ALQUINOS Y ANALISIS CUALITATIVO DE ELEMENTOS ORGNICOS

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ALQUINOS Y ANALISIS CUALITATIVO DE ELEMENTOS ORGNICOS

1. OBJETIVOS: Obtener del acetileno a partir de la descomposicin de carburo de calcio mediante una reaccin de hidrlisis. Determinar las propiedades mediante las reacciones del acetileno. Identificar, a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes que constituyen a los compuestos orgnicos. 2. FUNDAMENTO TERICO: Alquinos: Los alquinos son hidrocarburos que

contienen un triple enlace CC. Se les denomina tambin hidrocarburos

acetilnicos porque derivan del alquino ms simple que se llama acetileno (etino). La longitud del enlace CC en el acetileno es de 1.20 y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Los dos enlaces, tanto el CC como el C-H, son ms cortos que los enlaces

correspondientes en el etano y en el etileno. [1] Anlisis qumico cualitativo orgnico: Los elementos ms comunes que se encuentran en los compuestos orgnicos son C, H, O, N, S, y X (halgenos).

La identificacin de carbono e hidrgeno se logra si el compuesto problema se hace 1

ALQUINOS Y ANALISIS CUALITATIVO DE ELEMENTOS ORGNICOS reaccionar con xido de cobre (CuO) a alta temperatura para formar productos de oxidacin caractersticos. La identificacin de nitrgeno, azufre y los halgenos, se basa en la conversin de ellos a sales solubles en agua y as poder reaccionar con reactivos especficos. Uno de los mtodos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicos en presencia de sodio metlico. [2]

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Mtodo de fusin alcalina: En un tubo limpio y seco coloque una pequea pieza de sodio metlico en el fondo del tubo. Caliente lentamente y en forma uniforme hasta que el tubo tome un color rojo, cuando una capa de vapor (aprox. 1cm) aparece sobre el sodio, agregue una pequea porcin de la mezcla (muestra). Si es slido agregue solo una porcin del tamao de una cerilla. Si es liquido dos o tres gotas. Contine calentando y agregue una segunda o tercera muestra del mismo tamao que la primera. Caliente hasta el enrojecimiento del tubo, debe enfriar, rompa el tubo en un mortero y triture bien y aada de 5 a 10ml de alcohol etlico. Lavar el residuo con 25 ml. De agua destilada, virtalo en un vaso de precipitado y calintelo a ebullicin, filtre. En el filtrado incoloro o ligeramente amarillo, se encuentran las sales sdicas inorgnicas de los elementos del compuesto orgnico.

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3. DATOS Y RESULTADOS:

a) Propiedades fisicoqumicas y peligrosidad de sustancias:

Reactivos

Propiedades fisicoqumicas

Peligrosidad

Gas incoloro, inflamable, con un olor C2H2

Estado fsico: Gaseoso Masa molar: 26.0373 g/mol Punto Fusin: 192 K Punto Ebullicin: 216 K Solubilidad: soluble en agua.

parecido al ajo. El acetileno presenta un peligro grave de incendio porque se enciende fcilmente por calor, chispas o llamas cuando hay un escape accidental ya que es ligeramente ms liviano que el aire y puede propagarse a largas

distancias. El peligro primordial para la salud

asociado con escapes de este gas, es asfixia por desplazamiento de oxgeno.

KMnO4

1. Estado fsico: slido 2. Masa molar: 158,034 g/mol Densidad: 2,70 g/cm Punto de fusin: 240 C Soluble en: Agua

- El KMnO4 slido es un oxidante muy fuerte, que mezclado con glicerina pura provocar una reaccin fuertemente exotrmica. Reacciones de este tipo ocurren al mezclar KMnO4 slido con muchos materiales orgnicos. Sus

soluciones acuosas son bastante menos peligrosas, diluidas. especialmente Mezclando al estar

KMnO4 slido

con cido sulfrico concentrado forma Mn2O7 que provoca una explosin. La mezcla con cido del permanganato slido clorhdrico concentrado

genera el peligroso gas cloro.

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3. Estado fsico: slido 4. Masa molar: 58.44 g/mol Densidad: 0.968 g/cm

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La explosin del sodio con el agua es debida a la generacin de hidrgeno en la misma y con la consecuente energa

Na(s)
Punto de fusin: 883 C Reactividad: Muy Reactivo en Agua

liberada por la reaccin exergnica se pueden producir explosiones del hidrgeno generado. Por lo tanto se debe tener mucho cuidado, trabajar con precaucin y con los elementos necesarios para protegerse de sus reacciones qumicas. En las sustancias hay una toxicidad

intrnseca, debida a un tomo, iones o 5. Estado fsico: lquido 6. Masa molar: 158,034 g/mol Densidad: 3.12 g/cm Punto de fusin: -7 C Punto de ebullicin: 59 C Soluble en: CCl4, agua complejos particulares ejemplo el FCH2COO (ion fluoracetato) o el ion cianuro CN
-

Br(l)

y otra toxicidad debida a su reactividad. El flor y todos sus compuestos son txicos, (el flor por su reactividad y toxicidad) y el arsnico (por su toxicidad), en el caso del bromo (se parece ms al cloro) su toxicidad, se debe a su reactividad (sta menor que la del cloro), siendo sus iones negativos bromuro y cloruro poco txicos.

La sustancia se puede absorber por

7. Estado fsico: lquido 8. Masa molar: 74.12 g/mol Densidad: 0.7134 g/cm Punto de fusin: -116.3 C Punto de ebullicin: 34.6 C

inhalacin del vapor y por ingestin. La sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La ingestin del lquido puede originar aspiracin dentro de los pulmones con riesgo de neumonitis qumica. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central, dando lugar a narcosis. El lquido desengrasa la piel. La

C4H10O

sustancia puede afectar el sistema nervioso central. Precaucin, llegar a las ser

exposiciones adictivas

pueden

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4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIN: ALQUINOS

a) Reaccin de Carburo de calcio

CaC2 + 2H2O H
C C

H + Ca(OH)2

b) Acetileno en presencia de bromo y tetracloruro de carbono

Br

Br

HC

CH + Br2/CCl

C
Br

C
Br

c) Acetileno con permanganato de potasio en solucin diluida

OH OH

HC

CH + KMnO4

HC
OH

CH

HC
OH

CH
OH

OH

d) Oxidacin drstica

e) Acetileno y plata amoniacal

HC
HC

CH + Ag
Ag

HC
C

C
C

Ag
Ag + 2NH4NO3 + 2NH3

CH + 2Ag(NH3)2NO3

f) Acetileno y cloruro cuproso amoniacal

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HC

CH + Cu

HC

Cu

HC

CH + 2Cu(NH3)2Cl

Cu

Cu + 2NH4Cl + 2NH3

ANLISIS CUALITATIVO DE ELEMENTOS ORGNICOS

a) Reaccin de la solucin muestra con el sodio metlico al calentarlo para formar sales de sodio:

C, H, O, N, S, X + Na

NaCN, NA2S, Na X, NaOH

b) Identificacin de nitrgeno: 6 NaCN + FeSO4 4 Na4 [Fe(CN)6] + 2Fe2(SO4)3 Na4 [Fe(CN)6] + Na2SO4 Fe4 [Fe(CN)6]3 + 6 Na2SO4 Ferrocianuro Frrico Azul de Prusia

c) Identificacin de Azufre: Primer mtodo: Na2S + (CH3COO)2Pb PbS + 2 CH3COONa

Sulfuro de plomo oscuro Segundo mtodo: (en la prctica no haba el reactivo nitroprusiato de sodio)

Na2S + Na2[Fe(CN)5NO] d) Identificacin de halgenos: Cloro: NaCl + AgNO3 AgCl + 2 NH3 [Ag(NH3)2]Cl + HNO3 Bromo:

Na3[Fe(CN)5NaSNO] Prpura

AgCl

+ NaNO3

[Ag(NH3)2]Cl AgCl + 2NH4NO3

ALQUINOS Y ANALISIS CUALITATIVO DE ELEMENTOS ORGNICOS NaBr + AgNO3 Yodo: NaI + AgNO3 5. DIAGRAMA DE FLUJO: (Ver la ltima pgina) AgI + NaNO3 AgBr + NaNO3

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6. OBSERVACIONES: EXP. ALQUINOS: El gas acetileno se us en la campana ya que reacciona muy rpido y es altamente inflamable.

Fig. N1 Gas acetileno. Para realizar el burbujeo, se debe dejar caer de 2 a 5 gotas de agua al baln, as se obtendr un burbujeo continuo del gas de acetileno.

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Fig. N2 Tubos antes de llevar a la campana.

Oxidacin dbil: la muestra inicial era de color violeta, al someter la mezcla al burbujeo de acetileno por un corto tiempo se observ que la muestra se decoloro. Finalizado el burbujeo se identific la presencia de un precitado color marrn oscuro. Oxidacin drstica: similar al caso anterior, la muestra inicial era de color violeta oscuro; al someter el tubo al burbujeo la muestra cambio de coloracin la cual fue marrn claro y con presencia de precipitado del mismo color. El tiempo de burbujeo en comparacin al anterior fue mucho mayor. Bromacin: la coloracin de la solucin del tubo luego del burbujeo fue blanco lechoso. Formacin de halohidrinas: el color del agua de bromo es naranja, al hacer burbujear el acetileno a la solucin del tubo se decoloro completamente y de manera rpida. Formacin de acetiluros de plata: la solucin inicial era incolora, luego de hacer burbujear el acetileno se obtuvo un precipitado color plata en el tubo de ensayo. Formacin de acetiluros de cobre: la muestra del tubo era de color azul, caracterstico del cobre. Al burbujear el acetileno en el tubo se observ la presencia de precipitado color marrn, el cual al inicio fue difcil de identificar debido al color de la muestra inicial; a medida que trascurra el tiempo, en las paredes del tubo de haban manchas de color marrn claro, lo que nos indic que 8

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ya se haba el precipitado. El tiempo de burbujeo fue el ms largo de todas las propiedades anteriores.

Fig. N3 Tubos luego del burbujeo con el gas acetileno.

Tener en cuanto que los acetiluros obtenidos son altamente explosivos por eso es necesario realizar un ensayo previo a su eliminacin, se diluye todo el precipitado con HNO3, y se lleva a calentar toda la solucin diluida, luego de eso recin se podr eliminar los residuos. EXP. ANALISIS CUALITATIVO DE ELEMENTOS ORGANICOS: El sodio metlico es explosivo en agua, reacciona violentamente por eso es necesario aislarlo con gasolina para evitar este contacto. Manipularlo

cuidadosamente, asegurarse que el tubo de ensayo que se emplee debe estar completamente seco. Se calent el sodio hasta que se observe un cambio en su coloracin, la muestra inicial era de color blanco luego se volvi de color plomo. El tubo se mantuvo en la llama no luminosa ya que es la que tiene mayor poder calorfico, hasta lograr que la muestra se encuentre al rojo vivo, es decir se observara una coloracin anaranjada.

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Fig. N4 Tubo en la llama no luminosa. La muestra se encontraba a muy altas temperaturas, de tal modo que la base del tubo de ensayo ya no era curva sino que se empezaba a deformarse. Al introducir el tubo de ensayo en el vaso, este se quebrar por la diferencia de temperaturas, se debe golpear muy fuerte el tubo de tal manera que toda su base se quiebre ya que quedaron restos de solido pegado a las paredes del tubo.

Fig. N5 El tubo se quiebra por la diferencia de temperaturas. Se calentara la muestra del vaso hasta observar que el vidrio se encuentre completamente blanco sin restos de las sales de sodio las cuales al alcanzar la temperatura de ebullicin se deben de disolver. En el proceso de filtrado rpido, en el papel de filtro se obtuvo precipitado plomo el cual era partculas de vidrio; y en el matraz, una solucin transparente. 10

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Con la solucin anterior se logr identificar el nitrgeno, ya que al realizar el ensayo previo se obtuvo una solucin color azul Prusia. Para identificar el azufre se adiciona 5 gotas de acetato de plomo a la solucin obtenida del filtrado, previa acidulacin; luego del calentamiento se obtuvo un precipitado color negro. Para la identificacin de los halgenos, al realizar el ensayo se obtuvo una solucin turbia, de la cual podemos inferir que es el halgeno Cloro, ya que con AgCl se obtiene un precipitado blanco. 7. CONCLUSIONES: ALQUINOS

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8. APENDICE: APLICACIN INDUSTRIAL DEL GAS ACETILENO

l acetileno fue una de las primeras sustancias en ser sintetizadas, es decir, formada mediante la combinacin de elementos qumicos o de sustancias ms

sencillas. Se trata de un compuesto qumico de Carbn e Hidrgeno una molcula rica en energa que libera grandes cantidades de ella cuando es descompuesta que resulta en un gas altamente inamable. Entre una de sus principales caractersticas est tambin su gran inestabilidad pues, incluso, a presiones sobre 1 kg/cm2, una descomposicin explosiva puede iniciarse simplemente por calentamiento, chispas, colisin o friccin. A nivel de usos, y aunque tiene principal campo de accin en procesos de corte y soldadura, tambin se emplea en otros campos como la navegacin, en faros y boyas que funcionan automticamente durante varios meses y cuya luz piloto ofrece una longitud de onda que penetra mejor la neblina, y en faros usados en aviacin para marcar las rutas transcontinentales o en campos de aterrizajes de emergencia. Para empleo qumico, forma el cido actico necesario para la preparacin del rayn una bra manufacturada de apariencia similar a la seda del acetato de celulosa un termoplstico de dureza media, brillante, incolora y de alta transparencia y de numerosos solventes. Tambin se emplea como agente qumico, ligado a varios procesos de sntesis orgnica. En el campo industrial, con l se obtiene el acetileno formaldehdo necesario en la industria de plsticos para producir glicol y alcohol etlico, as como el butadieno empleado en la preparacin del caucho sinttico. En el campo de la electrometra, se emplea como gas combustible de alta pureza para espectrofotmetros de absorcin. [4]

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ALQUINOS Y ANALISIS CUALITATIVO DE ELEMENTOS ORGNICOS Acetileno para Sntesis Qumica

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El acetileno es una herramienta verstil en las especialidades actuales y de la industria qumica fina por su tan especial y controlable reactividad en una gran variedad de aplicaciones sintticas. Los potenciales sintticos del acetileno allanan el camino hacia diversas aplicaciones en la industria qumica, por ejemplo para la produccin de componentes de perfume, vitaminas, aditivos polimricos, solventes y compuestos activos de superficie. Con especial cuidado a las prescripciones sintticas, en la mayora de los casos es posible la adaptacin adecuada del perfil de pureza con la correcta combinacin de la tecnologa de produccin y la especificacin del cilindro. En cuanto a los anlisis de demanda para una concepcin de suministros a medida, ingeniera y diseo de suministros del sistema, construccin de herramientas, instalacin y arranque, instrucciones de seguridad del personal de operacin y la inspeccin y mantenimiento de servicios, con dcadas de experiencia en lo que respecta a aspectos de manipulacin segura del acetileno; por ejemplo: preparacin de cilindros, transporte, seleccin de materiales y equipos de control, Linde es el socio adecuado para usted. [5] 9. BIBLIOGRAFIA: Referencias: [1] http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema9.pdf [2] http://organica1.org/1345/1345pdf11.pdf [3] http://iqiesiqieipnpracticasdeingenieria.blogspot.com/2010/01/practicade-quimica-organica-n-10.html [4] Rojas Cruz, Mara Cristina; Acetileno: un gas de explosiva en http://www.metalactual.com/revista/6/insumos.pdf

utilidad

consultado el da 16 de noviembre del 2013. [5] Gases industriales Colombia, Acetileno para Sntesis Qumica en http://col.gas.preview3.linde.com/es/processes/process_chemistry_and _refining/chemical_synthesis/index.html consultado el da 16 de noviembre del 2013. 13