Esrlectroscopia de RNIN y Estlectromctra de Masas. Determinar la estructura de los compuestos cuyos espectros continuacin. Asignar dichos espectros.

se adjuntan

IR spectrum

(liquid film)

Compuesto 1 (C4HroO)

ut z{

(1u"" tha

lt)

2OMIIz carbon-l3 NHR sPectrum

CDCI3

solution

off-resonance decouPled

proton NHR sPectrum solution cDC13

100,lfli

Compuesto 2 (CeH8O)

IR spectrum

(liquid filn)

(cm-t

mass spectrum

ut tEz

crnro

(m* 81.0)

204ltz carbon-I3
NMR

spectrum

CDC13

solution

off-resonance
decoupled peaks at

higher

field

100MIlz

proton

NMR

sPectrum

cDcl3 solution

INFRARED SPECTFIUM

Wavsnglh,

(rrn)

.fiaail

I r. ,:r,i,r :i.t:.:l::,

,t00

t0 00

aoo

t&

ttr

WAVENUMBEFS

t{tr (cm-1

o
IICOLE
2GSX FT.IR

MASS SPECTRAL DATA (Helatlve lntenslty)

\3t
Compuesto 3 (CaHrOz)

U t,

u o..
o

rH NMR SPECTRUM (Solvent CDC!3, 100 MHz)

C NMR SPECTRUU COMPLETELY DECOUPLED

Compuesto 4 (CeHrrBrOz)

IR spectrum (Iiquit film)

(cm-l
3

l00
spectrua

138
70

o
r

rr
NMR.

80

,li

(n*

16.3)

ut rs,/rge
-Jl-&-*.w
m/e

c6guo2Br
260

20Mlz carbon-l3

spectrum

cDCl3 solution

220

r40
100!IEz proton NlfR spectrur

20

(ppml

CDCI, solution

1H

4H

{00

1,,,1,,'1,,'l r80
560

50

2H

HERI (g r{s}

10. 82ppn'

109

IU

6 (pp-l

ompuesto

-(CsHsoz)

IR spectrum

(liquid film)

mass spectrum

?s ,r1 roo

g*

12.21

20MIIz carbon-I3
NMR

spectnm

CDC13

solution

l0ol{Hz proton Nl{R spectrum

cDCl3

solution

IO

6 (pp-)

QUIMICA ORGANICA II

Aminas

1. Indicar los reactivos

necesarios para transf,ormm: a) butanarnida en propitmnirn b) butananida eri bilamina c) etilamina en ^Letilbenzamida d) etilamina ea dietilamina e) bromuro de propilo en futilarnina

2. Compara

La ar;ilfezde las siguientss parejas de compuestos: a) acetarnida y ffatrimida b) acetamida y metilamina c) diisopropilarnina y butanc Comelacione los cornpuestos anteriores colr los siguientes valcres de pKu 8, 15, 36,50-

3. Compare

1a

a) b)

basisidad de las siguisntes parejas de compouestos:

c)

mtilaminayanilina anilina pnitroanilina ypmetoxianilina imidazol, piridina piperidina

4. {nrdiear se cmo eodra sirtetiza arrfetamina a partir de bencil rnetil cetona.

*a**'
ffia?

5.

Una anina primariA pticarnente activ se somste a ana metilacin exhaustiva y a una elimiqcin de Hofsmrr. El alqueno obteaido se transforma en formaldehido y butanal
mediante czonlisis. De qrre amina se

6. Usando los reactivos necesarios complete las siguientes sntesis:

NHz

NHz

"r"l}cooH
7. lndicar lss afq$rlos grr
se van

""u"-r

o n

fornacs en la sigrriente ser;e d remisnes:

I
Cl-t3

I I 3'o ' fiH:Xercicro -/

l ix,'#;

lndicarcorno se podra convertir Ia anilirm en los compuestos sigtrientes:

oHqNl

+
Noz

9. [ndicar cmo podran

r::

acabo las siguiertes trsrsfonnaciores:

COOH

(Setapas),

6)
:" *"

''
Me

(Setapas)_r,.-^,"

T"

(6etapas)' etapas)

,A

(>,"
Br

Me

(Setapas) -...-.--...

*A^*

,lt|.