Apuntes de Qumica

CAPITULO 9
FUNCIONES NITROGENADAS
Colegio Loureno Filho: Qumica; Cuarto de Secundaria Ing. Alfredo Luis Rojas Barquera. Son funciones orgnicas formadas por los elementos C, H y N siendo entre ellos: aminas, las amidas, los nitrilos y los aminocidos

9.1 Aminas
Las aminas son compuestos considerados como derivados del amoniaco, que resultan de sustituir total o parcialmente los tomos de H del amoniaco NH3,por radicales alquilos o arilos para dar lugar a minas primarias, secundarias, terciarias

N H

H
Amoniaco
H

Sustitucion de un hidrogenode amoniaco NH3 por un grupo alquilo diferentes o iguales

N
H

CH2

Amina Primario
CH2 R

Sustitucion de dos hidrogeno de amoniaco NH3 por dos grupo alquilo diferentes o iguales

H2C

N
H

Amina secundaria

Sustitucion de tres hidrogeno de amoniaco NH3 por tres grupo alquilo diferentes o iguales

H2C

N
CH2

CH2 R

Amina terciaria

Apuntes de Qumica 9.2 Nomenclatura Regla primera: Se nombra como prefijo al radical alquilo o arilo seguido por el sufijo amina Ej:

N
H

CH3

CH3

CH2

NH2

NH2

Metilamina

Etilamina

Fenilamina

Regla segunda: A los grupos alquilos o arilos, que forman aminas secundarias o terciarias, se los nombra indistintamente seguidos del sufijo amina, anteponiendo la letra N que significa sustitucin en el tomo del nitrgeno Ej:
H3C

N
H

CH2

CH3

H3C

H2C

N
CH3

CH2

CH2

CH3

N- metil - etilamina

N-metil, N - etil - propilamina

Regla tercera: Los sustituyendes son radicales iguales, se antepone al prefijo los trminos numerales de di o tri Ej:

H3C

N
H

CH3

H3C

N
CH3

CH3

Di-metilamina

Tri-metilamina

Tri-fenilamina

Todas las aminas citadas son consideradas como monoacidos, porque las estructuras de los compuestos solo llevan un grupo amino

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Apuntes de Qumica Regla cuarta Cuando un hidrocarburo lleva en su estructura dos o tres grupos aminos, se considera al grupo alquilo o arilo como cadena principal; seguidamente se nombra los radicales aminos anteponiendo los trminos numerales di, tri, etc., hincando la posicin de estos. Ej.
NH2 CH2 NH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH NH2 CH2 CH2 NH2 NH2 CH CH2 CH2 NH2

1,3-propan-di-amina

1,2-propan-di-amina

1,2,4-butan-tri-amina

Regla quinta Si el hidrocarburo lleva otro grupo funcional mas importante que el grupo amino se lo considera como sustituyente y se lo nombra con la palabra AMINO, indicando su posicin seguido del hidrocarburo. EJ.

CH3

CH NH2

COOH

CH3

CH NH2

CH2

CH NH2

CH2

OH

2-amino-propanoico

2,4-di-amino-1-pentanol

Sistema Comn Ciertas aminas se los conoce por su nombre comn Ej:
NH2 CH3 O CH3

NH2
Anilina p-toluidina

NH2
p-anidisina

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Apuntes de Qumica 9.3 Preparacin: Reduccin de Nitrocompuestos Los compuestos nitroalifaticos se reducen fcilmente en aminas, cundo aquellos se tratan a 50 C mas o menos y con catalizador mineral especifico.

NO2 + 3 H2

Ni R 40-50C

NH2 + 2H 2O

9.4 Caractersticas de las aminas v Estas sustancias tienen propiedades parecidas a las del amoniaco: Son compuestos orgnicos fciles de oxidar. v Se comportan como base dbiles sobre reactivos coloreados sobre cidos y sobre disoluciones de las sales metlicas. v Son combustibles es estado gaseoso y lquidos incoloros de olor desagrable v Las aminas alifticas, entre otras, forman aminas de los cidos carboxlicos, a los cuales se los conocen como aminocidos que constituyen las unidades estructurales de las protenas. v La degradacin metablica de las protenas da lugar a la formacin de metabolitos intermediarios, como la ornitrina, arginina. Entre los sistemas de putrefaccin de las materias orgnicas por su descomposicin de protenas tenemos a la putrecina y cadaverina.
CH2 NH2 CH2 CH2 NH2 CH2 NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

Putrecina 1-4 diaminobutano

Cadaverina 1-5 diaminopentano

v Las aminas se utilizan como base de los colorantes sintticos.

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Apuntes de Qumica

Amidas
O R C

NH2

Grupo Funcional AMIDA

El grupo carbonilo unido al primer radical forma una amida primaria, al segundo una amida secundaria y finalmente al tercer radical una amida terciaria.

O R C NH2 R

O C NH R R

O C

N
R

Amida Primaria

Amida Secundaria

Amida Terciaria

Nomenclatura Regla primera La vocal O de los sufijos ANO, ENO, INO se cambia por la palabra AMIDA conservando el nombre correspondiente al hidrocarburo. Ej.

O CH3 C NH2 CH3 CH2

O C NH2

CH

CH2

NH2

Etanamida

Propenamida

butinamida

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Apuntes de Qumica Regla segunda Para la lectura a los radicales alquilo o arilo que sustituyen a los hidrgenos del grupo amino (-NH2), se utiliza nitrgeno Ej:
O CH3 C N H CH3 CH3 O C N CH3 CH2 CH3

la letra N que significa sustitucin a nivel del

N-metil-etanamida
Sistema Comn

N-metil-N-etil-etanamida

Los nombres de las amidas derivan de los cidos carboxlicos correspondientes, solo se cambia la terminacin ICO por AMIDA Ej.

O CH3 CH2 C NH2 CH3

O C NH2 CH3 CH2 N CH3 CH2

O C NH2

(Ac. Propionico) Propiamida

(Ac. acetico) acetamida

N-metil-N-etil-Acetamida

Nitrilos

El nitrilo mas simple es un cianuro de hidrogeno CNH llamado tambin metanonitrilo. El isonitrilo mas simple es un isocianuro de hidrogeno o carbilamina.

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Apuntes de Qumica Nomenclatura Regla Primera De acuerdo al sistema se aade la terminacin Nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente. El carbono unido al nitrgeno, por simple enlace, es considerado como nmero uno.

H3C

CH3

CH2

Etano Nitrilo

Propano-nitrilo

Regla Segunda. Cuando la cadena hidrocarbonada lleva en su estructura otro grupo funcional ms importante, como un hidroxilo, amida, etc., a los nitrilos se los toma en cuenta como si fuese un sustituyente y se los nombra utilizando el prefijo CIANO Ej.

CH3

O CH Cl C NH2

CH2

CH2

COOH

CH

Acido3-cianopropanoico

2-cloro-3 cianobutanoamida

Sistema Comn Los nombre derivados del acido correspondiente, eliminando la palabra acido y cambiando la terminacin ICO por NITRILO

CH3

CH3

CH2

CH Br

CH2

CH2

Acetonitrilo

succinonitrilo

2-bromo-butironitrilo

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Apuntes de Qumica Preparacin Las amidas tratadas con el anhdrido fosforito forman NITRILOS

3R

NH2

P2O5

H3PO4

Sistemas Reaccionantes en compuestos Nitrogenados Preparacin del acido Sulfanilico ( p-aminobeceno-sulfonico)

NH2

NH2

H2SO4 + 185 C Anilina

SO3H

H2

Preparacin de colorante ANARANJADO II (preparacin prctica)

NH2

+ O

OH

+ HCl + NaNO2

O3SH

Cl

SO3H

cloruro sulfanildiazonio

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Apuntes de Qumica

OH

NaOH
HN N SO3H

+ Cl2 +

H2O

alfa-natol

Naranja II

Bibliografa
1. Kennethw, Whiten (1998) Qumica General 3a ed. Mc Graw Hill (Mxico) 2. Henrry Rakoff (1998) Qumica Orgnica Fundamental Limusa 3. Morrison (1990) Qumica Orgnica Fondo Educativo Interamericano S.A

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Apuntes de Qumica

PRACTICA N 9

FUNCIONES NITROGENADAS AMINAS

Colegio Loureno Filho: Qumica; Cuarto de Secundaria Ing. Alfredo Luis Rojas Barquera.

1. Como obtener una etilamina (utilizar los reactivos necesarios) 2. Escribir las siguientes estructuras aminas a) pentilamina b) difenilamina c) dietilamina g) 1,2,4-pentan-tri amina d) 3 metil-5 -eno- decilamina h) 3 amino butanoico e) N-propil N-neopentil fenilamina g) 4,5 butan-di amina i) 3,2 di- amino 1 hexanol amidas a) Propamida Nitrilos a) Butano nitrilo b) cianopentanoico c) 2 bromo-3-cianobutaamida b) 4 octaenamida c) 2 butaamida d) N fenil etanamida e) N-etil-N-etil-acetamida f) N- propil- fenilamina f) N-propil-N butil-propilamina

j) o- toluidina k) m- metil anilina

3. Como obtener un butano nitrilo y (utilizar los reactivos necesarios) 4. Se desea preparar al acido sulfanilico para obtener colorantes que reaccin usted utilizara 5. Dar nombre a las siguientes estructuras moleculares

O CH3 CH NH2 CH2 C OH N

a)

b)

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Apuntes de Qumica

CH3

CH Cl

CH2

N N

c)

d)

N N O

e)

f)

N N O N OH

g)

h)

i)

Ayudar al otro esta bien, mas ensearle a ayudarse a si mismo esta mejor

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