Ud 02

40
La superficie celular.
Glcidos y lpidos
2
UNIDAD
os glcidos y lpidos son macromolculas que desempean importantes funciones en
los seres vivos. As por ejemplo, la celulosa es el glcido ms abundante en los vege-
tales. Este polisacrido forma parte de la pared celular que contribuye al mantenimien-
to de la forma de la clula vegetal y supone la nica estructura que acta como esqueleto en
las plantas permitiendo que muchos rboles puedan alcanzar alturas de decenas de metros.
Otro glcido importante que tambin acta como un esqueleto es la quitina, cuyas cadenas for-
man capas superpuestas y constituyen el exoesqueleto de los artrpodos e igualmente la pared
celular de los hongos.
Como veremos en esta Unidad, todas las membranas celulares de todos los seres vivos
comparten el mismo diseo estructural: una doble capa de lpidos en la que se encuentran
incluidas, o asociadas, protenas.
Las membranas celulares desempean un papel importante como lmite o barrera del cito-
plasma con el medio extracelular pero posibilitando, al mismo tiempo, el intercambio de sustan-
cias, regulando la entrada de nutrientes y la salida de productos de secrecin o la eliminacin
de desechos.
En muchas clulas animales, ciertos glcidos se asocian a los lpidos y a las protenas de
membrana formando el llamado glucocliz que participa en funciones tan importantes como la
transmisin de informacin biolgica (propiedad tpica de protenas y cidos nucleicos) as,
estos azcares de superficie, actan como marcadores y lugares de reconocimiento.
En esta Unidad nos proponemos alcanzar los siguientes objetivos:
1. Identificar las frmulas de los principales glcidos y lpidos, sabiendo reconocer sus gru-
pos funcionales y los tipos de enlaces que se establecen entre ellos.
2. Reconocer los distintos tipos de isomera espacial de los glcidos, y escribir sus molcu-
las mediante representaciones lineales (proyecciones de Fischer) y frmulas cclicas (pro-
yecciones de Haworth).
3. Describir las principales funciones biolgicas de los glcidos.
4. Comprender que los lpidos, debido a sus caractersticas fsicas, son las biomolculas id-
neas para formar la estructura bsica de las membranas celulares.
5. Distinguir los distintos tipos de lpidos, clasificndolos correctamente y conociendo sus
funciones biolgicas.
6. Conocer la composicin y estructura de las membranas biolgicas, as como sus propie-
dades bsicas.
L
41
1. GLCIDOS Y CUBIERTAS CELULARES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
1.1. Clasificacin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
1.2. Monosacridos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
1.3. Oligosacridos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
1.4. Polisacridos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
1.5. Glucoconjugados o hetersidos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
1.6. Las cubiertas celulares . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
2. LPIDOS Y MEMBRANAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
2.1. cidos grasos y derivados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
2.2. Glicerolpidos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
2.3. Glicerofosfolpidos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
2.4. Esfingolpidos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
2.5. Lpidos esterlicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
2.6. Lpidos prenlicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66
2.7. Las membranas biolgicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
N D I C E D E C ON T E N I D OS
42
LA SUPERFICIE CELULAR. GLCIDOS Y LPIDOS
2
UNIDAD
1. Glcidos y cubiertas celulares
Los glcidos el nombre deriva del griego glyky, que significa dulce, e -ido, que quiere decir compuesto
simple son biomolculas orgnicas que tradicionalmente se consideraban formadas exclusivamente por car-
bono, hidrgeno y oxgeno y que respondan a la frmula emprica (CH
2
O)
n
, en la que la proporcin del carbono
con el agua es 1:1; de ah el nombre, poco apropiado como veremos a continuacin, de hidratos de carbono o
carbohidratos. Tambin se les conoca como azcares, debido a que algunos, como la glucosa o la fructosa,
poseen sabor dulce.
Sin embargo, en la actualidad dentro de los glcidos se sitan un conjunto de sustancias que no responden
a la frmula emprica indicada en el prrafo anterior y que tampoco presentan sabor dulce. Adems, se ampla el
catlogo de funciones de los glcidos, originalmente reconocidos como fuente de energa y como formadores
de estructuras celulares; en el presente, se sabe que participan en procesos tan importantes como, por ejemplo,
la comunicacin intercelular, actuando como lugares de reconocimiento y/o como marcadores biolgicos.
Desde el punto de vista qumico, debemos considerar a los glcidos como polihidroxialdehdos o polihidroxi-
cetonas, es decir, compuestos que poseen varios grupos hidroxilo (OH) y un grupo carbonilo, que puede ser un
aldehdo (CHO) o una cetona (C=O); tambin se incluyen a sus derivados (glcidos que presentan, adems,
grupos amino, carboxilo...) y a todas aquellas molculas que se forman por unin, mediante reacciones de con-
densacin, de los compuestos mencionados.
1.1. Clasificacin
Atendiendo a su complejidad, los glcidos se clasifican en:
1. Monosacridos u osas. Son los glcidos ms simples y constituyen las unidades o monmeros del resto de
los glcidos. Sus molculas responden a la frmula (CH
2
O)
n
y no son hidrolizables. Pueden tener entre 3 y
9 tomos de carbono.
2. sidos. Provienen de la unin de monosacridos mediante reacciones de condensacin en la que se forma el
llamado enlace O-glucosdico (vase la ilustracin 2.10) que puede, a su vez, ser hidrolizado. Se clasifican en:
Holsidos, formados exclusivamente por monosacridos. Si su nmero es inferior a diez se denominan oli-
gosacridos, como los disacridos (dos osas) y los trisacridos (tres osas). Si el nmero es superior a diez
se denominan polisacridos; stos ltimos se clasifican en homopolisacridos, si estn formados por un solo
tipo de monosacrido, o heteropolisacridos, si estn constituidos por dos o ms tipos de monosacridos.
Hetersidos o glucoconjugados, formados por osas y por otros compuestos no glucdicos. Destacan
entre ellos los glucolpidos y las glucoprotenas.
1.2. Monosacridos
La estructura bsica de los monosacridos es una cadena de carbonos no ramificada. Los carbonos se unen
entre s mediante enlaces covalentes sencillos; en todos ellos hay un grupo hidroxilo (OH) y por lo menos un
radical de hidrgeno (H), excepto en el que forma parte de un grupo carbonilo (aldehdo o cetona).
Los monosacridos que poseen un grupo aldehdo se denominan aldosas y este grupo siempre se encuentra
en un carbono terminal (C
1
). Los que tienen un grupo cetona, siempre en el carbono 2, se denominan cetosas.
Dependiendo del nmero de tomos de carbono los monosacridos se denominan triosas (3 carbonos), tetro-
sas (4), pentosas (5), hexosas (6), heptosas (7)... (vase las ilustraciones 2.2 y 2.3).
43
A. Propiedades fsicas de los monosacridos
Los monosacridos son slidos, cristalinos, incoloros o blancos, dulces y solubles en agua. La solubilidad se
debe a que tanto los grupos hidroxilo como el grupo carbonilo son polares y pueden establecer enlaces de hidr-
geno con las molculas de agua que, como vimos en la Unidad 1, tambin son polares.
Los monosacridos pueden presentar isomera espacial o estereoisomera, as como isomera ptica,
debido a la disposicin espacial de los grupos funcionales alrededor de los tomos de carbono recurdese que
el carbono puede establecer cuatro enlaces con grupos funcionales, que ocuparan los cuatro vrtices de un hipo-
ttico tetraedro con el tomo de carbono situado en su centro geomtrico:
Isomera espacial o estereoisomera. La mayora de los monosacridos exhibe en su molcula carbonos
asimtricos, esto es, carbonos con los cuatro enlaces unidos a radicales diferentes. Su presencia significa
que los grupos funcionales se pueden disponer, alrededor de estos carbonos, segn dos configuraciones
espaciales distintas denominadas estereoismeros. As, al representar mediante proyecciones de Fischer la
estructura de un monosacrido tendremos dos posibles figuras los estereoismerospor cada carbono asi-
mtrico (vase la ilustracin 2.4). Si, adems, ambas formas son imgenes especulares no superponibles
(como la mano derecha del lector y su imagen en el espejo) se denominan enantiomorfos o enantimeros.
El nmero total de estereoismeros de un monosacrido es 2
n
, siendo n el nmero de carbonos asimtricos.
Por convenio, se dice que el monosacrido es de configuracin D cuando el grupo OH del carbono asi-
mtrico ms alejado del grupo carbonilo se sita a la derecha; en el caso de que est a la izquierda, ser
de configuracin L (vase la ilustracin 2.4). En la naturaleza solo se presentan las formas D.
Cuando dos estereoismeros difieren en la posicin de un grupo OH situado en un carbono asimtrico
distinto al ltimo se denominan epmeros o diasteroismeros, y no se les distingue por la letra D o L
(ya que, como hemos mencionado, sta se reserva para el ltimo carbono asimtrico), sino por sus nom-
bres. Por ejemplo, la D-glucosa y la D-manosa (vase la ilustracin 2.2) son epmeros porque solo se dife-
rencian por la posicin del OH correspondiente al carbono 2.
Ilustracin 2.1
Distintos tipos de representacin de los monosacridos tomando como modelo una aldosa (glucosa) y una cetosa (fructosa). Las proyecciones de Fischer
sitan a todos los tomos de la molcula en el mismo plano: el grupo carbonilo en la parte superior; el alcohol primario en la parte inferior; y los hidroxilos y
los tomos de hidrgeno de los grupos alcohol secundarios, a izquierda y derecha de la cadena carbonada. La numeracin de los tomos de carbono comien-
za por el grupo carbonilo (aldosas) o por el carbono ms prximo a ste (cetosas).
44
Isomera ptica. Por el hecho de poseer carbonos asimtricos,
la mayora de los monosacridos presentan actividad ptica; es
decir, desvan el plano de un rayo de luz polarizada que atra-
viese una disolucin de dicho azcar (vase la ilustracin 2.4).
Si la desviacin medida con un polarmetro se produce a
la derecha se dice que el azcar es dextrgiro (+) y si lo hace
hacia la izquierda ser levgiro ().
La isomera espacial y la isomera ptica son propiedades indepen-
dientes; existen, pues, cuatro posibles combinaciones de estas dos
caractersticas: D (+), D (), L (+) y L (). La presencia de un tipo de
isomera u otra va a ser de gran importancia biolgica porque confiere
a las molculas diferentes caractersticas fsico-qumicas.
B. Propiedades qumicas de los monosacridos
Los monosacridos tienen poder reductor frente a determina-
das sustancias (como el reactivo de Fehling), debido a la pre-
sencia del grupo carbonilo que fcilmente se oxida en disolucio-
nes alcalinas de plata o cobre dando lugar a un cido. Esta
propiedad es utilizada para detectar la presencia de azcares
en medios biolgicos.
Ilustracin 2.2
Serie de las D-aldosas. Obsrvese que los distintos aldehdos derivan del D-gliceraldehdo por adicin de nue-
vos tomos de carbono con sus correspondientes H y OH. El grupo aldehdo siempre se mantiene en el C
1
.
2
UNIDAD
Ilustracin 2.3
Serie de las D-cetosas. Obsrvese que las distin-
tas cetosas se forman a partir de la tetrulosa por
adicin de nuevos tomos de carbono con sus
correspondientes H y OH. El grupo cetona se
mantiene en el C
2
.
45
Adems, el grupo carbonilo, debido a su gran reactividad, puede reaccio-
nar con grupos hidroxilo de la misma molcula formando enlaces hemia-
cetlicos internos, que originan la ciclacin del azcar (como veremos
en los siguientes epgrafes, los monosacridos tambin pueden estable-
cer otro tipo de enlaces como el O-glucosdico, al reaccionar con los
grupos hidroxilos de otros monosacridos, o el enlace fosfoster cuando
el grupo hidroxilo reacciona con un grupo fosfato, o el enlace N-gluco-
sdico en el caso de que la reaccin se produzca con grupos amino).
En efecto, las aldopentosas y las aldohexosas, cuando se encuentran en
disolucin acuosa, adoptan estructuras cclicas al reaccionar el grupo alde-
hdo (C
1
) con el grupo hidroxilo ms alejado (C
4
en pentosas o C
5
en hexo-
sas), formndose un puente de oxgeno intramolecular; como consecuen-
cia, surge un nuevo carbono asimtrico, llamado carbono anomrico,
unido a un radical OH que conserva su poder reductor (vase la ilustra-
cin 2.5) las estructuras cclicas se representan mediante la proyeccin
de Haworth en la que los anillos se ven en perspectiva: el plano del anillo
es perpendicular al plano del papel y la lnea ms gruesa es la ms cerca-
na al lector. Se originan dos nuevos ismeros espaciales, llamados an-
meros, que pueden presentar configuracin , cuando el grupo hidroxilo
(OH) del carbono anomrico queda por debajo del plano, o si el grupo
hidroxilo (OH) queda por encima del plano.
Los anillos que forman las aldohexosas son hexagonales, de seis vrtices,
y se les denomina piranosas (porque estructuralmente derivan de la mo-
lcula llamada pirano); los anillos que forman las cetohexosas y las aldo-
pentosas son pentagonales, de cinco vrtices, y se denominan furanosas
porque derivan del furano (vase la ilustracin 2.6).
En el caso de las cetohexosas, la ciclacin se produce al reaccionar el
grupo cetona localizado en C
2
con el OH del C
5
, formndose un hemice-
tal intramolecular; la ciclacin mediante la formacin de un puente de ox-
geno (vase la ilustracin 2.7) dar lugar a un anillo furansico, con dos
anmeros: y . El OH unido al C
2
mantiene el poder reductor que pose-
a el grupo cetona.
Reaccion de Fehling
Sirve para determinar el carcter reductor de los monosacridos y de la mayora de los disa cridos (excepto la saca-
rosa). El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas A y B; la primera es una solucin de
sulfato cprico y la segunda est formada por hidrxido de sodio y una sal orgnica (tartrato de sodio y potasio).
Para llevar a cabo esta reaccin hemos de seguir los siguientes pasos:
Mezclar las dos sustancias A y B. Se forma un complejo entre el ion cprico y el tartrato que origina una diso-
lucin de color azul intenso.
A continuacin, se aade la sustancia a investigar y se calienta suavemente.
Qu resultado cabe esperar? Si la sustancia aadida no tiene carcter reductor, la disolucin tendr un color azul
intenso. Si, por el contrario, la sustancia agregada es un glcido reductor observamos que el color azul desaparece
y en su lugar surge un precipitado rojo anaranjado; esto es debido a que, en presencia de un compuesto reductor, el
Cu cambia su estado de oxidacin, de sulfato de cobre a xido cuproso.
Ilustracin 2.4
Arriba: Representacin tridimensional (modelo de
bolas) del D-gliceraldehdo y del L-gliceraldehdo.
(Bola azul: carbono; bola roja: oxgeno; bola blan-
ca: hidrgeno.)
Centro: Representacin, segn las proyecciones
de Fischer, de dichas molculas. Obsrvese que
el C
2
es asimtrico porque est unido a 4 radica-
les diferentes (CHO, H, OH, y CH
2
OH), lo que ori-
gina dos estereoismeros.
Abajo: Mediante un instrumento llamado polariza-
dor (representado como una rejilla) se puede
lograr que la luz vibre en un solo plano. Cuando
dicha luz polarizada atraviesa una disolucin de
D-gliceraldehdo, el plano en el que vibra se des-
va hacia la derecha, por lo que decimos que es
dextrgiro; anlogamente, el L-gliceraldehdo es
levgiro.
46
C. Nomenclatura de los monosacridos
Los monosacridos se nombran indicando, en primer lugar, si se trata de un anmero o ; a continuacin el
tipo de enantimero, D o L, el nombre del monosacrido que indica el tipo de epmero, ms el sufijo furano o pira-
no y la terminacin -osa. Por ejemplo, la -D-glucopiranosa (vase la ilustracin 2.5), una de las formas ms
comunes de la glucosa en disolucin acuosa.
D. Monosacridos de inters biolgico
1. Triosas. Son dos, el D-gliceraldehdo y la
dihidroxiacetona, ambos metabolitos
intermediarios de la degradacin de la gluco-
sa y de otros glcidos; muy abundantes, por
lo tanto, en el interior de las clulas (vase la
ilustracin 2.4).
2. Tetrosas. Las ms importantes son la
eritrosa (una aldotetrosa) y la eritrulosa
(una cetotetrosa), esquematizadas en las
ilustraciones 2.2 y 2.3, respectivamente.
3. Pentosas. Dentro de las aldopentosas
cabe destacar, por su importancia biol-
gica, la D-ribosa, presente en los ci-
dos ribonucleicos (ARN). Otras pento-
sas como la D-xilosa y la D-arabinosa,
se encuentran presentes en la madera y
en la goma arbiga, respectivamente.
Como cetopentosa citaremos la D-ribu-
losa, (vase la ilustracin 2.3) que des-
empea un papel importante en la foto-
sntesis durante la fijacin del CO
2
,
como veremos en la Unidad 7.
4. Hexosas. Entre las ms importantes cabe
destacar:
Glucosa. Es una aldohexosa, conocida como azcar de la uva. Es muy abundante en los vegetales,
tanto en forma libre (en los frutos), como polimerizada (formando parte de la celulosa y del almidn).
Como estudiaremos en la Unidad 7, es el primer glcido formado en la fotosntesis. En los animales la
podemos encontrar libre en sangre (aproximadamente 1 gramo por litro), formando disacridos, o poli-
merizada en forma de glucgeno. Es el principal combustible metablico de las clulas, de uso ms
inmediato, a travs de la respiracin, proceso celular que tiene lugar en las mitocondrias y que vere-
mos en la Unidad 6.
Galactosa. Es una aldohexosa que no se encuentra en forma libre. Junto con la glucosa, forma parte
del disacrido lactosa, presente en la leche de los mamferos. Tambin la podemos hallar en polisac-
ridos vegetales (gomas, muclagos, pectinas) y en la fraccin glucdica de glucolpidos o glucoprotenas.
Manosa. Es una aldohexosa presente en algunos vegetales en estado libre, o polimerizada en algu-
nas plantas, hongos y bacterias formando los manosanas.
2
UNIDAD
Ilustracin 2.5
Ciclacin de la D-glucosa. Como regla general, los OH situados a la derecha en las
frmulas de Fischer se escriben hacia la parte inferior del plano en las frmulas de
Haworth, y los OH situados a la izquierda, hacia la parte superior del plano.
47
Fructosa. Es una cetohexosa, tambin llamada levulosa,
debido a su fuerte carcter levgiro. Se encuentra en estado
libre en la miel y en muchas frutas, o asociada a la glucosa
formando el disacrido sacarosa. Es el glcido con mayor
poder edulcorante. En el hgado se transforma en glucosa,
por lo que posee el mismo valor energtico que sta. Est
presente en el lquido seminal como nutriente de los esperma-
tozoides. Forma ciertos polisacridos (inulinas y levanas).
E. Derivados de monosacridos
Desoxiazcares. Destaca la D-desoxirribosa (se diferencia de
la D-ribosa en que el OH en el C
2
es reemplazado por un H), de
gran importancia porque forma parte del cido desoxirribonuclei-
co o ADN (vase la ilustracin 2.8). Otro desoxiazcar importan-
te es la fucosa (el OH del C
6
de la galactosa es sustituido por
un H), que forma parte de glucolpidos y glucoprotenas de las
membranas.
Aminoazcares. Tiene inters la glucosamina (el grupo OH en
el C
2
es sustituido por un grupo NH
2
) o su derivado la N-acetil-
glucosamina, principal componente del polisacrido quitina, que
forma la pared celular de los hongos y el exoesqueleto de los
artrpodos. La galactosamina y su derivado acetilado, la N-ace-
til-galactosamina se hallan en el cartlago (vase la ilustracin
2.9). En las paredes bacterianas encontramos otro aminoazcar,
el cido N-acetil-murmico.
cidos urnicos. Resultan de la oxidacin del grupo OH del C
6
,
dando lugar a un grupo carboxilo (COOH). Son importantes el
cido glucurnico y el cido galacturonico. Los cidos urnicos
se encuentran en plantas como componentes de gomas, mucla-
gos, pectinas... En animales forman parte de algunos tejidos; por
ejemplo, el cido hialurnico del tejido conjuntivo.
Polialcoholes. Se forman por reduccin del grupo carbonilo
(CHO o C=O) a alcohol (OH). Tiene inters el glicerol o glicerina, constituyente de los triacilgliceroles
y de los fosfolpidos. Otros, como el sorbitol (frutas), el manitol (rbol del man) y el xilitol (levaduras,
hongos, lquenes) se utilizan como edulcorantes en chicles, zumos... Un derivado de la glucosa, el mioi-
nositol, es un componente importante de los fosfolpidos.
Ilustracin 2.7
Ciclacin de la D-fructosa.
1. Si hablamos de D-gliceraldehdo y L-gliceraldehdo, por qu no hablamos de D-dihidroxiacetona y L-dihidroxiacetona?
2. La D-eritrosa, ser dextrgira o levgira? Razona la respuesta.
3. Clasifica los siguientes monosacridos segn su grupo funcional y el nmero de tomos de carbono: ribosa, ribu-
losa, fructosa, manosa, galactosa.
A c t i v i d a d e s
Ilustracin 2.6
Tres formas de representacin del pirano y del furano: frmu-
la desarrollada, frmula simplificada y modelo de bolas.
48
2
UNIDAD
1.3. Oligosacridos
Los oligosacridos estn constituidos por la unin de dos a diez monosacridos mediante enlaces O-glucos-
dicos. El enlace O-glucosdico se forma por condensacin de dos grupos hidroxilos (OH) pertenecientes a dife-
rentes monosacridos. Durante la reaccin se libera una molcula de agua, por lo que el enlace resultante es
hidrolizable (vase la ilustracin 2.10). Se distinguen dos tipos de enlaces O-glucosdicos: el enlace monocarbo-
nlico, resultante de la unin del grupo hidroxilo del carbono anomrico del primer monosacrido con un grupo
hidroxilo (no anomrico) del segundo monosacrido, y el enlace dicarbonlico, si la unin se da entre los grupos
hidroxilos de los carbonos anomricos de ambos monosacridos. En el primer caso el disacrido mantendr el
poder reductor, porque queda libre el OH del carbono anomrico del segundo monosacrido, y la reaccin de
Fehling dar un resultado positivo; en el segundo caso, el disacrido no ser reductor al no quedar el OH del
carbono anomrico libre, por lo que la reaccin de Fehling ser negativa.
A. Disacridos
Desde el punto de vista biolgico, los disacridos son los oligosacridos ms importantes. Estn formados,
en general, por la unin de dos hexosas mediante un enlace O-glucosdico. Presentan las mismas propiedades
que los monosacridos, es decir, son solubles en agua, tienen sabor dulce, son incoloros o blancos y cristalizan.
Algunos no presentan carcter reductor.
En caso de la unin monocarbonlica, el disacrido resultante se nombrar de la siguiente manera: en primer
lugar, y precedido de una O, se escribe el nombre del primer monosacrido con la terminacin -osil; a continua-
cin, entre parntesis, los carbonos que participan en el enlace; finalmente, se escribe el segundo monosacri-
do con la terminacin -osa: por ejemplo, O--D-glucopiranosil-(14)--D-glucopiranosa. Si la unin es dicarbo-
nlica slo cambia el sufijo del segundo monosacrido, que ahora ser -sido; as, escribiremos O--D-glucopira-
nosil-(12)--D-fructofuransido.
Ilustracin 2.9
Derivados nitrogenados de la D-glucosa.
Ilustracin 2.8
Frmulas cerradas de la D-ribosa y de la D-desoxirribosa.
4. A partir de la ilustracin 2.2 localiza el epmero en el carbono 2 de la D-glucosa y el enantimero de la D-talosa.
5. Cicla la molcula de D-ribosa para que adquiera la estructura de -D-ribofuranosa.
6. Por qu la ciclacin de la fructosa (molcula de seis tomos de carbono) da lugar a una estructura furansica y
no piransica como la glucosa?
49
Entre los disacridos de inters biolgico destacan los siguientes:
Maltosa. Es la O--D-glucopiranosil-(14)--D-glucopiranosa. Se encuentra libre en granos de cebada
germinados. La malta cebada germinada y tostada se utiliza como sucedneo del caf y es la base
de la fabricacin de la cerveza. Las clulas la obtienen mediante hidrlisis de dos polisacridos, el almi-
dn y el glucgeno.
Isomaltosa, u O--D-glucopiranosil-(16)--D-glucopiranosa. No se halla en forma libre en la naturaleza,
sino que procede de la hidrlisis de la amilopectina (uno de los componentes del almidn) y del glucgeno.
Celobiosa. Es la O--D-glucopiranosil-(14)--D-glucopiranosa. No se presenta en estado libre, y solo
se forma al hidrolizar la celulosa.
Lactosa. La O--D-galactopiranosil-(14)--D-glucopiranosa se encuentra libre en la leche de los mam-
feros y no forma polmeros.
Sacarosa. Es el O--D-glucopiranosil-(12)--D-fructofuransido. De los disacridos vistos hasta ahora es el
nico que no presenta carcter reductor, puesto que la unin (12) es dicarbonlica y, por tanto, no queda nin-
gn OH hemiacetlico libre. Se encuentra en estado libre en la caa de azcar y en la remolacha azucarera.
B. Otros oligosacridos
Existe una serie de oligosacridos que presentan importantes aplicaciones en medicina, sobre todo en el
campo de los antibiticos y los antitumorales:
Estreptomicina, neomicina y kanamicina. Son antibiticos muy utilizados en el tratamiento de infeccio-
nes del tracto respiratorio (tuberculosis, neumonas...).
Puromicina y adriamicina. Son sustancias antitumorales utilizadas en el tratamiento de algunos tipos de
cncer, como por ejemplo la leucemia.
Ilustracin 2.10
Formacin del enlace O-glucosdico y principales disacridos.
50
1.4. Polisacridos
Son los glcidos ms abundantes en la naturaleza. Estn formados por ms de diez monosacridos, pudien-
do llegar a varios miles, unidos entre s por enlaces O-glucosdicos; puesto que se liberan tantas molculas de
agua como enlaces se formen, se trata de compuestos hidrolizables. Generalmente estn formados por hexosas
o por sus derivados, aunque en los vegetales tambin existen polisacridos compuestos por pentosas (pentosa-
nas) como la xilana y la arabana.
Los polisacridos son inspidos, amorfos no cristalinos e insolubles en agua, si bien algunos, como el almi-
dn, pueden formar dispersiones coloidales, ya que tienen gran cantidad de grupos OH que interaccionan con las
molculas de agua formando enlaces de hidrgeno. No presentan carcter reductor, al estar la mayora de los OH
de los carbonos anomricos formando parte de enlaces O-glucosdicos. Por su estructura, se pueden clasificar en:
A. Homopolisacridos
Los homopolisacridos estn formados por la repeticin un nico tipo de monosacrido hexosas en el caso
de los homopolisacridos ms importantes dando lugar a cadenas lineales o ramificadas. Dentro de este grupo,
podemos destacar:
Almidn. Es un polisacrido propio de los
vegetales que se acumula en el citoplasma
de la clula vegetal, en unos orgnulos
especiales llamados amiloplastos, muy
abundantes en rganos de reserva energti-
ca como tubrculos, semillas... Al no ser
soluble en agua, no influye en la presin
osmtica interna. Adems ocupa poco volu-
men y es fcilmente hidrolizable, lo que lo
hace idneo como reserva energtica.
Consta de polmeros de -D-glucosa, inte-
grados por dos componentes:
Amilosa. Constituye aproximadamente
el 30 por ciento del peso total del almi-
dn. Est formada por cadenas lineales,
no ramificadas, de -D-glucosa unidas
por enlaces (14) obsrvese que, si
tomamos las unidades de dos en dos,
podramos decir que la amilosa est
constituida por cadenas lineales de mal-
tosas. Esta cadena adquiere una con-
figuracin helicoidal, con seis glucosas
por cada vuelta de hlice. La amilosa es
soluble en agua formando dispersiones
coloidales y se tie de color negro con
lugol (reactivo con yodo especfico del
almidn), lo cual permite identificarla en
una muestra. Su hidrlisis se lleva a
2
UNIDAD
Ilustracin 2.11
Estructura del almidn: amilosa y amilopectina. Se trata de una represen-
tacin simplificada, en la que no aparecen todas las glucosas.
51
cabo por protenas especficas (enzimas) denominadas -amilasas (presentes, por ejemplo, en la sali-
va y en el jugo pancretico) y -amilasas (se encuentran en semillas), originando molculas de malto-
sa que posteriormente se hidrolizan a glucosa.
Amilopectina. Est formada, como la amilosa, por cadenas helicoidales de maltosas unidas por enla-
ces (14); pero, adems, cada 24 a 30 restos de glucosa presenta ramificaciones en posicin
(16). Estas ramas laterales tambin estn formadas por restos de glucosa unidos por enlaces
(14). En consecuencia, la hidrlisis de la amilopectina originar dos disacridos: la maltosa y la
isomaltosa. Con el lugol, este polmero se tie de un color de rojo a violeta.
Glucgeno. Tpico de los animales, este polisacrido es un polmero de -D-glucosa. Su estructura es simi-
lar a la que presenta la amilopectina, pero los puntos de ramificacin son ms frecuentes, cada 8 o 12
restos de glucosa. En presencia de lugol se tie de color rojo oscuro. Su funcin en las clulas, fundamen-
talmente en el hgado y en el msculo estriado, es de reserva energtica: su hidrlisis libera grandes canti-
dades de glucosa, por lo que el glucgeno es considerado como una forma de almacenamiento de glucosa
que puede ser rpidamente movilizado si es organismo lo requiere. No obstante, la cantidad de glucgeno
que puede almacenar el hgado y el msculo es limitada y, en caso de ayuno prolongado, solo proporciona-
ra energa esto es, glucosapara un da.
Celulosa. Es un polmero lineal formado por molculas de -D-glucosa unidas mediante enlaces (14)
obsrvese que, en este caso, la unidad que se repite es la celobiosa (vase la ilustracin 2.10) Presenta
la caracterstica de que cada una de las glucosas est invertida (180) respecto a la siguiente, y que se for-
man puentes de hidrgeno intracatenarios (entre las glucosas de la misma cadena) e intercatenarios (entre
las glucosas de las cadenas paralelas que forman las fibras de celulosa). Estos puentes protegen los enla-
ces O-glucosdicos y hacen que sean difcilmente hidrolizables. La agrupacin de cadenas de celulosa origi-
na micelas de celulosa; la unin de micelas dar lugar a las microfibrillas de celulosa. Son muy pocos los
seres vivos que poseen las enzimas hidrolticas (celulasas) que rompan los enlaces (14). Las celulasas
se hallan en algunos invertebrados, como el pececillo de plata, y en muchos microorganismos; por ejemplo,
en las bacterias simbiontes del tubo digestivo de rumiantes (vaca, oveja...) o en los protozoos simbiontes del
intestino de insectos xilfagos (comedores de madera, como las termitas).
La celulosa forma parte de las paredes celulares de las plantas, siendo particularmente abundante en las
fibras vegetales (camo, lino, esparto, algodn...) y en la madera. Tambin tiene un papel importante en
la alimentacin humana, proporcionando la denominada fibra alimentaria. Es el compuesto de origen bio-
lgico ms abundante del planeta, y de gran importancia econmica, ya que constituye la materia prima
de industrias como la maderera, papelera, alimentaria, farmacutica...
Quitina. Es el segundo polisacrido ms abundante del planeta. Es un polmero no ramificado formado a
partir de un derivado de la glucosa, la N-acetil--D-glucosamina (vase la ilustracin 2.9). Los monme-
ros se unen mediante enlaces (14), de modo similar a la celulosa, pero con las cadenas dispuestas de
modo antiparalelo, lo que aumenta su insolubilidad y resistencia. Ejerce una funcin estructural en las
paredes celulares de los hongos y en el exoesqueleto de los artrpodos (en los crustceos est impreg-
nado de carbonato clcico, lo que aumenta su dureza).
B. Heteropolisacridos
Estn formados por la repeticin peridica de dos o ms monosacridos diferentes o de sus derivados. Estn
presentes en animales, en plantas y en algas, generalmente con funcin estructural y, ocasionalmente, defensi-
va. Los principales son:
52
Pectinas. Son heteropolisacridos ramificados y estn constituidas por cido galacturnico, ramnosa,
galactosa y arabinosa. Forman parte de las paredes celulares de los vegetales y se emplean en la indus-
tria como espesantes.
Hemicelulosas. Son heteropolisacridos ramificados que forman parte de las paredes celulares de los vege-
tales, pero su composicin es diferente segn se trate de dicotiledneas (en tal caso estn formados por gluco-
sa, xilosa, galactosa y fucosa) o de monocotiledneas (compuestos por xilosa, arabinosa y cido glucurnico).
Gomas. constituidas por arabinosa, galactosa y cido glucurnico. Tienen funcin defensiva y fluyen al exte-
rior de la planta, taponando heridas. Algunas, como la goma arbiga, tienen gran importancia econmica.
Agar-agar. Es un polmero de D- y L-galactosa, dispuestas de forma alternante. Se extrae de algas rojas
y se utiliza como medio de cultivo en microbiologa (vase la Unidad 5) y como espesante en la industria
alimentaria.
1.5. Glucoconjugados o hetersidos
Resultan de la asociacin de glcidos, generalmente polisacridos, con otras molculas de naturaleza
no glucdica. Entre los hetersidos de mayor importancia biolgica destacaremos los siguientes:
Peptidoglucano o murena. Es el principal componente de la pared bacteriana, y se describir con algn
detalle en el epgrafe 1.6.
Proteoglucanos. Estn constituidos mayoritariamente por polisacridos conocidos como glucosaminoglu-
canos (antiguamente denominados mucopolisacridos) y una fraccin protenica. Se encuentran en anima-
les y presentan propiedades de tipo estructural, o pueden actuar como lubricantes. Entre ellos destacan:
cido hialurnico, formado por cido glucurnico y N-acetilglucosamina. Se encuentra en el tejido
conectivo, en el lquido sinovial de las articulaciones, en el humor vtreo del ojo
Condroitina, de composicin similar al anterior, aunque con N-acetilgalactosami na en lugar de N-ace-
tilglucosamina. Se halla en cartlagos, huesos, crnea
Heparina, sustancia anticoagulante localizada en las paredes de las arterias y en la saliva de anima-
les que se alimentan de sangre. Se utiliza en medicina para evitar la formacin de cogulos por su
accin tromboltica.
Glucolpidos. Estn constituidos por restos glucdicos unidos a lpidos mediante enlaces glucosdicos.
Normalmente forman parte de las membranas biolgicas (lpidos de membrana), y se estudiarn con ms
detalle en los epgrafes 2.4 y 2.7.
Glucoprotenas. Mayoritariamente estn formadas por protenas que llevan asociadas una pequea parte
de glcidos (de un 5 a un 40 por ciento). Muchas de las protenas que se sintetizan en las clulas acaban
siendo modificadas por la adicin de glcidos (en el retculo endoplasmtico rugoso y en el aparato de
Golgi) segn su posterior destino y funcin, como por ejemplo:
En las membranas celulares, las glucoprotenas actan como receptores o como antgenos, estimu-
lando la sntesis de anticuerpos (inmunoglobulinas) que intervienen en la defensa del organismo
(vase la Unidad 4).
En la sangre, como la protrombina (precursora de la trombina, protena que participa en la coagula-
cin) y las inmunoglobulinas.
2
UNIDAD
53
1.6. Las cubiertas celulares
Los glcidos son los componentes mayoritarios, a veces nicos, de gran parte de las cubiertas celulares que
se forman alrededor de las membranas plasmticas de algunos tipos celulares (en ocasiones, tan ntimamente
relacionadas que no se pueden delimitar ambas estructuras). Entre las cubiertas celulares destacaremos:
A. La pared celular vegetal
Es una cubierta gruesa y rgida que rodea la membrana plasmtica de todas las clulas vegetales manteniendo
su forma; adems, acta como un esqueleto y le permite soportar los cambios de presin osmtica. A pesar de
ser una capa continua, la clula puede mantener contacto con las clulas adyacentes mediante los denominados
plasmodesmos, a travs de los cuales se producen intercambios de sustancias y la comunicacin intercelular. Todos
los componentes de la pared celular son segregados por la propia clula. Desde el exterior de la clula al interior, la
pared celular presenta dos estructuras en clulas jvenes: la lmina media y la pared primaria. En clulas maduras
podemos distinguir tambin una pared secundaria.
1. Lmina media. Est compuesta por pectinas que, gracias a sus cargas negativas, se asocian a cationes como
el Ca
2+
. Se segrega en el momento de la divisin celular, dando lugar a la formacin al tabique que separar a las
dos clulas hijas.
2. Pared celular primaria. Se forma sobre la lmina
media y hacia el interior de la clula. Aparece en
clulas jvenes y no es completamente rgida. Est
compuesta por microfibrillas de celulosa que se dis-
ponen en paralelo formando las fibras celulsicas.
Las fibras se disponen a su vez formando una red
embebida en una matriz formada por hemicelulosa,
pectinas, algunas protenas, agua y sales minerales.
La hemicelulosa establece enlaces de hidrgeno
con las fibras de celulosa, posibilitando la formacin
de la red (vase la ilustracin 2.12).
7. Escribe la reaccin de formacin de un disacrido a partir de dos molculas de D-glucosa unidas mediante un
enlace (16). Nombra dicho compuesto segn la nomenclatura sistemtica.
8. Indica cuntas glucosas dar como resultado la hidrlisis de una molcula de: a) lactosa; b) celobiosa; c) isomal-
tosa y d) sacarosa.
9. Indica cules de las siguientes molculas no darn un resultado positivo en la reaccin de Fehling y explica por
qu: glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y almidn.
10. Indica las diferencias estructurales de la amilopectina y el glucgeno, y explica cmo influyen en su papel biolgico.
11. Tanto el glucgeno como la celulosa son polmeros de glucosa. Sin embargo, el primero puede ser digerido por
los animales, mientras que el segundo no; adems, la celulosa tiene una funcin estructural. Da una explicacin
a estos hechos.
Ilustracin 2.12
Estructura en capas de la pared celular vegetal.
54
3. Pared celular secundaria. Mientras la clula vegetal est creciendo solo presenta pared primaria. Una vez
finalizado el crecimiento celular se depositan, hacia la membrana plasmtica, una o varias capas semejantes
a la pared primaria, pero con ms celulosa y menos pectinas, y con una disposicin en hlice; el resultado es
una pared ms densa, menos hidratada y ms rgida.
En algunos casos a la pared celular se pueden aadir otras sustancias de naturaleza no glucdica, como por
ejemplo:
Lignina, que aumenta la rigidez de la
pared. Abunda en el xilema (tejido con-
ductor de la savia bruta y principal ele-
mento de sostn de las plantas).
Suberina y cutina. Son sustancias
impermeabilizantes al estar impregna-
das por ceras (que estudiaremos ms
adelante). La suberina forma el sber
(corteza de los rboles) y la cutina se
halla en la epidermis (cutcula de hojas y
tallos).
Carbonato clcico y slice. Se
encuentran en la epidermis de las hojas
en algunas plantas, aumentando su rigi-
dez.
B. La pared celular de los hongos
La mayora de los hongos presentan una
pared celular estructuralmente semejante a la
pared vegetal, pero formada esencialmente
por el polisacrido quitina compuesto similar
al que forma el exoesqueleto de los artrpo-
dos, aunque tambin presenta otros polisa-
cridos, glucoprotenas y lpidos (como los fos-
folpidos, que estudiaremos seguidamente),
adems de sales minerales y pigmentos.
C. La pared celular bacteriana
La pared bacteriana es una estructura rgida situada alrededor de la membrana plasmtica y por debajo de la
cpsula bacteriana (cuando sta existe). Da forma a la bacteria y la protege ante las variaciones de presin osm-
tica. Muchos antibiticos (los llamados -lactmicos, como la penicilina) interfieren en la formacin de la pared impi-
diendo, por lo tanto, el crecimiento bacteriano. Su componente ms caracterstico es el peptidoglucano o mure-
na. Consiste en un andamiaje de naturaleza polisacardica formado por largas cadenas alternantes de N-acetil-
glucosamina (NAG) y de cido N-acetil-murmico (NAM) unidas por enlaces (14) (vase la ilustracin 2.13).
Se distinguen dos tipos de paredes bacterianas que difieren tanto en su composicin (distinto porcentaje de
peptidoglucano) como en su estructura, y que se caracterizan por su desigual comportamiento frente a la tincin
de Gram (vase el recuadro Tincin de Gram), lo que permite agruparlas en bacterias Gram positivas o G(+)
y bacterias Gram negativas o G().
2
UNIDAD
Ilustracin 2.13
Estructura del peptidoglucano. Las cadenas de N-acetil-glucosamina (NAG) y de N-
acetil-murmico (NAM) se unen unas a otras mediante un tetrapptido (unido a las
molculas de NAM); a su vez, estas cadenas de tetrapptidos se unen transversal-
mente entre s mediante otra cadena formada por cinco aminocidos de glicina
(pentaglicina).
55
En las bacterias Gram negativas el peptidoglucano solo representa el 10 por ciento de la pared y se dispo-
ne formando una red delgada, el periplasma, que se sita entre dos membranas: una interna, la membrana plas-
mtica, y otra externa. Esta ltima est formada
por lipopolisacridos, lipoprotenas y fosfolpidos
(la presencia de porinas acrecienta en gran medi-
da su permeabilidad). La membrana externa y la
capa de mureina estn conectadas por protenas
del periplasma (vase la ilustracin 2.14).
En las bacterias Gram positivas el peptido-
glucano representa el 90 por ciento de su pared,
aunque tambin se encuentran protenas, otros
polisacridos y cido teicoico (un polialcohol uni-
do por grupos fosforilo). Estructuralmente, el pep-
tidoglucano forma una red dispuesta en capas
superpuestas (vase la ilustracin 2.14).
Exteriormente a la pared bacteriana, las clu-
las bacterianas estn rodeadas de una sustancia
viscosa, producida y excretada por la propia clu-
la. Esta sustancia se denomina glucocliz y est
constituida por glucoprotenas y un gran nmero
de distintos polisacridos (su composicin vara
mucho de unas bacterias a otras). En ocasiones,
esta sustancia se organiza, se hace ms rgida y
se une firmemente a la pared bacteriana constitu-
yendo una estructura denominada cpsula bac-
teriana.
Tincin de Gram
La tcnica de la tincin de Gram fue desarrollada por el bacterilogo dans Hans Christian Joachim Gram (1853-
1938) en 1884. Incluye bsicamente una tincin inicial, una decoloracin y una segunda tincin de contraste.
Podemos resumirla en los siguientes pasos, esquematizados en la ilustracin adjunta:
Se extiende una muestra del cultivo bacteriano sobre un portaobjetos (frotis) y se tie con cristal violeta duran-
te un minuto.
Se aade durante tres minutos lugol (un compuesto que contiene yodo), que acta de mordiente, es decir, que
fija y refuerza la tincin.
Se aade alcohol como decolorante y se lava inmediatamente con agua. Las bacterias Gram positivas perma-
necen de color violeta, mientras que las Gram negativas pierden el color.
Se aade safranina (segundo colorante) que actuar como colorante de contraste: intensifica el color violeta de
las bacterias Gram positivas y tie de color rosado a las Gram negativas.
Ilustracin 2.14
Estructura de la pared delas bacterias Gram positivas y Gram negativas.
56
La cpsula bacteriana cumple un importante papel en la adherencia y fijacin de algunas bacterias patgenas
a sus hospedadores; tambin confiere a las bacterias resistencia ante las clulas fagocitarias del sistema inmu-
ne (vase la Unidad 4) y, sobre todo, las protege de la desecacin ya que los polisacridos atraen una gran
cantidad de agua y de la accin de agentes antibacterianos.
D. El glucocliz y la matriz extracelular de la clulas eucariotas
Como veremos en la siguiente Unidad, numerosas secuencias de oligosacridos de las glucoprotenas y glu-
colpidos de la membrana plasmtica se prolongan hacia el exterior de la clula (vase la ilustracin 2.31) origi-
nando una capa laxa denominada cubierta celular y tambin, como en las bacterias, glucocliz (los antiguos
microscopistas lo denominaban glucoclix). Las secuencias oligosacardicas varan ampliamente de una clulas
a otras, lo que les confiere caractersticas especficas que, como veremos a continuacin, son fundamentales.
Sus funciones ms importantes son:
Protege la superficie celular.
Participa en procesos de reconocimiento y adhesin celular (en la respuesta inmunitaria, en la interaccin
vulo-espermatozoide, durante el desarrollo embrionario).
Es el lugar de anclaje de determinadas sustancias (hormonas, bacterias, virus).
Su deterioro sirve como seal que permite reconocer a clulas envejecidas. Los eritrocitos y leucocitos,
por ejemplo, al perder parte de los oligosacridos del glucocliz sern eliminados de la sangre.
Sus oligosacridos actan como antgenos de la superficie celular. Tal es el caso de los grupos sangune-
os del sistema ABO, caracterizados por diferencias en las secuencias de monosacridos del glucocliz de
los eritrocitos.
Exteriormente a la clula, e independientemente de ella, podemos encontrar una matriz extracelular. Esta
formacin est presente solamente en determinados tipos de tejidos animales y est formada por productos
secretados por las propias clulas. Consta de una red de fibras protenicas (colgeno, elastina, fibronectina, todas
ellas citadas en la Unidad 3). Entre sus funciones destacaremos las siguientes:
Mantiene la forma celular y la estructura del tejido concreto.
Participa en el intercambio de sustancias de la clula con el medio extracelular.
Contiene algunas enzimas implicadas en el metabolismo celular.
2
UNIDAD
R e c u e r d a
Los glcidos.
Son biomolculas formadas bsicamente por carbono, hidrgeno y oxgeno.
Se clasifican en osas o monosacridos (aldosas y cetosas) y en sidos (oligosacridos, polisacridos y glucoconjugados). Los
monosacridos responden a la frmula general C
n
H
2n
O
n
, pero los restantes glcidos no.
Sus funciones principales son: energtica (como, por ejemplo, la glucosa y la fructosa), de reserva energtica (como el glucgeno
y el almidn) y estructural (como, por ejemplo, la celulosa, la quitina y el peptidoglucano).
Forman parte importante de las cubiertas celulares (pared vegetal, pared celular de los hongos y pared y cpsula bacterianas), y
del glucocliz de las clulas animales. En este ltimo caso actan como lugar de reconocimiento, y son esenciales para la comunicacin
y relacin celulares.
Son las biomolculas ms abundantes en los vegetales (celulosa, almidn).
57
2. Lpidos y membranas
Superadas las barreras que forman las estructuras extracelulares (glucocliz, pared celular), un hipottico
explorador de la superficie celular se topara con el ltimo obstculo antes de poder acceder al interior de la clu-
la: la membrana plasmtica. En su composicin interviene un grupo novedoso de sustancias conocidas como
lpidos.
El trmino lpido derivado del griego lipo, grasa designa a un grupo de biomolculas orgnicas bastan-
te dispar, tanto desde el punto de vista qumico como funcional. En general se trata de sustancias insolubles o
inmiscibles con agua pero solubles en disolventes apolares orgnicos (ter, acetona, benceno), cuya estructu-
ra incluye grupos hidrocarburados de al menos diez tomos de carbono y sus correspondientes hidrgenos, aun-
que tambin pueden contener oxgeno, fsforo, nitrgeno o azufre. A menudo presentan un aspecto brillante
(graso) y son untuosos al tacto.
La clasificacin de los lpidos es complicada debido a su heterogeneidad, lo que ha dado lugar a diferentes
esquemas. As, se les ha dividido en lpidos simples (si su hi drlisis da lugar a lo sumo a dos productos diferen-
tes) y complejos (que generan tres o ms productos por hidrlisis). Tambin se les ha dividido en saponifica-
bles (cuando en su composicin figuran los llamados cidos grasos y, en consecuencia, sirven para formar jabo-
nes) e insaponificables (si carecen de cidos grasos). La clasificacin que aqu seguiremos, esbozada en el
recuadro adjunto, depende de criterios qumicos, en particular de los componentes hidrofbicos e hidroflicos de
cada molcula.
Clasificacin actual de los lpidos
El ILCNC (Comit Internacional para la Nomenclatura y Clasificacin de los Lpidos) ha desa rrollado un esquema
moderno de clasificacin (http://www.lipidmaps.org) que agrupa a los lpidos en ocho clases, segn la estructura de
su esqueleto qumicamente funcional:
cidos grasos y molculas relacionadas, como los icosanoides (prostaglandinas, leucotrienos, tromboxa-
nos) o los steres grasos (las ceras y las lactonas).
Glicerolpidos, entre ellos los mono-, di- y triacilgliceroles.
Glicerofosfolpidos (diacilglicerofosfocolinas, diacilglicerofosfoetanolaminas).
Esfingolpidos, que incluyen a la esfingosina y a los lpidos que la contienen en su estructura: ceramidas, fos-
foesfingolpidos (esfingomielinas), glucoesfingolpidos (ganglisidos)
Lpidos esterlicos, como los esteroles (colesterol, fitosteroles), los esteroides (andrgenos, estrgenos,
corticoides), secosteroides (vitaminas D
2
y D
3
), cidos biliares
Lpidos prenlicos, que incluyen a los isoprenoides o terpenos (mentol, alcanfor, vitamina A, carotenos, xan-
tofilas, caucho) y a las quinonas (ubiquinonas, vitaminas E y K).
Sacarolpidos, tpicos de bacterias Gram negativas, que presentan un cido graso unido directamente al
esqueleto carbonado de un azcar (no a travs de un enlace glucosdico).
Poliqutidos, entre los que figuran conocidos agentes anticancergenos, antiparasitarios y antimicrobianos
(tetraciclinas, eritromicinas). Otros poliqutidos son potentes toxinas.
Segn un criterio rigurosamente estructural, los grupos 1 y 8 deberan estar unidos en uno solo (igual ocurrira con
los grupos 2 y 3, y con los 5 y 6); pero razones histricas e informticas (para facilitar la bsqueda en bases de datos)
aconsejan mantenerlos en grupos separados.
58
2.1. cidos grasos y derivados
Los cidos grasos que forman parte de los lpidos son molculas que poseen una larga cadena lineal hidrocar-
bonada, generalmente con nmero par de tomos de carbono entre 2 y 80, aunque habitualmente su rango se
sita entre 12 a 24 y un solo grupo carboxilo en ocasiones dos en un extremo (vase la ilustracin 2.15).
No suelen encontrarse libres en la naturaleza y se obtienen mediante hidrlisis cida o enzimtica de otros lpidos.
Clasificacin de los cidos grasos
Los cidos grasos monocarboxlicos (con un solo grupo COOH) se distinguen entre s atendiendo a la pre-
sencia o no de dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada, as como a su nmero y posicin. Segn este cri-
terio los podemos clasificar en:
1. cidos grasos saturados. En este caso, los cidos grasos solo poseen enlaces covalentes sencillos, presen-
tan una gran flexibilidad y generalmente se encuentran extendidos. Un ejemplo es el cido palmtico (vase la
ilustracin 2.15). Son muy abundantes en las grasas animales, sobre todo en los mamferos, en la manteca de
cacao, en el aceite de palma, de coco
2. cidos grasos insaturados, si poseen uno o ms dobles enlaces. Se dividen en:
Monoinsaturados, con un nico doble enlace que les confiere cierta rigidez e impide la libertad de giro;
esto supone que la molcula presenta codos o inflexiones. Un ejemplo es el cido oleico, componente del
aceite de oliva.
Poliinsaturados, con varios dobles enlaces. Destacan por su importancia el cido linoleico (abundante en
el aceite de girasol y de uva), el linolnico (que, junto con el linoleico, se encuentra en semillas) y el ara-
quidnico (que se sintetiza a partir del linoleico). Los dos primeros son esenciales para la especie huma-
na, ya que no podemos sintetizarlos y debemos incorporarlos a travs de la dieta.
Nomenclatura de los cidos grasos
Adems del nombre comn (oleico, palmtico), suele ser de uso muy habitual la nomenclatura sistemtica
abreviada. En ella se indican el nmero de tomos de carbono y el nmero de dobles enlaces (insaturaciones)
Ilustracin 2.15
Estructura espacial del cido palmtico y del cido oleico
2
UNIDAD
59
separados por dos puntos. Las posiciones de los dobles enlaces se pueden especificar mediante exponentes que
siguen a una (delta), contando al carbono carboxlico como el nmero 1; as,
9,12
significa que hay un doble
enlace entre los carbonos 9 y 10 y otro entre el 12 y el 13. Alternativamente, se puede contar a partir del carbo-
no ms alejado del grupo carboxilo (designado con la letra griega omega, ); en tal caso solo se necesita espe-
cificar la posicin n del primer doble enlace (designada como menos n), porque los sucesivos se sitan siem-
pre tres tomos de carbono despus del precedente. Algunos ejemplos:
Propiedades fsicas de los cidos grasos
Estn determinadas, en gran medida, por la longi-
tud y el grado de insaturacin de la cadena hidrocar-
bonada. Las principales propiedades fsicas de los
cidos grasos son:
Solubilidad. Los cidos grasos son compues-
tos anfipticos, es decir, poseen una zona
hidrfoba, la cadena hidrocarbonada, con ten-
dencia a formar enlaces de Van der Waals con
otras cadenas semejantes, y una zona hifrofli-
ca (el grupo carboxilo). Por esta razn, cuando
los cidos grasos se encuentran en
un medio acuoso, sus grupos hidroflicos se
orientan hacia las molculas de agua, mientras
los grupos hidrofbicos se alejan de ellas,
dando lugar a la formacin de micelas, mono-
capas y bicapas (vase la ilustracin 2.29),
como explicaremos en el epgrafe 2.7.
Punto de fusin. Los cidos grasos saturados, dada su disposicin recta (conformacin extendida), pue-
den empaquetarse de forma muy compacta y estable porque se forman puentes de hidrgeno entre los
grupos carboxilo de las distintas cadenas de cidos grasos y porque se establecen un gran nmero de
enlaces de Van der Waals entre los tomos de las cadenas hidrocarbonadas adyacentes. Como conse-
cuencia, se necesita mucha energa para romper estos enlaces muy numerosos, aunque dbilesy, por
tanto, el punto de fusin ser elevado.
Sin embargo, en los cidos grasos insaturados los codos provocados por la presencia de dobles enlaces
dificultan la formacin de interacciones de Van der Waals en las zonas de deformacin y el punto de fusin
de estos cidos grasos ser ms bajo. De hecho, los cidos saturados son slidos a temperatura ambien-
te, mientras que los insaturados se mantienen en estado lquido.
Nombre Nomenclatura abreviada Estructura
Palmtico C16:0 C16:0
CH
3
-- (CH
2
)
14
-- COOH
Esterico C18:0 C18:0
CH
3
-- (CH
2
)
16
-- COOH
Oleico
C18:1
9
C18:1 (-- 9)
CH
3
-- (CH
2
)
7
-- CH=CH-- (CH
2
)
7
-- COOH
Linoleico
C18:2
9,12
C18:2 (-- 6)
CH
3
-- (CH2)
4
-- (CH=CH-- CH
2
)
2
-- (CH
2
)
6
-- COOH
Linolnico
C18:3
9,12,15
C18:3 (-- 3)
CH
3
-- CH
2
-- (CH=CH-- CH
2
)
3
-- (CH
2
)
6
-- COOH
Araquidnico
C20:4
5,8,11,14
C20:4 (-- 6)
CH
3
-- (CH
2
)
4
-- (CH=CH-- CH
2
)
4
-- (CH2)
2
-- COOH
Ilustracin 2.16
cido araquidnico (conformaciones extendida y plegada) y prostaglandina PGE
2
.
60
Propiedades qumicas de los cidos grasos
Son consecuencia de la presencia del grupo carboxilo en la mol-
cula y del grado de insaturacin de las cadenas hidrocarbonadas. Las
principales propiedades son:
Los cidos grasos se oxidan, especialmente los poliinsatura-
dos, producindose la rotura de la cadena hidrocarbonada y la
formacin de aldehdos voltiles; estos ltimos son los respon-
sables del olor y sabor a rancio. Los seres vivos evitan esta oxi-
dacin mediante sustancias antioxidantes como, por ejemplo, la
vitamina E.
Los cidos grasos reaccionan con radicales OH dando lugar a
la formacin de un enlace ster y liberndose una molcula de
agua (vase la ilustracin 2.18):
Los cidos grasos, o los steres de los mismos, reaccionan con
bases fuertes como la sosa (NaOH) o la potasa (KOH), dando
lugar a la sal sdica o potsica del cido correspondiente, que
recibe el nombre de jabn, y a una molcula de agua o de
alcohol (reaccin de saponificacin, ejemplificada en la ilustra-
cin 2.19):
Lpidos derivados de cidos grasos
Existe un amplio grupo de lpidos qumicamente relacionados con
los cidos grasos o derivados de ellos, entre los que figuran:
1. Icosanoides. Se trata de un grupo de molculas cuya funcin regu-
ladora es semejante a la de las hormonas, pero difieren en que no
son sintetizadas por glndulas endocrinas ni tampoco son distribuidas por los lquidos circulatorios a los luga-
res donde van a ejercer su accin; actan en las clulas prximas al punto de sntesis, de ah que tambin se
les denominen hormonas locales o paracrinas. Qumicamente derivan de cidos grasos poliinsaturados de
veinte carbonos, como el araquidnico C20:4 (-6), que forma parte de los lpidos de las membranas
celulares y del cual toman el nombre (eikosi significa, en griego, veinte)
1
.
Se incluyen en este grupo las prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanos y los leucotrienos. Sus funcio-
nes son muy diversas y, a veces, antagnicas. As, por ejemplo, participan en la regulacin de la presin sangu-
nea al favorecer la vasodilatacin, median en la respuesta inflamatoria y desencadenan la fiebre, colaboran en
el desarrollo de procesos asmticos, favorecen la agregacin de plaquetas (mecanismo de coagulacin), acti-
van la secrecin de mucus en el tubo digestivo, provocan las contracciones del tero durante el parto...
R
1
-- COOH + NaOH R
1
-- COONa + H
2
O
R
1
-- COO -- NaOH R
1
--COONa + H
2
O-- R
2
R
1
-- COOH + HO -- R
2
R
1
-- CO -- O -- R
2
+ H
2
O
2
UNIDAD
1
Es habitual referirse a los icosanoides como eicosanoides, a pesar de que, desde 1973, la IUPAC recomienda utilizar el prefijo icosa-
para designar las cadenas de veinte tomos de carbono.
Ilustracin 2.17
Frmula del palmitato de miricilo, la cera de abeja.
61
2. Ceras. Resultan de la esterificacin de un monoalcohol de cadena larga con un cido graso tambin de cade-
na larga. Presentan fuerte carcter lipfilo, por lo que se asocian formando lminas impermeables. Su funcin
es proteger (impermeabilizar) tejidos y formaciones drmicas, ya sea en animales (plumas, pelos...) o en plan-
tas (tallos, hojas, frutos...); tal es el caso de la lanolina (en la lana de oveja), la cera de abeja (panales), el acei-
te de espermaceti (cachalote) o el cerumen (conducto auditivo).
2.2. Glicerolpidos
Esta segunda clase de lpidos incluye a todos aquellos en cuya composicin figura el trialcohol llamado gli-
cerol. Los ms conspicuos de sus miembros son los acilgliceroles nombre favorecido por la IUPAC frente al
ms corriente de acilglicridos, en los que el glicerol se halla esterificado con una, dos o tres molculas de
cido graso, dando lugar a un monoacilglicerol, a un diacilglicerol o a un triacilglicerol, respectivamente:
Por ejemplo:
Los triacilgliceroles, tambin llamados triacilglicridos o, simplemente, triglicridos, son molculas apo-
lares (de ah que tambin se les conozca como grasas neutras) porque los grupos polares OH y COOH estn
formando los enlaces ster, que son hidrfobos y, por tanto, prcticamente insolubles en agua. Slo los mono- y
diacilgliceroles poseen cierta polaridad debido a la presencia de radicales OH libres en el glicerol. Si los tres ci-
dos grasos que esterifican el glicerol son iguales, el triacilglicerol se denomina simple, como, por ejemplo, la tries-
tearina; y si no lo son, se designa como mixto. Las grasas naturales suelen ser mezclas de ambos tipos.
Si los cidos grasos que predominan son insaturados, o de cadena corta, la grasa resultante (denominada
aceite) es lquida a temperatura ambiente. Si prevalecen los saturados de cadena larga, la grasa puede ser sli-
da o semislida (designadas sebo y manteca, respectivamente). En los animales poiquilotermos y en los vege-
tales hay aceites y en homeotermos hay sebos (buey, cabra, cordero...) y mantecas (cerdo).
Ilustracin 2.18
Reaccin de formacin de la triestearina.
3 cidos grasos + glicerol triacilglicerol + 3H
2
O
3 cidos esterico + glicerol triestearina + 3H
2
O
62
Al calentar triacilgliceroles con soluciones diluidas
de sosa o de potasa se produce una reaccin de sapo-
nificacin que origina glicerol y las sales sdicas o pot-
sicas de los correspondientes cidos, llamadas jabo-
nes (vase la ilustracin 2.19).
En el tubo digestivo de los animales y a pH neutro las
grasas se hidrolizan por accin de las enzimas lipasas
(intestinales y pancreticas), dando lugar a una molcu-
la de glicerol y a tres de cidos grasos, lo que facilita la
absorcin de las grasas. Su funcin principal es la de
reserva energtica (proporcionan unos 39 kJ g
1
). Se
almacenan en los adipocitos del tejido adiposo de los
animales y en las vacuolas de las clulas vegetales,
sobre todo en frutos y semillas de las plantas oleagino-
sas. Son ms apropiadas que el glucgeno (que solo
proporciona 17 kJ g
1
) como reserva energtica, ya que
no solo pueden almacenarse en grandes cantidades, sino que, adems, lo hacen en forma anhidra, es decir, deshi-
dratada, con lo que ocupan menos volumen. En algunos animales los triacilgliceroles se acumulan bajo la piel y sir-
ven de aislante trmico; en otros organismos actan como amortiguadores mecnicos.
2.3. Glicerofosfolpidos
Estos lpidos, a veces designados como fosfoglicri-
dos, se definen por la presencia de un grupo fosforilo
(OPO
3
2
) esterificado a uno de los grupos OH del glicerol
(el que est unido a su tercer carbono). Tpicamente, los
otros dos grupos OH del glicerol se hallan esterificados a
sendos cidos grasos de cadena larga (el cido graso de la
posicin 1 suele ser saturado y el que ocupa la posicin 2
insaturado), en tanto que el grupo fosforilo en posicin 3 se
une a su vez un compuesto muy polar o cargado, llamado
grupo de cabeza, mediante una nueva reaccin de esterifi-
cacin; de este modo el tomo de fsforo ejerce un papel de
puente entre el glicerol y el grupo de ca beza, formndose
una agrupacin de enlaces covalentes (OPO
2
O)
denominada enlace fosfodister. El grupo de cabeza es
generalmente un aminoalcohol, habitualmente colina, eta-
nolamina, serina o inositol.
Entre los glicerofosfolpidos podemos citar las fosfatidil-
colinas o lecitinas (presente en la mayora de las membra-
nas celulares de eucariotas), las fosfatidiletanolaminas o
cefalinas, las fosfatidilserinas y los fosfatidilinositoles.
Se trata de compuestos anfipticos, esto es, con una parte de su molcula apolar (hidrofbica) y otra polar (hidro-
flica). Debido a este carcter los glicerofosfolpidos tienden a organizarse en disolucin acuosa formando mono-
capas, bicapas, micelas o liposomas, como veremos en el epgrafe 2.7.
2
UNIDAD
Ilustracin 2.20
Estructura molecular de una fosfatidilcolina.
Ilustracin 2.19
Reaccin de saponificacin de la triestearina con sosa custica.
63
2.4. Esfingolpidos
Los esfingolpidos son una compleja familia de compuestos que comparten un rasgo comn, la presencia de
un aminoalcohol de cadena larga denominado esfingosina o uno de sus derivados. Los carbonos 1, 2 y 3 de la
esfingosina son estructuralmente anlogos a los tres carbonos del glicerol, y pueden esterificarse a distintos com-
puestos originando varias clases de esfingolpidos:
Ceramidas, steres formados por la unin mediante un enlace de tipo amida de un cido graso de cade-
na larga al carbono 2 de la esfingosina. Son estructuralmente semejantes a un diacilglicerol.
Fosfoesfingolpidos, formados por una ceramida esterificada a un grupo fosforilo que, a su vez, se este-
rifica con grupo de cabeza polar (etanolamina o colina); a menudo se clasifican como fosfolpidos junto
con los glicerofosfolpidos. Al igual que stos, los fosfoesfingolpidos poseen carcter anfiptico y forman
parte de las membranas celulares. Los principales fosfoesfingolpidos de los mamferos son los que pose-
en colina como grupo de cabeza, muy parecidos a las fosfatidilcolinas en sus propiedades y estructura;
abundan en las clulas del tejido nervioso, especialmente en las vainas de mielina que recubren los axo-
Ilustracin 2.21
Estructura molecular de la ceramida.
Ilustracin 2.22
Estructura molecular de la esfingomielina.
64
nes (fibras mielnicas) de determinadas neuronas, razn por la que tambin se denominan genricamen-
te esfingomielinas. En cambio, en los insectos predominan los fosfoesfingolpidos con etanolamina.
Glucoesfingolpidos, en los que un glcido (formado a su vez por uno o varios monosacridos) se une,
mediante un enlace O-glucosdico, al carbono 1 de una molcula de ceramida. Se trata, pues, de gluco-
conjugados. Los monosacridos ms comunes en la estructura de los glucoesfingolpidos son la glucosa,
la galactosa, la fucosa, el cido silico, la N-acetilglucosamina y la N-acetilgalactosamina.
Los glucoesfingolpidos se hallan en las membranas celulares de todo tipo de clulas, y especialmente en
las neuronas del cerebro. Se sitan en la cara externa de la membrana, donde intervienen en las funcio-
nes de relacin de la clula. Entre los glucoesfingolpidos se incluyen los:
Cerebrsidos, en los que la ceramida se une a un nico monosacrido, que puede ser la glucosa o la
galactosa.
Ganglisidos, en los que la ceramida se une un oligosacrido complejo, uno de cuyos integrantes es
siempre el cido silico.
Ilustracin 2.23
Izquierda: Cerebrsido. Derecha: Ganglisido GM1 (la G hace referencia a gan-
glisido, la M a la presencia de una molcula de NANA y el nmero al resulta-
do de restar de 5 el nmero de molculas de azcar; en este caso: 5 4 = 1).
2
UNIDAD
65
2.5. Lpidos esterlicos
Derivan de un hidrocarburo policclico, el ciclopentanoperhidrofenantreno (llamado tambin esterano o
gonano), formado por un ciclopentano y tres anillos de ciclohexano (vase la ilustracin 2.24). Los principales
lpidos esterlicos son:
1. Esteroles. Poseen un grupo hidroxilo (OH) unido al carbono 3 del ciclopentanoper-
hidrofenantreno y una cadena hidrocarbonada ramificada en el carbono 17. El ms
estudiado en los mamferos es el colesterol, una molcula anfiptica que forma parte
de las membranas celulares de los animales tan importante como los glicerofosfol-
pidos y las esfingomielinas, proporcionndolas fluidez a la vez que estabilidad y
resistencia; adems, es la molcula precursora de la mayora de lpidos esterlicos.
Como aspecto negativo podemos indicar que un exceso de colesterol en sangre con-
tribuye a la formacin de ateromas en el interior de las arterias (depsitos de grasa en
forma de placas), lo que aumenta el riesgo de enfermedades cardiovasculares.
2. Esteroides. Este grupo incluye sustancias que actan como hormonas o molculas
sealizadoras, y se subdivide en funcin del nmero de tomos de carbono:
Esteroides C18 con 18 tomos de carbono, que incluyen los estrgenos,
una familia de hormonas femeninas (como la estrona y el -estradiol) producidos
en los ovarios; estas hormonas participan en la aparicin y mantenimiento de los
caracteres sexuales primarios y secundarios femeninos.
Esteroides C19, que comprenden a los andrgenos (como la testosterona) u
hormonas sexuales masculinas, producidas en los testculos (vase la ilustracin
2.25).
Esteroides C21, que contienen una cadena de dos carbonos en la posicin 17 e incluyen los gestgenos
(otro grupo de hormonas sexuales, como la progesterona, que preparan el tero para la nidacin y man-
tienen el proceso de gestacin), as como las hormonas suprarrenales; destacan entre stas la aldoste-
rona (un mineralocorticoide que participa en el equilibrio del agua y sales minerales en el organismo, regu-
lando su excrecin por el rin) y el cortisol (un glucocorticoide que interviene en el metabolismo de los
glcidos, estimulando la sntesis de glucgeno, y favorece la degradacin de grasas y protenas).
12. Escribe la frmula del cido lurico (C12:0).
13. Qu diferencia existe entre esterificacin y saponificacin?
14. Hacemos reaccionar una molcula de tripalmitina con hidrxido sdico (sosa custica). Escribe y ajusta la reac-
cin indicando el nombre del jabn que se obtiene.
15. La hidrlisis completa de cierto lpido rinde dos molculas de cido graso, una molcula de glicerol, una molcu-
la de fosfato y una molcula del aminocido serina. De qu lpido se trata? A qu grupo pertenece?
16. En el semen del cachalote abunda el palmitato de cetilo (espermaceti). De acuerdo con su frmula, CH
3
-(CH
2
)
14
-
CO-O-(CH
2
)
14
-CH
3
, indica la estructura de las dos molculas que lo componen y el tipo de lpido de que se trata.
17. Qu tienen en comn y en qu se diferencian los ganglisidos y los cerebrsidos?
Ilustracin 2.24
Colesterol.
Ilustracin 2.25
Testosterona.
66
3. Secosteroides. Se caracterizan por la apertura del anillo B del ciclopentanoperhidrofenantreno, y de ah el
prefijo seco- (cortar en latn). Comprenden varias formas de vitamina D (vase el recuadro Vitaminas). La
vitamina D
3
, tambin conocida como colecalciferol, se forma en la piel gracias a la accin de los rayos
ultravioleta a partir de un precursor o provitamina denominado 7-deshidrocolesterol, que ha de ser incorpo-
rado a la dieta. El colecalciferol no es por s mismo biolgicamente activo, pero enzimas del hgado y los rio-
nes lo convierten en 1,25-dihidroxicolecalciferol, que interviene en el metabolismo del calcio y en su absorcin
intestinal; su dficit en la infancia provoca raquitismo y en adultos la enfermedad llamada osteomalacia. Por
su parte, la vitamina D
2
o ergocalciferol se obtiene al irradiar el ergosterol de levadura con luz ultravioleta, y
se aade a los productos lcteos como suplemento diettico, pues tiene los mismos efectos que la D
3
.
4. cidos biliares. Se sintetizan en el hgado a partir del colesterol. De
ellos (por ejemplo, de los cidos clico, desoxiclico y quenodesoxi-
clico) derivan las sales biliares, que intervienen en la emulsin de
grasas durante la digestin, favoreciendo la accin de las lipasas y, en
consecuencia, la posterior absorcin intestinal de los cidos grasos.
2.6. Lpidos prenlicos
Son lpidos formados por la polimerizacin de isopreno (el 2-metil-1,3-butadieno), lo que puede dar lugar a
molculas lineales o cclicas. Hay dos grupos principales:
A. Terpenos o isoprenoides
Son los principales componentes de la resina y de la trementina obtenida a partir de ella (la palabra terpeno
deriva de turpentine, que significa trementina en ingls). Estn formados nicamente por la adicin de unidades
de isopreno aunque puedan experimentar modificaciones qumicas, como oxidacin o reordenacin del esque-
leto carbonado, de cinco carbonos (C5), lo que da pie a clasificarlos en:
Isoprenoides C5, formados por una sola unidad de isopreno. Un ejemplo es el prenol, un alcohol insolu-
ble que deriva del isopreno por hidroxilacin.
Isoprenoides C10 o monoterpenos, formados por dos unidades de isopreno. Son sustancias voltiles,
con aromas penetrantes y caractersticos de las esencias vegetales, como por ejemplo el limoneno, el
mentol, el pineno, el geraniol
Vitaminas
Las vitaminas son sustancias de composicin qumica muy dispar, indispensables para el buen funcionamiento del
organismo debido a su accin reguladora en las reacciones metablicas, y que se requieren en cantidades muy
pequeas (del orden de g). Se pueden dividir en:
Liposolubles. Tienen naturaleza lipdica, por lo que no se eliminan y se acumulan en los tejidos. Su papel bio-
lgico es muy variado, como veremos a lo largo de la Unidad. Como ejemplo de vitaminas liposolubles tenemos
las vitaminas A, D, E y K.
Hidrosolubles. Son solubles en agua, no se acumulan en el organismo y se eliminan con los lquidos excreta-
dos. La mayor parte de ellas son coenzimas o forman parte de ellas (vase la Unidad 5). Como ejemplo tenemos
la vitamina C, el grupo de vitaminas B (B
1
, B
2
, B
6
, B
12
), la biotina, el cido nicotnico, el cido pantotnico
Los vegetales y muchos microorganismos no necesitan vitaminas porque son capaces de producirlas por s mismos,
pero la mayor parte de las especies animales precisa determinadas vitaminas que ha de ingerir en la dieta, por ser
incapaces de sintetizarlas. Algunas vitaminas se ingieren en forma de provitamina que posteriormente se transforma
en vitamina activa. En muchos casos la ingestin insuficiente de vitaminas, o determinadas enfermedades que difi-
cultan su absorcin, pueden dar lugar a enfermedades carenciales o hipovitaminosis, que suelen remitir por la admi-
nistracin de la vitamina correspondiente.
2
UNIDAD
Ilustracin 2.26
cido clico.
67
Isoprenoides C15 o sesquiterpenos, con tres unidades de isopreno, como el farnesol (presente en
muchos aceites esenciales). El prefijo sesqui- significa uno y medio, y alude a que antiguamente se con-
sideraba que la unidad de terpeno era la molcula C
10
H
6
, correspondiente a dos unidades de isopreno (un
monoterpeno).
Isoprenoides C20 o diterpenos, con cuatro unidades de iso-
preno. Entre ellos destacan el fitol (que forma parte de la clo-
rofila) y el retinol o vitamina A (importante para la visin y la
regeneracin epitelial).
Isoprenoides C30 o triterpenos, formados por seis molculas
de isopreno, entre los que figura el escualeno, precursor del
colesterol.
Isoprenoides C40 o tetraterpenos, con ocho unidades de iso-
preno. En este grupo encontramos los pigmentos fotosintticos
de los vegetales, por ejemplo, los carotenoides (anaranjados,
como el -caroteno, precursor de la vitamina A), las xantofilas
(amarillas) y los licopenos (rojos).
Politerpenos, formados por cientos de molculas de isopreno.
El ms importante, debido a su valor econmico, es el caucho,
que se obtiene a partir del ltex de algunos vegetales, espe-
cialmente de la siringa o rbol del caucho (Hevea brasilensis).
B. Quinonas
Adems de una cola formada por unidades de isopreno, poseen una cabeza no isoprenoide (vase la ilus-
tracin 2.27) con dos grupos carbonilo (C=O) capaces de oxidarse a grupos OH: la quinona se transforma enton-
ces en quinol. Son ejemplos la filoquinona o vitamina K (que colabora en el proceso de la coagulacin sangu-
nea) y el tocoferol o vitamina E (que al parecer protege a la membrana celular frente a los radicales libres del
oxgeno). Son importantes tambin la ubiquinona o coenzima Q, cuyo papel en la respiracin celular estudiare-
mos en la Unidad 6, y la plastoquinona, involucrada en la fotosntesis tal y como veremos en la Unidad 7.
Ilustracin 2.28
-caroteno. Obsrvese que est formado por dos molculas de vitamina A.
Ilustracin 2.27
Estructura molecular del isopreno, de la vitamina A (retinol) y de
la vitamina K (filoquinona).
68
2.7. Las membranas biolgicas
El estudio de los lpidos nos faculta para abordar la exploracin de las membranas biolgicas, puesto que
estn formadas bsicamente por una doble capa de fosfolpidos. Ahora bien, cmo se las arreglan estas mol-
culas para formar una cubierta tan resistente a la par que sorprendentemente flexible? Para responder a esta pre-
gunta podemos trazar un paralelismo con un fenmeno cotidiano: la formacin de una pompa de jabn (vase el
recuadro Pompas de jabn, micelas y liposomas).
Sin embargo, y a diferencia de las pompas de jabn, en las membranas biolgicas las cabezas polares de los
fosfolpidos se orientan hacia el exterior y el interior celular (ambos medios acuosos), mientras las colas apolares
quedan relegadas al centro, fuera de contacto con el agua. Las cabezas polares establecen enlaces de hidrge-
no y atracciones electrostticas con el medio acuoso, en tanto que las colas de los cidos grasos interaccionan
entre si mediante fuerzas de Van der Waals.
Las membranas, vistas al microscopio electrnico de transmisin (MET), aparecen como una estructura trila-
minar de 6 a 10 nm de grosor, en las que dos bandas electrodensas (oscuras) estn separadas por una banda
ms clara. Esta estructura se denomina unidad de membrana.
Basndose en esta y otras observaciones, los investigadores estadounidenses Seymour Jonathan Singer (n.
1924) y Garth L. Nicholson (n. 1943) propusieron en 1972 un esquema de la membrana plasmtica conocido como
modelo del mosaico fluido, segn el cual las membranas celulares estn formadas por una bicapa lipdica, que
constituye una especie de esqueleto bsico, y una serie de protenas distribuidas por el interior de la bicapa o bien
asociadas a ella, tanto por la capa externa como por la interna. La bicapa est formada fundamentalmente por fosfo-
lpidos y, en menor proporcin, glucoesfingolpidos y colesterol. En la capa externa es frecuente encontrar glucolpi-
dos y glucoprotenas, formando el glucocliz que ya estudiamos en el epgrafe 1.6 (las protenas de membrana, y sus
funciones, se estudiaran en la Unidad 3). En este modelo, la membrana presenta las siguientes propiedades:
2
UNIDAD
Pompas de jabn, micelas y liposomas
Las molculas de jabn son, al igual que los fosfolpidos, estructuras
anfipticas. En presencia de agua se orientan dirigiendo sus cabezas pola-
res hacia el agua y sus colas hidrocarbonadas hacia el aire, formando una
monocapa. Tambin pueden crear micelas, es decir, esferas en cuya cara
exterior se sitan las cabezas polares mientras que en su cara interna se
encuentran las cadenas hidrocarbonadas.
Si insuflamos aire a una solucin de agua jabonosa, las molculas de
jabn se reorientan de forma espontnea formando una bicapa que permite
formar la pompa de jabn. En la pompa, las cabezas polares interaccionan
dejando una finsima capa de agua entre ambas, y las colas hidrofbicas se
dirigen hacia el aire, esto es, hacia el exterior y el interior de la burbuja.
Aplicando ultrasonidos a un medio acuoso con molculas anfipticas
como los fosfolpidos se pueden formar liposomas. Un liposoma de fos-
folpidos est formado por una esfera (en cuyo interior encierra una parte
del medio acuoso) delimitada por una doble capa de fosfolpidos, en la que
las colas de sus cidos grasos se sitan en el interior de la bicapa y sus
cabezas polares hacia la periferia, en contacto con los medios acuosos
externo e interno. En medicina y en cosmtica se utilizan como transporta-
dores de principios activos.
Ilustracin 2.29
Arriba: Monocapa de jabn. Centro: Micela. Abajo: Pompa de jabn. Obsrvese la disposicin
de los cidos grasos (tienden a unirse entre s, evitando el contacto con el agua).
69
Asimetra. Por lo general, las monocapas externa e interna de la bicapa lipdica tienen composiciones
diferentes. As, las protenas de membrana presentan, como veremos, una orientacin definida, y el glu-
cocliz siempre se asocia a la monocapa externa de la membrana plasmtica. Adems, en la monocapa
externa de muchas clulas suele abundar la fosfatidilcolina y la esfingomielina, mientras que en su mono-
capa interna, en contacto con el citoplasma, abundan la fosfatidilserina y la fosfatidiletanolamina. Esta asi-
metra estructural provoca una asimetra elctrica, que se traduce en una diferencia de cargas entre el
interior de la bicapa (ms negativo debido a la presencia de fosfatidilserina) y el exterior de la clula.
Ilustracin 2.31
Estructura y composicin de la membrana celular, segn el modelo del mosaico fluido.
Ilustracin 2.30
Esquema de una bicapa lipdica
70
Fluidez. Cada monocapa se comporta como un lquido bidimensional. Esta propiedad deriva de la flexibilidad
de los cidos grasos de los fosfolpidos, que, en consecuencia, experimentan ciertos movimientos: desplaza-
miento a lo largo de toda la bicapa fenmeno conocido como difusin lateral, giro sobre s mismos y,
aunque no es muy frecuente, intercambio con un fosfolpido de otra monocapa, movimiento que se conoce
como flip-flop (vase la ilustracin 2.32). El grado de fluidez depende de los cidos grasos de los fosfolpidos
(cuantas ms insaturaciones, mayor fluidez) y de la temperatura (a menor temperatura, ms viscosidad y, en
consecuencia, menor fluidez); para adaptarse a las bajas temperaturas ambientales, algunos animales sinte-
tizan cidos grasos ms insaturados y de cadenas ms cortas. De la fluidez dependen funciones tan impor-
tantes como el transporte de sustancias en ambos sentidos.
Permeabilidad selectiva. La bicapa lipdica es impermeable a un gran nmero de molculas, especial-
mente iones (Na
+
, H
+
, K
+
, Ca
2+
), molculas hidrfilas (glucosa, aminocidos) y molculas cargadas.
Sustancias como el agua, gases (O
2
y CO
2
), sustancias hidrfobas y molculas polares pequeas (como
el etanol y la urea) la atraviesan sin demasiada dificultad. Es decir, algunas sustancias pueden pasar a tra-
vs de ella ms rpidamente que otras, e incluso la membrana puede ser totalmente impermeable para
determinadas sustancias. Debido a esta permeabilidad selectiva las membranas las clulas han diseado
sistemas de transporte, mediados por las protenas de la membrana, para poder obtener las sustancias
que necesita y eliminar las que no precisa (de los tipos y mecanismos de transporte a travs de las mem-
branas celulares nos ocuparemos en la prxima Unidad).
Ilustracin 2.32
Movimientos de los fosfolpidos de membrana: agitacin de las colas hidrofbicas, giro sobre s mismos, difusin lateral y flip-flop.
2
UNIDAD
71
R e c u e r d a
Los lpidos son biomolculas formadas por C, H, O y, en menor proporcin, por N y P. Son insolubles en agua y solubles en
disolventes orgnicos (alcohol, ter, benceno). Muchos de ellos, como los fosfolpidos, son molculas anfipticas y en solucin
acuosa forman espontneamente monocapas, bicapas, micelas o liposomas.
Algunos (los que contienen cidos grasos formando parte de su estructura) son saponificables, por lo que forman jabones en
hidrlisis alcalina; como ejemplo tenemos las grasas y muchos lpidos de membrana (fosfolpidos). Otros son insaponificables
(no contienen cidos grasos) y, por lo tanto, no dan lugar a la formacin de jabones; entre ellos estn los lpidos esterlicos
(como el colesterol), los prenlicos y los icosanoides.
Las funciones ms importantes de los lpidos son: de reserva energtica (triacilgliceroles), estructural (ceras, lpidos de membrana)
y reguladora, como las hormonas (esteroides, prostaglandinas) o las vitaminas liposolubles (A, D, E, F y K).
Todas las membranas celulares estn formadas por un esqueleto bsico, la llamada bicapa lipdica, a la que se aaden protenas
y glcidos (modelo del mosaico fluido).
18. Agrupa los tipos de lpidos estudiados en saponificables e insaponificables.
19. Qu tienen en comn los terpenos con el colesterol?
20. A partir de la informacin proporcionada en la Unidad, justifica o rebate la siguiente frase: Las grasas son malas
para la salud y deben de ser eliminadas de la dieta.
21. Las grasas son la principal fuente energtica de los animales, mientras que los glcidos lo son de los vegetales.
A qu es debida est diferencia?
22. Una sola dosis de algunas vitaminas, como la A y la D, es suficiente para cubrir las necesidades del organismo
durante semanas. Sin embargo, otras vitaminas, como las del grupo B, deben administrarse frecuentemente.
Por qu?
23. De los siguientes componentes de la membrana plasmtica, indica qu partes de sus estructuras moleculares
corresponden a las unidades hidrofbicas y cules a las hidroflicas: colesterol, ganglisido, fosfatidiletanolamina.
24. Los animales que viven en ambientes muy fros presentan en sus membranas mayor cantidad de cidos grasos
insaturados y de cadena corta que los animales que viven en ambientes ms clidos. Da una posible explica-
cin a este hecho.
25. Explica por qu los iones como K
+
, Mg
2+
, Cl
no pueden atravesar la membrana plasmtica rpidamente a

pesar de su pequeo tamao.

Ud 02

Загружено:

Сведения о документе

Оригинальное название

Авторское право

Доступные форматы

Поделиться этим документом

Поделиться или встроить документ

Параметры публикации

Этот документ был вам полезен?

Это неприемлемый материал?

Авторское право:

Доступные форматы

Ud 02

Загружено:

Авторское право:

Доступные форматы

40

no pueden atravesar la membrana plasmtica rpidamente a

Вам также может понравиться