FIA DISCIPLINEI

Universitatea Facultatea Specializarea

I.

Medicin i Farmacie Victor Babe Timioara Farmacie Farmacie Chimie Organic Structur disciplin (Nr. ore sptmnal) Semestrul2) Categoria3) Credite Curs Seminar
3 4 DF 7 6 3 3 -

Denumire disciplin
II.

Cod disciplin
F06CORG III.

Laborator
3 4

Proiect
-

Statut disciplin (se marcheaz cu x)

IV.

Obligatorie x

Opional Titular disciplin Seminar -

Facultativ

Numele i prenumele Instituia Catedr/Departament Titlul tiinific Gradul didactic ncadrarea (norma de baz/asociat) Vrsta
V.

Curs Ciubotariu Dan UMFVBT Catedra I Discipline fundamentale Doctor Profesor Norma de baz 60

Laborator Vlaia Viceniu Olariu Tudor UMFVBT UMFVBT Catedra I Discipline fundamentale Doctorand Doctorand ef lucrri Asistent Norma de baz Norma de baz 34 30

Proiect -

Obiectivele disciplinei Obiectivul fundamental const n asigurarea competenelor cognitive i aplicativ-practice precum i a competenelor de comunicare i relaionale necesare activitii studenilor att n ciclul superior, clinic, ct i n practicarea meseriei de farmacist, n formele existente n ar i n Europa. Cursul de chimie organic urmrete familiarizarea studenilor cu moleculele organice i cu comportarea acestora, teoretic i practic (n laborator), oferind o baz pentru nelegerea proceselor specifice vieii, absolut necesar unui viitor farmacist european. El este apropiat de student, fr a fi sacrificat rigoarea i completitudinea informaiei. Cursul este organizat pe baza similaritii mecanismelor de reacie, pentru a descuraja tentaia memorizrii i a asigura nelegerea chimiei organice pe baza principiilor unificatoare ale reactivitii. Trecerea de la materialul faptic brut la rspunsul la ntrebrile cum se ntmpl? i de ce? permit acceptarea i depozitarea mai uoar a subiectelor n cultura profesional i general a viitorilor farmaciti. Lucrrile practice de chimie organic asigur, pe lng nelegerea aprofundat a transformrilor compuilor organici descrise n cadrul cursului, deprinderea unor tehnici experimentale de baz utilizate pentru evaluarea proprietilor fizico-chimice, analiza elemental calitativ i cantitativ, analiza spectroscopic precum i pentru prepararea (sinteza) moleculelor organice.

VI.

Coninutul disciplinei VI.1. Curs (capitole/subcapitole)

1. Introducere n chimia organic. Compoziia i constituia compuilor organici. Structura electronic i proprietile compuilor organici 2. Stereochimie. Izomerie conformaional. Izomerie geometric 3. Analiza structural a compuilor organici 4. Alcani. Substituia homolitic (prin radicali liberi). 5. Cicloalcani (Compui alifatici ciclici) 6. Halogenuri de alchil. Substituia alifatic nucleofil 7. Alchene. Eliminarea nucleofil 1,2. Adiia electrofil i adiia homolitic. 8. Diene. Conjugare i rezonan 9. Polimeri. Reacii de polimerizare. Alchine 10. Hidrocarburi aromatice. Aromaticitate. Mecanismul substituiei electrofile aromatice. Mecanismul substituiei nucleofile aromatice 11. Arene i derivai. Hidrocarburi benzenice policiclice 12. Compui hidroxilici alifatici: Alcooli. Eteri i epoxizi 13. Compui hidroxilici aromatici: Fenoli. 14. Amine 15. Poliamide. Sruri de diazoniu (Fine sem I: Examen p. I) 16. Compui organici cu sulf i fosfor. Compui organo-metalici 17. Compui carbonilici: aldehide i cetone. Adiia nucleofil. Mecanismul adiiei nucleofile 18. Acizi carboxilici 19. Derivai funcionali ai acizilor carboxilici. I. Substituia nucleofil la C-sp2. Cloruri acide. Anhidride acide 20. Derivai funcionali ai acizilor carboxilici. II:. Amide. Nitrili. Esteri. Poliesteri. 21. Carbanioni. Reacii la atomul de carbon 22. Derivai organici ai acidului carbonic 23. Compui heterociclici. I. 24. Compui heterociclici. II. 25. Compui organici biologici. I: Grsimi i lipide. Terpene 26. Compui organici biologici. II: Carbohidrai (zaharuri) 27. Compui organici biologici. III: Aminoacizi, peptide i proteine. 28. Compui organici biologici. IV: Nucleozide. Nucleotide. Acizi nucleici 29. Sinteza organic fin 30. Chimia organic a medicamentului. (Fine sem. 4: Examen p. II)
VI.2. Lucrri de laborator

Nr. ore/spt. 3/1 3/2 3/3 3/4 3/5 3/6 3/7 3/8 3/9 3/10 3/11 3/12 3/13 3/14 3/15 3/16 3/17 3/18 3/19 3/20 3/21 3/22 3/23 3/24 3/25 3/26 3/27 3/28 3/29 3/30

1. Protecia muncii. ntocmirea caietului de laborator 2. Introducere n tehnica experimental. Prezentarea aparaturii i a ustensilelor de laborator. Manipularea i construirea principalelor instalaii de laborator 3. Controlul puritii compuilor organici. I. Punctul de topire (p.t.) 4. Controlul puritii compuilor organici. II. Punctul de fierbere (p.f.) i indicele de 25 refracie ( nD ) 5. Metode de separare i purificare. I. Distilarea i extracia 6. Metode de separare i purificare. II. Recristalizarea i filtrarea

3/1 3/2 3/3 3/4 3/5 3/6

7. Caracterizarea compuilor organici. I. Analiza elemental calitativ 8. Caracterizarea compuilor organici. II. Analiza funcional 9. Stereochimie. Aplicaii 10. Spectroscopie i structur: UV VIS, IR, RMN. Aplicaii 11. Sinteza ciclohexenei 12. Sinteza bromurii de n-butil 13. Sinteza nitrobenzenului 14. Sinteza anilinei Examen de laborator (Fine sem. 3) 16. Sinteza acetanilidei 17. Sinteza p-nitroacetanilidei i a p-nitroanilinei 18. Sinteza acidului benzensulfonic 19. Sinteza acidului sulfanilic 20. Sinteza coloranilor azoici: -naftoloranj, metiloranj 21. Sinteza benzoinei i benzilului 22. Sinteza acidului benzoic 23. Sinteza acidului cinamic 24. Sinteza iodoformului 25. Sinteza salicilatului de metil 26. Sinteza -pentaacetilglucozei 27. Sinteza glicocolului (glicin) 28. Sinteza chinolinei 29. Sinteza aspirinei (acidul acetilsalicilic) Examen de laborator (Fine sem. 4)
VII.

3/7 3/8 3/9 3/10

3/11 3/12 3/13 3/14 3/15 4/16 4/17 4/18 4/19 4/20 4/21 4/22 4/23 4/24 4/25 4/26 4/27 4/28 4/29
4/30

Bibliografie

1. Paula Yurkanis Bruice, Organic Chemistry, Second Edition, Prentice Hall, Upper Saddle River, N. J., USA, 1998 (lb. englez). 2. R.T.Morrison and R.N.Boyd, Organic Chemistry, V.Allyn and Bacon Inc., Boston, 1991 (lb. englez). 3. C.D.Neniescu, Chimie Organic vol. I + II, Ediia VI (VII), Editura Didactic i Pedagogic, Bucureti, 1966 (1973). 4. Paul Arnaud, Cours de chimie organique, 16e dition, Dunod, Paris, 1996 (lb. francez). 5. James B. Hendrickson, Donald Cram, George S. Hammond, Chimie Organic, Editura tiinific i Enciclopedic, Bucureti 1976. 6. Margareta Avram, Chimie Organic, vol. I + II, Editura Academiei, 1983. 7. Colectiv Catedra de Chimie Organic, Univ. Tehnic Timioara, "Curs de Chimie Organic", vol. I -V, lito. UTT, 1985. 8. I. Iorga, D. Ciubotariu, M. Medeleanu, A. Moraru, D. Oan i M. Silai, "Lucrri practice de Chimie Organic", Facultatea de Chimie Industrial, Universitatea Tehnic Timioara, 1993. 9. D. Ciubotariu, Tabele pentru determinarea structurii compuilor organici prin metode spectroscopice, Universitatea de Medicin i Farmacie, Timioara, 1997. 10. V. Berceanu, D. Ciubotariu, A. Grozav i M. Pasere, Travaux pratiques de chimie organique, Editura Mirton, 2001. 11. D. Ciubotariu, V. Bercean, V. Vlaia, T. Olariu, M. Pasere, Chimie organic. Lucrri practice Editura Mirton, Timioara, 2005.
VIII.

Forme de activitate Curs

Modul de transmitere a informatiilor Metode didactice folosite Chimia organic este o disciplin tiinific a crei cunoatere implic un efort minim

Laborator

de memorizare i, n mai mare msur, un raionament adecvat limbajului chimic, specific, generalizrilor i teoriilor dezvoltate de-a lungul timpului, precum i o putere de abstractizare considerabil. Acumularea cunotinelor de chimie organic necesit un studiu consecvent, cu creionul n mn, al fiecrui capitol predat la curs (cu revenirile absolut necesare nelegerii oricrei discipline tiinifice), efectuarea exerciiilor i problemelor necesare formrii raionamentului logico-chimic i deprinderea tehnicilor experimentale utilizate n laboratorul de chimie organic. Pentru studenii facultilor de farmacie, ca i pentru cei ai facultilor de medicin i biologie, dobndirea, treptat, printr-un efort tenace i consecvent, a elementelor gndirii chimice deschide calea spre o parte important a culturii moderne, spre o viziune asupra lumii actuale i a modalitilor de o schimba n folosul civilizaiei umane. Cursul de chimie organic a fost elaborat i se desfoar pornind de la dezideratele menionate mai sus. Modul de desfurare a orelor de curs este interactiv, urmrind permanent meninerea interesului studenilor i a ateniei acestora asupra problemelor prezentate. Elaborarea cursului pe baza mecanismelor de reacie i a similaritii acestora n diferite clase de compui permite nelegerea chimiei organice i descurajeaz memorizarea, care rmne n limitele strict necesare unei cunoateri adecvate culturii profesionale i generale a studentului n farmacie. Studentul va putea astfel s prevad (evident, cu un mic ajutor) multe din faptele chimice care vor fi cunoscute ulterior. Materialul cursului este predat mbinnd prezentarea cu ajutorul computerului, tip power-point, cu cea clasic, cu creta la tabl. Natura intern a acestei discipline i caracterul ei de tiin exact impune utilizarea celui de-al doilea mod de predare, n acele situaii n care este necesar nelegerea structurilor mai mult sau mai puin complexe, a mecanismelor de reacie i a aspectelor structurale care determin reactivitatea i proprietile fizice i biologice ale compuilor chimici organici. Caracterul interactiv permite revenirea asupra unei probleme pn la nelegerea ei de ctre auditoriu. Lucrrile practice efectuate n laboratorul de chimie organic au rolul de a iniia formarea aptitudinile practice ale studentului n farmacie i de a consolida informaiile teoretice privind analiza i sinteza compuilor organici. Orele de laborator se desfoar urmrind mbinarea cunotinelor teoretice dobndite n urma audierii i studierii cursului de chimie organic cu dezvoltarea capacitii studenilor i a abilitii lor de a desfura activiti experimentale. n consecin, la nceputul edinei de laborator sunt testate cunotinele teoretice i practice ale studenilor legate de subiectul abordat. Dup discutarea detaliat a aspectelor teoretice i practice, studenii, urmrii atent de cadrele didactice, construiesc instalaiile de laborator adecvate i efectueaz lucrarea de laborator. Se lucreaz individual sau organizai n grupuri de 2-3 studeni, n funcie de natura lucrrii de laborator. La terminarea lucrrii de laborator, cadrul didactic verific completarea caietului de laborator i rezultatele obinute de student, specifice laboratorului chimic; de exemplu, studenii predau cantitatea de substan sintetizat, dup evaluarea puritii acesteia i calculul randamentului.

IX.

Forme de activitate Examen

Evaluare Evaluare

Examenele de chimie organic, de laborator i cele de la finele celor dou semestre au rolul de a pune n eviden modul de a gndi i de a rezolva probleme de chimie organic, aparinnd att domeniului fundamental al acestei tiine ct i celui experimental. Subiectele de examen au rolul de a releva ceea ce a reuit s acumuleze studentul n urma studiului individual, astfel nct, pus n faa unei probleme

% din nota final 70

de chimie organic chimie a vieii, s tie cum s-o abordeze, cum s gndeasc chimic i unde trebuie s caute informaiile necesare rezolvrii ei. Subiectele de examen au un grad de dificultate mediu, fiecare element al rspunsului fiind evaluat cantitativ, prin numere, iar formula de calcul a notei finale este pus la dispoziia studentului. Evaluarea cunotinelor studenilor se face printr-o lucrare scris n care subiectele parcurg toate capitolele din curs, dar sunt perpendiculare pe curs. Aceasta permite testarea modului de a gndi i de a raiona logic, abilitatea de a memoriza fiind redus la strictul necesar.
- cunotine care pot asigura nota 5 (valabile pentru examenele de la finele ambelor semestre, 3 i 4):

1.

2.

3.

4.

5.

6.

Cunoaterea gramaticii limbajului chimiei organice: literele alfabetului chimic (simbolurile elementelor chimice) i regulile gramaticale elementare referitoare la morfologia (scrierea cuvintelor formulele chimice ale compuilor organici) i sintaxa acestuia (asamblarea cuvintelor n propoziii reacii chimice i n fraze succesiuni raionale de reacii chimice). Cunoaterea nomenclaturii raionale a compuilor organici, conform regulilor Uniunii Internaionale de Chimie Pur i Aplicat, IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) i a numelor uzuale (comune, pstrate n virtutea tradiiei) ale unui numr restrns de compui, utilizai frecvent n laborator i n viaa practic (de exemplu, aceton, fenol, anilin, hidrochinon, acid citric, etc.) nelegerea fundamentelor chimiei organice i abordarea raional a problematicii acesteia pe baza relaiilor dintre structura i reactivitatea compuilor organici. Formarea aptitudinii de a gndi logic chimia organic. Testarea se realizeaz prin evaluarea abilitii studentului de a rezolva probleme de chimie organic structural, de a sintetiza prin metode fezabile compui chimici organici din materii prime accesibile utilizate n industria chimico-farmaceutic actual sau utilizabile n viitor i de a cunoate mecanismele de reacie fundamentale pe baza crora este structurat i sistematizat astzi imensul material faptic acumulat de chimia organic. Subiectele de examen nu testeaz capacitatea de a nva pe de rost a studentului, ci modul n care au fost structurate informaiile acumulate i stabilite relaiile dintre aceste informaii. Studentului nu i se cere dect s fac un apel minim la memorie (nume comune i principii de baz), fr a fi necesar reproducerea unor subiecte din curs. Cunoaterea logic a materialului acumulat este testat prin cerina de a scrie secvene de reacii care parcurg mai multe clase de compui organici. Cunoaterea proprietilor fizice ale compuilor organici este limitat la caracteristicile generale privind starea de agregare i la relaiile existente ntre unele constante fizice (de exemplu,

7.

punctul de fierbere, solubilitatea, etc.) i caracteristicile moleculare (mas) structurale (grad de ramificare), respectiv forele intermoleculare (legturi de hidrogen, fore van der Waals, etc.), n fiecare clas de compui studiai i comparativ, ntre clase. Studentul nu trebuie s rein informaii numerice, care pot fi gsite n tratate i cri de specialitate, sau pe Internet. Cunoaterea reprezentanilor cei mai importani ai fiecrei clase de compui, a activitii biologice, a utilizrilor practice i unor aspecte generale legate de toxicitatea lor.

- cunotine pentru nota 10 sunt rezultatul studierii, pe baza celor prezentate mai sus, la punctele 1-7, a capitolelor de curs prezentate la VI.I, cu observaia c nota este reflectat n mod exact de punctajul realizat de student la cele dou examene menionate, de la finele semestrelor 3 i 4

verificare periodica Laborator

4 referate cu subiecte din materialul cursului (2 n semestrul 3 i dou n semestrul 4). Acestea sunt ntocmite de fiecare student, prin consultarea bibliografiei dorite i a internetului. Sunt admise doar referatele scrise de mn. Rolul lucrrilor practice efectuate n laboratorul de chimie organic const n formarea aptitudinilor practice ale studentului n farmacie i n consolidarea informaiilor teoretice privind analiza i sinteza compuilor organici. Evaluarea cunotinelor i a aptitudinilor dobndite de student se face la sfritul fiecrui semestru (3 i 4), n ultima edin de laborator, printr-o lucrare scris (durata 30 de minute) i prin efectuarea unei lucrri practice i completarea caietului de laborator.
- cunotine pentru nota 5:

10

20

a.

b.

c. d.

e. f.

Cunoaterea normelor de tehnica securitii i protecia muncii n lucrul cu substane chimice volatile, inflamabile, corozive i toxice i cu instalaiile din laborator. Cunoaterea aparaturii i ustensilelor utilizate n laborator, precum i a modului de asamblare n vederea construirii unor instalaii specifice, cum sunt cele de refluxare, distilare, antrenare cu vapori, uscare, etc. ntocmirea corect i la timp a caietului de laborator. Cunoaterea teoretic a metodelor de determinare a constantelor fizice caracteristice compuilor organici punct de topire, punct de fierbere i indice de refracie i dobndirea abilitii de a le efectua pentru orice substan sintetizat n laborator. Cunoaterea teoretic i practic a metodelor utilizate n analiza elemental i funcional a compuilor organici. Cunoaterea teoretic a tehnicilor utilizate n sinteza chimic organic antrenare cu vapori, distilare, refluxare, filtrare, uscare - i efectuarea practic a acestora.

- cunotine pentru nota 10:

Sinteze de compui organici n laborator: cunoaterea reaciilor i a mecanismelor de reacie pentru sinteza compuilor 11-34 menionai la VI.2, efectuarea sintezei conform reetei din ndrumtorul de lucrri practice i explicarea modului de lucru, calculul elementelor din Tabelul de reactani i a randamentelor de reacie, abilitatea de a supraveghea mersul reaciei i de a observa transformrile chimice care se produc, caracterizarea puritii substanei sintetizate, cunoaterea reaciilor secundare.
Abiliti dobndite de student:

Pentru studenii facultilor de farmacie, ca i pentru cei ai facultilor de medicin i biologie, dobndirea treptat, printr-un efort tenace i consecvent, a elementelor gndirii chimice deschide calea spre o parte important a culturii moderne, spre o viziune asupra lumii actuale i a modalitilor de o schimba n folosul civilizaiei umane. Dintre abilitile (posibil) dobndite de student menionm urmtoarele:
- abilitatea de a gndi logic n domeniul chimiei organice (i n afara lui, dac, conjunctural, va fi necesar); - abilitatea de a stabili raporturi exacte ntre cauze i efecte; - abilitatea de a lucra experimental n domeniul chimiei organice, ntlnit n laboratoarele de analiz i control al medicamentului, n laboratoarele de cercetri farmaceutice din industrie, n laboratoarele din oficinele farmaceutice; - abilitatea de a ti unde s caute atunci cnd profesia sau viaa l va pune n situaii diferite de cele n care s-a pregtit i cum s rezolve noile sarcini, gndind i informndu-se asupra noilor probleme.

Data: 01.10.2009

Titular curs, Prof. univ. dr. Dan Ciubotariu