n

ORGANIZACIN DEL BACHILLERATO INTERNACIONAL CUADERNILLO DE DATOS DE QUMICA

Marzo de 2003

Para utilizar en la enseanza y los exmenes de Qumica del Programa del Diploma del BI

Vlido para los exmenes a partir de mayo de 2003

Cuadernillo de datos de Qumica Primera edicin en noviembre de 2001 Reimpreso con algunas correcciones en marzo de 2003 Actualizado en enero de 2006
El departamento de traduccin de la Organizacin del Bachillerato Internacional agradecer los comentarios de los lectores sobre la versin espaola. Para hacerlos llegar, tenga a bien dirigirse al departamento de traduccin por correo electrnico (translation@ibo.org), mencionando la referencia Feedback-Spa.

Organizacin del Bachillerato Internacional, 2001 Organisation du Baccalaurat International Route des Morillons 15 Grand-Saconnex, Genve

CH-1218 SUIZA

Notas
En la Prueba 1 del examen (NSP1 y NMP1) no se podr utilizar el cuadernillo, pero se dispondr de la tabla peridica en la pgina 3 como parte del texto de la prueba. Los alumnos deben disponer de copias limpias de este cuadernillo para las Pruebas 2 y 3 (NSP2, NSP3, NMP2 y NMP3).

ndice
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. Algunas ecuaciones importantes Constantes fsicas Partculas fundamentales Nombres de los primeros 103 elementos Tabla peridica Punto de fusin y punto de ebullicin de los elementos Primera energa de ionizacin, afinidad electrnica y electronegatividad de los elementos Radio atmico y radio inico de los elementos Longitud de enlaces covalentes Entalpas medias de enlace a 298 K Datos termodinmicos de compuestos orgnicos Diagrama de Ellingham Entalpas de combustin Valores experimentales y tericos de entalpas de red a 298 K Potenciales estndar de electrodo Fuerza de cidos y bases orgnicos Indicadores cido-base Datos infrarrojos Datos de RMN de 1H 2-aminocidos Frmulas estructurales de algunos medicamentos y frmacos importantes Frmulas estructurales de algunas molculas biolgicas importantes 2 2 2 3 4 5 6 7 8 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 20 22

1. Algunas ecuaciones importantes

E = hf G 0 = H 0 T S 0

E = mc 2
PV PV 1 1 = 2 2 T1 T2
log10 ln k = Ea + ln A RT Io = lc I

1 2

0, 693 k
Ea RT

k = Ae

[ A] = [ A]o e kt

ln

[ A]o [ A]

= kt

2. Constantes fsicas
Constante de Avogadro (L) = 6,02 1023 mol-1 Constante de los gases (R) = 8,31 J K-1 mol-1 Volumen molar de un gas ideal a 273 K, 1,01 105 Pa = 2,24 10-2 m3 mol-1 (22,4 dm3 mol-1) Velocidad de la luz en el vaco (c) = 3,00 108 m s-1 Constante de Planck (h) = 6,63 10-34 J s Capacidad calorfica especfica del agua = 4,18 kJ kg-1 K-1 ( = 4,18 J g-1 K-1) Constante de ionizacin del agua (Kw) = 1,00 10-14 mol2 dm-6 a 298 K (1 atm = 1,01 105 Pa) (1 dm3 = 1 litro = 1 10-3 m3 = 1 103 cm3)

3. Partculas fundamentales
Protn Masa/kg Carga/C 1,672 648 10-27 1,602 189 10-19 0 Neutrn 1,674 954 10-27 Electrn 9,109 534 10-31 1,602 189 10-19

Programa del Diploma del BI Cuadernillo de datos de Qumica, marzo de 2003

4. Nombre de los primeros 103 elementos

Elemento actinio aluminio americio antimonio argn arsnico astato azufre bario berilio berkelio bismuto boro bromo cadmio calcio californio carbono cerio cesio cinc circonio cloro cobalto cobre cromo curio disprosio einstenio erbio escandio estao estroncio europio fermio flor fsforo francio gadolinio galio germanio hafnio helio hidrgeno hierro holmio indio iridio iterbio trio kriptn lantano Smbolo Ac Al Am Sb Ar As At S Ba Be Bk Bi B Br Cd Ca Cf C Ce Cs Zn Zr Cl Co Cu Cr Cm Dy Es Er Sc Sn Sr Eu Fm F P Fr Gd Ga Ge Hf He H Fe Ho In Ir Yb Y Kr La N atmico 89 13 95 51 18 33 85 16 56 4 97 83 5 35 48 20 98 6 58 55 30 40 17 27 29 24 96 66 99 68 21 50 38 63 100 9 15 87 64 31 32 72 2 1 26 67 49 77 70 39 36 57 Elemento laurencio litio lutecio magnesio manganeso mendelevio mercurio molibdeno neodimio nen neptunio nquel niobio nitrgeno nobelio oro osmio oxgeno paladio plata platino plomo plutonio polonio potasio praseodimio prometio protactinio radio radn renio rodio rubidio rutenio samario selenio silicio sodio talio tntalo tecnecio teluro terbio titanio torio tulio tungsteno uranio vanadio xenn
yodo

Smbolo Lr Li Lu Mg Mn Md Hg Mo Nd Ne Np Ni Nb N No Au Os O Pd Ag Pt Pb Pu Po K Pr Pm Pa Ra Rn Re Rh Rb Ru Sm Se Si Na Tl Ta Tc Te Tb Ti Th Tm W U V Xe
I

N atmico 103 3 71 12 25 101 80 42 60 10 93 28 41 7 102 79 76 8 46 47 78 82 94 84 19 59 61 91 88 86 75 45 37 44 62 34 14 11 81 73 43 52 65 22 90 69 74 92 23

54 53

Programa del Diploma del BI Cuadernillo de datos de Qumica, marzo de 2003

5. Tabla peridica
1
1

2
Nmero atmico Elemento Masa atmica

0
2

H
1,01 3 4

He
4,00 5 6 7 8 9 10

Li
6,94 11

Be
9.01 12

B
10,81 13

C
12,01 14

N
14,01 15

O
16,00 16

F
19,00 17

Ne
20,18 18

Na
22,99

Mg
24,31 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30

Al
26,98 31

Si
28,09 32

P
30,97 33

S
32,06 34

Cl
35,45 35

Ar
39,95 36

Programa del Diploma del BI Cuadernillo de datos de Qumica, marzo de 2003

19

K
39,10 37

Ca
40,08 38

Sc
44,96 39

Ti
47,90 40

V
50,94 41

Cr
52,00 42

Mn
54,94 43

Fe
55,85 44

Co
58,93 45

Ni
58,71 46

Cu
63,55 47

Zn
65,37 48

Ga
69,72 49

Ge
72,59 50

As
74,92 51

Se
78,96 52

Br
79,90 53

Kr
83,80 54

Rb
85,47 55

Sr
87,62 56

Y
88,91 57

Zr
91,22 72

Nb
92,91 73

Mo
95,94 74

Tc
98,91 75

Ru
101,07 76

Rh
102,91 77

Pd
106,42 78

Ag
107,87 79

Cd
112,40 80

In
114,82 81

Sn
118,69 82

Sb
121,75 83

Te
127,60 84

I
126,90 85

Xe
131,30 86

Cs
132,91 87

Ba
137,34 88

La
138,91 89

Hf
178,49

Ta
180,95

W
183,85

Re
186,21

Os
190,21

Ir
192,22

Pt
195,09

Au
196,97

Hg
200,59

Tl
204,37

Pb
207,19

Bi
208,98

Po
(210)

At
(210)

Rn
(222)

Fr
(223)

Ra
(226)

Ac
(227)

58

59

60

61

62

63

64

65

66

67

68

69

70

71

Ce
140,12

Pr
140,91

Nd
144,24

Pm
146,92

Sm
150,35

Eu
151,96

Gd
157,25

Tb
158,92

Dy
162,50

Ho
164,93

Er
167,26

Tm
168,93

Yb
173,04

Lu
174,97

90

91

92

93

94

95

96

97

98

99

100

101

102

103

Th
232,04

Pa
231,04

U
238,03

Np
(237)

Pu
(244)

Am
(243)

Cm
(247)

Bk
(247)

Cf
(251)

Es
(254)

Fm
(257)

Md
(258)

No
(259)

Lr
(260)

6. Punto de fusin y punto de ebullicin de los elementos

14 1

Programa del Diploma del BI Cuadernillo de datos de Qumica, marzo de 2003 5

H
20

Pf/K

He
4

Elemento
454 1551 2573 4100 63 55 54 25

Li
1600 371

Be
3243 922

C
5100 1683

N
77 317

O
90 392

F
85 172

Ne
27 84

Pe/K

3931 936

Na
1156 337

Mg
1363 1112 1814 1933 1973 2130 1517 1808 1768 1726 1357 693

Al
2740 303

Si
2628 1211

P
553 889

S
718 490

Cl
239 266

Ar
87 117

K
1047 312

Ca
1757 1042

Sc
3104 1780

Ti
3560 2125

V
3650 2741

Cr
2755 2890

Mn
2235 2445

Fe
3023 2583

Co
3143 2239

Ni
3005 1825

Cu
2840 1235

Zn
1180 594

Ga
2676 429

Ge
3103 505

As

Se
958

Br
332 387

Kr
121 161

904

723

Rb
961 302

Sr
1657 983

Y
3611 1194

Zr
4650 2503

Nb
5015 3269

Mo
4885 3680

Tc
5150 3453

Ru
4173 3327

Rh
4000 2683

Pd
3413 2045

Ag
2485 1338

Cd
1038 234

In
2353 577

Sn
2543 601

Sb
2023 545

Te
1263 527

I
458 575

Xe
166 202

Cs
952 300

Ba
2023 973

La
3730 1320

Hf
5470

Ta
5698

W
5930

Re
5900

Os
5300

Ir
4403

Pt
4100

Au
3080

Hg
630

Tl
1730

Pb
2013

Bi
1833

Po
1235

At
610

Rn
211

Fr
950

Ra
1413

Ac
3470

7. Primera energa de ionizacin, afinidad electrnica y electronegatividad

6
1310 -72

H
2,1 519 -52 900

Primera energa de ionizacin / kJ mol -1

Afinidad electrnica / kJ mol -1

2370

He

Elemento
Electronegatividad

799 -29

1090 -120

1400

-3

Li
1,0 494 -71

Be
1,5 736

B
2,0 577 -47

C
2,5 786 -180

N
3,0 1060 -70

1310 -142 (O- +844)

1680 -348

2080

O
3,5 1000 -200 (S- +532)

F
4,0 1260 -364

Ne

1520

Na
0,9

Mg
1,2 590 632 661 648 653 716 762 757 736 745 908

Al
1,5 577

Si
1,8 762

P
2,1 966

S
2,5 941

Cl
3,0 1140 -342

Ar

Programa del Diploma del BI Cuadernillo de datos de Qumica, marzo de 2003

418

1350

K
0,8 402

Ca
1,0 548

Sc
1,3 636

Ti
1,5 669

V
1,6 653

Cr
1,6 694 699

Mn
1,5

Fe
1,8 724

Co
1,8 745

Ni
1,8 803

Cu
1,9 732

Zn
1,6 866

Ga
1,6 556

Ge
1,8 707

As
2,0 833

Se
2,4 870

Br
2,8 1010 -314

Kr

1170

Rb
0,8 376

Sr
1,0 502

Y
1,2 540

Zr
1,4 531

Nb
1,6 760

Mo
1,8 770

Tc
1,9 762

Ru
2,2 841

Rh
2,2 887

Pd
2,2 866

Ag
1,9 891

Cd
1,7 1010

In
1,7 590

Sn
1,8 716

Sb
1,9 703

Te
2,1 812

I
2,5 920

Xe

1040

Cs
0,7 381

Ba
0,9 510

La
1,1 669

Hf
1,3

Ta
1,5

W
1,7

Re
1,9

Os
2,2

Ir
2,2

Pt
2,2

Au
2,4

Hg
1,9

Tl
1,8

Pb
1,8

Bi
1,9

Po
2,0

At
2,2

Rn

Fr
0,7

Ra
0,9

Ac
1,1

8. Radio atmico y radio inico de los elementos

30

Programa del Diploma del BI Cuadernillo de datos de Qumica, marzo de 2003 7

H
154 (1-) 152 112

Radio atmico 10-12 m Elemento Radio inico 10-12 m B

16 (3+) 143 88 77 70 66 58

He

Li
68 (1+)

Be
30 (2+)

C
260 (4-) 117

N
171 (3-) 110

O
146 (2-) 104

F
133 (1-) 99

Ne

186

160

Na
98 (1+)

Mg
65 (2+)

Al
45 (3+)

Si
42 (4+) 271 (4-) 122

P
212 (3-) 121

S
190 (2-) 117

Cl
181 (1-) 114

Ar

231

197

160

146

131

125

129

126

125

124

128

133

141

K
133 (1+) 244

Ca
94 (2+) 215

Sc
81 (3+) 180

Ti
90 (2+) 68 (4+) 157

V
88 (2+) 59 (5+) 141

Cr
63 (3+) 136

Mn
80 (2+) 60 (4+) 135

Fe
76 (2+) 64 (3+) 133

Co
74 (2+) 63 (3+) 134

Ni
72 (2+) 138

Cu
96 (1+) 69 (2+) 144

Zn
74 (2+) 149

Ga
62 (3+) 166

Ge
53 (4+) 272 (4-) 162

As
222 (3-) 141

Se
202 (2-) 137

Br
196 (1-) 133

Kr

Rb
148 (1+)

Sr
110 (2+)

Y
93 (3+)

Zr
80 (4+)

Nb
70 (5+)

Mo
68 (4+) 137

Tc

Ru
65 (4+)

Rh
86 (2+)

Pd

Ag
126 (1+)

Cd
97 (2+)

In
81 (3+)

Sn
112 (2+) 71 (4+) 175

Sb
245 (3-)

Te
222 (2-)

I
219 (1-)

Xe

262

217

188

157

143

137

134

135

138

144

152

171

170

140

140

Cs
167 (1+) 270

La Ba
115 (3+) 34 (2+) 220 200

Hf Ta
81 (4+) 73 (5+) 68 (4+)

Re W

Os
67 (4+)

Ir
66 (4+)

Pt

Au
137 (1+) 85 (3+)

Hg
127 (1+) 110 (2+)

Tl
95 (3+)

Pb
120 (2+) 84 (4+)

Bi
120 (3+)

Po

At

Rn

Fr

Ra

Ac

9. Longitud de enlaces covalentes

Enlace HH CC C=C ChC CC (del benceno) SiSi NN N=N NhN PP (P4) OO O=O SS (S8) S=S FF ClCl BrBr II Longitud de enlace/nm 0,074 0,154 0,134 0,120 0,139 0,235 0,146 0,120 0,110 0,221 0,148 0,121 0,207 0,188 0,142 0,199 0,228 0,267 CH SiH NH PH OH SH FH ClH BrH IH CO C=O CO (del fenol) CN C=N ChN CN (de la fenilamina) CF CCl CCl (del clorobenceno) CBr CI SiO Enlace Longitud de enlace/nm 0,109 0,146 0,101 0,142 0,096 0,135 0,092 0,128 0,141 0,160 0,143 0,122 0,136 0,147 0,127 0,116 0,135 0,138 0,177 0,169 0,193 0,214 0,150

10. Entalpas medias de enlace a 298 K

Enlace HH DD CC C=C ChC CC (benceno) SiSi GeGe SnSn NN N=N NhN PP OO O=O SS FF ClCl BrBr II H / kJ mol-1 436 442 348 612 837 518 226 188 151 163 409 944 172 146 496 264 158 242 193 151 CH SiH NH PH OH SH FH ClH BrH IH CO C=O CN C=N ChN CF CCl CBr CI SiO Enlace H / kJ mol-1 412 318 388 322 463 338 562 431 366 299 360 743 305 613 890 484 338 276 238 374

Programa del Diploma del BI Cuadernillo de datos de Qumica, marzo de 2003

11. Datos termodinmicos de compuestos orgnicos

Sustancia
metano etano propano butano pentano hexano eteno propeno 1-buteno cis-2-buteno trans-2-buteno etino propino 1,3-butadieno ciclohexano benceno benceno metilbenceno etilbenceno fenileteno clorometano diclorometano triclorometano bromometano tribromometano iodometano triyodometano cloroetano bromoetano iodoetano cloroeteno 1,2-dicloroetano clorobenceno metanol metanol etanol etanol fenol metanal etanal propanona cido metanoico cido etanoico cido benzoico etanoato de etilo etanamida metilamina etilamina urea

Frmula
CH4 C 2 H6 C 3 H8 C4H10 C5H12 C6H14 C 2 H4 C 3 H6 C 4 H8 C 4 H8 C 4 H8 C 2 H2 C 3 H4 C 4 H6 C6H12 C 6 H6 C 6 H6 C6H5CH3 C6H5CH2CH3 C6H5CHCH2 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CH3Br CHBr3 CH3I CHI3 C2H5Cl C2H5Br C 2 H5 I C2H3Cl CH2ClCH2Cl C6H5Cl CH3OH CH3OH C2H5OH C2H5OH C6H5OH HCHO CH3CHO (CH3)2CO HCOOH CH3COOH C6H5COOH CH3COOC2H5 CH3CONH2 CH3NH2 C2H5NH2 CO(NH2)2

Estado
g g g g g g g g g g g g g g l g l g g g g l l g l l s g l l g l g g l g l s g g g l l s l s g g s

Hf0 / kJ mol-1
-75 -85 -104 -125 -146 -167 52 20 1 -6 -10 227 185 112 -156 83 49 50 30 148 -82 -117 -132 -36 -20 -8 141 -105 -85 -31 31 -166 52 -201 -239 -235 -278 -163 -116 -166 -216 -409 -487 -385 -481 -320 -28 -49 -333

Gf0 / kJ mol-1
-51 -33 -24 -16 -8 0 68 63 72 67 64 209 194 152 27 130 125 122 131 214 -59 -63 -72 -26 3 20 -53 52 -80 99 -162 -166 -169 -175 -51 -110 -134 -152 -346 -392 -245 28 37 -47

S0 / J K-1 mol-1
186 230 270 310 348 387 219 267 307 301 296 201 248 279 204 269 173 320 360 345 234 179 203 246 222 163 276 264 208 314 238 127 282 161 146 219 266 295 129 160 167 242 285 105

Programa del Diploma del BI Cuadernillo de datos de Qumica, marzo de 2003

12. Diagrama de Ellingham

Los valores de la variacin de energa libre estndar de Gibbs, Gf0 , para xidos determinados por molcula de oxgeno gaseoso en funcin de la temperatura.

Gf0 / kJmol1 0
O 4A g+
Ag Hg
2

d 2A

g2 O

2 Hg

2H Od
2

gO
2PbO

200
C

O 2d 2Pb+

2 2 d 2Fe+O

FeO

400

Pb

C
Fe CO

C+O 2 CO 2

2CO

d 2C O
2

O2

600

Zn Cr

d +O2 4 3 Cr

2Z n

2 Od
2

Z nO
3

2 3

O Cr 2

2C+ O2 d

2CO

Ti+

d TiO O
2

800
Ti

d +O 2 4 Al
3

2 3

Al 2O 3

1000

Al

Mg

1200

Ca

O g+O 2Ca 2M d 2 +O 2Ca

d 2M 2

gO

500

1000

1500
Temperatura / K

2000

2500

10

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13. Entalpas de combustin

Los valores de las entalpas de combustin (H c0 )de la siguiente tabla se refieren a la temperatura de 298 K y la presin de 1,01 105 Pa (1 atm). Sustancia hidrgeno azufre carbono (grafito) carbono (diamante) monxido de carbono metano etano propano butano pentano hexano octano ciclohexano eteno 1,3-butadieno etino benceno metilbenceno naftaleno antraceno cloroetano bromoetano iodoetano (clorometil)benceno triclorometano metanol etanol Frmula H2 S C C CO CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C8H18 C6H12 C2H4 C4H6 C2H2 C6H6 C6H5CH3 C10H8 C14H10 C2H5Cl C2H5Br C2H5I C6H5CH2Cl CHCl3 CH3OH C2H5OH Estado g s s s g g g g g g l l l g g g g l l s s g g l l l l
0 H / c / kJ mol-1

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Sustancia 1-propanol 1-butanol fenilmetanol ciclohexanol fenol etoxietano metanal etanal benzaldehido propanona 3-pentanona feniletanona difenilmetanona cido metanoico cido etanoico cido benzoico cido etanodioico etanoato de etilo etanamida benzamida metilamina etilamina fenilamina nitrobenceno urea glucosa sacarosa

Frmula C3H7OH C4H9OH C6H5CH2OH C6H11OH C6H5OH (C2H5)2O HCHO CH3CHO C6H5CHO (CH3)2CO (C2H5)2CO CH3COC6H5 (C6H5)2CO HCOOH CH3COOH C6H5COOH (COOH)2 CH3COOC2H5 CH3CONH2 C6H5CONH2 CH3NH2 C2H5NH2 C6H5NH2 C6H5NO2 CO(NH2)2 C6H12O6 C12H22O11

Estado 1 1 l s s l g l l l l s s l l s s l s s g g l l s s s

-1 H 0 c / kJ mol

-286 -297 -394 -395 -283 -890 -1560 -2220 -2877 -3509 -4194 -5512 -3924 -1409 -2542 -1299 -3273 -3909 -5157 -7114 -1325 -1425 -1490 -3709 -373 -715 -1371

-2010 -2673 -4056 -3727 -3064 -2727 -561 -1167 -3520 -1786 -3078 -4138 -6512 -263 -876 -3227 -246 -2246 -1182 -3546 -1072 -1709 -3397 -3094 -634 -2816 -5644

14. Entalpas de red a 298 K (valores experimentales y tericos)

Los valores dados de la entalpa de red (H 0 ) se refieren al proceso endotrmico MX(s) M + (g) + X (g) en el que los iones gaseosos de un cristal se separan a distancia infinita uno de otro. Valores experimentales Los datos de las dos tablas son valores experimentales obtenidos por medio de un ciclo de BornHaber adecuado.
Haluros de metales alcalinos Li Na K Rb Cs Otras sustancias CaF2 BeCl2 MgCl2 CaCl2 SrCl2 BaCl2 MgO CaO SrO BaO

H 0 / k J mol-1
F 1022 902 801 767 716 Cl 846 771 701 675 645 Br 800 733 670 647 619 I 744 684 629 609 585

H 0 / kJ mol-1
2602 3006 2493 2237 2112 2018 3889 3513 3310 3152

Otras sustancias MgS CaS SrS BaS CuCl AgF AgCl AgBr AgI NH4Cl

H 0 / kJ mol-1
3238 2966 2779 2643 976 955 905 890 876 640

Valores tericos Las dos tablas siguientes contienen las entalpas de red calculadas a partir de principios electrostticos utilizando un modelo de cristal totalmente inico.
Haluros de metales alcalinos Li Na K Rb Cs Otras sustancias CaF2 MgO CaO SrO BaO

H 0 / kJ mol-1
F 1004 891 795 761 728 Cl 833 766 690 674 636 Br 787 732 665 644 611 I 728 686 632 607 582

H 0 / kJ mol-1
2611 3929 3477 3205 3042

Otras sustancias AgF AgCl AgBr AgI

H 0 / kJ mol-1
870 770 758 736

12

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15. Potenciales estndar de electrodo

Especies oxidadas Li+(aq) + eK+(aq) + eCa2+(aq) + 2eNa+(aq) + eMg2+(aq) + 2eAl3+(aq) + 3eMn2+(aq) + 2eH2O(l) + eZn2+(aq) + 2eFe2+(aq) + 2eNi2+(aq) + 2eSn2+(aq) + 2ePb2+(aq) + 2eH+(aq) + eCu2+(aq) + eSO42-(aq) + 4H+(aq) + 2eCu2+(aq) + 2eO2(g) + H2O(l) + 2eCu+(aq) + eI2(s) + eFe3+(aq) + eAg+(aq) + eBr2 (l) + eO2(g) + 2H+(aq) + 2eCr2O72-(aq) + 14H+(aq) + 6eCl2(g) + eMnO4-(aq) + 8H+(aq) + 5eF2 (g) + el l l l l l l l l l l l l l l l l l l l l l l l l l l l l Especies reducidas Li(s) K(s) Ca(s) Na(s) Mg(s) Al(s) Mn(s) H2(g) + OH-(aq) Zn(s) Fe(s) Ni(s) Sn(s) Pb(s) H2(g) Cu+(s) H2SO3(aq) + H2O(l) Cu(s) 2OH-(aq) Cu(s) I-(aq) Fe2+(aq) Ag(s) Br-(aq) H2O(l) 2Cr3+(aq) + 7H2O(l) Cl-(aq) Mn2+(aq) + 4H2O(l) F-(aq) E0 / V -3,03 -2,92 -2,87 -2,71 -2,36 -1,66 -1,18 -0,83 -0,76 -0,44 -0,23 -0,14 -0,13 0,00 +0,15 +0,17 +0,34 +0,40 +0,52 +0,54 +0,77 +0,80 +1,09 +1,23 +1,33 +1,36 +1,51 +2,87

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13

16. Fuerza de cidos y bases orgnicos

Los valores de la fuerza de los cidos orgnicos de las siguientes tablas se expresan en trminos de pKa, donde pKa = -log10 Ka. Las constantes de disociacin, Ka, corresponden a soluciones acuosas a 298 K. Los valores de la fuerza de las bases se dan en funcin de los valores de pKb. cidos carboxlicos Nombre metanoico etanoico propanoico butanoico 2-metilpropanoico pentanoico 2,2-dimetilpropanoico benzoico feniletanoico Frmula HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH (CH3)2CHCOOH CH3(CH2)3COOH (CH3)3CCOOH C6H5COOH C6H5CH2COOH cidos carboxlicos halogenados Nombre cloroetanoico dicloroetanoico tricloroetanoico fluoroetanoico bromoetanoico iodoetanoico Frmula CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH CH2FCOOH CH2BrCOOH CH2ICOOH Fenoles Nombre fenol 2-nitrofenol 3-nitrofenol 4-nitrofenol 2,4-dinitrofenol 2,4,6-trinitrofenol Frmula C6H5OH O2NC6H4OH O2NC6H4OH O2NC6H4OH (O2N)2C6H3OH (O2N)3C6H2OH Alcoholes Nombre metanol etanol Frmula CH3OH C2H5OH pKa 15,5 16 (aproximadamente) pKa 10,00 7,21 8,35 7,15 4,01 0,42 pKa 2,86 1,29 0,65 2,66 2,90 3,17 pKa 3,75 4,76 4,87 4,82 4,85 4,86 5,05 4,20 4,31

14

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Aminas Nombre amonaco metilamina etilamina dimetilamina trimetilamina dietilamina trietilamina fenilamina Frmula NH3 CH3NH2 CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N (C2H5)2NH (C2H5)3N C6H5NH2 pKb 4,75 3,36 3,27 3,28 4,20 3,07 3,36 9,38

17. Indicadores cido-base

Cambio de color Indicador naranja de metilo azul de bromofenol verde de bromocresol rojo de metilo azul de bromotimol rojo de fenol fenolftalena pKa 3,7 4,0 4,7 5,1 7,0 7,9 9,3 Intervalo de pH 3,1 - 4,4 3,0 - 4,6 3,8 - 5,4 4,2 - 6,3 6,0 - 7,6 6,8 - 8,4 8,3 - 10,0 cido rojo amarillo amarillo rojo amarillo amarillo incoloro Alcalino amarillo azul azul amarillo azul rojo rojo

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18. Datos infrarrojos

Valores de absorcin caracterstica debida a las vibraciones de tensin en molculas orgnicas. Enlace CCl CO C=C C=O ChC OH CH OH NH

Molculas orgnicas
haluros de alquilo alcoholes, teres, steres alquenos aldehidos, cetonas, cidos, steres alquinos asociado por enlace de hdrogeno en los cidos alcanos, alquenos, arenos asociado por enlace de hidrgeno en los alcoholes, fenoles aminas primarias

Nmero de onda / cm-1 700 a 800 1000 a 1300 1610 a 1680 1680 a 1750 2070 a 2250 2500 a 3300 2840 a 3095 3230 a 3550 3350 a 3500

16

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19. Datos de RMN de 1H

Valores caractersticos de desplazamiento de protones () relativo al T.M.S. = 0. (Los valores pueden variar un poco en diferentes disolventes). Tipo de protn
R R CH3 CH2 R

Desplazamiento qumico/ppm 0,9 1,3 2,0

R3CH
O CH3 C OR

2,0

R C O

CH3

2,1

CH3

2,3
H

R
R

C
CH2

2,6 3,2 - 3,7 3,8 4,1

Hal

O
O

CH3

CH2R
O O C CH3

4,0 - 4,2 0,5 - 6,5 4,9 - 5,9 7

(puede variar considerablemente bajo condiciones diferentes)

R RHC

H CH2

OH

7,3

O R C H

9,7

O R C O H

11,5

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20. 2-aminocidos
Nombre comn Smbolo Frmula estructural
H2N CH CH3 COOH

pH del punto isoelctrico

alanina

Ala

6,0

arginina

Arg

H2N

CH CH2

COOH CH2 CH2 NH C NH NH2

10,8

asparagina

Asn

H2N

CH CH2

COOH C O NH2

5,4

cido asprtico

Asp

H2N

CH CH2

COOH COOH COOH SH COOH CH2 C O NH2

2,8

cistena

Cys

H2N

CH CH2

5,1

glutamina

Gln

H2N

CH CH2

5,7

cido glutmico glicina

Glu Gly

H2N

CH CH2

COOH CH2
COOH

3,2
COOH

H2N H2N

CH2 CH CH2

6,0

histidina

His

COOH H N N

7,6

isoleucina

Ile

H 2N CH3

CH CH

COOH CH2 CH3

6,0

18

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Nombre comn

Smbolo

Frmula estructural
H2N CH CH2 CH3 CH CH3 COOH

pH del punto isoelctrico

leucina

Leu

6,0

lisina

Lys

H2N

CH CH2

COOH CH2 CH2 CH2 NH2

9,7

metionina

Met

H2N

CH CH2

COOH CH2 S CH3

5,7

fenilalanina

Phe

H2N

CH CH2

COOH

5,5

prolina

Pro

H N

COOH

6,3

serina

Ser

H2N

CH CH2

COOH OH COOH OH COOH

5,7

treonina

Thr

H2N CH3 H2N

CH CH CH CH2

5,6

triptfano

Trp

5,9

N H

tirosina

Tyr

H2N

CH CH2

COOH OH

5,7

valina

Val

H2N CH3

CH CH

COOH CH3

6,0

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19

21. Frmulas estructurales de algunos medicamentos y frmacos importantes

CH3 CH2
O C OH O C O CH3

C H

CH3

OH

CH3
NHCOCH3

C H

COOH

aspirina
CH2 CH2 OH

paracetamol (acetaminofeno)
CH2 CH2 O OH
CH3 N

ibuprofeno
O CH2 CH2 O O OCCH3

CH3

CH3
O

OH

OCH3

OCCH3

morfina

codena
O H3C N
NH CH3

herona
CH3 N
N

CH2

CH CH3

NH2

HO

CH OH HO

CH2

N CH3

N
N CH3

anfetamina

adrenalina

cafena

nicotina

O R C NH S

CH3 O

CH3 O N

CH3 CH3
Cl

N O C OH O

O2N

penicilina

diazepam (valium)

nitrazepam (mogadon)

20

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O HN H2N
HO

CH3
N CH2 CH2 O N CH2
O CH3 N CH3 O

CH2 N O

CH3 CH2

cocana
CH3 O NH C CH2 N H2C CH3 CH2 CH3 N H N CH3

aciclovir

Cl Pt Cl

NH3

NH3

CH3

cisplatina

lidocana
CH3O CH2 NH2

dietilamida del cido lisrgico (LSD)

H

CH2

O O P O O CH3 CH2 N+ CH2 H N H CH3

CH3O OCH3

mescalina

O NH2 C O CH2CH2 N

CH2CH3

psilocibina
CH3 OH

CH2CH3

procana

F3C CH2

H3C H3C O CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

NH2 + Cl CH3

tetrahidrocannabinol (THC)

hidrocloruro de fluoxetina (prozac)

N H

indol

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21

22. Frmulas estructurales de algunas molculas biolgicas importantes

CH2OH

CH2OH HO O H OH H

CH2OH O H 4 OH 3 H H 1 H O 1 OH
H

O H 1

HOCH2 1 O 2 H 3 OH

H O H CH2OH 4 H

H
2

H
2

HO OH H

H
2

OH

OH

OH

lactosa
CH3 C H2C H2C C C C CH3 H2 H C C H CH3 CH3 C C H H C C H CH3 C C H H2 C OH

sacarosa

O C HO HO H HO C C C C H

retinol (vitamina A)

CH2OH

H3C CH CH3 CH3

CH2 CH2

CH2 CH

CH3 CH3

cido ascrbico (vitamina C)

H3C CH CH3

CH2 CH2

CH2 CH CH3

CH3

HO

colesterol
CH2

vitamina D

HO
CH3

CH3

OH
H3C

CH3

CH3 CH3

OH

HO

estradiol

progesterona

testosterona

22

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OH HO CH CH2 NH CH3 HO

CH2

CH NH2

COOH

HO

adrenalina

tiroxina
O C CH CH N H O HN C N H CH CH O HN C N H

NH2 C N HC N C C N CH N H

O C HN H2N C N C C N CH N H
O

NH2 C N C

O C C CH CH3

adenina

guanina
NH2 N N N

citosina

uracilo

timina

O O P O O

O P O O

O P O O CH2 O

OH OH

trifosfato de adenosina (ATP)

CH2 CH2 HO CH2 CH CH3

CH3 C CH2 CH2 CH

CH3 C CH2 CH2 CH

CH3 C CH3

H3C N Fe N O C H CH2 HOOC CH2 CH2 CH2 N N

CH

CH2

CH3

COOH

grupo hemo de la citocromo oxidasa

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