;-fenil-3-hepteno b) Alceno - ;-benzil-3-hepteno c) Hidrocarboneto - 1-metil-3-fenil-/-he.eno d) Hidrocarboneto - ;-fenil-3-hepteno e) Hidrocarboneto - ;-fenil-;-hepteno C=. (Ufrs) A fenilalanina pode ser respons-vel pela fenilcetonMria, doen!a #en,tica $ue causa o retardamento mental em al#umas crian!as $ue n"o apresentam a enzima fenilalaninahidro.ilase. A fenilalanina , utilizada em ado!antes diet,ticos e refri#erantes do tipo >li#ht>. 1ua f5rmula estrutural , representada a se#uir

0ode-se concluir $ue a fenilalanina , um a) glic2dio. b) -cido carbo.lico. c) aldedo. d) lipdio. e) amino-cido. C<. (Ufv) Associe as estruturas $umicas a se#uir representadas aos nomes correspondentes.

(A) propanona (J) propanal (&) etanoato de butila (6) butanoato de etila ()) eto.ibutano (8) propanol A se$uNncia &'(()*A ,+ a) 1J, /A, 36, ;), A&, C8. b) 18, /&, 3J, ;6, AA, C). c) 18, /J, 3A, ;6, A), C&. d) 1A, /8, 3J, ;&, A), C6. e) 18, /J, 3A, ;), A&, C6. DE. (Uel) Um frasco B contendo um l$uido incolor, apresenta um r5tulo cu4a Mnica informa!"o le#vel , a sua f5rmula molecular (& /HC'). 1obre as con4ecturas feitas a respeito do conteMdo deste frasco, , correto afirmar+

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a) B pode ser um -cido or#nico. b) B pode ser um fenol. c) 1e B for um ,ter, este ser- necessariamente &H 3-'-&H3. d) 1e B for um -lcool, este n"o rea#ir- com s5dio met-lico. e) B pode ser uma cetona. D1. (Ufsc) Apresente a(s) associa!"o(:es) &'(()*A(1) entre a f5rmula e o nome dos compostos or#nicos a se#uir+

D/. (Ufes) 6ados os compostos or#nicos adiante,

pode-se A8 (?A( $ue a) apenas um desses compostos , um ,ter arom-tico. b) todos s"o aldedos arom-ticos. c) apenas vanilina e eu#enol s"o ,teres arom-ticos. d) apenas cinamaldedo , um -cido arom-tico. e) todos s"o al$uenos arom-ticos. D3. (Ufrr4)

%a substncia, cu4a f5rmula estrutural est- representada acima, est"o presentes as se#uintes fun!:es or#nicas+ 0-#ina /C de 33

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a) aldedo, amida e -lcool. b) ,ster, -lcool e amina. c) -lcool, -cido carbo.lico e amina. d) -cido carbo.lico, amida e -lcool. e) -lcool, amida e cetona. D;. (0ucm#) &ompostos derivados do %H3 pela substitui!"o de um ou mais hidro#Nnios por radicais al$uila ou arila s"o da se#uinte fun!"o or#nica+ a) nitrocompostos b) amidas c) ,steres d) aminas DA. (Ufpe) A fe.ofenadina , um anti-histamnico n"o sedativo $ue sur#iu como um substituto para um outro medicamento $ue causava fortes efeitos colaterais. )ste composto apresenta a se#uinte estrutura molecular+

0ode-se afirmar $ue este composto possui+ a) dois carbonos $uirais (assim,tricos) e um #rupo funcional -cido carbo.lico. b) um carbono $uiral (assim,trico) e um #rupo funcional fenol. c) dois carbonos $uirais (assim,tricos) e dois #rupos funcionais -lcoois. d) um carbono $uiral (assim,trico) e um #rupo funcional amina. e) trNs carbonos $uirais (assim,tricos) e trNs #rupos funcionais arom-ticos. DC. (Unesp) 1"o dadas as f5rmulas estruturais dos medicamentos+

1obre estes dois medicamentos, foram feitas as afirma!:es se#uintes. - B possui as fun!:es ,ter e amida. - W , um -cido carbo.lico. - 's dois compostos possuem substituintes no benzeno na posi!"o para. 2 - B e W apresentam isomeria 5ptica. 1"o verdadeiras as afirma!:es+ a) , e , apenas. b) e 2, apenas. c) e 2, apenas. d) e , apenas. e) , , e 2. DD. (Ufrs) &onsidere a f5rmula a se#uir. 0-#ina /D de 33

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)la corresponde ao medicamento de nome propanolol, indicado no tratamento de doen!as do cora!"o. )m sua estrutura est"o presentes as fun!:es or#nicas a) ,ter arom-tico, -lcool e amina alif-tica. b) fenol, ,ter, -lcool e amina arom-tica. c) ,ster, fenol e amida. d) ,ster alif-tico, -lcool e amida. e) ,ter alif-tico, fenol e amina.
*)B*' 0A(A A 0(YB ?A 7U)1*Z'+

A(s) $uest"o(:es) a se#uir refere(m)-se a uma visita de Xabi e *om-s ao supermercado, com o ob4etivo de cumprir uma tarefa escolar. &onvidamos vocN a esclarecer as dMvidas de Xabi e *om-s sobre a 7umica no supermercado. *om-s portava um #ravador e Xabi, uma planilha com as principais e$ua!:es $umicas e al#umas f5rmulas estruturais. D=. (Ufsm) %a sada da se!"o de >frutas e verduras>, *om-s lembrou a Xabi a tarefa de e.trair uma substncia $ue contivesse, em sua estrutura, os #rupos fenol e aldedo. 7ual das esp,cies a se#uir Xabi deve escolherR

D<. (Uer4) ' principal componente do medicamento Benical, para controle da obesidade, possui a f5rmula estrutural condensada conforme se representa a se#uir.

0odemos identificar, nesta estrutura, a presen!a de, pelo menos, um #rupo funcional caracterstico da se#uinte fun!"o or#nica+ a) ,ter b) ,ster c) amina d) cetona

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Gabarito:
Resposta da !est"o #: `)a Resposta da !est"o $: `Ja Resposta da !est"o %: `&a Resposta da !est"o &: `6a Resposta da !est"o ': `&a Resposta da !est"o (: `6a Resposta da !est"o ): `&a Resposta da !est"o *: `Aa Resposta da !est"o +: `Ja Resposta da !est"o #,: `Ja Resposta da !est"o ##: `Ja Resposta da !est"o #$: `6a Resposta da !est"o #%: `6a Resposta da !est"o #&: `Ja Resposta da !est"o #': `Aa Resposta da !est"o #(: `Aa Resposta da !est"o #): `)a

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Resposta da !est"o #*: `)a Resposta da !est"o #+: `6a Resposta da !est"o $,: `&a Resposta da !est"o $#: `Aa Resposta da !est"o $$: `)a Resposta da !est"o $%: `6a Resposta da !est"o $&: `)a Resposta da !est"o $': `6a Resposta da !est"o $(: `Ja Resposta da !est"o $): `&a Resposta da !est"o $*: `&a Resposta da !est"o $+: `Ja Resposta da !est"o %,: `&a Resposta da !est"o %#: `Aa Resposta da !est"o %$: `Aa Resposta da !est"o %%: `)a Resposta da !est"o %&: `Ja Resposta da !est"o %': `6a

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