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UNIVERSIDAD AUTNOMA DE YUCATN

FACULTAD DE QUMICA

Juan Felipe Gngora Valadez

QUIMICA DE PRODUCTOS NATURALES


Profesora: Zhelmy del Roco Martn Quintal

Reporte de lectura

SALON 5

14/02/14

Reporte de lectura Los polictidos son una clase muy amplia y distribuida en la naturaleza y su clasificacin depende del tipo de enzima encargada de sintetizar un determinado cido graso, dentro de la primera clasificacin se encuentra un compuesto precursor de la eritromicina A y los precursores en esta primera clasificacin son: el propionil-CoA y las unidades extendedoras corresponde a seis unidades de metilmalonil-CoA. La segunda clasificacin de polictidos posee un ncleo muy parecido a la anterior clasificacin y de esta ruta biosinttica provienen frmacos usados en el tratamiento contra el cncer como la doxorubicina y la daunorubicina. En la tercera clasificacin se genera una cadena beta polictido y de esta derivan compuestos como la vancomicina. Es obvio que la elongacin de la cadena y los diferentes precursores, as como tambin las unidades extendedoras tienen un papel importante en la gran diversidad de compuestos provenientes de la ruta del acetato. Se detallan las rutas biosintticas y la importancia de las unidades de elongacin as como tambin los procesos que los originan, por ejemplo se describen el proceso por el cual se forman las unidades extendedoras, en este caso la malonil-CoA; la cual para su formacin es necesaria la participacin de tres enzimas y la acetil-CoA como grupo iniciador. Todos los estudios presentados sealan los procesos bacterianos los cuales son estn mediados por varias enzimas especficas, muchas de las cuales se han sido identificadas para ser usadas en procesos industriales. Se considera que la principal unidad iniciadora en las bacterias es las malonil-CoA. La coenzima metilmalonil-CoA es considerada las segunda en importancia despus de la malonil-CoA, muchas veces esta es usada por micobacterias para la formacin de su pared bacteriana (cidos miclicos), la produccin de esta unidad es dada por diferentes mecanismos dependiendo de las condiciones y del tipo de microoganismo. Esta enrome variabilidad ha hecho difcil el entendimiento de los procesos biosintticos por los cuales se genera. Dentro de los mecanismos estudiados y elucidados se ha demostrado que la unidad precursora de la (2S)-metilmalonil-CoA es la propionil-CoA a partir de la

cual una enzima denominada propionil-CoA carboxilasa (PCC), algunos genes de la bacterias que producen esta enzima han sido insertados en otras bacterias como E. coli para la produccin de eritromicina. En la determinacin y el entendimiento de esta biosntesis se usan marcadores como C13. Otras unidades extendedoras son las (2R)-metoxilmalonil-CoA la cual es precursora de gran cantidad de polictidos como la herbimicina, leucomicina, oxazolomicina. Esta unida est presente en la bacteria Streptomyces hygroscopicus y se han identificado cinco genes involucrados en la biosntesis, tambin se han identificado mutaciones puntuales, las cuales tienen como consecuencia la inhibicin de la produccin de asamitocina, tales mutaciones estn en los genes asm 14 y asm 15. Se ha encontrado evidencia relacionada con estas mutaciones en otros estudios con la bacteria Streptomyces fradiae. Posteriormente los genes FkbG, FkbH, FkbJ, and FkbK fueron sobreexpresados e insertados en E. coli para su estudio con el objetivo de encontrar la relacin entre las mutaciones en estos genes y las diferentes modificaciones estructurales que sufren las molculas tanto de las unidades de elongacin como las molculas finales. Otra unidad de elongacin que adems es considerada como el precursor de la metoximalonil-ACP es la (2R)-hidroximalonil-ACP, la cual es la unidad que conforma la aflastatina A, las variaciones tambin estn relacionadas con los ganes homlogos Fkb ya mencionados. Por ltimo las unidades (2S)-aminomalonil-ACP y glicerol-ACP que dan origen a la zwittermicina A y la clorotricina respectivamente tambin estn relacionadas con los genes Fkb, sin embargo la unidad glicerol-ACP no siempre es considerada como unidad extendedora pero las molculas finales pueden tener nmeros de carbonos no pares debido a que esta agrega grupos de tres carbonos a la cadena principal. Pueden considerarse muchas otras unidades extendedoras derivadas del metabolismo de cidos grasos como las 2-pentenil-CoA o la crotinil-CoA.