Apuntes de Qumica

CAPITULO 8
FUNCIN ESTERES, ANHIDRIDOS HALOGENUROS DE ACILO
Colegio Loureno Filho: Qumica; Cuarto de Secundaria Ing. Alfredo Luis Rojas Barquera.

Los esteres, anhdridos y halogenuros de acilo, se los considera derivados funcionales de los cidos carboxlicos. Estas funciones orgnicas resultan de sustitucin de un OH del grupo carboxlico, por un ion halogenuro, ion alcoxi o ion carboxilato, contenido en todos ellos al ion acilo.
O

La formula general, para tales compuestos orgnicos R En este caso, X puede ser un: Ion halogenuro
Cl

Br
O

Ion Carboxilato R Ion Alcxido

El radical R de los iones pueden ser grupos arilos o alquilos.

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8.1 Formacin de un Ester

O

Ion Acilo

Ion Alcxido

Ester

8.1.1 Nomenclatura
La parte acida del ster se lee cambiando la terminacin ICO del acido por ATO , seguidamente se nombra al grupo alquilico del alcohol terminado en IL, interponiendo, entre ambos, la proporcin DE Ejemplos

O H3C

Grupo alcoholico terminado en ILO

O CH 3

Etanoato de Metilo

O
3

O O C2H5 H3C HC Cl H2C C O CH3

Benzoato de Etilo

3-Cloro-Butanoato de Metilo

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O C O O CH3 CH CH3 C O CH Br CH3

Benzoato de Fenilo
medio de las primeras letras griegas.

2-Metil-Propanoato de 1- Cloro-Etilo

En el sistema de la IUPAC. La numeracin de los tomos de carbono se hace por

O H3C C O C2H5

H3C

HC Cl

H2C C O C2H5

Acetato de metilo

-Clorobutirato de Etilo

8.1.2 Propiedades Fsicas

Los steres de bajo peso molecular son lquidos, de olores agradables, incoloros, insolubles en agua y muy usados como disolventes.

8.1.3 Preparacin de teres

Entre los muchos mtodos de preparacin de esteres, solo nos limitaremos a indicar los mas corrientes a) Reaccin entre un acido y un alcohol Esta reaccin necesita como catalizador un cido que puede ser HCl o H2SO4. En un determinado momento la reaccin alcanza al equilibrio que s e expresa como una reaccin de condensacin conocida como esterificacin.

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Mecanismo de Reaccin Primer Paso

O O OH

OH

Segundo Paso

O + O H R R C O H R

Tercer Paso

O R C O H R H + R

O C Ester O R

Cuarto Paso

OH

OH

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Apuntes de Qumica b) Reaccion entre un halogeno y un alcohol Este tipo de reaccion se conoce como alcoholisis. Da buenos rendimientos cuando se trata con alcoholes primarios y secundarios. Mecanismo de reaccion Primer Paso O R C Cl + O
H

O R R C
O

Cl R

H Segundo Paso
O R C O H Cl Cl R + R O C O H R R O C Ester O R

8.2 Formacin de un Anhdrido La caracterstica qumica son parecidas a los esteres. Tericamente se dice que los anhdridos son compuestos formados por la unin de dos molculas de acido con perdida de una molcula de agua

O R
C O

O O Anhidrido C R`

R`

Ion Acilo

Ion Carboxilato

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Anhdrido simple . Si la deshidratacin se realiza a nivel de dos molculas del mismo acido, se forma un anhdrido simple.

O H3C C OH

O CH3 H3 C C O

O C CH3

HO

+ H

OH

Acido Acetito

Acido Acetico

Anhidrido acetico

Agua

Anhdridos Mixtos Se conoce con este nombre cunado un anhdrido es formado a partir de dos cidos diferentes:

O H C OH

O CH3 H C O

O C CH3

HO

+ H

OH

Acido Acetito

Acido Acetico

Anhidrido Metanoetanoico

Agua

8.2.1 Nomenclatura
Si el anhdrido es simple, se cambia el nombre genrico ACIDO por ANHIDRIDO y como especifico el nombre de los cidos progenitores.

O CH3 C OH CH3

O C O

O C CH3

Acido Acetico (etanoico)

Anhidrito Acetico

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Apuntes de Qumica Si el anhdrido es mixto, a los cidos se los nombra indistintamente, antecediendo la palabra ANHIDRIDO.
O H3C CH2 C O O C CH3

Anhidrido Etano-Propanoico

8.2.2 Preparacin
En la prctica la preparacin de anhdridos por deshidratacin, a partir de cidos, no es tan sencilla. Entre los mtodos mas empleados se realiza a partir de un halogenuro de acido y una sal orgnica, Ej.
O O H3 C CH2 C Cl O

CH3
ONa H3C

C O

+ H3 C

NaCl

CH2

C O

Cloruro de Acetilo

Acetato de Sodio

AnhidridoAcetico

8.2.3 Propiedades Fsicas-Qumicas

Tienen altos puntos de ebullicin, debido a la fuerte interaccin de las fuerzas de Van Der Walls. No forman puentes de hidrogeno y generalmente son irritantes. La hidrlisis de los anhdridos experimenta en forma lenta, siendo a veces necesarios hervirlos durante algn tiempo.

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8.3 Formacin de un Halogenuro de Acilo

Estos compuestos se forman a partir de los cidos carboxlicos por reemplazo del OHpor un halgeno.

O R
C O

Cl

Cl

OH

Ion Acilo

Ion Halogenuro

Halogenuro de Acilo

8.3.1 Nomenclatura
Para dar lectura a los halogenuros de acilo, es necesario la terminacin ICO del acido por ILO; anteponiendo el nombre del halgeno que puede ser cloro, bromo, yodo o fluor terminando en URO. Ejemplo:

O CH3 CH2 C OH CH3 CH2

O C Br

Acido Propinico
O CH3 C OH

Bromuro de Propionilo
O CH3 C I

Acido Etanoico

Ioduro de Etanoilo

8.3.2 Propiedades Fsicas

Estos halogenuros generalmente tienen olores irritantes. No forman puentes de hidrgenos; consecuentemente, tienen puntos de ebullicin bajos. Son solubles en la mayora de los disolventes orgnicos.

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8.4 Bibliografa
1. Kennethw, Whiten (1998) Qumica General 3a ed. Mc Graw Hill (Mxico) 2. Henrry Rakoff (1998) Qumica Orgnica Fundamental Limusa 3. Morrison (1990) Qumica Orgnica Fondo Educativo Interamericano S.A 4. Julio Cesar Poveda (1998) Qumica Fondo educar. 5. Lippincott w.T., Meek Devon W., Verhoek Frank H. (1974) Experimental General Chemistry Sauders Company, Philadelphia (USA)

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PRACTICA N 8 FUNCIN ESTERES, ANHIDRIDOS HALOGENUROS DE ACILO

Colegio Loureno Filho: Qumica; Cuarto de Secundaria Ing. Alfredo Luis Rojas Barquera.

1. Indique los pasos para la preparacin de Esteres y Anhdridos. 2. Cual tiene mayor cantidad de hidrgenos el para metil tolueno o el metanoato de fenilo. 3. Escriba las estructuras moleculares: a) Etanoato de Fenilo b) Acetato de Fenilo c) 3 etil pentanoato de 2 bromo- Butilo d) Benzoato de butilo e) -neopentatirato de fenilo f) Anhdrido neobutirico g) Anhdrido Malonico h) Anhdrido 3 metil benceno- butanoico i) Anhdrido etano-propanoico j) Bromuro de butilo k) Cloruro de etilo l) Fluoruro de 2 metil - fenilo m) Bromuro de 3 metil-pentilo

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4. Nombre las siguientes estructuras

O H3C CH2 C O

C b)

a)

O C O

O C

O C Cl

c) d)

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