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Introduccion a la qumica orgnica


Autor: Vctor Cheng

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Presentacin del curso


Este curso trata temas muy bsicos de la qumica rganica, en especial sobre el Carbono.... un dossier especialmente dedicado a las personas que han empezado recientemente a investigar este campo de la ciencia.

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1. Introduccin
Los primeros qumicos establecieron una distincin entre los compuestos que constituyen las rocas y los suelos; los compuestos que se originan durante el crecimiento de las plantas y de los animales. Bajo este punto de vista estos ltimos se forman por medio de una fuerza vital asociada con el proceso de la vida su sntesis en el laboratorio era imposible. De acuerdo con esto se les llamo compuestos orgnicos, diferenciarlos de dichos compuestos minerales, a los cuales se les llamo compuestos inorgnicos. La gama de compuestos orgnicos ( compuestos del carbono) es realmente extensa , es por esto que este laboratorio el cual es una pequea introduccin se basara principalmente en tratar como estn conformados dichos compuestos y el sus formas alotrpicas y esencialmente de dar a conocer la qumica orgnica desde el compuesto carbono, sus formas , reaccione y aleaciones con y respecto a otros elementos en la naturaleza. Este informe de laboratorio es esencialmente el resultado de la aleacin de varias investigaciones para el conocimiento de la qumica orgnica, adems de observaciones y anlisis del comportamiento de los materiales que pertenecen a esta. PAQUEOS DATOS... Qumica orgnica , rama de la qumica en la que se estudian el carbono, sus compuestos y reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plsticos, fibras sintticas y naturales, hidratos de carbono, protenas y grasas) formadas por molculas orgnicas. Los qumicos orgnicos determinan la estructura de las molculas orgnicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgnicos. Esta rama de la qumica ha afectado profundamente a la vida en el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos empleados en la actualidad. La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban `la fuerza vital', es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. Por ello, en la actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse qumica del carbono. EL TOMO DEL CARBONO El carbono es el tomo fundamental, de los compuestos orgnicos cuya molcula contiene uno o ms tomos de dicho elemento. El carbono tiene la propiedad de unirse entre s mediante enlaces de tipo covalente formando cadenas. ESTADO FUNDAMENTAL DEL CARBONO

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l carbono en su estado fundamental distribuye sus electrones de la siguiente manera 1s2 2s2 2p2 . La regla de Hund afirma que "los electrones ocupan todos los orbtales del mismo tipo antes de llenar totalmente un orbital" TEORA DE HIBRIDACIN En el momento de combinarse los tomos alcanza un estado de excitacin como consecuencia de la energa que ganan .En tal estado algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno superior. (Teora de pauling). Geometra de los enlaces de carbono: Una vez aclarada la tetravalencia del carbono se observ que la estructura geomtrica del metano es la de un tetraedro, en el cual el carbono es el centro y los hidrgenos son los vrtices y que los enlaces H-C-H forman un ngulo de 109.5. La explicacin de esta forma tetradrica de la molcula esta en el hecho esta en el hecho de que los orbitales de la ltima capa electrnica del C sufren un cambio para llevar acabo para formar un enlace. El orbital s tiene forma esfrica y que los 3 orbitales p tienen forma de pera con un doble lbulo y que estn orientados perpendicularmente entre si. Segn las teoras de la mecnica cuntica, esta permitido que n orbitales de una capa electrnica puedan combinarse linealmente dando n orbitales hbridos, totalmente equivalentes entre s. La hibridacin de los orbitales no cambia la energa total del sistema si la capa est totalmente vaca de electrones, llena o con un electrn en cada orbital. Para formar compuestos como el metano y sus derivados sustituidos el orbital 2s y los 3 orbitales 2p del C se combinan linealmente dado 4 orbitales hbridos equivalentes que se denominan sp3 ( de carcter s y de carcter p ). Tienen una forma parecida a los orbitales p, pero con uno de los lbulos mucho mayor que el otro, por concentrar toda la intensidad electrnica. Los cuatro orbitales sp3 presentan una localizacin electrnica en una direccin bien determinada y concreta en el espacio (la del lbulo mayor). Parten del tomo de carbono segn la direccin de los vrtices de un tetraedro regular, por lo tanto es un orbital direccional, que tiene direccin fija en el espacio. La formacin de estos hbridos se justifica por que permiten la formacin de enlaces covalentes ms fuertes y por tanto ms estables, debido a que la intensidad electrnica se concentra en un mismo lugar en el espacio los enlaces pueden superponerse de forma ms eficaz. Los enlaces formados por estos orbitales sp3 son llamados orbtales sigma, estos son simtricos respecto al eje que une a los dos tomos. Tal como se ha citado los ngulos de enlace se modifican segn la naturaleza de los tomos o grupos que se unen al carbono. As el enlace H-C-H presenta un ngulo de enlace de 109.5 y los enlaces C-C-C presentan ngulos de 115.5. La longitud de un enlace tambin determina la naturaleza de los tomos que se unen. La estructura del etileno y sus derivados se puede explicar por el hecho de que entre sus orbitales de la segunda capa electrnica del carbono, son ahora el orbital 2s y dos de los orbitales 2 p los que se combinan dando como resultado tres orbitales hbridos sp2 (1/3 de carcter s y 2/3 de carcter p), que son equivalentes. Su forma es parecida a la de los orbitales sp3 y se orientan segn los vrtices de un tringulo

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equiltero (los lbulos mayores) formando ente si ngulos de 120. En cada tomo de C queda un orbital 2p, que no entra en la hibridacin y que permanece perpendicular al plano de los orbitales sp2. Estos tambin son direccionales. Al formar la molcula del etileno cada tomo de C se une con dos tomos de H (con orbitales 1s) y el otro tomo de C por medio de los orbitales sp2, formando enlaces sigma Por otra parte los orbitales pz de cada carbono se superponen lateralmente formando dos orbitales moleculares. El orbital enlazante es ocupado por los dos electrones correspondientes dando lugar a un nuevo enlace que se denomina pi o , por su perpendicularidad al plano de la molcula. Este orbital enlazante tiene dos lbulos como los orbitales p. Pero al unirse a estos lateralmente, la superposicin es menos efectiva, por lo que el enlace es ms dbil y por ende ms activo que el enlace sigma. La necesidad de la mxima superposicin posible entre los orbitales p hace que la longitud de enlace sea algo mas corta que la que proporcionara el enlace sigma por si solo. Por tanto puede verse que entre ambos tomos de C existe un doble enlace pi o sigma El acetileno, a parte de una aparente bivalencia del carbono, tiene una longitud de enlace de 1.20, menor que las existente en el tomo de etileno y tiene un enlace de 180. En este caso en cada tomo de C un orbital s y uno p se combinan dando dos orbitales hbridos sp (1/2 de carcter s y 1/2 de carcter p), que son equivalentes y colineales, formando un ngulo de 180 entre ellos. El orbital sp tiene una forma parecida a los sp2 y sp3 y es por tanto direccional. Los do orbitales p que no han intervenido en la hibridacin permanecen perpendiculares entre s y tambin respecto a los orbitales sp. Se presentan los orbitales pz y py se presentan solo los lbulos mayores. Para formar la molcula de acetileno, cada tomo de C se a uno de H (con 1 orbital 1s) y al otro tomo de carbono, por medio de lo orbitales sp formando enlaces sigma dirigidos a lo largo del eje que une a los tomos de C. A su vez los orbtales p de cada C se recubre lateralmente dos a dos segn su direccin en el espacio formando dos pares de orbitales moleculares. Los dos pares e electrones correspondientes se colocan en los orbitales enlazantes dando a lugar dos enlaces, perpendiculares entre si y respecto a los enlaces sigma. Entre los enlaces de C existe un enlace triple ms corto que el enlace sencillo sigma por necesidades del mximo recubrimiento posible de los orbitales p.

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2. Frmulas y enlaces qumicos


FRMULAS Y ENLACES QUMICOS La frmula molecular de un compuesto indica el nmero y el tipo de tomos contenidos en una molcula de esa sustancia. La fructosa, o azcar de uva (C6H12O6), consiste en molculas que contienen 6 tomos de carbono, 12 tomos de hidrgeno y 6 tomos de oxgeno. Como existen al menos otros 15 compuestos con esta misma frmula molecular, para distinguir una molcula de otra, se utiliza una frmula estructural que muestra la distribucin espacial de los tomos: Ni siquiera un anlisis que proporcione los porcentajes de carbono, hidrgeno y oxgeno, puede distinguir el C6H12O6 de la fructosa del C5H10O5 de la ribosa, otro azcar con la misma proporcin entre sus elementos (1:2:1). Las fuerzas que mantienen unidos a los tomos en una molcula son los enlaces qumicos. La capacidad del carbono para formar enlaces covalentes con otros tomos de carbono en largas cadenas y ciclos, distingue al carbono de los dems elementos. No se conocen otros elementos que formen cadenas con ms de ocho tomos. Esta propiedad del carbono, y el hecho de que pueda formar hasta cuatro enlaces con otros tomos, explica el gran nmero de compuestos conocidos. Al menos un 80% de los 5 millones de compuestos qumicos registrados a principios de la dcada de 1980 contenan carbono.

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3. Clasificacin y nomenclatura
CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA Las consecuencias de las propiedades nicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo ms sencillo de compuestos orgnicos, los hidrocarburos alifticos o de cadena abierta. ALCANOS Frmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. Son hidrocarburos saturados porque se dice que los enlaces estn saturados en estos compuestos conteniendo el mayor nmero de tomos de hidrgeno para un nmero dado de tomos de carbono. Metano: Es el ms simple. Es un carbono con 4 hidrgenos dispuestos tetradricamente. Cada enlace tiene 109 281. Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1), propano (C3H8) (grafica anterior 2) y butano (C4H10); . Para los compuestos que contienen ms de cuatro tomos de carbono, se usan los prefijos numricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y as sucesivamente. Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos frmulas estructurales distintas para la frmula molecular C4H10. Los compuestos con la misma frmula molecular pero distinta frmula estructural se llaman ismeros. En el caso del butano, los nombres usuales para los ismeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio tambin son ismetros estructurales de frmula molecular CH4 N2O. La frmula C8H18 tiene 18 ismeros y la C20H42 tiene 366.319 ismeros tericos. Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemticos o triviales usados comnmente deben ceder su puesto a nombres sistemticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) acord en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos. En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena ms larga de tomos de carbono de forma que los nmeros de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 estn en los tomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales estaran en los tomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano. Entre los hidrocarburos existen tambin estructuras cclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres tomos de carbono. La frmula general de los cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos. TABLA DE LOS ALCANOS

# de carbonos nombre 1 Metano 7

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2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 21 22 23 30 31 32 40 50 60 70 80 90 100 Etano Propano Butano Pentano Exano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentedecano Eicosano heneicosano Docosano Tricosano Triacontano hentriacontano Dotriacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano heptacontano Octacontano Nonacontano hactano

ALQUENOS Y ALQUINOS Los alquenos son ismeros de los cicloalcanos y se representan por la frmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son ismeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posicin del doble enlace se indica con `2-hexeno'.) Los dobles enlaces tambin pueden presentarse en los compuestos cclicos, por ejemplo, en el -pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A. Se suelen utilizar notaciones simblicas para escribir las frmulas estructurales de los compuestos orgnicos cclicos. Los vrtices de los ngulos de esas frmulas representan tomos de carbono. Se sobreentiende que cada tomo de carbono est unido a 2, 1 o ningn tomo de hidrgeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces,

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respectivamente, con otros tomos (normalmente de carbono). Como ejemplo, ver en la figura 8 la frmula estructural completa del -pineno. Los alquinos o acetilenos, la tercera familia ms importante de los hidrocarburos alifticos, tienen la frmula general CnH2n-2, y contienen an menos tomos de hidrgeno que los alcanos o los alquenos. El acetileno, HC:CH, que es el ejemplo ms comn, se denomina etino en el sistema de la IUPAC. Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al doble enlace. La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos que intervienen en el doble enlace. Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc. Los cicloalquenos se nombran de manera similar, al no existir ningn extremo en la cadena, el doble enlace se numera de forma que est situado entre los carbonos 1 y 2. Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustityete a la palabra benceno. Los bencenos di sustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno. En los bencenos trisustituidos o ms se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores ms bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabtico. Se busca la cadena ms larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al triple enlace. La posicin del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos que intervienen en el triple enlace. Si hay ms de un triple enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc. Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores ms bajos posibles. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y despus los triples. Si un doble y triple enlace estn en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador ms bajo al doble enlace. Ismeros pticos y geomtricos La estructura tetradrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgnicos que slo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de tomos estn unidos a un tomo de carbono central, pueden construirse dos molculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el cido lctico (ver figura 9) existe en dos formas; este fenmeno es

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ejemplo, el cido lctico (ver figura 9) existe en dos formas; este fenmeno es conocido como isomera ptica. Los ismeros pticos o enantimeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posicin del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Vase Estereoqumica. Los ismeros pticos tienen exactamente las mismas propiedades qumicas y fsicas, excepto una: el sentido en que cada ismero gira el plano de la luz polarizada . El cido dextrolctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el cido levolctico a la izquierda . El cido lctico racmico (una mezcla 1:1 de cido dextrolctico y cido levolctico) presenta una rotacin cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente. Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomera geomtrica (que no tiene relacin con la isomera ptica) si cada carbono del doble enlace est unido a grupos distintos. Por ejemplo, una molcula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotacin alrededor del doble enlace est restringida. Cuando los grupos iguales (tomos de hidrgeno en este caso) estn en partes opuestas de los tomos de carbono unidos por el doble enlace, el ismero se llama trans y cuando los grupos iguales estn en la misma parte, el ismero se llama cis. Saturacin: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adicin con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adicin convierten los compuestos insaturados en saturados. Aunque estos ltimos son por lo general ms estables que los insaturados, dos dobles enlaces en la misma molcula pueden producir menos inestabilidad si estn separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama conjugados. El isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta estructura conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso de la visin. La conjugacin completa en un ciclo de seis tomos de carbono tiene un efecto ms profundo; su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el caso del benceno, C6H6, y la familia de compuestos cclicos denominados compuestos aromticos. De hecho, las propiedades de estos compuestos son tan distintas, que el smbolo ms apropiado para el benceno es el hexgono de la derecha de la figura 13, y no los otros dos. El crculo dentro del hexgono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexgono, y no a los carbonos individuales en los ngulos del hexgono. En la figura 14 se muestran tambin otros compuestos aromticos. Las molculas cclicas pueden contener tomos de elementos distintos al carbono; se llaman heterotomos, y los ms comunes son el azufre, el nitrgeno y el oxgeno, aunque se conocen otros como el boro, el fsforo y el selenio.

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4. Grupos funcionales
Grupos funcionales En un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de cloro, oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces qumicos (el cloro forma un enlace sencillo con los otros tomos, el oxgeno forma dos enlaces y el nitrgeno forma tres). El tomo de cloro en el cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etlico y el grupo NH2 en la etilamina se llaman grupos funcionales. Estos grupos funcionales determinan la mayora de las propiedades qumicas de los compuestos. En la tabla adjunta se muestran otros grupos funcionales con sus frmulas generales, prefijos o sufijos que se aaden a los nombres, y un ejemplo de cada clase. FUENTES DE COMPUESTOS ORGNICOS El alquitrn de hulla era antiguamente la nica fuente de compuestos aromticos y de algunos heterocclicos. El petrleo era la fuente de compuestos alifticos, contenidos en ciertas sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural suministraba metano y etino. Estas tres categoras de sustancias naturales siguen siendo las principales fuentes de compuestos orgnicos en la mayora de los pases. Sin embargo, cuando no se dispone de petrleo, una industria qumica puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a partir de la caliza y el carbn. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que adoptar esa solucin cuando le fueron cortadas las fuentes de petrleo y gas naturalEl azcar de mesa procedente de la caa o la remolacha es el producto qumico puro ms abundante extrado de una fuente vegetal. Otras sustancias importantes derivadas de los vegetales son los hidratos de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafena y los aminocidos. Los animales se alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminocidos, protenas, grasas e hidratos de carbono. PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS En general, los compuestos orgnicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgnicos en que tienen puntos de fusin y ebullicin ms bajos. Por ejemplo, el compuesto inico cloruro de sodio ( NaCl ) tiene un punto de fusin de unos 800C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molcula estrictamente covalente, tiene un punto de fusin de 76,7C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una lnea de unos 300C para distinguir la mayora de los compuestos covalentes de los inicos. Gran parte de los compuestos orgnicos tienen los puntos de fusin y ebullicin por debajo de los 300C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgnicos se disuelven en disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el cido etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los compuestos orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar. Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgnicos. Slo unos pocos compuestos orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aqullos que contienen varios tomos de halgenos. Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del

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etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno fuertes.

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5. Solubilidad y misibilidad
SOLUBILIDAD Y MISIBILIDAD MISIBILIDAD: Los elementos son misibles cuando pueden formar una solucin homognea. SOLUBILIDAD: La solubilidad es la cantidad mxima del que puede disolverse en un volumen de lquido definindose en consecuencia, como la concentracin de disolucin en el momento que se produce la saturacin. Los coeficientes de solubilidad suelen expresarse en gramos por 100cm3 y modificar sus valores en funcin de la temperatura, en la mayora de los casos de forma directamente proporcional. Las modificaciones de los valores de solubilidad y temperatura anotados en series continuas y tabuladas permiten la obtencin de las llamadas curvas de solubilidad , que constituyen un elemento de gran utilidad en las experiencias qumicas con disoluciones. El fenmeno llamado sobresaturacin se produce cuando un determinado disolvente se encuentra disuelta una cantidad de soluto superior a la que corresponde segn su coeficiente de solubilidad. .- COLOIDE: Coloide es una sustancia cuyas partculas pueden encontrarse en suspensin en un lquido, merced al equilibrio coloidal ; dichas partculas no pueden atravesar la membrana semi-permeable de un osmmetro. La definicin clsica de coloide, tambin llamada dispersin coloidal, se basa en el tamao de las partculas que lo forman, llamadas micelas. Poseen un tamao bastante tamao bastante pequeo, tanto que no pueden verse con los mejores microscopios pticos, aunque son mayores que las molculas ordinarias. Las partculas que forman los sistemas coloidales tienen un tamao comprendido entre 50 y 2.000 . En las dispersiones coloidales se distinguen dos partes : Fase dispersa: las llamadas micelas. Fase dispersante: en las que estn dispersas las partculas coloidales. Las partculas coloidales tienen un tamao diminuto, tanto que no pueden separarse de una fase dispersante por filtracin. Las disoluciones son transparentes, por ejemplo: azcar y agua. Tenemos una dispersin cuando las partculas son del tamao de 2.000 , y las partculas se pueden separar por filtracin ordinaria. - Tipos de sistemas coloidales: En la actualidad se sabe que cualquier sustancia, puede alcanzar el estado coloidal, ya que la fase dispersante como la fase dispersiva, pueden ser un gas, un lquido o un slido, excepto que ambos no pueden estar en estado gaseosos, son posibles

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ocho sistemas coloidales:

Medio de dispersin

Fase dispersa Lquido

Nombre Aerosol lquido Aerosol slido Espuma Emulsin Sol Espuma slida Emulsin slida Sol slido

Ejemplos Niebla, nubes, Polvo, humo. Espumas (de jabn, cerveza, etc.), nata batida. Leche, mayonesa. Pinturas, tinta china, goma arbiga, jaleas Piedra pmez. Mantequilla, queso. Algunas aleaciones, piedras preciosas coloreadas

Gas Slido

Gas Lquido Lquido Slido

Gas Slido Lquido Slido

Estabilidad de los sistemas coloidales : Al agitar en un vaso, una mezcla de aceite y agua, se obtiene una emulsin, pero esta inestable, ya que al dejar de agitarla, se distinguen perfectamente dos capas, una la de agua, en el fondo del vaso, y otra la del aceite, que queda en la superficie. Los soles metlicos, tambin son dispersiones coloidales inestables. Estos coloidea se pueden estabilizar mediante una sustancia que se llama estabilizador, impidiendo la tendencia de estas partculas a unirse entre si para formar otras mayores, coloides hidrfobos. Hay algunas sustancias que forman directamente dispersiones coloidales estables. Estos coloides auto estables, se denominan hidrfilos. Coloides hidrfilos: Las sustancias que forman estos coloides son de naturaleza orgnica cuyas molculas estn constituidas por la larga cadena hidrocarbonada con un grupo polar en uno de los extremos. Estas sustancias se disuelven en agua, ya que se forman enlaces de hidrgeno entre el grupo polar y las molculas de agua, pero no son solubles cuando la parte hidrocarbonada es larga, ya que esta no es atrada por las molculas de agua. Estas dos fuerzas opuestas, hacen que las molculas se agrupen en pequeas partculas, de tal forma que los grupos polares se orientan hacia la superficie y las partes hidrocarbonadas, hacia el interior de las partculas DISOLVENTES El papel del disolvente no es pequeo. El estudio de reacciones hetereoliticas en ausencia de un disolvente nos han dado un patron que nos muestra lo considerables

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que pueden ser los efectos del disolvente. Incluso puede acelerar o retardar una reaccin en un factos de 1020 .los efectos del disolvente pueden ser mas poderosos que los efectos de otros factores. Evidentemente el disolvente no es simplemente un lugar una especie de gimnasio donde las molculas del soluto pueden brincar y chocar ocasionalmente. El disolvente esta ntimamente implicado en toda reaccin que se realiza en l. El disolvente nos ofrece el modo mas practico para controlar lo que sucede en una reaccin qumica. el efecto que produce un disolvente es una clase de efecto medioambiental y en ese sentido es el comienzo de una pista que conduce hasta la reaccin orgnica fundamental; La accin de una encima solo es posible por que el sustrato se disuelve en la encima quedando sujeto a ella por los mismos tipos de fuerza que produce un disolvente. CUADRO DE DISOLVENTES MAS IMPORTANTES:

disolvente +/polar Cloroformo

p.ebullicin p. fusin 61.7C

+ / - p o l a r Diclorometano 40C Polar Polar Eter cido actico anhdrido Etanol 10.8C 117.9C

Polar

78.5C

No polar Exano

69C

Soluble con... Alcohol, eter, 63.5C 1 . 4 8 9 g / m l acido acetico, benceno 95.1C 1 . 3 2 6 6 g / m l Alcohol, eter Agua, alcohol, - - - - - - - - - 1 . 7 2 5 2 g / m l acido acetico, cloroformo Agua, alcohol, 16.6C 1.04g/ml benceno. Agua, eter,cido -117.3C 0 . 7 8 9 3 g / m l actico, benceno. Alcohol, eter, -95C 0.66g/ml cloroformo

Densidad

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6. Compuestos aromticos
COMPUESTOS AROMTICOS Son sistemas clnicos que poseen una gran energa de resonancia y en los que todos los tomos del anillo forman parte de un sistema conjugado nico (conjugacin clnica cerrada) EL BENCENO: Los hidrocarburos aromticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clnicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno.segn indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula emprica es C6H6 y tambin se les llama algunas veces feno. FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLCULA DEL BENCENO: El benceno suele representarse de las siguientes formas: como un hexgono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones deslocalizados) Como hexgono regular con tres dobles enlaces alternados. REGLA DE HUCKEL: Es una norma general, basada en la mecnica cuntica, que indica que un compuesto es aromtico cuando el nmero de electrones deslocalizados es igual a 4n+2, siendo n un nmero natural incluyendo el cero. POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO: Tomando como referencia una posicin en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto, las que estn separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vrtice opuesto. SITUACIONES AROMTICAS ELECTROFILICAS: Consiste en reemplazar un hidrgeno, unido a un carbono en el anillo del benceno. Por otro o grupo mediante el ataque de electrofilo al citado anillo. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS: Para nombrar los compuestos aromticos siempre segn las normas de IUPAC hay que tener en cuenta l numero de sustituyentes que ocupan la posicin de los tomos de hidrgeno que componen la molcula del benceno. Cuando se sustituye un nico tomo de hidrgeno por un radical alquilico, un alogeno o cualquier otro tipo de sustityete, el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustityete y aadiendo despus la palabra benceno. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno.

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COMPUESTOS AROMTICOS POLICLNICOS: Estos compuestos derivados del benceno estn formados por la unin de dos o ms hidrocarburos aromticos clnicos, que se unen a travs de dos tomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas molculas cuyos componentes son anillos bencnicos. El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante, toxico y soluble en disolventes orgnicos. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo tambin utilizado como disolvente. Los compuestos derivados del benceno, por su parte son en su mayora lquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que lgicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento, tanto fsico como qumico con el benceno. A pesar de su escasa reactividad participan activamente en las reaccione de sustitucin. LA GASOLINA OBTENCIN DEL PETRLEO Y LA GASOLINA: El petrleo es el combustible ms importante en la historia de la humanidad, es un recurso natural no renovable que aporta el mayor porcentaje del total de la energa que se consume en el mundo. El petrleo es un lquido negro, espeso y maloliente que se encuentra a 3 4 Km. de profundidad. Es una mezcla de diferentes sustancias denominadas hidrocarburos. Una vez se extrae petrleo, ya sea en torres de extraccin o por medio de balancines actuando como bombas, se transporta a las refineras. All, el combustible se separa en fracciones de hidrocarburos que tienen propiedades parecidas. El proceso se denomina destilacin fraccionada y se lleva a cabo en columnas de fraccionamiento. En este proceso, el petrleo se calienta de manera que los compuestos que lo forman se evaporan. Los compuestos se enfran y se condensan a medida que suben por la columna. En primer lugar se obtienen los menos voltiles y al final, los ms voltiles. Como hemos dicho, los grupos de compuestos que se van separando tienen propiedades parecidas. Las fracciones que se obtienen de la destilacin se deben someter a diferentes procesos antes de ser utilizadas. Una de las fracciones obtenida es la gasolina, llamada gasolina de destilacin. La gasolina se puede obtener de ms maneras, los gases naturales tambin contienen un porcentaje de gasolina natural que se puede obtener mediante condensacin. Esto se hace pasando el gas obtenido a travs de una serie de torres que contienen aceite de paja, un aceite ligero. El aceite de paja absorbe la gasolina, que se destila despus. Luego existe la gasolina de alto grado que se consigue mediante el proceso de hidrofinado, es decir, la hidrogenacin de petrleo refinado a alta presin y con un catalizador, como por ejemplo el xido de molibdeno. Este proceso no solo convierte el petrleo de bajo valor en gasolina de mayor valor, tambin purifica qumicamente el producto eliminando elementos no deseados, como el azufre. Tambin se puede obtener gasolina mediante la hidrogenacin de carbn y alquitrn de hulla.

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As pues, la gasolina es la mezcla de hidrocarburos lquidos ms ligeros que se usa como combustible en motores de combustin interna, como por ejemplo, en los motores de los automviles. Las gasolinas obtenidas de estas maneras no se pueden emplear como combustible as como estn, ya que se deben mezclar con otros compuestos que mejorarn el rendimiento

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7. Qumica de la gasolina
QUMICA DE LA GASOLINA : La gasolina es una mezcla de hidrocarburos lquidos ligeros. Qu son los hidrocarburos? Los hidrocarburos son compuestos que slo contienen dos elementos: el carbono y el hidrgeno. Hay una variedad de hidrocarburos y por eso se agrupan en familias. Una familia es la de los alcanos, que son hidrocarburos que tienen los tomos de carbono unidos por enlaces covalentes simples, la mayora de los hidrocarburos del petrleo son de esta familia. Como se puede observar en la figura de arriba, 1) el carbono puede formar cuatro enlaces 2) y los tomos de carbono se unen entre s 3) formando cadenas. Despus, por ejemplo, forman hidrocarburos como el de la figura de la derecha, en este caso es el octano (C8H18). Algunas propiedades de los alcanos cambian en funcin de la longitud de la cadena de carbono. Al crecer la cadena, la temperatura de ebullicin tambin crece y por tanto los alcanos son cada vez menos voltiles. As, los alcanos con cadenas cortas son gases a temperatura ambiente. Los alcanos con cadenas que contengan entre 5 y 19 tomos de carbono son lquidos y los que contengan ms de 20 tomos de carbono son slidos. Con todo lo visto, podemos decir que la gasolina contiene alcanos con cadenas entre 5 y 19 tomos de carbono, porque la gasolina es un combustible lquido. Para concretar ms, la gasolina tiene de 5 a 10 tomos de carbono en las molculas o cadenas de hidrocarburos. COMPONENTES DEL PETRLEO FRACCIN TEMPERATURA DE DESTILACIN NUMERO DE CARBONOS Gas Bajo 20C C1-C4 Eter de petrleo 20-60C C5-C6 Ligrona 60-100C C6-C7 Gasolina natural 40-205C C5-C10, y cicloalcanos Queroseno 175-325C C12-C18, y aromticos Gasleo Sobre 275C C12 Y Superiores Aceite lubricante Lquidos no voltiles Cadenas largas unidas a estructuras cclicas Asfalto Slidos no voltiles Estructuras policclicas TABLA

DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E INORGNICOS PROPIEDADES COMPUESTOS ORGNICOS 19 COMPUESTOS INORGNICOS

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Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza de origen animal o vegetal, por sntesis orgnica. El petrleo, el gas natural, el carbn son las fuentes ms importantes. Bsicos: C,H Ocasionales: O, N, S. Y algenos Trazas: Fe,Co,P,Ca,Zn. ENLACE PREDOMINANTE ESTADO FSICO REACCIONES VOLATILIDAD DESTILACIN Covalente , formados por pares electrnicos compartidos Gases, lquidos o slidos Lentas y rara vez cuantitativa Voltiles Fcilmente destilables Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, xidos. Todos los elementos de la tabla peridica (104) Inico metlico, formado por iones y tomos. algunas veces covalentes Son generalmente slidos Instantneas y cuantitativas No voltiles Difcilmente destilables Altos: 700 Solubles No solubles Altos (las fuerzas entre los iones muy fuertes) Son muy estables por lo general no arden rpidas

FUENTES

ELEMENTOS

PUNTOS DE FUSIN Bajos 300 SOLUBILIDAD EN No solubles AGUA SOLUBILIDAD EN Solubles SOLVENTE ORGNICO PUNTOS DE EBULLICIN Bajos, las fuerzas entre s muy dbiles

ESTABILIDAD FRENTE Muy pocos estables, la mayora AL CALOR son combustibles VELOCIDAD DE REACCIN TEMPERATURA AMBIENTE TEMPERATURAS SUPERIORES CATALIZADORES REACCIONES SECUNDARIAS MECANISMO DE Lentas

Moderadamente rpidas o explosivas Se utilizan con frecuencia Presentes, generalmente Inico por radicales simples y 20

Muy rpidas No No

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MECANISMO DE REACCIN CONDUCTIVIDAD DE SOLUCIN Inico por radicales simples y otros No conduce la corriente elctrica (no-electrolito) Generalmente no Conducen la corriente elctrica (electrolitos)

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