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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE INGENIERA ESCUELA DE INGENIERA QUMICA

NOMBRE DEL CURSO: CDIGO: ESCUELA: 358 INGENIERA QUMICA

QUIMICA ORGANICA 1 Segundo Semestre 2012


CRDITOS: REA: QUIMICA CUATRO (4)

PRE-RREQUISITOS: ANALISIS CUALITATIVO (362) CATEGORA: OBLIGATORIO PROFESOR:

POST-RREQUISITOS: UN CURSO OBLIGATORIO NIVEL: CUARTO SEMESTRE (SEGUNDO AO) Laboratorio Catedraticos: Inga. Mercedes Roquel Ing. Adrian Soberanis Inga. Mercedes Roquel Ing. Erwin M. Ortiz C.

ING. Q. CESAR ALFONSO GARCIA GUERRA


Ing. Qumico Graduado USAC/Guatemala Titular XII

Seccin A. Seccin B. Seccin C Seccin D

ING. ERWIN MANUEL ORTIZ CASTILLO


M.Sc, Ing. Qumico Graduado USAC/Guatemala. Supervisor de Laboratorios, Titular V

MERCEDES ESTHER ROQUEL CHAVEZ


Ing. Qca. Graduada USAC/Guatemala EDIFICIO: T-3 y T SECCIN: Seccin AIng. Q. Csar Alfonso Garca Guerra. Seccin A+ Inga. Qca. Mercedes E. Roquel C. Seccin N Ing. Q. Erwin Manuel Ortiz Castillo. SALN DE LABORATORIO:

SALN:

Seccin A- 313 Seccin A+ 205 Seccin N 313

PERIODOS POR SEMANA DEL CURSO: TRES (3) de 50 minutos c/u DAS QUE SE IMPARTE EL CURSO: LUNES, MIRCOLES Y VIERNES HORARIO DEL CURSO: Seccin A07.10 a 08.00 horas. Seccin A+ 07:10 a 08:00 horas. Seccin N 16:00 a 17:20 horas.

Laboratorio de Qumica 1er nivel edificio T-5 HORAS POR SEMANA DE PRACTICA DE LABORATORIO: tres (3) DAS QUE SE IMPARTE EL LABORATORIO: Lunes, Martes, Mircoles y Jueves HORARIO DEL LABORATORIO: Seccin A, Martes, 07:00 a 10:00 horas Seccin B, Martes, 10:00 a 13:00 horas Seccin C, Jueves, 13:00 a 16:00 horas Seccin D, Jueves, 16:00 a 19:00 horas Seccin E, Mircoles, 10:00 a 13:00 horas Seccin F, Sbados, 10:00 a 13:00 horas

INICIO DEL CURSO: FINALIZACIN CURSO:

2012-07-16 2011-11-04

DURACIN DEL CURSO: UN SEMESTRE ACADMICO

2.

DESCRIPCION DEL CURSO

La formacin acadmica en la profesin de Ingeniera Qumica ha variado significativamente y el estudio moderno de esta carrera enfatiza el desarrollo profesional mediante el estudio de las ciencias bsicas en la Ingeniera (Qumica, Matemticas, Fsicas, etc.). Tambin busca orientar la formacin hacia la aplicacin prctica de estas ciencias de manera que un curso de Qumica Orgnica debe impartirse con una base firme en el anlisis molecular. Es factor prioritario en la enseanza de la Qumica Orgnica el procurar facilitar la comprensin de los diversos tpicos que constituyen el estudio de la qumica del carbono. Este curso debe orientar su mtodo de estudio (enseanza y aprendizaje) en forma tal, que el estudiante evite la memorizacin como el principal recurso que disponga para el aprendizaje y el catedrtico evite en la ctedra la enseanza enciclopdica de la temtica de esta materia tan interesante. El presente curso estudia una completa y moderna introduccin a la qumica de los compuestos del carbono. El estudiante podr apreciar como se integran los conceptos principales que toman la base de lo relativo a relaciones entre la estructura y mecanismos de reaccin en los compuestos orgnicos. Durante el curso se discutirn las estructuras, las reacciones y las principales propiedades fsicas y qumicas de los compuestos hidrocarbonados, adems de todas las variaciones funcionales de estos. Se desea enfatizar el estudio mediante los mecanismos de reaccin, no como objetivo final, sino como una forma efectiva de interpretacin de las etapas del cambio qumico. Finalmente, puesto que la Qumica Orgnica es un estudio de compuestos reales, sus transformaciones perceptibles y sus usos discernibles, se ha enfocado el estudio hacia las etapas sucesivas que se suceden en el cambio de reactante orgnico a producto. Los aspectos claves del programa del curso son: 1.- nfasis en la arquitectura molecular carbonada (isomera estructural y estereoisomera). 2.- Enfoque al conocimiento de los grupos funcionales principales. 3.- Reconocimiento de las diferentes clasificaciones para cada familia de compuestos. 4.- Versatilidad en la denominacin funcional y de sustitucin sistemtica (IUPAC). 5.- Descripcin detallada de la reactividad de los compuestos orgnicos. 6.- Orientacin hacia la bsqueda de aplicaciones prcticas de la qumica del carbono.

3.

OBJETIVOS GENERALES DEL CURSO

Generales: El objetivo ms evidente es el de promover el conocimiento de las bases tericas y prcticas para la identificacin y clasificacin del carbono y de los compuestos hidrocarbonatos, enfatizando las metas siguientes: 3.1- Dominio Cognoscitivo: 3.1.1 Poseer un conocimiento fundamental de la clasificacin, denominacin y formulacin de los hidrocarburos alifticos y aromticos, as como su arquitectura molecular. 3.1.2 Reconocer las propiedades fsicas ms relevantes. 3.1.3 Interpretar la reactividad qumica y las posibilidades de obtencin natural y sntesis. 3.1.4 Adquirir informacin general pertinente de los materiales orgnicos. 3.1.5 Interpretar el curso del cambio qumico orgnico mediante mecanismos de reaccin. 3.1.6 Desarrollar capacidad de anlisis y sntesis para la resolucin de problemas. 3.2- Dominio Afectivo: 3.2.1 Capacitar al estudiante con efectividad para escuchar, entender, trabajar en grupo, responder, discutir, sintetizar e integrarse en todas las actividades tericas y prcticas a realizar en este curso. 3.3.- Dominio Psicomotriz: 3.3.1 Desarrollar en el estudiante las perceptividades de diferenciar, clasificar, operar, ejecutar, manipular en las actividades contenidas en los distintos tpicos tratados durante el curso tanto en la parte terica como prctica. 4. METODOLOGA

El curso se desarrolla utilizando fundamentalmente la clase magistral por parte del profesor de teora, por lo que asistir a clases es esencial, ya que en dicha actividad docente se resaltaran y enfatizaran las explicaciones de los temas mas importantes del curso. Asimismo en dicha actividad se informar de las temticas peridicas de evaluacin que establezca el catedrtico en forma previsible y segn el avance temtico del curso. Adems el curso tiene actividad prctica de laboratorio el cual es un requisito el aprobarlo para sustentar el examen final y/o retrasadas. En dicha actividad se realizaran alrededor de ocho (8) practicas de laboratorio y se debe cumplir con la realizacin de exmenes cortos, presentacin de reportes, evaluacin de desempeo en el laboratorio. Es responsabilidad del catedrtico del curso el mantener el inters del estudiante durante todo el curso, mediante una clase dinamizada en la interaccin alumno-profesor de planteamiento y resolucin de interrogantes y conjeturas, la didctica consistir en la aplicacin de los mtodos deductivo/inductivo, de tal manera que durante la exposicin oral se infieran tendencias de anlisis e integracin ejemplificando con la intencin de trasmitir un conocimiento formativo y de transmisin de informacin lo cual sea el resultado de la experiencia y conocimientos que posea en Qumica Orgnica el docente.

5.

EVALUACION DEL RENDIMIENTO ACADMICO:

El curso se evaluar en forma integral mediante evaluaciones peridicas escritas y prcticas de laboratorio, as como de elaboracin de reportes y evaluacin de desempeo en las prcticas de laboratorio, los cortos se realizaran los das lunes a las 13:00 horas antes de iniciar las prcticas (saln pendiente). Inclusive se otorga puntos de zona mediante el control de asistencia del estudiante a las clases magistrales. PROCEDIMIENTO EXAMENES PARCIALES LABORATORIO INSTRUMENTO DE EVALUACIN 4 EVALUACIONES MAS EL CONTROL DE ASISTENCIA 7 PRCTICAS Total de la zona EXAMEN FINAL UNA EVALUACIN NOTAL DE PROMOCIN
CONVALIDACIN Y NOTA DE APROBACIN DEL CURSO Es condicin necesaria para tener derecho a Examen Final y de Retrasada que el estudiante tenga un mnimo de rendimiento acadmico en el curso. En la parte de teora es necesario que se haya acumulado 33.33 puntos de promedio en los exmenes parciales. La zona mnima para someterse a exmenes finales, primera y segunda retrasada es de 36 puntos. El Laboratorio es necesario que este aprobado con el 61% que equivale a tener una zona de 15.25 puntos de 25 asignado al laboratorio y de acuerdo al reglamento de evaluacin vigente. Por efecto de trasladar nicamente valores enteros a las actas de promocin del curso de Qumica Orgnica 1. La asistencia al curso tiene una ponderacin de un quinto parcial con las condiciones siguientes: Aquel estudiante que tenga una asistencia menor al 60% al curso, se le asignar una nota de cero puntos EQUIVALENTES al quinto parcial. Aquel estudiante que tenga una asistencia entre el entre el 60% y 79% se le asignara una nota de 50 puntos equivalente al quinto parcial, y si el promedio de asistencia est entre 80% y100% del puntaje, se le asignar una nota de 100 puntos equivalente al quinto parcial. Nota: Para que un estudiante tenga derecho a estar en la primera retrasada y segunda retrasada es necesario que la zona de laboratorio haya sido aprobada en el semestre que da origen a las mismas o si ya lo tenia aprobado anteriormente lo haga de acuerdo al reglamento vigente. No se podr someter un estudiante a exmenes de primera y segunda retrasada si habiendo perdido el laboratorio en el semestre que da origen a las mismas, el estudiante llevar el mismo y lo aprobar en la Escuela de Vacaciones entre estos dos periodos, si este fuera el caso. El laboratorio una vez aprobado tiene una validez de dos aos calendario a partir de la fecha en que es aprobado en curso normal siempre que el estudiante haya asignado el curso a la par de llevar el laboratorio, es decir cumpla con los requisitos de asignacin.. (Lo anterior a partir del 2do semestre de 2006) TOMAR EN CUENTA QUE NO HAY EXMENES EXTRAORDINARIOS

VALOR UNITARIO 10

PONDERACIN 50 % 25 % 75 %

25

25 % 100 %

POR RESOLUCIN

DEL CONSEJO SUPERIOR UNIVERSITARIO

LA NOTA DE APROBACIN DEL CURSO ES DE SESENTA Y UNO (61) PUNTOS

6.

CONTENIDOS PROGRAMTICOS:
del OBJETIVOS -Conocer la alotropa del Carbono. -Conocer los avances en el descubrimiento de las nuevas formas alotropia grafeno, nanotubos- y las posibilidades de utilizacin de estos materiales carbonaceos. - Conocer el desarrollo de las tecnologas emergentes como la nanotecnologa al estudiar materiales del carbono y sus aplicaciones. CONTENIDO -Carbn o carbono? - Carbn mineral. - Carbn Vegetal. - Grfito y diamante. - Fullerenos,nanotubos y nanofibras. - Grafenos. - Grafanos. PERIODOS 3 (16 al 23 de julio)

UNIDAD 1 1.1Qumica Carbono Elemental.

1.2 Caractersticas del Carbono Elemental .Hibridizacin y enlace covalente.

-Describir las caractersticas Qumicas del ATOMO DE CARBONO. -Conocer las formas de clasificar y denominar los tipos de configuracin electrnica en el carbono. -Explicar el proceso de hibridacin de los orbitales del carbono. -Deducir las clasificaciones resultante de la hibridacin. -Describir algunas caractersticas relevantes de los carbonos hbridos. .

-Definicin de la configuracin basal, excitada e hbrida. -Descripcin de los procesos de hibridacin total y parcial. -Descripcin de los orbitales hbridos tetragonales -sp-, trigonales -sp- y digonales sp-. -Caracteristicas mas relevantes del orbital hbrido angulo, proyeccin espacial, polaridad-. -Explicar el enlace covalente en la unin carbono con el carbono y otros elementos hidrgeno, oxgeno y nitrgeno-

4 (25 al 30 de Julio)

1.3 Factores importantes en el estudio de la Qumica Orgnica.

-Explicar los tipos de ruptura en los enlaces del carbono. -Establecer deducir los factores relacionados con la reactividad del carbono. -Describir los tipos de reactividad, reactivos e intermediarios. -Explicar la isomera como el factor mas tpico en la diferenciacin molecular orgnica

-Clasificacin de los enlaces simples y mltiples. -Tipos de rupturas homolticas y heterolticas, los fragmentos de ruptura radicales y iones orgnicos-Ls tipos de reactivos atacantes homolticos, electroflicos y nucleoflicos-, perfiles energticos y condiciones del entorno de la reaccin. -Los efectos mesomricos resonancia y tautomera-. -Clasificacin de las reacciones en qumica orgnica sustitucin, adicin, eliminacin, isomerizacin y redox-. -El concepto de isomera y su clasificacin basado en composicin, constitucin, conformacin y configuracin. -Isomeros estructurales: esqueletales, de posicin y funcionales. -Estereoismeros: geomtricos y pticos.

2 (01 al 06 de agosto)

UNIDAD 2

2.1 Los hidrocarburos alifticos saturados.

OBJETIVOS -Describir la configuracin electrnica en los hidrocarburos saturados de cadena abierta y cclica. -plantear la clasificacin de los isomeros saturados y el proceso de denominacin sistemtica de la denominacin y formulacin el cdigo -n,r,p-. -conocer las propiedades relevantes y relacionarlas con el nmero de carbonos. -explicar la forma de obtencin y reactividad de los hidrocarburos de la serie homologa. -Preparar el ms sencillo de los compuestos orgnicos el CH4.

CONTENIDO TEMTICO: -El carbono sp y el enlace sigma C-C y C-H, la serie homologa -CH2- alcanos y cicloalcanos. -Deduccin del proceso sistemtico del cdigo n,r,p para el establecimiento de la estructura y la denominacin IUPAC. -Propiedades fisicas importantes en funcin del nmero de carbonos y conformaciones de los alcanos y cicloalcanos. -Propiedades qumicas: obtencin natural de los alcanos (petroleo), sntesis general de alcanos Wurtz, Corey-House, Grignard, Kolbe. Reactividad de los alcanos: reacciones en cadena Activacin, propagacin y culminacin- la combustin (oxidacin), la sustitucin homoltica por radicales: la Halogenacin. -El carbono sp y el enlace doble sigma-pi- las olefinas de cadena abierta y cclicas, deduccin del cdigo sistemtico para la inclusin del factor q y su uso en la denominacin IUPAC y sus respectivas estructuras. -Popiedades fsicas relevantes en funcin del numero de carbono y la ubicacin y grado de insaturacin. -Propiedades qumicas: obtencin natural de los alquenos el cracking-, sntesis de insaturados olefnicos, reactividad de los alquenos simples y mltiples aislados, conjugados y acumulados-, adicin 1,2 y 1,4, la regla de markovnikov y de Saytzev -El Carbono sp y el enlace triple CC pi-sigma-pi, la serie alquinica en instauraciones terminales y no terminales,, establecimiento de la denominacin IUPAC y estructuracin de alquinos. -Propiedades fsicas en base a n carbonos, pto de fusin y ebullic. -Propiedades qumicas: obtencin y reactividad, cidez de alquinos. Los acetiluros

(08 al 19 de Agosto)

2.2 Los hidrocarburos alifticos insaturados olefinicos.

2.3 Los hidrocarburos alifticos acetilnicos.

-Describir la configuracin electrnica tpica en las olefinas tanto de cadena abierta y cclicas. -Plantear las clasificaciones mas tiles de los insaturados y su denominacin sistemtica con su formulacin y codificacin n,r,p,q, el ndice de deficiencia de hidrgenos, subdivisin por el grado de instauracin. -Conocer las propiedades fsicas caractersticas y relacionarlas en funcin del numero de carbonos. -Explicar la reactividad y forma de obtencin de los hidrocarburos de la serie alquenica. -Sintetizar un alqueno. -Describir la configuracin electrnica en los alquinos tanto de cadena abierta como cclica. -plantear las clasificaciones tiles en los alquinos y su denominacin sistemtica basada en el cdigo y aplicada a la denominacin IUPAC. -conocer las propiedades fsicas en funcin de n y del grado de instauracin. -Explicar la reactividad y obtencin de los alquinos -Sintetizar un alquino.

7 (22 de agosto al 5 de septiembre)

5 (7 al 16 de septiembre)

UNIDAD 3

OBJETIVOS -Conocer las posibles conformaciones del carbono. -evaluar las proyecciones espaciales alrededor de un carbono quiral. -Diferenciar la distribucin en el espacio de los tomos de estos compuestos.

CONTENIDO TEMTICO -Isomera estructural versus estereoisomera, concepto de enantiomeros y diasteromeros, molculas quirales el carbono asimtrico-. -Nomenclatura IUPAC con isomera R y S, actividad ptica, molculas con mas de un carbono quiral, el polarmetro, rotacin especfica, racematos, estructuras meso. CONTENIDO TEMTICO Estructuras de resonancia del benceno, el concepto de molcula aromtica, el benceno y su estructura electrnica resonancia hiperconjugacin del anillo-. -Nomenclatura y clasificacin de bencenoides, monosustituidos, di,tri,etc sustituidos y el efecto inductivo en el anillo. -Reactividad del benceno y preparacin de bencenoides reactividad sutitucin aromtica electroflica-, sustitucin sNe directa e indirecta: nitracin, reacciones Friedel Craft (halogenacin, alquilacin, acilacin), sulfonacin, activadores y desactivadotes, orientadores orto-para y meta. Fenoles por modificacin de acidos sulfnicos, la redox para obtener arenos y aminas. -Las estructuras de 2,3,4,anillos fusionados naftaleno, antraceno y fenantreno-. -isomeria en polinucleares, los carbonos de fusin de anillos -2, 3 y 4 anillos en fusin carbonada. -La sustitucin aromatica electroflica en polinucleares activacin y desactivacin del anillo sustituido. -algunos polinucleares de importancia, benzopireno, coroneno. -La aromaticidad y antiaromaticidad en base a la Regla de Hckel, teora del Orbital molecular. -los iones aliciclicos y la regla geometrica de distribucin de

3.1 Estreoisomera

3 (19 al 23 de septiembre)

UNIDAD 4 4.1 Los hidrocarburos aromticos bencenoides y sus derivados.

OBJETIVOS -Describir la configuracin electrnica tipica del anillo aromtico y la resonancia. -Plantear las clasificaciones utiles en el estudio de los aromticos. -explicar el sistema de denominacin IUPAC en los bencenoides. Clasificar los grupos aromaticos especiales arenos y fenoles-. -Describir la clasificacin aromtica por el grado de sustitucin, orientacin y actividad del anillo, el efecto inductivo de los sustituyentes. -Explicar la propiedades fsicas importantes en funcin de la orientacin en sustituidos. -Explicar las fuentes de obtencin y reactividad qumica en los bencenoides -sintetizar Benceno y Nitrobenceno en el Lab.

8 (26 de septiembre al 12 de octubre)

4.2 Los hidrocarburos aromticos polinucleares o de anillos fusionados.

Describir la confiuracin electrnica de los polinucleares tpicos. -plantear las clasificaciones por el nmero de anillos y por carbonos de fusin de anillos. -conocer las propiedades fsicas importantes. -explicar la reactividad de los derivados sustituidos polinucleares

4 (14 al 21 de octubre)

4.3 LOS IONES ALICICLICOS AROMATICOS

-Conocer el principio de la aromaticidad en quimica orgnica y la regla empirica que rige el carcter aromtico. -Describir las posibles especies alicclicas inicas para la

3 ( 24 al 26 de octubre)

TEMAS DE LAS PRCTICAS DE LABORATORIO 1.- QUIMICA DEL CARBONO (pirolisis de la madera) 2.- SINTESIS DE ALCANOS Y SUS PROPIEDADES 3.- SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES 4.- SINTESIS DE UN ALQUINO Y SUS PROPIEDADES 5.- ESTEREOISOMERA 6.- SINTESIS DEL BENCENO Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS 7.- NITRACIN DEL BENCENO

catalogacin de la aromaticidad. -Explicar la evaluacin de la aromaticidad bajo el principio de los pares de electrones enlazantes y no enlazantes.

pares electrnicos. -iones aliciclicos de tres a ocho carbonos y su evaluacin de aromaticidad.

7. BIBLIOGRAFIA UTILIZADA EN CADA UNIDAD LA SIGUIENTE BIBLIOGRAFA EST A DISPOSICIN PARA FOTOCOPIAR LAS TEMTICAS DE INTERS Y SE PRESTAN EN LA COORDINACIN DEL REA DE QUMICA
REFERENCIAS BIBLIOGRFIC AS 7.1 Carey Francis A., QUIMICA ORGANICA, Editorial Mc Graw Hill Interamericana, Sexta edicin, en espaol. Mxico 2006. McMurry, John. QUMICA ORGNICA. Editorial Iberoamericana. Sexta edicin en espaol. Mxico. 2004. Morrison, Robert & Boyd, Robert. QUMICA ORGNICA. Quinta edicin, editorial Adison Wesley Iberoamericana, Mxico, 1998. Shriner, Ralph, Fuson, Reynold, Curtin, David. IDENTIFICACIN SISTEMTICA DE COMPUESTOS ORGNICOS. Editorial Limusa Noriega Editores. Versin en espaol de la quinta edicin publicada en ingls por Hohn Wiley an Sons, Inc. Dcima reimpresin 1991. Solomon, Graham. FUNDAMENTOS DE QUOMICA ORGNICA, Primera edicin, Editorial Limusa Noriega, Mxico. 1988. Universidad de San Carlos de Guatemala. Facultad de Ingeniera. Escuela de Ingeniera Qumica. Area de Qumica. Instructivo de Laboratorio. Impresin

7.2

7.3

7.4

7.5

7.6

interna 2006. 7.7 Wingrove, Alan & Careta, R. ORGNICA. Editorial Oxford, QUMICA Mxico, 1990.