Alcano

El metano es el primer alcano . Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n 2,! " para cicloalcanos es CnH2n.2 #ambi$n reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionali%acin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (&C'), carbo(ilo (&C''H), amida (&C')*), etc. La relacin C+H es de CnH2n 2 siendo n el n,mero de tomos de carbono de la mol$cula, (como se -er despu$s esto es -lido para alcanos de cadena lineal " cadena ramificada pero no para alcanos c.clicos). Esto hace que su reacti-idad sea mu" reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, " es la causa de su nombre no sistemtico/ parafinas (del lat.n, poca afinidad). #odos los enlaces dentro de las mol$culas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, co-alentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano ser.a de la forma/

0rmula general de los alcanos 1onde cada l.nea representa un enlace co-alente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. 'tros alcanos conocidos son el etano, propano " el butano con dos, tres " cuatro tomos de carbono respecti-amente. 2

partir de cinco carbonos, los nombres se deri-an de numerales griegos/ pentano, he(ano, heptano...

Alqueno

El alqueno ms simple de todos es el eteno. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o -arios dobles enlaces carbono&carbono en su mol$cula. 3e puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos c.clicos reciben el nombre de cicloalquenos. 2ntiguamente se les conoc.a como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halgenos " producir leos. Estructura electrnica del enlace doble C*C 4tili%aremos el eteno como e5emplo de compuesto con doble enlace C*C. El doble enlace tiene dos componentes/ el enlace tipo 6 " el enlace tipo 7. Los dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp2, hibridacin resultante de la me%cla de un orbital 2s " dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp2 de geometr.a trigonal plana. 2l combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace 6, situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede obser-arse el radical metilo, con un orbital sp2 que enla%a a un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace 7 (l.nea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace los electrones estn deslocali%ados alrededor de los carbonos, por encima " por deba5o del plano molecular.

Alquino

Modelo en tercera dimensin del acetileno.

El alquino ms simple es el acetileno. Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace &C8C& entre dos tomos de carbono. 3e trata de compuestos metaestables debido a la alta energ.a del triple enlace carbono&carbono. 3u frmula general es CnH2n&2. structura electrnica El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp " dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la mol$cula se reali%an a tra-$s de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos tomos de carbono es t.picamente de !29 pm. La geometr.a de los carbonos del triple enlace " sus sustitu"entes es lineal.

Hidrocarburo

2lgunos hidrocarburos. 1e arriba a aba5o/ etano, tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohe(ano " decano.

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados ,nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un arma%n de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la :u.mica 'rgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas " abiertas o cerradas. Los que tienen en su mol$cula otros elementos qu.micos (heterotomos),se denominan hidrocarburos sustituidos. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos " aromticos. Los alifticos, a su -e% se pueden clasificar en alcanos, alquenos " alquinos seg,n los tipos de enlace que unen entre s. los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos " alquinos son C nH2n 2, CnH2n " CnH2n& 2, respecti-amente.

Clasificacin 1e acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como/

Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. 2 su -e% se clasifican en/ o Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales (Ramificaciones).
o

Hidrocarburos laterales.

ramificados,

los

cuales

presentan

cadenas

Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. ;stos a su -e% se clasifican como/
o o

Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin. olicclicos, que contienen -arias operaciones de ciclizacin.

Los sistemas polic.clicos se pueden clasificar por su comple5idad en/

!usionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace co-alente.

Cicloalcano bic.clico de fusin.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en com,n.

Cicloalcano bic.clico espiro.

uentes Estructuras de "on #ae$er, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono cualquiera. 3i se conectara en el carbono de unin del ciclo con la cadena, se tendr.a un compuesto espiro. 3i la cone(in fuera sobre el carbono -ecinal de unin del ciclo con la cadena, se tendr.a un compuesto fusionado. 4na cone(in en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.

Cicloalcanos tipo puente.

A%rupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace co-alente.

Cicloalcanos en agrupaciones.

&iclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Ciclofanos. 3eg,n los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en/

Hidrocarburos alif'ticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a su -e% se clasifican en/ o Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms t$cnicamente, con hibridacin sp<).
o

Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetil$nico) en sus enlaces de carbono.

Hidrocarburos arom'ticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de H=c>el (Estructura c.clica, que todos sus carbonos sean de hibridacin sp2 " que el n,mero de electrones en resonancia sea par no di-isible entre ?).

3eg,n los grados 2@A, se clasifican en/

3i es/

( )* & condensado +*,+-.- & li-iano

//,/-.- & mediano 0*,/0.- & pesado 1 -.- & e(trapesado

Hidrocarburo arom'tico

1os formas diferentes de la resonancia del benceno (arriba) se combinan para producir una estructura promedio (aba5o). 4n hidrocarburo arom'tico o areno! es un compuesto orgnico c.clico con5ugado que posee una ma"or estabilidad debido a la deslocali%acin electrnica en enlaces 7.2 @ara determinar esta caracter.stica se aplica la regla de H=c>el (debe tener un total de ?n 2 electrones 7 en el anillo) en consideracin de la topolog.a de superposicin de orbitales de los estados de transicin. 2 @ara que se d$ la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por e5emplo que los dobles enlaces resonantes de la mol$cula est$n con5ugados " que se den al menos dos formas resonantes equi-alentes. La estabilidad e(cepcional de estos compuestos " la e(plicacin de la regla de H=c>el han sido e(plicados cunticamente, mediante el modelo de Bpart.cula en un anilloB. Estructura

Cesonancia del Denceno. Cada carbono tiene tres electrones enla%ados " el cuarto locali%ado gira alrededor del anillo.

4na caracter.stica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambi$n llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la mol$cula. 2l dibu5ar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles " tres enlaces simples. 1entro del anillo no e(isten en realidad dobles enlaces con5ugados resonantes, sino que la mol$cula es una me%cla simultnea de todas las estructuras, que contribu"en por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por e5emplo, la distancia interatmica C&C est entre la de un enlace 6 (sigma) simple " la de uno 7(pi) (doble).

Alcohol
Este art.culo trata sobre un grupo qu.mico. @ara otros usos de este t$rmino, -$anse Debida alcohlica " 2lcohol (desambiguacin).

Eodelo de barras " esferas de la estructura de un alcohol. Cada C simboli%an un carbono sustitu"ente o un hidrgeno.

Frupo hidro(ilo enla%ado a una cadena carbonada, caracter.stico de los alcoholes " fenoles. El etanol (CH<&CH2&'H) es un compuesto caracter.stico de las bebidas alcohlicas. 3in embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

0rmula esqueletal

Cepresentacin en <&1 En qu.mica se denomina alcohol (del rabe al-kul , o al-ghawl , Bel esp.rituB, Btoda sustancia pul-eri%adaB, Bl.quido destiladoB) a aquellos compuestos qu.micos orgnicos que contienen un grupo hidro(ilo (&'H) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enla%ado de forma co-alente a un tomo de carbono. 2dems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos tomosG! esto diferencia a los alcoholes de los fenoles. @ropiedades qu.micas de los alcoholes Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo mu" parecido al que presenta la mol$cula de agua.

!enol

@ara el grupo de metabolitos secundarios de las plantas que poseen un anillo benc$nico con al menos un grupo hidro(ilo, -$ase compuesto fenlico. El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco&incoloro a temperatura ambiente. 3u frmula qu.mica es CHHI'H, " tiene un punto de fusin de ?< JC " un punto de ebullicin de !K2 JC. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es C&'H, " en el caso del fenol es 2r&'H. El fenol es conocido tambi$n como cido f$nico o cido carblico, cu"a La es de !,< M !9&!9. @uede sinteti%arse mediante la o(idacin parcial del benceno.

Estructura qu.mica del fenol.

2ster

0rmula general de un $ster. Los 2steres son compuestos orgnicos deri-ados de cidos orgnicos o inorgnicos o(igenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simboli%ados por CN). Etimolgicamente, la palabra B$sterB pro-iene del alemn Essig&Other (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. @ropiedades qu.micas En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, "a sea entre el o(.geno " el alcohol o C, "a sea entre el o(.geno " el

grupo C&C'&, eliminando as. el alcohol o uno de sus deri-ados. La saponificacin de los $steres, llamada as. por su analog.a con la formacin de 5abones, es la reaccin in-ersa a la esterificacin. Los $steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el $ster et.lico tratado con una me%cla de sodio " alcohol (Ceduccin de Dou-eault&Dlanc). El hidruro de litio " aluminio reduce $steres de cidos carbo(.licos para dar 2 equi-alentes de alcohol. 2 La reaccin es de amplio espectro " se ha utili%ado para reducir di-ersos $steres. Las lactonas producen dioles. E(isten di-ersos agentes reductores alternati-os al hidruro de litio " aluminio como el 1AD2LH, el trietil&borohidruro de litio o DH <P3iEe< reflu5ado con #H0.< El dicloruro de titanoceno reduce los $steres de cidos carbo(.licos hasta el alcano (CCH<)" el alcohol C&'H.? El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un alqueno intermediario.

Acetona
La acetona o 2&propanona es un compuesto qu.mico de frmula qu.mica CH<(C')CH< del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. 2 temperatura ambiente se presenta como un l.quido incoloro de olor caracter.stico. 3e e-apora fcilmente, es inflamable " es soluble en agua. La acetona sinteti%ada se usa en la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos " otros productos qu.micos, as. como disol-ente de otras sustancias qu.micas.

Acetona

3ombre 456 A&) sistem'tico

7cido carbo8lico

Estructura de un cido carbo(.lico, donde C es un hidrgeno o una cadena carbonada. Los 'cidos carbo8licos constitu"en un grupo de compuestos, caracteri%ados porque poseen un grupo funcional llamado %rupo carbo8ilo o %rupo carbo8i (P C''H). En el grupo funcional carbo(ilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidro(ilo (&'H) " carbonilo (*C*'). 3e puede representar como &C''H &C'2H.

Caracter.sticas " propiedades

Comportamiento qu.mico de las diferentes posiciones del grupo carbo(ilo Los cidos carbo(.licos tienen como frmula general C&C''H. #ienen propiedades cidasG los dos tomos de o(.geno son electronegati-os " tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidro(ilo con lo que se debilita el enlace, produci$ndose en ciertas condiciones una ruptura heterol.tica, cediendo el correspondiente protn o hidrn, H , " quedando el resto de la mol$cula con carga &! debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la mol$cula queda como C&C''&.

2dems, en este anin, la carga negati-a se distribu"e (se deslocali%a) sim$tricamente entre los dos tomos de o(.geno, de forma que los enlaces carbono&o(.geno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.

Amina
Las aminas son compuestos qu.micos orgnicos que se consideran como deri-ados del amon.aco " resultan de la sustitucin de uno o -arios de los hidrgenos de la mol$cula de amoniaco por otros sustitu"entes o radicales. 3eg,n se sustitu"an uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respecti-amente. Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Amida

Las amidas poseen un sistema con5ugado sobre los tomos de ', C, ), consistente en orbitales moleculares ocupados Q en/electrones deslocali%ados. 4no de los Borbitales moleculares B en formamida se muestra arriba.

Frupo funcional amida. 0ormalmente tambi$n se pueden considerar deri-ados del amon.aco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respecti-amente.Concretamente se pueden sinteti%ar a partir de un cido carbo(.lico " una amina/

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefi5o carbamoil/ CH<&CH2&CH(C')H2)&CH2&CH2&C''H cido ?&carbamoilheptanoico.