Laboratorio de Qumica Orgnica II Grupo: 07 Horario: Martes 8:00- 11:00 Alumna: Hernndez Snchez Mirna Jimena PREPARACIN DE JABONES

REACCIONES DE SAPONIFICACIN DE GRASAS NATURALES

RESUMEN Obtendremos cuatro jabones por medio de una reaccione de saponificacin, dos de ellos estarn hechos a base de aceite y los otros dos a base manteca, utilizaremos leja de NaOH y KOH. OBJETIVOS Conocer las caractersticas del proceso de sntesis de jabones, as como tambin las Normas oficiales para la elaboracin y aceptacin de un jabn de tocador. Obtener 4 jabones por medio de una reaccin de saponificacin. Determinar el ndice de saponificacin de una grasa de origen natural, y en base a ste, calcular la cantidad de leja de NaOH o de KOH necesaria para saponificar determinada cantidad de grasa y obtener un jabn que tenga un pH entre 7 y 8.

ANTECEDENTES Reaccin de saponificacin

La saponificacin es la hidrolisis, promovida por una base, de las uniones ster de las grasas y los aceites. Uno de los productos es el jabn, este generalmente se obtiene hirviendo grasa animal o aceite vegetal con una solucin de hidrxido de sodio. La hidrlisis de un ster catalizada por un cido, es el proceso inverso del equilibrio de la esterificacin de Fischer. La adicin de exceso e agua desplaza el equilibrio hacia la formacin de cido y alcohol. La hidrlisis de los steres, denominada saponificacin, evita el equilibrio de esterificacin de Fischer. El in hidrxido ataca el grupo carbonilo para formar un intermediario tetradrico. La eliminacin del in alcxido da lugar al cido y una transferencia rpida de protones da lugar al in carboxilato y al alcohol. Esta transferencia es muy exotrmica y hace que se complete la saponificacin. Para desprotonar el cido se necesita un mol de base.

Mecanismo de saponificacin de un ster.

El trmino saponificacin (del latn, saponis, <<jabn>>) significa <<hacer jabn>>. El jabn se obtiene a partir de la hidrolisis bsica de las grasas, que son steres de cidos carboxlicos de cadena larga (cido grasos) con glicerol. Cuando el hidrxido de sodio hidroliza una grasa. La sal de sodio de los cidos grasos de cana larga que se obtiene es lo que se denomina jabn. Ejemplo.

Qumicamente, un jabn es la sal sdica o potsica de un cido graso. El grupo carboxilato, cargado negativamente, es hidroflico, y la cadena de hidrocarburo larga es hidrofbica y lipoflica. Los tomos de oxgeno del grupo carboxilato comparten la carga negativa y participan en un enlace de hidrgeno fuerte con las molculas de agua. El resto de la molcula es la cadena de hidrocarburo que no puede participar en enlace de hidrgeno con el agua. En el agua, el jabn forma asociaciones de molculas de jabn, llamadas micelas que orientan sus cabezas polares hacia la superficie del agregado molecular y sus <<colas>> hidrofbicas hacia adentro. Los jabones son tiles como agentes de limpieza debido a las afinidades diferentes de los dos extremos de la molcula de jabn. La suciedad grasa no se elimina fcilmente slo con agua, ya que la grasa es hidrofbica e insoluble en stas, pero el jabn tiene una cadena larga de hidrocarburo que se disuelve en la grasa, con su cabeza hidroflica en la

superficie de la grasa en forma de gotas. Una vez que la superficie de la gota de grasa est cubierta por muchas molculas de jabn, se forma una micela con una gota de grasa dentro. De esta manera, en el proceso de lavado con un jabn, la grasa se elimina con el agua de lavado. ndice de saponificacin

Este dato es muy importante y nos sirve para determinar la cantidad de NaOH que requerimos para producir un jabn. Qumicamente se define como el peso en miligramos de hidrxido de potasio que se necesitan para saponificar completamente un gramo de grasa. El aceite de cacay tiene un ndice de saponificacin de 188, lo que significa que para producir jabn a partir de un gramo de grasa se requieren 0.188 g de hidrxido de potasio.

Para determinar la cantidad requerida de hidrxido de sodio cuando se va a producir un jabn slido se necesita realizar una correccin en el dato de ndice de saponificacin. El ndice de saponificacin est relacionado en forma inversa con el peso molecular medio del aceite o de la grasa. El ndice de saponificacin es un dato muy empleado en el anlisis de grasas y de aceites. Es una de las constantes ms empleadas para la identificacin de estas sustancias en muestras desconocidas, y para la estimacin de la composicin de mezclas grasas. El procedimiento general consiste en calentar un exceso de una disolucin de hidrxido de potasio en etanol, con una masa conocida de grasa (triacilglicerol), hasta que la reaccin de saponificacin sea completa. El exceso de base se valora con una disolucin patrn de un cido y se calcula en ndice de saponificacin a partir de la cantidad de base fuerte que reacciona con la muestra.

Composicin de los aceites y grasas utilizados en la elaboracin de jabones.

Las grasas naturales no son sustancias puras, las conforman diferentes cidos grasos en diferentes proporciones. Esto implica que para obtener un determinado jabn con determinadas propiedades como textura, compacticidad, solubilidad, facilidad para hacer espuma, los maestros jaboneros trabajan con mezclas de grasas. Si en sta predominan los cidos grasos saturados originarn jabones duros y compactos, mientras que si predominan los cidos grasos insaturados generarn jabones blandos y menos compactos. cidos grasos saturados: Son cidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos y por tanto tienden a formar cadenas extendidas. La interacciones de Van der Waals entre ellas hacen que en su conjunto se vean como grasas slidas, llamadas comnmente grasas duras. cido larico (cido dodecanoico) cido mirstico (cido tetradecanoico) cido palmtico (cido hexadecanoico) cido esterico (cido octadecanoico)

cidos grasos insaturados. Son cidos grasos con dobles enlaces cis entre carbonos. Cada doble enlace origina un codo que impide formar cadenas de cidos grasos extendidas, por lo que las interacciones de Van der Waals son menores y por tanto macroscpicamente suelen ser lquidos a temperatura ambiente, denominndose aceites cido oleico, (cido cis-9-octadecenoico) cido linoleico (cido cis, cis-9,12-octadecadienoico) cido linolnico (cido cis-9,12,15-octadecatrienoico) Las grasas y aceites ms empleados en la elaboracin de jabones de tocador se recogen en la siguiente tabla, con la proporcin de los principales cidos grasos.

Caractersticas de las lejas utilizadas en la industria de jabones.

Los jabones transparentes tambin pueden tener una base de sodio, pero se puede ver a travs de ellas porque los cristales de jabn se han disuelto con disolventes como alcohol, glicerina o azcar. Las ondas de luz atraviesan la pasta dando al jabn un aspecto transparente. El hidrxido de potasio es la base de todos los jabones lquidos. El potasio es mucho ms soluble que el sodio y menos propenso a formar cristales. Los jabones lquidos son claros porque la luz los atraviesa sin obstculos prcticamente del mismo modo que atraviesan una barra de jabn transparente. La diferencia fisicoqumica radica en que el in potasio tiene mayor radio inico y una menor carga nuclear efectiva. Esto provoca dos efectos diferentes: Los jabones potsicos se disuelven antes que los jabones sdicos, y generan mayor cantidad de espuma. Se emplea el hidrxido de sodio para obtener jabones duros para el lavado de ropa o del hogar, e hidrxido de potasio para obtener cremas de jabn, pasta de dientes o jabn de afeitar. Aditivos para jabones.

Hay una variedad de aditivos que pueden ser formulados en las barras de jabn para modificar la presentacin de los productos.

cidos grasos libres: Las barras de jabn son naturalmente alcalinas, debido a que en su manufactura se deja un ligero exceso de leja. Los cidos grasos libres, se aaden en la formulacin para neutralizar este exceso. Los cidos grasos libres se asocian con el jabn formando cristales cidos de jabn, que cambian la textura, plasticidad y formacin de espuma de la barra. Estos jabones son ms lisos y duraderos, adems su espuma es ms estable, cremosa y densa. Sin embargo, puede que la estabilidad del color y el olor del producto final se afecten porque la degradacin de los cidos grasos es ms rpida que la del jabn. Otros materiales se pueden usar para lograr el mismo efecto, por ejemplo ceras y triglicridos. Estos agentes tambin actuan como excelentes emolientes.