Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias Extractivas

Profesora: Murillo Villagrana Apolonia

Materia: Laboratorio de Qumica Orgnica II (Practica 1-A)

Grupo: 4IM1

Objetivos

Comprender, analizar y aplicar las diferentes normas de seguridad necesarias para evitar accidentes en el laboratorio Conocer las diferentes medidas de precaucin que se deben tener en cuenta para poder realizar una experimentacin (como uso de goles, guantes, mascarilla, etc.) Conocer los diferentes tipos de materiales que se emplean en el laboratorio Comprender y aplicar el manejo que se le debe aplicar al material empleado para su cuidado y buen funcionamiento Comprender los clculos necesarios para poder calcular el reactivo limitante y el reactivo en exceso Diferenciar entre eficienciencia y rendimiento practico Diferenciar los diferentes tipos de grupos funcionales con los que se trabajaran en el curso Verificar las diferentes reglas de nomenclatura para cada grupo funcional Saber cmo podemos preparar una solucin acuosa con con una determinada concentracin (%w) Comprender la importancia de la reaccin global en la experimentacin.

Alcances
Lograr los objetivos propuestos Llevar a cabo el reglamento establecido en el laboratorio, as como el instinto comn personal para as poder evitar accidentes. Usar en todo momento dentro del laboratorio los diferentes accesorios de uso personal, esto por si llegara a existir algn accidente los resultados sean menores Familiarizarnos con el modo de uso del material Darle el trato indicado al material para evitar rupturas o algn dao a estos Diferenciar el reactivo limitante y en exceso Aplicar los diferentes mtodos para poder calcular el rendimiento terico y prctico. Por medio de las caractersticas de cada grupo funcional poder diferenciar de cual se trata Con ayuda de las reglas de nomenclatura poder saber los nombres (comn y IUPAC) de los diferentes reactivos y productos empleados. Sacar los clculos ms importantes en una prctica (R.L, R.E, Rendimiento).

Metas
Entender la finalidad de esta practica Analizar la informacin que nos proporciona la bitcora para el manejo del material Analizar la informacin que nos proporciona la bitcora para las normas de seguridad necesarias en el laboratorio. Realizar una investigacin bibliogrfica sobre diversos temas referentes al laboratorio Comprender la funcin del equipo de seguridad para su uso en el laboratorio Seguir al pie de la letra el reglamento establecido dentro del laboratorio

INTRODUCCIN
Los grupos funcionales son: alcohol, ter, aldehdo, cetona, cidos carboxlicos, ster, aminas, amidas y compuestos halogenados. El grupo funcional es el grupo de tomos que caracterizan a una funcin qumica y que tienen propiedades caractersticas bien definidas. Ejemplo: el sabor cido que tienen el limn y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del grupo carboxilo -COOH. Grupos funcionales y nomenclatura. COMPUESTO Alcohol cido Carboxilo Aldehdo Cetona Amina Radical-OH Radical- H (Capacidad de donar protones) Radical-COOH Radical-CO-Radical (En carbono terminal) Radical-COH (En carbono intermedio) 1,2 o 3 Radicales- NH3,2 o 1 O ll R1 - C - O - R2 O ll R1 - C - NH2 GRUPO FUNCIONAL

ter Compuestos Halogenados Radical-O-Radical, Halgeno-Carbono (Cloro, bromo, flor) ster

Amida

NOMENCLATURA Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminacin caracterstica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol. cidos carboxlicos: Se le aade la terminacin ico al nombre del alcano, o bien se suprime la o al final del alcano y se aade la terminacin oico. Aldehdo: La terminacin para los aldehdos es al. Se suprime la o final del alcano correspondiente y se aade al. Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a terminacin ona, si es necesario se indica con nmero la posicin del grupo funcional (grupo carbonilo). Amina: Se consideran como aminoalcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alqulicos por orden de complejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil, etil amina. Amida: Se suprimen la palabra cido y la terminacin ico del cido carboxlico y se

sustituye por la palabra amida. ter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil. ster: Para nombrar los steres se suprime la palabra cido, se cambia la terminacin ico (del cido carboxlico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol. Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halgeno y su posicin (cuando sea necesaria) y luego el nombre del hidrocarburo, o bien se dice el nombre del halgeno terminado en uro despus la palabra 'de" y posteriormente el nombre del alcano terminado en ilo. Por ejemplo: CH 3- Cl Nombre 1. Cloro metano. Nombre 2. Cloruro de metilo.

DESARROLLO DE LA PRACTICA

Desarrollo de la prctica

Desarrollo de la prctica

Normas de seguridad y precauciones generales en el laboratorio.

Material de vidrio y montaje de equipo semi-micro y auxiliar

Normas de seguridad

Precauciones generales

Material de vidrio

Montaje del equipo semi-micro

Manejo de equipo y de reactivos

Precauciones durante la experimentacin

Conocimiento del manejo del material de vidrio

Montaje del equipo y sus precauciones

1.-Revise en la bitcora (pag. iii) las normas de seguridad y precauciones generales del laboratorio y haga un resumen de una pgina.
En un laboratorio donde se llevan a cabo diversos experimentos es muy comn que las personas se encuentren expuestas a mltiples accidentes propiciados por diversas causas. Ya sea por la accin de reactivos qumicos que pueden ocasionar quemaduras por contacto directo en la piel ya que algunos son corrosivos, tambin estn expuestos a alguna intoxicacin por la aspiracin accidental de estos, o en algn caso muy extremo un envenenamiento por ingerir o inhalar algn reactivo muy toxico. Para esto existen algunas recomendaciones antes de iniciar la experimentacin de laboratorio tales como: Leer cuidadosamente la prctica un da antes ya que si existe alguna duda de cmo llevar a cabo la experimentacin pueda ser aclarada antes de iniciar la prctica. Aplicar el sentido comn para tomar una decisin si algn paso del desarrollo de la prctica se considera peligroso. En un laboratorio se tienen que llevar a cabo y respetar una serie de normas o reglas para evitar cualquier tipo de accidentes y algunas de estas reglas pueden ser: Durante el desarrollo de la prctica evitar acciones tales como: Fumar, jugar, ingerir alimentos, etc. Otra regla muy importante es utilizar el material de seguridad que son necesarios para realizar la experimentacin tales como: bata, lentes de proteccin lateral (goles), guantes de nitrilo (esto por si llega a derramar algn liquido sobre la piel). Aparte de estas reglas hay una que es muy importante y para m la principal es tener un manejo especial de aquellos reactivos o productos que resulten inflamable y corrosivos, en caso de que sean reactivos tapar bien el frasco en donde se encuentren y si son productos tener un manejo responsable y tratar de etiquetarlos para evitar algn tipo de confusin. Y por ultimo antes de hacer uso de cualquiera de las diferentes instalaciones que se encuentran en el laboratorio (principalmente la instalacin de gas) verificar que la vlvula de paso este abierta y que en las mangueras a utilizar no exista ningn tipo de fuga, as como revisar el funcionamiento de los instrumentos de laboratorio tales como vlvulas, extractores, bombas, etc. Es importante tener en el laboratorio una regadera a presin y un lava ojos esto por si en alguna ocasin llegue a suceder un accidente en donde haya algn derrame de una sustancia en el cuerpo y por si llega a entrar un poco de reactivo en los ojos.

2.-Revise la bitcora (pag. ix) el material de vidrio y montaje de equipo semi-micro y auxiliar y haga un resumen de una pgina.

Dentro de los laboratorios de qumica es muy comn que se utilicen materiales de vidrio ya que estos soportan altas temperaturas (80C-90C), as como su fcil empleo en las actividades. Existen diferentes tipos de materiales de vidrio por ejemplo estn los graduados (por ejemplo vasos de precipitado, matraces, pipetas, probetas, etc.) y las q no tienen graduacin (como los vidrio de reloj, tubos de ensaye, etc.) por lo que es necesario saber que trato darles ya que a cada material tiene distintas caractersticas ya sea al poner alguna sustancia o simplemente al montarlos en algn equipo. Por ejemplo los matraces se utilizan por lo general ya sea para dejar reposar alguna sustancia o para que dentro de este se lleve alguna reaccin entre dos o ms reactivos, ya que estando ah les impide estar en contacto con otros reactivos que puedan modificar sus propiedades. Otro material muy importante dentro de laboratorio son las pipetas ya que con estas hacemos mediciones exactas de cuanto reactivo o la sustancia se tiene que agregar cuando llevamos a cabo una reaccin, pero al igual se le tiene que dar un uso muy cuidadoso ya que suelen romperse de la parte de abajo por donde sale el reactivo, es muy importante que al final de usar estos instrumentos lavarlos muy bien para evitar cualquier contaminacin de otros reactivos cuando se vuelva a utilizar esta. Estos fueron algunos materiales de laboratorio de vidrio, pero existen ms materiales como por ejemplo la parrilla elctrica que esta nos sirve para aplicar calor a la sustancia cuando en alguna reaccin es necesario para hacerla ms rpido o simplemente para poder apreciar alguna caracterstica que a temperaturas bajas no se es posible visualizarlas. El soporte universal es muy importante ya que en un laboratorio se utiliza casi para todo, por ejemplo para hacer una titulacin lo hace que sea de una forma sencilla, rpida y precisa o para calentar alguna sustancia que se encuentre en algn matraz, etc. Es muy importante mantener en el mejor estado posible los instrumentos de laboratorio y una forma de lograrlo es darle mantenimiento cada vez que se usen y para esto se utiliza el escobilln que nos ayuda a lavar de boquilla chica en donde la mano no puede entrar, esto nos ayuda tanto para mantener en buen estado los materiales y para que en una reaccin que se haga ms adelante la sustancia no se contamine por residuos que queden de la experimentacin anterior y as poder hacer una experimentacin limpia. Los Reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un haluro, estos reactivos son los mas importantes y verstiles en laboratorio debido a su rpida reaccin con electrfilos, pero para que esta reaccin se lleve a cabo con xito es muy importante que el material utilizado estes totalmente seco y a una atmosfera inerte.

CLCULOS ESTEQUIOMETRICOS

3.-Revise en la bitcora (pag. XXXiii) los clculos que se emplean en las prcticas de laboratorio y realice los siguientes clculos estequiometricos: Para la reaccin:

I. II. III.

Reactivo limitante y reactivo en exceso Rendimiento terico y rendimiento practico eficiencia

Reactivo limitante y reactivo en exceso

Rendimiento terico y rendimiento practico

Eficiencia

4.-Realice los clculos de las siguientes soluciones porcentuales

I. II. III. 3 ml de NaOH al 25% 25 ml de Na2CO3 al 2.5% 50 ml de KOH al 20%

3 ml de NaOH al 25%

25 ml de Na2CO3 al 2.5%

50 ml de KOH al 20%

5.-Realice el trabajo de grupos funcionales, con los siguientes puntos

I. II. III. Hacer trabajo sobre los principales grupos funcionales del curso Establecer las reglas de nomenclatura para estos grupos Hacer por lo menos 10 ejemplos de cada grupo funcional

Durante este curso estaremos trabajando con los siguients grupos funcionales: Halogenuros de alquilo (R-X) Alcoholes (OH) Eter Epoxidos Aldehdos Cetonas Acidos carboxlicos y sus derivados

Halogenuros de alquilo (R-X)

La caracterstica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el tomo de halogenuro, X, y las reacciones caractersticas de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halgeno. El tomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional. En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halgeno. No debemos olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alqulicas sufrirn las

reacciones tpicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son caractersticas de la familia son las que ocurren en el tomo de halgeno. Por tanto, los diversos grupos funcionales son parte importante de la qumica orgnica. Aprenderemos a asociar un conjunto particular de propiedades con un grupo determinado dondequiera que lo hallemos. Cuando nos encontramos con una molcula complicada que contiene varios grupos funcionales diferentes, podemos esperar que las propiedades de esta molcula sean aproximadamente una mezcla de las propiedades de los distintos grupos presentes. Un compuesto que contiene X y OH es a un tiempo un halogenuro de alquilo y un alcohol; dependiendo de las condiciones experimentales, puede sufrir reacciones caractersticas de ambos tipos de compuestos. Las propiedades de un grupo pueden verse modificadas, por supuesto, por la presencia de otro grupo, y para nosotros es importante entender estas modificaciones; sin embargo, nuestro punto de partida es la qumica de grupos funcionales individuales. En este captulo estudiaremos los halogenuros de alquilo de una forma sistemtica. Delinearemos su qumica, para concentracin luego en su reaccin ms importante: la sustitucin nucleoflica.

Reglas de nomenclatura
Pueden darse dos tipos de nombres a los halogenuros de alquilo: nombres comunes (para los ms sencillos), y nombres IUPAC, con los que el compuesto sencillamente se denomina como un alcano con un halgeno unido en forma de cadena lateral. Reglas de la IUPAC Encuentre la cadena principal, que es la cadena carbonada ms larga presente en el compuesto. Numere la cadena principal por el extremo que le asigne el nmero ms bajo posible al "primer punto de diferencia" de modo que los sustituyentes reciban los menores nmeros posibles. Slo cuando por ambos extremos produce numeracin idntica, se escoge aquella que proporcione el menor nmero al sustituyente que se nombre primero (orden alfabtico). Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes en la cadena principal (etil, metil, etc.). Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales, se insertan los prefijos multiplicativos di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8), nona (9), deca (10), etc. antes del nombre del sustituyente para indicar el nmero de esos sustituyentes. No se deben usar guiones. Alfabetice los sustituyentes. Por convencin en los nombres comunes que tienen un prefijo separado por un guin (sec- y tert-) se ignora ese prefijo al alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza por la b. Los dems, que no tienen

guin, se toman como una sola palabra. Por ejemplo isobutil se alfabetiza por la i. Los prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen que ver con el orden alfabtico de los sustituyentes. Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m. Si hay sustituyentes complejos, el nombre de stos se considera como una sola unidad, se encierra en parntesis y el nmero que indica su posicin en la cadena principal, se coloca fuera del parntesis. En estos sustituyentes los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver en el orden alfabtico. As por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2 dimetilpropil) empieza por la letra d.

Se escribe el nombre completo del compuesto como una sola palabra, sin espacio, insertando los nmeros que indican la posicin de los sustituyentes, separando entre s los nmeros por comas y stos de los nombres por guiones. El ltimo sustituyente no se separa del nombre de la cadena principal con un guin. As, por ejemplo, 2,2-dimetilpentano (correcto) 2,2-dimetil-pentano (incorrecto). 10 ejemplos de halogenuros de alquilo CH2Cl-CH2-CH2-CH3 1-clorobutano CH2=CH-CCl2-CH2CL 3,3,4-tricloro-1-buteno CCl3-CCl2-CCl2-CCl3 percloropentano Cl-CH2-CH2-CH3 1-cloro 1-propano CH3-CHBr-CHBr-CH3 2,3-dibromo butano CH3-Cl clorometano CH3-Ch2-Br 1-bromoetano CCl4 tetracloruro de carbono CH3-CH2-Br 1-bromo etano CH3-CH(Cl)-CH3 2-cloro-propano

ALCOHOLES (OH)
Se denomina alcohol ("lquido destilado") a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo dehidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Entre los muchos procesos de sntesis que existen para la produccin de alcohol metlico se encuentra la reaccin de FischerTropsch entre el monxido de carbono y el hidrgeno, de la que se obtiene metanol como subproducto. Tambin se producemediante la oxidacin directa de hidrocarburos o mediante un proceso de hidrogenacin en dos etapas en el que se hidrogena el monxido de carbono para dar formiato de metilo, que a su vezse hidrogena para obtener alcohol metlico. Sin embargo, la sntesis ms importante es la realizada mediante hidrogenacin cataltica a presin del monxido de carbono o del dixido de carbono, a presiones de 100-600 kgf/cm2 y temperaturas de 250-400 C. El alcohol metlico tiene propiedades txicas que pueden hacerse evidentes tanto por exposicin aguda como crnica. Los alcohlicos que ingieren este lquido o los trabajadores que inhalan sus vapores pueden sufrir lesiones. En experimentos con animales se ha demostrado que el alcohol metlico puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como para causar una intoxicacin mortal.

Reglas de nomenclatura
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

10 ejemplos de alcoholes
CH3-OH Metanol 2-Propanol 2-Butanol

CH3-CH2OH-CH3 CH3-CH2-CHOH-CH3 CH3-CH2OH

Etanol 1,2,3-Propanotriol o glicerina Di-n-propil eter

CH2OH-CHOH-CH2OH

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 CH3 CHOH CH3 CH3 OH

Alcohol isopropilico

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

6-Metil,4-octanol (no 3-metil-5-octanol)

Fenol o Hidroxibenceno

ETER (R-O-`R)
Los teres se forman por condensacin de dos alcoholes con prdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el ter es simple y si son distintos es mixto. Los teres simples se nombran anteponiendo la palabra ter seguida del prefijo que indica cantidad de tomos de carbono con la terminacin lico. Y su reaccin de formacin es la siguiente: CH3OH + HOCH3 metano Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar perxidos explosivos. Los agentes oxidantes los transforman en aldehdos. CH3.O.CH3 + H2O ter metlico, dimetilter o metano-oxi-

El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son lquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrgeno con el agua son ms solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullicin que los alcoholes de los que provienen, similares al de los alcanos respectivos.Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el ter etlico produce un fro intenso. Son buenos disolventes, especialmente el ter etlico. Este ter se utiliz como anestsico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresin del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca naseas y vmitos luego de la anestesia. El ter metilproplico se prefiere como anestsico porque casi no tiene efectos secundarios.

Reglas de nomenclatura
Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningn otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra ter. Si los radicales son iguales el ter se dice que es simtrico o simple y si no es entonces asimtrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabtico.

10 ejemplos de eteres
diter-butil ter di-n-propil ter

dietil ter

diisopropil ter

isobutil metil ter

n-butil-n-propil ter

sec-butil etil ter

fenilisobutil ter

etil fenil ter

n-butil metil ter

EPOXIDOS
En qumica orgnica un epxido es un radical formado por un tomo de oxgeno unido a dos tomos de carbono, que a su vez estn unidos entre s mediante un solo enlace covalente. Los epxidos son lquidos, incoloros, solubles en alcohol, ter y benceno. Son teres cclicos que contienen un anillo de tres tomos. Este anillo posee ngulos de enlace de 60 y debido a su gran tensin, los epxidos tienen una elevada reactividad.

El epxido ms importante es el xido de etileno. Mtodo de Preparacin: Los epxidos se obtienen: por oxidacin cataltica del etileno:

CH2 = CH2 Etileno 250 Oxido de etileno A partir de halohidrinas: las halohidrinas casi siempre se obtiene de alquenos por adicin de agua y halgeno al doble enlace. La halohidrina presencia de un hidrxido genera un ter cclico: C = C + X2/H2O CC +HX Alquenos | | X OH Halohidrina

Halohidrina Epxido Por peroxidacin de dobles enlaces carbono-carbono: se oxida el doble enlace directamente a epxido por medio del cido peroxibenzoico:

Propiedades Fsicas: Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes y ms altos que los teres; son solubles en agua. Propiedades Qumicas: Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan ms dbiles que un ter ordinario y la molcula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.

Reglas de nomenclatura
Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningn otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra ter. Si los radicales son iguales el ter se dice que es simtrico o simple y si no es entonces asimtrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabtico.

10 ejemplos de epxidos CH2OH - CH2 + - O - CH3 CH2OH - CH2OH 2-metoxi-1-etanol

1,2-etanodiol etilenglicol Etoxietano, dietilter

CH3-CH2-OCH2-CH3

ALDEHIDO (
La frmula general de los aldehdos es

C==O)

Un Aldehdo, tiene un grupo alquilo (o arilo) y un tomo de hidrgeno unido al tomo de carbono del carbonilo. La polarizacin del grupo carbonilo crea atracciones dipolo dipolo entre las molculas de aldehdos, lo cual les da mayores puntos de ebullicin que los de los hidrocarburos o teres de peso molecular semejante. Sin embargo los aldehdos no tienen enlaces O H o N H, y por lo tanto, sus molculas no pueden formar puentes de hidrgeno entre s. Los aldehdos son ms polares y hierven a mayor temperatura que los teres y los alcanos, pero a menos temperatura que los alcoholes, que estn enlazados por puentes de hidrgeno. Aunque los aldehdos puros no pueden tomar parte en puentes de hidrgeno entre s, tienen

pares de electrones no compartidos y pueden formar puentes de hidrgenos con otros compuestos que tengan enlaces O H y N H. Gracias a tales puentes de hidrgeno.

Reglas de la nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

10 ejemplos de aldehdos
HCHO CH3CHO C2H5CHO C3H7CHO C4H9CHO C5H11CHO C6H13CHO C7H15CHO C8H17CHO C9H19CHO Formaldehido Acetaldehido Propinoaldehido o propilaldehido n-butiraldehido n-valeraldehido, amilaldehido o n-pentaldehido Capronaldehido, n-hexaldehido enantaldehido,Heptaldehido, n-heptaldehido Caprilaldehido, n-octaldehido Pelargonaldehido, n-noniladehido Caprinaldehido, n-decilaldehido

CETONA (

Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehdos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminacin ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre comn de acetona. Estado natural: la acetona se halla en muy pequeas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de anan y la octanona en el queso Roquefort. Las primeras diez son lquidas y a partir del carbono 11 son slidas. Son solubles en ter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporcin pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifticas son menos densas que el agua. La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. El mtodo ms utilizado es la oxidacin de alcoholes secundarios. La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricacin de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.

Reglas de nomenclatura para las cetonas

Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-. as cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

10 ejemplos de cetonas

CIDOS CARBOXLICOS (-COOH)

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H. Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dostomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupohidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Vas industriales Las rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a pequea escala porque requieren equipamiento especializado.

Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos por hidroformilacin. Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido acrlico es generado a partir del propeno.1 Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases. La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido de carbono a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe": HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos estn relacionados a la elaboracin del jabn. Mtodos de laboratorio Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros. La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales como xidos de cromo o manganeso. Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio. Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.

Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard: RLi + CO2 RCO2Li RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del haloformo La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la aspirina Reacciones menos comn Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy especficos, o principalmente son de inters acadmico: Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del cido benclico, involucrando la generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

Reglas de nomenclatura de los cidos carboxlicos

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxlico.

10 ejemplos de acido carboxlico

COSTO-BENEFICIO (CON RESPECTO A OTROS MTODOS DE

OBTENCIN)

En esta prctica se obtuvo una serie de conocimientos que van a ser muy importantes en lo largo del curso (laboratorio) ya que es de vital importancia tener una serie de conceptos bien claros como son: Manejo y uso de material o La mayora de los materiales empleados en el laboratorio son de cristal o de vidrio, este es muy sensible al recibir golpes ya que se pueden quebrar e incluso romper por eso es muy importante darles un trato muy delicado y un buen uso ya que las reparaciones o reposiciones de estos son caros. Es importante decir que la mayora de los materiales empleados tienen una resistencia al calor (T=500-900C) por tal estos son los indicados para las practicas elaboradas en el laboratorio.

Manejo e instalacin del equipo o En este laboratorio un factor que es muy importante es el tiempo ya que hay practicas en las que se llegan a consumir ms del tiempo establecido (3 horas) por tal motivo es de suma importancia tener bien claro la instalacin del equipo a emplear porque as podemos ahorrarnos mucho tiempo (de 1020 min.) que van a ser necesarios al termino de la practica.

Manejo responsable de reactivos y productos o En el laboratorio manejaremos ciertos reactivos que son txicos o cancergenos por eso es muy necesario tener las precauciones necesarias para evitar estar en contacto directo con estas y asi poder evitarnos alguna enfermedad a largo plazo causado por estos (reactivos).

USOS Y APLICACIONES DE LA PRACTICA

El mayor uso de estos conceptos los vamos a tener en clase (teora) de qumica orgnica ya que durante todo el curso vamos a estar manejando todos los grupos funcionales establecidos (en la prctica) ya que con lo aprendido podemos reconocer de forma rpida y precisa de que grupo funcional se trata (ya sea por su estructura o por su nombre). Adems aprendimos las normas necesarias para evitar accidentes en el laboratorio (tanto por su mal instala miento como por contacto de los reactivos), es necesario recalcar que la mayora de los accidentes son por distracciones o por no cumplir con la disciplina requerida en el laboratorio.

CONCLUSIONES DE LA PRACTICA

Mediante una extensa investigacin bibliogrfica aprendimos y comprendimos diversas cosas que son muy necesarias (aplicarlas) en el laboratorio y estas van desde el manejo del material hasta la forma de comportarse en el laboratorio, adems identificamos las funciones especificas de cada instrumento (o equipo) empleado en el laboratorio as como establecer que cuidados se le deben de dar a estos para mantenerlos en buen estado. Se realizaron ejercicios (clculos) sobre cmo obtener los datos estequiometricos o el rendimiento (practico). Todo lo comentado anteriormente va a ser empleado con frecuencia en todas las practicas experimentadas en el laboratorio por eso es de suma importancia tenerlas en cuenta y a su vez dominarlas para poder evitar cualquier tipo de accidentes. 1.

OBSERVACIONES

Parte de las investigaciones aqu mostradas fueron sacadas del manual de practicas terica ya que esta no fue realizada en el laboratorio.

2. Los datos proporcionados en la prctica (ciclohexeno) solo fue una representacin

3. En el laboratorio se utilizaran 2 tipos de materiales principalmente: de vidrio o cristal y de uso comn (metal como el mechero, pinzas de crisol o mecheros, etc.)

BIBLIOGRAFA
http://www.ust.cl/html/cree/asignaturas/ http://www.iocd.unam.mx/qo1/mo-cap5.htm

http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20070426141716AAXXCR3 http://organica1.org/qo1/MO-CAP5.htm http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/2012/104-03.pdf http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/alcoholes-nomenclatura.html http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/eteresalcoho.cfm http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00076-los-eteres.html http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf http://www.google.com.mx/search?hl=es&pq=ejemplos+de+epoxidos&cp=0&gs_id=9&xhr=t& q=epoxidos&bav=on.2,or.r_gc.r_pw.r_qf.&biw=1280&bih=929&um=1&ie=UTF8&tbm=isch&source=og&sa=N&tab=wi&ei=DZoxULvPGLL02wXTqoHABA http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00067-las-cetonas.html http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-aldehidos-cetonas/reglasiupac.html http://www.ejemplode.com/38-quimica/613-grupos_funcionales_y_nomenclatura.html