sukir_spd@yahoo.co.

id

SENYAWA KARBON
Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan struktur sekaligus sifat golongan senyawa karbon tertentu. Tabel berikut ini adalah beberapa gugus fungsi senyawa karbon : No. Golongan Gugus fungsi Rumus umum Contoh H3C OH 01. Alkohol R R OH OH 02. 03. Eter Aldehid
R C
R O R' R O R'

Metanol H3C O CH3 Dimetil eter

O H3C CH2 C H

O H
O R C R' R

O R C
O C R'

Etanal

04.

Keton

O H3C C O
OH

CH3

Dimetil keton

05.

Asam karboksilat
R

O C
O R C
X

O OH R C
O O 1 R
R

H3 C

C O

OH

Asam asetat

06.

Ester

C
X

OR'

H3 C

CH3

07.

Haloalkana

Metil etanoat H3C Cl Klorometana

HALOALKANA Senyawa turunan alkana adalah senyawa karbon yang terbentuk jika salah satu atau lebih atoh H pada alkana digantikan dengan atom yang lain, dan memiliki sifat-sifat yang berbeda dari alkana. Haloalkana adalah senyawa turunan alkana di mana salah satu atom H diganti dengan atom halogen (F, Cl, Br, I). Tata nama haloalkana menurut IUPAC : a. Rantai induk merupakan rantai terpanjang yang mengikat atom halogen. b. Penomoran dimulai dari ujung di mana atom halogen mendapatkan nomor terkecil. c. Nama depan adalah nama halogen dan nama belakang adalah nama alkananya. d. Jika lebih dari satu atom halogen sejenis maka nama depan nama halogen diberi awalan di, tri, tetra, dan seterusnya. e. Jika terdapat lebih dari satu jenis halogen, penomoran didasarkan atas tingkat keaktifannya (F, Cl, Br, I) dengan penulisan nama berdasarkan urutan abjad. Contoh :

H 3C

CH Cl

CH CH 3

CH 2 CH 2 CH 3
2-kloro-3-metil heksana

H 3C

CH Cl

CH Cl

CH 2 CH 2 CH 3
2,3-dikloro heksana

sukir_spd@yahoo.co.id

H 3C

CH Cl

CH Cl

CH 2 CH 2 CH F Br
1-bromo-1-floro-4,5-dikloro heksana

Sifat-sifat haloalkana : 1). Sifat Fisika a. Memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkana asalnya. Makin panjang rantai karbon makin tinggi titik didihnya. b. Pada suhu kamar haloalkana rantai pendek berwujud gas, sedang haloalkana rantai panjang berwujud cair sampai padat. c. Sukar larut dalam air. 2). Sifat Kimia a. Dapat disubstitusi dengan suatu basa kuat. Contoh : C3H7Cl + NaOH C3H7OH + NaCl b. Dapat mengalami reaksi eliminasi membetuk alkena. Contoh :
O H3C CH 2 CH Cl CH3 + H3C C OK H3C CH CH CH3

c. Jika direaksikan dengan logam Na menghasilkan alkana dengan perpanjangan rantai atom karbon dua kali semula (Sintesis Wurtz). 3). Pembuatan Haloalkana a. Mereaksikan alkana dengan halogen menggunakan sinar UV. Contoh : CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl b. Mereaksikan alkena dengan halogen melalui reaksi adisi. Reaksi adisi adalah reaksi penambahan gugus pada suatu senyawa yang memiliki ikatan rangkap, sehingga mengubah jenis ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. c. Mereaksikan alkena dengan asam halida HX

Kegunaan Haloalkana 1) Kloroform (CHCI3) : wujud cair, berbau, mudah menguap, mudah terbakar dan membius, sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam alkohol atau eter. Sering digunakan sebagai obat bius, tapi karena dapat merusak fungsi hati, maka diganti dengan halotan, 2-bromo1,1,1-trifluoro-2-kloro etana. 2) Iodoform (CHI3) : pada suhu kamar berwujud padat berwarna kuning, dapat melumpuhkan syaraf, biasanya digunakan sebagai zat antiseptik. 3) Tertaklorometana (CCl4) : wujud cair, merupakan pelarut lemak/minyak sehingga banyak pada pencucian kering dry cleaning, selain itu digunakan sebagai bahan pemadam kebakaran. 4) Freon (CCl2 F2) : gas tidak berbau, tidak dapat terbakar dan tidak beracun. Biasanya dipakai sebagai pendingin (refrigerant) pada lemari es dan AC dan pengisi obat semprot (spray). Freon dapat mengikat ozon mengakibatkan lapisan ozon semakin menipis. 5) TEL, sebagai senyawa anti knocking dan meningkatkan angka oktan bensin. Namun penggunaannya di negara maju sudah dilarang karena dapat mengakibatkan lapisan timbal tipis yang berbahaya bagi kesehatan. ALKOHOL (ALKANOL)

sukir_spd@yahoo.co.id Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang memiliki gugus fungsi OH (hidroksi) dengan rumus umum R OH.

Contoh :
CH3OH metanol atau metil alkohol C2H5OH etanol atau etil alkohol CH3CH2CH2OH 1-propanol atau propil alkohol CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol atau butil alkohol

H3C

CH2 CH OH

CH3
2-butanol

CH 3 HC CH 3 CH OH CH 3
3-metil 2-butanol

Berdasarkan letak gugus OH, alkohol dapat dibedakan atas : 1) Alkohol primer adalah alkohol yang gugus OH nya terikat pada atom C primer. Contoh : 1-butanol 2) Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus OH nya terikat pada atom C sekunder. Contoh :

H 3C

CH 2

CH 2

OH

H 3C

CH 2 CH OH

CH3
2-butanol

3) Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus OH nya terikat pada atom C tersier. Contoh :

CH3 H 3C C CH3 OH
2-metil -2-propanol atau tersier butil eter

Sifat fisik alkohol 1. Pada suhu kamar, alkohol dengan atom C1 sampai C4 berwujud gas atau cair, C5 sampai C9 cairan kental dan C10 ke atas berwujud padat. 2. Memiliki titik didih yang tinggi karena adanya ikatan hidrogen. 3. Bersifat polar karena memiliki gugus OH 4. Mengandung zat yang memabukkan atau beracun. Sifat kimia alkohol 1. Alkohol dapat bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen dan natrium alkanolat.
C2H5 OH + 2Na C2H5 ONa + H2

Etanol

Na-etanolat

2. Alkohol dapat mengalami reaksi oksidasi dengan kalium bikromat.

a. Alkohol primer menghasilkan aldehid. Aldehid dioksidasi lanjut menjadi asam karboksilat.

sukir_spd@yahoo.co.id b. Alkohol sekunder menghasilkan keton. c. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. 3. Dapat mengalami reaksi substitusi dengan, HX, PX3, dan PX5
C2H5 OH + HCl C2H5Cl + H2

Etanol
3C2H5OH + PCl3

kloro etana
3C2H5Cl + H3PO3

Etanol
3C2H5OH + PCl 5

kloro etana
3C2H5Cl + POCl 3 + HCl

Etanol

kloro etana

4. Alkohol mengalami dehidrasi dengan asam sulfat pekat pada suhu 130 dihasilkan eter dan pada suhu 180 dihasilkan alkena.
2C2H5OH
H H3C C H OH 180 H C H2SO 4 pekat 2 CH2 + H2O

130 H C O H2SO4 pekat 5 2

C2 H5

H2 O

5. Dengan asam karboksilat mengalami reaksi esterifikasi membentuk ester dan air. Kegunaan alkohol 1. Metanol, suatu cairan tak berwarna, bau seperti alkohol, mudah menguap, mudah terbakar dan sangat beracun. Dalam industri dibuat dari reaksi gas CO dan gas hidrogen dengan katalis ZnO dan Cr2O7. Reaksi : CO (g) + 2H2 (g)
CH3 OH (g)

Metanol digunakan sebagai pelarut dalam pembuatan fernis dan pembersih karat pada logam-logam. Juga sebagai zat anti beku pada otomobil karena titik didihnya rendah. Campuran metanol dan etanol ditambah zat warna biru dikenal dengan spiritus sebagai bahan bakar. 2. Etanol, dikenal dengan alkohol berupa cairan bening, mudah menguap, berbau khas dan mudah terbakar. Etanol dapat dibuat dari reaksi fermentasi karbohidrat dengan ragi yang mengandung enzim diastase, maltase dan zimase. diastase Reaksi : 2 (C5H10O5)n + nH2O nC12H22O11
Amilum maltosa

maltase
C12H22O11 +

nH2O zimase

2 C6H12O6

Glukosa
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

Selain digunakan dalam pembuatan minuman keras, juga untuk berbagai barang industri seperti zat warna, rayon, parfum essensi buatan dan sebagainya. Juga sebagai pelarut dan obat antiseptik pada luka (alkohol 70%).

sukir_spd@yahoo.co.id

3. Glikol, berupa zat cair kental, tak berwarna, manis rasanya, mudah larut dalam air dan
memiliki titik didih tinggi dan titik beku rendah. Glikol digunakan untuk bahan serat sintetis (dacron), pelarut dan pelembut. Selain itu juga digunakan untuk menurunkan titik beku air. Glikol dibuat dari oksidasi etana dengan katalis perak.

H3C CH3

[O]

H2C CH 2 O

H2O

H2C CH 2 OH OH
Glikol (1,2-etanadiol)

4. Gliserol atau gliserin, berupa zat cair kental, tak berwarna, rasanya manis dan larut dalam air. Gliserol digunakan sebagai pelarut obat-obatan dan kosmetik seperti obat batuk dan body lotion. Selain itu juga sebagai bahan pembuatan bahan peledak (dinamit) yang mengandung gliseril trinitrat. ETER Eter atau alkoksi alkana memiliki gugus fungsi O dengan rumus umum R O R. Eter merupakan zat cair tak berwarna, mudah menguap dan mudah terbakar. Eter dapat dibuat dari dehidrasi alkohol menggunakan asam sulfat. Contoh :

H5C2 O
H 3C O

C2H5
CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3

dietil eter atau etoksi etana

2-metoksi butana

H3C

CH CH 2 CH3

CH CH3

CH 2

CH3

3-etoksi-5-metilheptana

Sifat fisika eter 1) Pada suhu kamar berwujud gas, pada suhu lebih tinggi berwujud cair yang mudah menguap. 2) Titik didih eter jauh lebih rendah dibanding alkohol. 3) Sukar larut dalam air karena kepolaran sangat rendah. Sifat kimia eter 1) Mudah terbakar menghasilkan gas CO2 dan H2O 2) Tidak bereaksi dengan logam natrium. 3) Dapat bereaksi dengan PCl5

H3C

CH3 +

PCl5

2CH3Cl

POCl3

sukir_spd@yahoo.co.id

4) Dapat bereaksi dengan asam halida (HX)

H3C

CH3

HI

CH3I

+ H3C

OH

Alkohol dan eter berisomer fungsi dengan rumus umum : CnH(2n + 2)O. Kegunaan eter 1) Dietil eter atau biasa disebut eter, merupakan cairan tak berwarna, mudah menguap, mudah terbakar dengan titik didih 34,5. Eter ini biasa digunakan sebagai pelarut organik dan sebagai obat bius. 2) MTBE (metil tersier butil eter) untuk meningkatkan bilangan oktan bensin sebagai pengganti TEL.
CH3 H 3C O C CH3 CH3

ALDEHID Aldehid atau alkanal merupakan senyawa turunan alkana yang memiliki gugus fungsi
O . C H O R C

dengan rumus umum

Contoh :
O H C H O

formaldehid atau metanal

H3 C

etanal atau asetaldehid

O

O H3 C CH2 C H

H3C

CH2 CH3

propanal atau propionaldehid

2-metil propanal

Sifat fisis aldehid

1) Titik didih lebih tinggi dibanding alkana dengan atom C sama tapi lebih rendah dari alkohol karena tidak memiliki ikatan hidrogen. 2) Metanal pada suhu kamar berwujud gas, aldehid dengan atom C lebih tinggi berwujud cair dan padat. 3) Etanal dan asetaldehid dapat larut dalam air. Sifat kimia aldehid 1) Dapat diadisi dengan hidrogen menghasilkan alkohol. 2) Dapat bereaksi dengan HCN membentuk R CH(CN)(OH) 3) Bereaksi dengan NaHSO3 membentuk R CH(SO3Na)(OH)

sukir_spd@yahoo.co.id

4) Dioksidasi dengan oksidator lemah seperti reagen Fehling dan Tollens menghasilkan asam alkanoat. Kegunaan aldehid Formaldehid, pada suhu kamar berwujud gas tak berwarna, berbau menyengat. Formalin, campuran 37% formaldehid dan 7 15% metanol dalam air, sebagai pengawet preparat dan mayat. KETON (ALKANON)
O O . dengan rumus umum R C R'.
O

Gugus fungsi : .

Contoh senyawa keton :

H3 C C CH CH3 CH3

O H3 C C CH3 H3 C

O C CH2 CH3

Propanon (dimetil keton

butanon(etil metil keton)

3-metil-3-butanon

Aldehid dan keton berisomer fungsi dengan rumus umum : CnH2nO Sifat fisik keton

1) Titik didih lebih tinggi dari alkana dengan atom C sama. 2) Aseton pada suhu kamar berwujud cair, keton dengan atom C lebih tinggi berwujud padat. 3) Aseton dan butanon larut dalam air, keton dengan atom C lebih tinggi tidak. Sifat kimia keton 1) Adisi dengan gas hidrogen menghasilkan alkohol sekunder. 2) Adisi dengan HCN membentuk R CR(CN)(OH) 3) Adisi dengan NaHSO3 membentuk R CR(SO3Na)(OH) Kegunaan keton Aseton digunakan sebagai pelarut organik, dalam industri sebagai bahan baku pembuatan kloroform dan iodoform. ASAM KARBOKSILAT
O
O

Gugus fungsi : .
Contoh :

OH

dengan rumus umum :

O HO C CH CH3 CH3
HOOC

R.

OH

O H3C C OH
COOH

Asam asetat ( a. etanoat)

asam 2-metil propanoat

asam 1,2-etanadioat

sukir_spd@yahoo.co.id
O

O C CH2 CH2 O C OH
HC HOC

OH

HC

C O C O C

OH

OH

OH

Asam 1,4-butanadioat Sifat fisik asam karboksilat

asam sitrat (dalam jeruk)

1) Pada suhu kamar, suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat. 2) Pada suhu kamar, suku-suku rendah dapat larut dalam air, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi sukar larut dalam air. 3) Titik didih dan titik lelehnya tinggi. 4) Merupakan asam lemah. Makin panjang R makin lemah. Sifat kimia 1) Reaksi dengan basa membentuk garam 2) Reaksi dengan alkohol membentuk ester. Kegunaan asam karboksilat 1) Asam formiat (HCOOH) Berbau merangsang, dapat mengakibatkan kulit melepuh, digunakakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, menggumpalkan getah karet, dan memusnahkan hama. 2) Asam asetat Digunakan sebagai bahan pembuat makanan dan penahan warna agar tidak luntur. Cuka dapur merupakan asam asetat 20 25%. 3) Asam stearat, padatan putih, tak larut dalam air, larut dalam eter dan alkohol. Digunakan untuk membuat lilin. 4) Asam butirat, untuk memberi bau khas pada mentega. ESTER (ALKIL ALKANOAT) Ester merupakan senyawa organik dengan gugus COOR . Contoh senyawa ester :
O H3 C C O CH3 H3 C C O O C2 H5
H3C CH 2 C O O CH3 CH2 CH3

Metil etanoat

etil etanoat

isopropil propanoat

Ester berisomer fungsi dengan asam karboksilat dengan rumus umum : CnH2nO Sifat kimia 1) Dapat mengalami reaksi hidrokisis menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. 2) Dapat mengalami reaksi saponifikasi atau penyabunan menghasilkan garam karboksilat (sabun) dan alkohol (gliserol). Kegunaan ester 1) Ester buah-buahan, pada suhu kamar berwujud cair, mudah menguap dan berbau harum sehingga digunakan sebagai esensi buah-buahan. Misalnya : Ester Amil asetat Aroma pisang

sukir_spd@yahoo.co.id

Etil butirat strawbery Butil butirat nanas Amil valerat apel Oktil asetat jeruk Amil butirat jambu Butil miristat pala 2) Ester lemak, merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam lemak suku tinggi, sebagai bahan makanan misalnya minyak goreng dan margarin dan bahan baku pembuatan sabun. 3) Lilin, merupakan ester dari asam karboksilat rantai panjang dan alkohol rantai panjang. Digunakan sebagai pemoles mobil dan lantai. Misalnya spermaceti, C15H31COOC16H33 pada rongga kepala ikan dan lilin lebah, C22,25H47,51COOC32,34H65,69 pada sel sarang lebah.

KEISOMERAN
Isomer adalah dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus kimia sama tapi memiliki rumus struktur atau orientasi ruang berbeda. Pengelompokkan isomer : 1. Isomer strutur, terdiri atas : a) Isomer kerangka (rantai) b) Isomer posisi c) Isomer fungsi 2. Isomer ruang, terdiri atas : a) Isomer geometris (cis-trans) b) Isomer optik Isomer kerangka Disebabkan karena perbedaan kerangka atom karbon. Contoh :
CH3
H3C CH CH2 CH3 CH3

H3C

C CH3

CH3

H3C

CH2 CH2 CH2 CH3

2-butana

n-pentana

2,2-dimetil propana

Isomer posisi Memiliki gugus fungsi sama tapi, letak gugus fungsi berbeda. Contoh : 1-butanol dengan 2-butanol Isomer fungsi Memiliki gugus fungsi berbeda. 1) Alkohol dengan eter dengan rumus umum : CnH2n+2O 2) Aldehid dengan keton dengan rumus umum : CnH2nO 3) Asam karboksilat dengan rumus umum: CnH2nO2 Isomer geometri Disebabkan karena perbedaan arah gugus-gugus tertentu dalam molekul yang memiliki ikatan rangkap dan masing-masing atom C mengikat dua atom atau gugus yang berbeda. Contoh :

sukir_spd@yahoo.co.id
H3C C H C CH3 H H C C CH3 H3C H

dengan

trans-2-butena

cis-2-butena

Isomer optik Terjadi pada senyawa yang memiliki atom C asimetris/kiral, yaitu mengikat 4 atom atau gugus yang berbeda. Contoh :
H H3C C* OH HO H C* CH3

C2 H 5

dengan

C2 H 5

d-2-butanol

l-2-butanol

BENZENA DAN TURUNANNYA

Benzena disintesa pertama olel Michael Faraday, 1825 dari suatu gas yang digunakan untuk lampu penerangan. Tahun 1834 diketahui bahwa rumus kimia benzena adala C6H6. Benzena lebih banyak mengalami substitusi dan bukan adisi atau oksidasi. Tahun 1865 Friedrich A. Kekule berhasil menerangkan struktur benzena yang merupakan cincin segienam beraturan dengan sudut ikat 120.
H H H

H H

Ikatan rangkap pada benzena dapat berpindah-pindah (berputar) yang disebut resonansi.

Resonansi pada benzena

Turunan benzena Bila satu atau lebih atom H pada benzena disubstitusi akan terbentuk turunan benzena.
O CH3 OH NH2 Cl C OH O C H CH CH2

Toluen

fenol

anilia

klorobenzena

a. benzoat

benzaldehid

stirena

Tuliskan nama senyawa berikut.

Cl Cl NH2 Cl HO CH3 Br NH2 CH3 CH3 CH3 Br