ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DE CHIMBORAZO FACULTAD DE CIENCIAS BIOTECNOLOGA AMBIENTAL ECOLOGA APLICADA NOMBRE: Andrea Pardo (2078) NIVEL:

Quinto semestre B TEMA: ALCALOIDES Son compuestos orgnicos de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenados (el nitrgeno se encuentra generalmente intracclico), derivados generalmente de aminocidos, de carcter ms o menos bsico, de distribucin restringida, con propiedades farmacolgicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitacin (5) BIOSNTESIS Precursores biolgicos de la mayora de los alcaloides son los aminocidos , tales como ornitina , lisina , fenilalanina , tirosina , triptfano , histidina ,cido asprtico , y cido antranlico . El cido nicotnico se puede sintetizar a partir de triptfano o cido asprtico. Maneras de la biosntesis de alcaloides son demasiado numerosos y no se pueden clasificar fcilmente. Sin embargo, hay algunas reacciones tpicas implicadas en la biosntesis de varias clases de alcaloides, incluyendo la sntesis de bases de Schiff y la reaccin de Mannich. (4) CLASIFICACIN DE LOS ALCALOIDES Se clasifican teniendo en cuenta los ncleos fundamentales de sus molculas, en: 1. Alcaloides de ncleo pirdico: A este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina, espartena, entre otros. Nicotina, C10H15N2. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompaada de otros alcaloides, es un lquido incoloro que hierve a 245, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy venenosa en dosis extremadas. Sus disolventes son el agua, alcohol, ter, etc... 2. Alcaloides de ncleo isoquinoleico: Se encuentran estos alcaloides en las plantas papaverceas y ranunculceas. El ms importante es la papaverina la cual tiene propiedades hipnticas, aunque no tan acentuadas como la morfina. 3. Alcaloides de ncleo fenatrnico: El ms importante de todos ellos es la morfina de frmula compleja. Morfina, C17H19O2N. Se encuentra en el opio en forma de sal, y de l se extrae por varios procedimientos. La morfina forma cristales rmbicos muy pocos solubles en agua fra, ms en la caliente y en el alcohol hirviente. No se emplea pura en Medicina, sino en forma de clorhidrato y sulfato, muy empleado como sedante y calmante, dndose en inyecciones hipodrmicas. Deshidratada la morfina, se transforma en apomorfina. 4. Alcaloides de ncleo tropnico: A este grupo pertenecen, entre otros, dos alcaloides muy importantes: la atropina y la cocana. Atropina, C17H22O2N. La atropina es la variedad pticamente inactiva de la hiosciamina, alcaloide que se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona (Atropa belladona) y el estramonio.

La atropina se obtiene en forma de cristales incoloros poco solubles en agua fra y muy soluble en alcohol, ter, cloroformo, etc. Se emplea muchas veces como sulfato. Cocana, C18H21O4N. La cocana se extrae de las hojas de coca, con el procedimiento que antes explicamos. Se obtiene cristalizada en prismas incoloros de sabor amargo, que insensibilizan la lengua, poco solubles en el agua, y mucho en el alcohol, ter y cloroformo. Se emplea en Medicina en forma de clorhidrato, sal muy soluble en el agua. 5. Alcaloides de ncleo indlico: Los alcaloides ms importantes de este grupo adems de los entegenos, son la estricnina y la brucina. Estricnina, C21H22O2N2. Este alcaloide, uno de los ms enrgicos, se extrae de diversas plantas, del gnero Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio, de la nuez vmica, y del jugo de ciertas plantas americanas, pero principalmente de las semillas de la nuez vmica. Es una sustancia que cristaliza en prismas rmbicos muy poco solubles en agua fra, de sabor amargo muy intenso y muy venenoso, produciendo su ingestin convulsiones tetnicas. La estricnina forma sales con los cidos, pues tiene marcado carcter alcalino. El sulfato de estricnina es muy usado en teraputica. 6. Alcaloides de ncleo no definido: En este grupo se comprenden todos aquellos alcaloides cuya constitucin no ha sido an fijada perfectamente. Entre ellos se encuentra la aconitina, que se encuentra en el acnito (Aconitum napellus). Es un veneno violentsimo, empleado en teraputica para combatir ciertas dolencias. Tambin encontramos la ergotinina, uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, poco soluble en agua, soluble en alcohol y cloroformo, el cual ejerce una accin especfica sobre el tero. EXTRACCIN DE LOS ALCALOIDES Preparacin del material vegetal El material vegetal (races, hojas, semillas, corteza o flores) seleccionados con base a los resultados de las reacciones de precipitacin, es secado en estufa a una temperatura menor de 50C, pulverizado, para luego ser desengrasado en soxhlet con un solvente orgnico apolar. Extraccin de Alcaloides Para la extraccin existen dos mtodos generales: La extraccin en medio alcalino (por un solvente orgnico) y la extraccin en medio cido (con agua, alcohol o solucin hidroalcohlica). a. Extraccin por un solvente orgnico en medio alcalino: La droga pulverizada y desengrasada se mezcla con una solucin alcalina que desplaza los alcaloides de sus combinaciones salinas (aproximadamente 1 Kg de droga con ul litro de solucin de hidrxido de amonio al 5% durante aproximadamente 4 horas); las bases liberadas son en seguida solubilizadas en un solvente orgnico de polaridad media. El solvente orgnico conteniendo los alcaloides bases es separado y concentrado a presin reducida, luego se agita con una solucin acuosa cida, donde los alcaloides se solubilizan en su forma de sales, mientras que otras sustancias que se encuentren en el extracto como pigmentos, esteroles y otras impurezas restan en la fase orgnica. Las soluciones acuosas de las sales de alcaloide son nuevamente alcalinizadas y extradas con un solvente orgnico no miscible; el solvente orgnico es deshidratado sobre una sal anhidra, filtrado y concentrado a presin reducida, el residuo que queda son los alcaloides totales (AT). b. Extraccin de alcaloides en medio cido:

Hay que recordar que en su estado natural, los alcaloides se encuentran en forma de sales solubles en soluciones acuosas o hidroalcohlicas. La droga seca, pulverizada y desengrasada es extrada con agua acidulada o con alcohol o solucin hidroalcohlica acidulada, tendremos extractos de alcaloides en forma de sales. En estos casos los extractos pueden ser tratados de diferentes formas: Alcalinizacin y extraccin de los alcaloides base con un solvente orgnico no miscible. Fijacin de los alcaloides sobre resinas intercambiadoras de iones para luego separarlas por elucin con cidos fuertes. Precipitacin de los alcaloides en forma de yodomercuriatos con el reactivo de Mayer concentrado; el complejo formado es recuperado por filtracin o centrifugacin, luego se re disuelve en una mezcla de agua-alcohol-acetona y se separan los alcaloides hacindolos pasar sobre resinas intercambiadoras de iones. (Esta tcnica es particularmente til para alcaloides amonio cuaternarios). (1) REPARTICIN DE LOS ALCALOIDES La mayor parte de los alcaloides se encuentran en las plantas dicotiledneas en forma de sales (malatos, tanatos, citratos, etc.). A excepcin de algunos como la nicotina, que son lquidos, los restantes son slidos, poseen sabor amargo y reaccin alcalina. (3) En las plantas no se encuentra un solo alcaloide; en general existe una mezcla de alcaloides ms o menos relacionados, predominando uno de ellos. No se encuentran al estado libre, a menudo estn combinados con los cidos orgnicos (Ac. ctrico, actico, mlico) o a los taninos. El contenido es muy variable, generalmente comprendido entre p.p.p.m (mg.Kg), como es el caso del Catharanthus roseus, 10% o ms en el opio. REPARTICIN DE LOS ALCALOIDES CAFE, COLCHICO, CACAO, N. DE KOLA, NUEZ VOMICA. PIMIENTA, CICUTA. COCA, BELLADONA, JABORANDI, TE, MATE, TABACO. IPECA, RAUWOLFIA, ACONITO. QUINAS. HIDRASTIS. OPIO.

SEMILLAS

FRUTAS HOJAS RAICES CORTEZAS RIZOMAS LATEX

ROL DE LOS ALCALOIDES EN LAS PLANTAS Sirven de reserva para la sntesis de protenas. Materiales de proteccin contra ataques de insectos u otros animales herbvoros. Estimulantes o reguladores de crecimiento o metabolismo interno o de reproduccin. Agentes finales de desintoxicacin por transformaciones simples de otras sustancias cuya acumulacin puede resultar nociva para la planta. En algunos casos, se los ha considerado como productos de desecho o finales de metabolismo, idea no compartida, ya que no son productos estticos en el organismo sino que experimentan transformaciones continuas. Adems, es factible suponer que no todos los alcaloides desempean funciones similares en las plantas que los contienen y que acostas pueden variar de un caso a otro.

Cabe destacar que aproximadamente el 80% de las plantas no producen alcaloides, por lo que tampoco puede suponerse que este tipo de producto natural sea vital para los organismos naturales. (2) APLICACIONES DE LOS ALCALOIDES ACCION FARMACOLGICA FUNCION ALCALOIDE ANALGESICO MORFINA ANTIESPASMODICO PAPAVERINA ANTIGOTOSO ATROPINA ANTIGOTOSO COLCHICINA ESTIMULANTE S.N.C. CAFEINA ANESTESICO LOCAL COCAINA RELAJADOR MUSCULAR D TUBOCURARINA ANTIARRITMICO QUINIDINA ESTIM. UTERINO CORNEZUELO ANTIHIPERTENSIVO RESERPINA ANTIMALARICO QUININA ANTIAMEBIANO EMETINA (2) ANTITUSIVO NOSCAPINA. Muchos frmacos sintticos y semisintticos son modificaciones estructurales de los alcaloides, que fueron diseados para mejorar o cambiar el efecto principal del frmaco y reducir los efectos secundarios no deseados. Por ejemplo, naloxona , un receptor opioide antagonista , es un derivado de la tebana que est presente en el opio . En la agricultura Antes del desarrollo de una amplia gama de relativamente baja toxicidad sintticos pesticidas , algunos alcaloides, tales como sales de nicotina y anabasina , fueron utilizados como insecticidas. Su uso ha sido limitado por su alta toxicidad para los seres humanos. Utilice como drogas psicoactivas Preparaciones a base de plantas que contienen alcaloides y sus extractos, y alcaloides puros ms adelante, han sido utilizadas como sustancias psicoactivas . Cocana y catinona son estimulantes del sistema nervioso central . mescalina y muchos de los alcaloides de indol (por ejemplo, psilocibina , dimetiltriptamina y la ibogana ) tienen alucingena efecto. La morfina y la codena son fuertes analgsicos narcticos. Hay alcaloides que no tienen efecto psicoactivo fuerte a s mismos, pero son precursores de drogas psicoactivas semi-sintticos. Por ejemplo, la efedrina y pseudoefedrina se utilizan para producir metcatinona y metanfetamina . La tebana se utiliza en la sntesis de muchos de los analgsicos, tales como oxicodona . (4) BIBLIOGRAFA: 1. Annimo. (2010). Extraccin de los alcaloides. Recuperado el 25 de Octubre del 2013, http://farmacia.udea.edu.co/~ff/alcaloides.pdf 2. Champi F.. (2008). Alcaloides. Recuperado el 25 de Octubre del 2013, http://es.scribd.com/doc/8972707/Alcaloides 3. Annimo. (2010). Reparticin de los alcaloides. Recuperado el 25 de Octubre del 2013, http://www.psiconautica.org/alcaloides.htm 4. Annimo. (2010). Aplicacin de los alcaloides. Recuperado el 25 de Octubre del 2013, http://en.wikipedia.org/wiki/Alkaloid#Extraction 5. Tchambule A. (2011). Definicin de los alcaloides. Recuperado el 25 de Octubre del 2013, http://es.scribd.com/doc/49532317/alcaloides de de de de de