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UNICAMP - 2006

2 Fase

QUMICA

BERNOULLI COLGIO E PR-VESTIBULAR

Qumica Questo 01
O medicamento dissulfiram, cuja frmula estrutural est representada a seguir, tem grande importncia teraputica e social, pois usado no tratamento do alcoolismo. A administrao de dosagem adequada provoca no indivduo grande intolerncia a bebidas que contenham etanol.

A) ESCREVA a frmula molecular do dissulfiram. B) Quantos pares de eltrons no compartilhados existem nessa molcula? C) Seria possvel preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os tomos de nitrognio fossem substitudos por tomos de oxignio? RESPONDA sim ou no e JUSTIFIQUE sua resposta. RESOLUO: A) C10H20N2S4 B) 10 C) No, pois nessa estrutura cada tomo de nitrognio realiza ligaes covalentes com trs substituintes, enquanto o oxignio s poderia fazer duas ligaes desse tipo.

Qumica Questo 02
A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam vrias substncias, como as prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas molculas apresentam um anel saturado de cinco tomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma possui uma dupla ligao. Uma das cadeias laterais contm sete tomos de carbono, incluindo o carbono de um grupo cido carboxlico terminal e a dupla ligao entre os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contm oito tomos de carbono, com um grupo funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla ligao entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel. A) DESENHE a frmula estrutural da molcula descrita no texto. B) IDENTIFIQUE com um crculo, na frmula do item A, um carbono assimtrico. OBS: O candidato deve assinalar apenas um dos carbonos circulados. C) CALCULE a massa molar da prostaglandina. RESOLUO: A)

B)

C) A frmula molecular da prostaglandina C20H34O3. Logo, sua massa molar : [(20 . 12)] + (34 . 1) + (3 . 16)] gmol1 = 322gmol1.

Qumica Questo 03
O cloridrato de atomoxetina, um inibidor seletivo da recaptao de adrenalina, recomendado para o tratamento de hiperatividade e dficit de ateno, pode ser representado, simplificadamente, por RRNH2+Cl. Como medicamento, ele pode se apresentar em cpsulas com 30 mg do cloridrato, administradas exclusivamente por via oral. A) MOSTRE, com uma equao qumica, a dissociao desse medicamento em gua. B) Ao se dissolver esse medicamento em gua, o meio se tornar cido, bsico ou neutro? JUSTIFIQUE sua resposta. C) Suponha que algum que no consiga engolir cpsulas tenha dissolvido completamente o contedo de uma delas em 50 mL de gua. Qual a concentrao do cloridrato de atomoxetina em grama por litro de gua nessa soluo? RESOLUO: A) RRNH2+Cl(aq) RRNH2+(aq) + Cl(aq) B) O meio se tornar cido. O ction RRNH2+, por ser um cido conjugado de base fraca, sofre hidrlise em soluo aquosa, isto , protona molculas de gua, fazendo aumentar a concentrao de ons hidrnio. J o nion Cl, por sua vez, no sofre hidrlise, visto que uma base fraca. Sendo assim, a dissoluo do cloridrato de atomoxetina, em gua, envolve a transformao representada pela equao: RRNH2+Cl(aq) + H2O(l) RRNH(aq) + H3O+(aq) + Cl(aq) C) Cada cpsula apresenta 30mg (0,03g) de cloridrato de atomoxetina. Sendo uma soluo diluda, seu volume praticamente idntico ao do solvente puro, ou seja, 50mL (0,05L). Assim: Concentrao em g/L =

Qumica Questo 04
A eficincia na administrao oral de um medicamento leva em conta vrios parmetros, entre os quais: o tempo para se atingir a concentrao mxima na corrente sangunea; a concentrao mnima efetiva (CME), que a concentrao mnima necessria para que o paciente apresente resposta adequada ao medicamento; a quantidade total de medicamento no sangue aps a sua administrao. O diagrama abaixo mostra a variao da concentrao no sangue (microgramas por mililitro g/mL), em funo do tempo, para a mesma quantidade de um mesmo medicamento em duas formulaes diferentes.

Aspectos cinticos do uso do medicamento: A) Que formulao absorvida mais rapidamente? B) Que formulao apresenta maior tempo de manuteno da concentrao mnima efetiva? E QUAL esse tempo? C) Se o paciente iniciar o tratamento com a formulao A, e em seguida passar para a formulao B, depois de QUANTAS horas da ingesto da formulao A ele deve iniciar a ingesto da formulao B? EXPLIQUE. RESOLUO: A) Formulao A. B) Formulao B. Tempo de oito horas. C) Aps quatro horas da ingesto da formulao A, o paciente deve iniciar o tratamento com a formulao B. A formulao A permanece com uma concentrao maior ou igual a CME at 6 horas aps sua ingesto. Como a formulao B demora 2 horas para atingir a CME, sua ingensto deve ser feita 2 horas antes do trmino da faixa de eficincia de A.

Qumica Questo 05
A eficincia na administrao oral de um medicamento leva em conta vrios parmetros, entre os quais: o tempo para se atingir a concentrao mxima na corrente sangunea; a concentrao mnima efetiva (CME), que a concentrao mnima necessria para que o paciente apresente resposta adequada ao medicamento; a quantidade total de medicamento no sangue aps a sua administrao. O diagrama abaixo mostra a variao da concentrao no sangue (microgramas por mililitro g/mL), em funo do tempo, para a mesma quantidade de um mesmo medicamento em duas formulaes diferentes.

Aspectos econmicos e de dosagem no uso do medicamento: A) Considere que um determinado tratamento deve se prolongar por sete dias, independentemente da formulao utilizada (A ou B), e que as cpsulas de ambas as formulaes tm a mesma quantidade do medicamento, custam o mesmo preo e podem ser compradas por unidade. QUAL tratamento custaria menos. EXPLIQUE. B) Um paciente que precisa ingerir, por exemplo, 10 mg do medicamento e tem sua disposio comprimidos de 20 mg, simplesmente corta o comprimento ao meio e ingere apenas uma metade por vez. Suponha o caso de algum que precisa ingerir a quantidade de 10 mg do princpio ativo, mas que tem sua disposio o medicamento na forma de uma soluo aquosa na concentrao de 20 mg por gota. Como essa pessoa poderia proceder, considerando que seja impossvel cortar uma gota pela metade? RESOLUO: A) O tratamento com a formulao B custaria menos. A formulao A garante concentrao maior ou igual a CME por cerca de 6 horas. J a formulao B garante tal concentrao por um perodo maior: 8 horas. Sendo assim, em um tratamento com a formulao B, as cpsulas poderiam ser administradas em intervalos maiores, o que resultaria em um menor nmero de doses no decorrer de sete dias.

B) Essa pessoa poderia diluir a gota em um volume maior (por exemplo 10 mL) e ingerir apenas a metade desse volume por vez (conforme o exemplo: 5 mL da soluo diluda).

Qumica Questo 06
Algumas misturas gasosas podem ser importantes em ambientes hospitalares, assim como na prtica de esportes, como mergulho autnomo a grandes profundidades. Uma dessas misturas, denominada Trimix, contm 16% de oxignio, 24% de hlio e 60% de nitrognio (porcentagem em volume). Suponha um cilindro de Trimix mantido temperatura ambiente e a uma presso de 9 000 kPa. A) ESCREVA as frmulas dos gases da mistura. B) Qual a presso parcial do hlio no cilindro? MOSTRE os clculos. C) Qual a massa molar mdia da mistura? MOSTRE os clculos. Dado: R = 8,3 kPaLmol1K1. RESOLUO: A) Gs oxignio: O2 Gs hlio: He Gs nitrognio: N2 B) De acordo com a hiptese de Avogadro, se a porcentagem de hlio, em volume, 24%, esta tambm a sua frao molar. Assim: Presso parcial de He = frao molar de He presso total Presso parcial de He = Presso parcial de He = 2 160 kPa C) A massa molar mdia da mistura dada pela mdia ponderada dos seus constituintes. Assim: Massa molar mdia = Massa molar mdia = 22,88 gmol1 KPa

Qumica Questo 07
O uso de substncias polimricas para a liberao controlada de medicamentos vem sendo investigado, tambm, em tratamentos oftalmolgicos. Os polmeros derivados dos cidos gliclico e ltico tm-se revelado muito promissores para essa finalidade. A estrutura a seguir representa um polmero desse tipo. Se R for um H, trata-se de um polmero derivado do cido gliclico e, se R for um CH3, trata-se do cido ltico. Na formao de qualquer um desses polmeros, a partir dos correspondentes cidos, ocorre a eliminao de gua.

A) Um determinado polmero apresenta, alternadamente, fragmentos dos cidos ltico e gliclico. DESENHE a frmula estrutural desse polmero, usando como modelo a estrutura anterior. B) No processo de biodegradao desse tipo de polmero mostrado na figura, inicialmente ocorre a hidrlise. O produto resultante desse processo decomposto (no ciclo de Krebs), formando os mesmos produtos que seriam resultantes de sua combusto. Considerando que o fragmento polimrico da figura apresentada seja formado, apenas a partir do cido ltico. ESCREVA a equao qumica da hidrlise do polmero. C) ESCREVA a equao qumica da oxidao da sustncia produzida na reao do item B. RESOLUO: A)

B)

C)

Qumica Questo 08
O tetraidrocanabinol (THC) vem sendo utilizado, mediante controle legal, como coadjuvante para o tratamento de nuseas, enjoos e nsia de vmito de pacientes que se submetem a tratamento quimioterpico; para interromper ou reverter a perda de peso de portadores de AIDS e para combater o aumento da presso ocular (glaucoma). Essa substncia encontrada na planta Cannabis sativa, conhecida popularmente como maconha. O skank, um tipo de maconha cultivada em laboratrio, pode apresentar at 17,5% em massa de THC, enquanto a planta comum contm 2,5%. A) De acordo com o texto, o THC um agente que combate o vrus da AIDS? RESPONDA sim ou no e JUSTIFIQUE sua resposta. B) Para aviar uma receita, um farmacutico decidiu preparar uma mistura de vegetais, composta por 1/3 de skank, 30 g de maconha e 1/5 de matria vegetal sem THC, em massa. QUAL a massa total da mistura? MOSTRE os clculos. C) QUAL a porcentagem em massa de THC na mistura slida preparada pelo farmacutico? MOSTRE os clculos.

RESOLUO: A) No, pois segundo o texto, o THC usado apenas no combate perda de peso em pacientes portadores do HIV, no tendo nenhuma ao direta sobre o vrus. B) Clculo da contribuio do skank e da matria vegetal sem THC para a massa total.

Isso implica que 30 g de maconha correspondem aos

restantes. Assim:

30 gramas massa total (1)

massa total = 64,3 gramas C) Massa de THC proveniente do skank (m1) m1 = 64,3 gramas

m1 = 3,75 gramas Massa de THC proveniente da maconha (m2) m2 = 30 gramas

m2 = 0,75 gramas Massa de THC proveniente na mistura slida (m2) m = m1 + m2 m =3,75 gramas + 0,75 gramas m =4,50 gramas Clculo percentual de THC Porcentagem de THC = Porcentagem de THC 7% 100

Qumica Questo 09
Uma me levou seu filho ao mdico, que diagnosticou uma anemia. Para tratar o problema, foram indicados comprimidos compostos por um sulfato de ferro e vitamina C. O farmacutico que aviou a receita informou me que a associao das duas substncias era muito importante, pois a vitamina C evita converso do on ferro a uma estado de oxidao mais alto, uma vez que o on ferro s absorvido no intestino em seu estado de oxidao mais baixo. A) ESCREVA a frmula do sulfato de ferro utilizado no medicamento. B) ESCREVA o smbolo do on ferro que no absorvido no intestino. C) No caso desse medicamento, a vitamina C atua como um oxidante ou como um antioxidante? EXPLIQUE. RESOLUO: A) FeSO4 B) Fe3+ C) A vitamina C atua como antioxidante. Esta substncia pode-se oxidar preferencialmente ao on Fe2+ ou mesmo reduzir ons Fe3+ a Fe2+. Desta forma, a vitamina C atua como redutor, ou seja, antioxidante.

Qumica Questo 10
A figura a seguir esquematiza o sistema digestrio humano que desempenha um importante papel na dissoluo e absoro de substncias fundamentais no processo vital. De maneira geral, um medicamento absorvido quando suas molculas se encontram na forma neutra. Como se sabe, o pH varia ao longo do sistema digestrio.

A) ASSOCIE as faixas de valores de pH (7,0 8,0; 1,0 3,0 e 6,0 6,5) com as partes dos sistema digestrio humano indicadas no desenho. B) CALCULE a concentrao mdia de H+ em mol/L no estmago. (Dados: log 2 = 0,30; log 3 = 0,48; log 5 = 0,70 e log 7 = 0,85). C) Em que parte do sistema digestrio a substncia representada a seguir ser preferencialmente absorvida? JUSTIFIQUE sua resposta.

RESOLUO: A) Estmago pH entre 1,0 3,0 Duodeno pH entre 6,0 6,5 Intestino delgado pH entre 7,0 8,0 Sendo pH = log [H+] 2 = log [H+] [H+] = 10-2 mol/L C) A substncia se ioniza de acordo com a seguinte equao de equilbrio simplificada: R COOH(aq) R COO(aq) + H+(aq) No estmago, onde a concentrao de H+ elevada, esse equilbrio estar deslocado no sentido inverso, favorecendo, portanto, a forma neutra que passvel de sofrer absoro.

B) pH mdio do estmago: 2

Qumica Questo 11
O excesso de acidez gstrica pode levar formao de feridas na parede do estmago, conhecidas como lceras. Vrios fatores podem desencadear a lcera gstrica, tais como a bactria Heliobacter pylori, presente no trato gastrointestinal, o descontrole da bomba de prtons das clulas do estmago, etc. Sais de bismuto podem ser utilizados no tratamento da lcera gstrica. No estmago, os ons bismuto se ligam aos citartos, levando formao de um muco protetor da parede estomacal. A) Considerando que no acetato de bismuto h uma relao de 3:1 (nion:ction), qual o estado de oxidao do on bismuto nesse composto? MOSTRE. B) ESCREVA a frmula do acetato de bismuto. C) Sabendo-se que o cido ctrico tem trs carboxilas e que sua frmula molecular C6H8O7, ESCREVA a frmula do citrato de bismuto formado no estmago.

RESOLUO: A) Estado de oxidao do bismuto: (III) ou +3

B) Bi(CH3COO)3 ou (CH3COO)3Bi C)

Qumica Questo 12
Nas questes anteriores, foi mostrado o importante papel que a Qumica desempenha na sade; entretanto, erros humanos podem acontecer com graves consequncias. Em 2003, por exemplo, cerca de vinte pessoas que se submeteram a exame de raios X faleceram pela ingesto de uma suspenso de sulfato de brio mal preparado. Este sal muito pouco solvel em gua, mesmo em solues cidas. O mtodo utilizado para a sua preparao pode ter sido a reao direta entre o carbonato de brio (sal muito pouco solvel em gua) e uma soluo de cido sulfrico. Esse mtodo no seria o mais indicado para o caso. A) ESCREVA a equao qumica da aludida reao de preparao, conforme o texto. B) Supondo que tenham sido utilizados 600 quilogramas de carbonato de brio e excesso de cido sulfrico, qual seria a massa de sulfato de brio obtida se o rendimento da reao fosse de 100%? C) Se a sntese do sulfato de brio tivesse ocorrido com rendimento de 100%, o trgico acidente no teria acontecido. Certamente as mortes foram provocadas pela presena de ons brio livres no organismo das pessoas. JUSTIFIQUE quimicamente esse fato. RESOLUO: A) BaCO3(s) + H2SO4(aq) BaSO4(s) + H2O(l) + CO2(g) B) Segundo a equao do item A, as substncias encontram-se na proporo 1:1. Assim: 197 g BaCO3 233 g BaSO4

C) Se o rendimento da reao no fosse de 100%, o sulfato de brio obtido estaria contaminado com certa quantidade de carbonato de brio. Esta ltima substncia reage, em meio cido, originando ons brio livres, forma absorvvel no organismo. Como o estmago um meio cido, a reao ocorreria no organismo. Esta reao descrita por: BaCO3(s) + 2H+(aq) Ba2+(aq) + CO2(g) + H2O(l) J para rendimento de 100%, teria, ao final do processo, exclusivamente sulfato de brio que, por sua vez, no reage de forma semelhante, no originando, portanto, ons brio livres.