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QUMICA

QUMICA DEL CARBONO


Principales Funciones Orgnicas

Los numerossimos compuestos orgnicos pueden reunirse en unos pocos grupos de comportamiento qumico semejante, para lo cual es necesario introducir los conceptos de Grupo Funcional y Serie Homologa. De este modo, conocido el comportamiento qumico del grupo funcional, puede suponerse que ste se presentar en otros compuestos que tambin contengan dicho grupo. Gracias al agrupamiento de las sustancias en Familias de Compuestos, segn sus grupos funcionales, se reduce el estudio de los millones de compuestos orgnicos conocidos a unos pocos tipos de comportamiento qumico similar.

Principales Funciones Orgnicas. Concepto de grupo funcional, familia de compuestos y series homologas. Principales tipos de compuestos orgnicos: sustancias hidrogenadas (hidrocarburos), sustancias oxigenadas, sustancias nitrogenadas y sustancias halogenadas.
El nmero de compuestos orgnicos conocidos es elevadsimo, por ello para poder realizar su estudio es preciso una gran sistematizacin a la hora de efectuar una cuidada distribucin de tales compuestos. En el transcurso de los aos se ha conseguido distribuir los compuestos orgnicos en bloques tales que cada uno se caracteriza por tener un tomo o agrupamiento atmico definido, llamado Grupo Funcional, que le confiere una serie de propiedades comunes. As, se puede decir que las molculas orgnicas estn constituidas por una cadena hidrocarbonada de gran estabilidad qumica y uno o ms grupos de tomos, grupos funcionales, donde se localiza la reactividad especfica del compuesto.
Grupo Funcional: Grupo de tomos responsable del comportamiento qumico de la molcula que lo contiene. Familia de Compuestos: Conjunto de compuestos orgnicos que contienen el mismo grupo funcional Serie Homologa: Est formada por compuestos orgnicos que contienen el mismo grupo funcional, pero difieren slo en la longitud de la cadena carbonada.

La existencia de estos grupos funcionales, a los que la molcula debe sus propiedades qumicas fundamentales, permite clasificar los compuestos orgnicos agrupando en una misma Familia de Compuestos o Funcin Orgnica a todos los compuestos que poseen el mismo grupo funcional. Todos ellos presentan cierta semejanza en sus propiedades qumicas. As, sustancias como metanol, etanol, propanol, ciclohexanol y 1,2,3propanotriol, tienen en comn el grupo funcional OH, que les confiere una reactividad qumica comparable, aunque difieran en la forma y en la longitud de la cadena carbonada a la cual est unida el grupo hidroxilo, -OH. Como la variedad de familias sigue siendo grande, para simplificar su estudio se pueden agrupar aquellas familias de compuestos que presentan alguna analoga. As, las funciones orgnicas ms importantes se pueden clasificar de la forma siguiente: i) funciones hidrogenadas: constituidas por tomos de carbono e hidrgeno (hidrocarburos); ii) funciones oxigenadas: constituidas por tomos de carbono, oxgeno e hidrgeno; iii) funciones nitrogenadas: constituidas por tomos de carbono, hidrgeno y nitrgeno, aunque tambin en algunos casos pueden contener oxgeno y iv) funciones halogenadas: constituidas por uno o ms tomos de halgeno que sustituyen a uno o varios hidrgenos de la cadena.

Imagen Qumica. Ed. Bruo

Autora: M Jos Morcillo Ortega


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En la Figura podemos ver dos Sustancias Oxigenadas, cada una de ellas con distinto grupo funcional: el metanal, que pertenece a la familia de los aldehdos, y la propanona, de la familia de las cetonas.

Estructura del metanal

Imgenes de Qumica 2 Bachillerato. Ed. Anaya

Estructura de la propanona

Familia de Compuestos
Hidrocarburos Sustancias Oxigenadas Sustancias Nitrogenadas Sustancias Halogenadas
Alcanos, alquenos, alquinos hidrocarburos aromticos Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres Aminas, amidas, nitrocompuestos, nitrilos Haluros

Analogas
Constituidos solo por C y H Presencia de uniones C-O Presencia de uniones C-N Constituidas por C, H, y halgenos

Cada Familia de compuestos o Funcin orgnica comprende una gran cantidad de compuestos de gran semejanza debido a que sus cadenas moleculares slo se diferencian unas de otras en el nmero de tomos de carbono que las constituyen. Una Serie Homloga es un conjunto de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional, difieren en el nmero de grupos metileno, -CH2-, presentes en la molcula, pudindose todos representar por una frmula general o genrica. Todas las sustancias de una serie homloga presentarn las propiedades caractersticas de la funcin a que pertenecen, pero no todos los compuestos tendrn las mismas propiedades fsicas y qumicas, ya que el cambio gradual en su estructura llevar consigo una modificacin en aquellas propiedades. A medida que aumenta el nmero de grupos metileno en una serie, cada vez es menor la influencia del grupo funcional, ya que la cadena va adquiriendo ms carcter de hidrocarburo. En algunos compuestos participan a la vez varias funciones qumicas, son Sustancias Polifuncionales, en las que, por lo general, predominan las propiedades de un grupo funcional sobre las de otros. Es decir, la reactividad de un compuesto est determinada por el nmero y tipo de grupos funcionales que lo constituyen. En las Tablas siguientes se representan las frmulas genricas de los compuestos orgnicos ms significativos, as como algunas series homlogas y ejemplos de alguna de ellas.

Autora: M Jos Morcillo Ortega


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ALGUNAS SERIES HOMLOGAS


Frmula genrica CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2n+1X Nombre Alcanos Alquenos, cicloalcanos Alquinos Eteres, alcoholes Haluros de alquilo Frmula genrica CnH2nO CnH2nO2 CnH2n+3N CnH2n+1ON CnH2n-6 Nombre Aldehdos, cetonas cidos, steres Aminas Amidas Derivados del benceno

Ejemplos de Series Homlogas


Hidrocarburos saturados CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 cidos HCOOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-(CH2)2-COOH Alcoholes CH3OH CH3-CH2OH CH3-CH2-CH2OH CH3-(CH2)2-CH2OH

Con estos conceptos, se puede introducir la Clasificacin de los Compuestos Orgnicos como derivados de la serie homloga de cadena no ramificada de los hidrocarburos saturados, por sustitucin de un tomo de hidrgeno por el grupo funcional correspondiente. Las agrupaciones de tomos que proceden de la prdida de uno o ms hidrgenos reciben el nombre de Radicales o Grupos. Todos los radicales alifticos o de cadena abierta se representan genricamente por R (radicales alqulicos) y los aromticos o derivados del benceno por Ar (radicales arlicos). El estudio de los millones de compuestos orgnicos puede reducirse a unos pocos tipos de ellos con comportamiento qumico similar, dado por el grupo funcional. En la Tabla siguiente se muestran las principales funciones orgnicas, as como las frmulas generales, el nombre del grupo y un ejemplo de cada una de ellas.

Autora: M Jos Morcillo Ortega


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GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS MAS IMPORTANTES


Funcin Orgnica Saturado Etilnico HIDROGENADAS Acetilnico Hidrocarburo Cicloalcano
C C

Grupo Funcional
C C

Nombre del Grupo Alcano Alqueno Alquino


R R R R

Frmula General
R-CH2-CH2-R R-CHCH-R R-CC-R
C C C C R' R'' R' R''

Ejemplo
CH3-CH3 etano CH2=CH2 eteno CHCH etino
CH2 CH2 CH2 CH2

C
C

C
C

ciclobutano
CH CH

C C

R R R

C C

C C

R' R' R''

Cicloalqueno

CH2 CH2 ciclobuteno


CH3

Aromtico Primario Alcohol Secundario


OH

Fenilo

Ar-H R-CH2OH
R R' CHOH

Hidroxilo
R R' R'' COH

metilbenceno CH3-CH2OH etanol CH3-CHOH-CH3 2-propanol


CH3 COH CH3 CH3

Terciario

metil-2-propanol

OXIGENADAS

OH

Fenol ter Aldehdo Cetona cido ster

OH

Hidroxilo Oxi

Ar-OH fenol CH3-O-CH2-CH3 metoxietano o etil-metil-ter CH3-CHO etanal CH3-CO-CH3 propanona CH3-COOH cido etanoico CH3-COO-CH3 etanoato de metilo
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R-O-R R-CHO R-CO-R R-COOH R-COO-R

C
C
C

O H O
O OH
O

Carbonilo /formilo Carbonilo /ceto Carboxilo ster

C O

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GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS MAS IMPORTANTES (continuacin)


Funcin Orgnica Nitrocompuesto Primaria NITROGENADAS Amina Secundaria Grupo Funcional
N O O
NH2

Nombre del Grupo Nitro

Frmula general
R-NO2 R-NH2 R-NH-R

Ejemplo
CH3-CH2-NO2 nitroetano CH3-NH2 metilamina CH3-NH-CH2-CH3 etilmetilamina
CH3 CH3 CH3 trimetilamina N

NH

Amino

Terciaria

R R' R''
O N

Amida

Amido

R-CONH2

CH3-CONH2 etanoamida CH3-CN etanonitrilo CH3Cl clorometano


CH3 CH3 CH Cl

Nitrilo Primario HALOGENADAS

Ciano

R-CN

R-CH2-X

Haluro

Secundario

Halo

R'
R R' R''

CH

2-cloropropano
CH3 C Cl CH3 CH3 2-cloro-2-metilpropano

Terciario

R: Representa un grupo alquilo Ar: Representa un grupo aromtico (arilo) X: Representa un tomo de halgeno: F, Cl, Br,o I

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Otros conceptos relacionados que conviene recordar/consultar

tomo. Ver ficha: tomo: estructura Cadena hidrocarbonada. Ver ficha: Hidrocarburos Compuesto orgnico. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representacin Frmula general: Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representacin Hidrocarburos. Ver ficha: Hidrocarburos Molculas: Agrupacin de tomos, constituyendo las partculas ms pequeas de una sustancia con las propiedades qumicas especficas de esa sustancia. Se caracterizan por estar constituidas por un nmero de tomos finito dando lugar a unidades discretas con composicin constante. Ver ficha: Molculas y otras posibilidades

Ejemplo
Identificar los grupos funcionales que existen en los siguientes sustancias y a qu tipo de compuesto orgnico pertenecen: a) CH2OH-CH2OH, b) CH3-CO-CH3, c) CH3-COOH, d) ClCH2-CH3, e) CH3-CO-CH2-CHO, f) CH3-CH2-CHNH2-COOH, g) CCl2F2 Solucin: a) CH2OH-CH2OH Grupo funcional: OH, Nombre del grupo: hidroxilo, Funcin orgnica: alcohol b) CH3-CO-CH3 Grupo funcional: -CO-, Nombre del grupo: ceto, Funcin orgnica: cetona c) CH3-COOH Grupo funcional: -COOH, Nombre del grupo: carboxilo, Funcin orgnica: cido d) ClCH2-CH3 Grupo funcional: -X, Nombre del grupo: halo, Funcin orgnica: haluro e) CH3-CO-CH2-CHO Grupos funcionales: -CO- y -CHO, Nombre del grupo: ceto y formilo , Funcin orgnica: cetona y aldehdo. f) CH3-CH2-CHNH2-COOH Grupos funcionales: -NH2 y -COOH, Nombre del grupo: amino y carboxilo, Funcin orgnica: amina y cido g) CCl2F2 Grupo funcional: -X, Nombre del grupo: halo, Funcin orgnica: haluro (dos tomos de cloro y dos de fluor).

Ejercicio de autoevaluacin
Dadas las siguientes molculas, decir a qu tipo de compuesto orgnico pertenecen e identificar su grupo funcional: a)CH3-CH2-CO-CH2-CH3 b) CH3-CONH2 c) CH3-CH2OH d) HCC-CH3 e) CH3-O-CH2-CH3 Solucin: a) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 Grupo funcional: -CO-, Nombre del grupo: ceto, Funcin orgnica: cetona b) CH3-CONH2 Grupos funcionales: -CO- y NH2, Nombre del grupo: ceto y amino, Funcin orgnica: cetona y amina c) CH3-CH2OH Grupo funcional: -OH, Nombre del grupo: hidroxi, Funcin orgnica: alcohol d) HCC-CH3 Grupo funcional: -CC-, Nombre del grupo: alquino, Funcin orgnica: acetilnico e) CH3-O-CH2-CH3 Grupo funcional: -O-, Nombre del grupo: oxi, Funcin orgnica: ter

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