Obtencin de Furfural

Objetivos
Obtener a partir de productos naturales un compuesto heterociclo de 5-miembros y un heterotermo (furfural), el cual es empleado en la preparacin de 5-nitrofurfural. Identificar el producto obtenido mediante la formacin de un derivado nitrogenado.

Propiedades y caracteristicas generales del furfural Nombre Formula molecular Nombre ingles Otro nombre Peso molecular Aspecto Olor Punto de ebullicion solubilidad Furfural C5H4O2 Furfural, E-furfuraldehyde Furancarboxaldehido, 2-furancarboxaldehido 96.08 Es un liquido de color amarillo claro o de ambarino Almendra amargo 161.7 C Poca solubilidad en agua, buena solubilidad en etanol, eter, acetona, benceno y cloroformo

Usos e Importancia Industrial del Furfural

Se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la manufactura de otros productos. Resinas:

A partir de furfural se elaboran productos como

Medicamentos: Algunos nitroderivados del furfural tienen importancia medicinal, por ejemplo, el 5-nitrofurfural que se usa en la manufactura de agentes antimicrobianos

1.- Refinacin de Aceites Lubricantes

2.- Destilacin Extractiva de Butadieno

El frufural sirve para:

OBTENCION DEL FURFURAL

5 g de materia prima ( triturada) + 30 ml agua + 12 ml de acido sulfurico
Montar un aparato de destilacin simple , destilar hasta obtener 15 ml del destilado

NOTAS

Primero adicionar los 30 ml de agua y despus el acido sulfrico

CORROCIV O

Mecanismo de reaccin

Pruebas de identificacin
Dado que el furfural es un liquido y a la pequea cantidad que se obtiene, su punto de ebullicion alto y por falta de tiempo es dificil destilarlo para purificarlo y comprobar mediante el P. eb. que realmente es furfural.

Pruebas generales de identificacin

Dan informacin sobre la presencia de algn grupo funcional pero no indican el compuesto especfico del que se trata.

Formacin cristales de color naranja intenso con 2,4dinitrofenilhidrazina

Esta prueba es positiva cuando hay un grupo carbonilo (ya sea aldehido o cetona) en el compuesto.
H
H C O

C N NH Ph C N NH Ph

H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH

HO C H H C OH
N H2 N H Ph

H C OH CH2OH
OSAZONAS

Mecanismo de reaccin

Aldehido o cetona + 2,4-dinitrofenilhidrazina > >C=N-NH-Ar + H2O

HIDRAZINA > HIDRAZONA

ENSAYOS DE IDENTIFICACION
A)
1 ml del destilado + 2,4 dinitrofenil hidrazina

1 ml del destilado + 1 gota de anilina

B)

C)

Cromatograma ( hexano/ acetato de etilo 7:3) del destilado. Observaren UV A 254 nm.

Camara con yodo

Desechos
Los residuos obtenidos en: Pruebas de identificacin y el eluyente residual empleado en la cromatografia se desechara en recipientes marcados como Residuos Organicos NO Clorados

Producto
Nombre: Equipo, grupo y seccin: Fecha: Nombre del compuesto: Estructura del compuesto: Tipo de operacin unitaria: Practica: Punto de fusin: