EXERCCIOS

1. (Fuvest) Os pontos de ebulio, sob presso de 1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona so, respectivamente, 5 , !", 1"1 e 1#$%&. a) 'screva as ()rmulas estruturais destas subst*ncias. b) 'stabelea uma relao entre as estruturas e os pontos de ebulio. #. (+(v) ,uando a lu- entra nos olhos, o cis-retinal . convertido em seu is/mero trans. 'sta mudana de 0eometria molecular 0era um sinal 1ue . levado pelo nervo )tico at. o c.rebro, causando a sensao de viso.

( ) Iossui uma (uno de 8lcool prim8rio e outra de 8lcool secund8rio. ( ) Iossui trGs (un6es de cetona. ( ) Iode apresentar tautomeria. . (+(pr) ;a(s) 1uesto(6es) a se0uir, escreva no espao apropriado a soma dos itens corretos. &om relao aos compostos > e >> a se0uir, . correto a(irmar 1ueB

"1) ambos so compostos carbonJlicos. "#) O composto > pode ser denominado metil-(enilcetona. "$) Ior reduo com C#, em presena de catalisador ade1uado, ambos do ori0em a 8lcoois prim8rios. "!) Ior oxidao do composto >> obt.m-se o 8cido Kmetil-butJrico. 1 ) ;a ()rmula do composto >, se (or substituJdo o radical (enil pelo radical metil, o composto resultante denominase propanona ou acetona. a) 2 (uno presente no cis-retinal3 b) 4 ()rmula molecular do cis-retinal .3 c) O n5mero de li0a6es 7 (pi) no cis-retinal .3 d) O n5mero de 8tomos de &49:O;O com hibridao sp # no cis-retinal .3 3. (+nesp) < tintura preta para cabelo . obtida atrav.s da reao3 D. (Iucsp) 4 exposio excessiva ao sol pode tra-er s.rios danos L pele humana. Iara atenuar tais e(eitos nocivos, costuma-se utili-ar a0entes protetores solares, dentre os 1uais pode-se citar o #-hidr)xi-$-met)xiben-o(enona, cuMa ()rmula est8 representada a se0uir3

a) ,ue 0rupos (uncionais esto presentes no rea0ente e no produto or0*nico= b) >denti(i1ue o a0ente oxidante e o a0ente redutor da reao. $. (+nesp) +m .ter, de massa molar "0?mol, tem a se0uinte composio centesimal3 & @ " AB C @ 13,33 AB O @ # , D A. (Eassa molares, em 0?mol3 &@1#B C@1B O@1 ) a) Fetermine a ()rmula molecular do .ter. b) 'screva a ()rmula estrutural e o nome do .ter. 5. (+(pe) ;a(s) 1uesto(6es) a se0uir escreva nos parGnteses a letra (H) se a a(irmativa (or verdadeira ou (F) se (or (alsa. 4 cortisona . um ester)ide 1ue possui e(eito antiin(lamat)rio e . importante no tratamento da asma e da artrite.

Nobre esta subst*ncia . correto a(irmar 1ue3 a) apresenta ()rmula molecular &1"C$O3 e . um hidrocarboneto arom8tico. b) apresenta ()rmula molecular &1"C$O5 e (uno mista3 8lcool, .ter e cetona. c) apresenta ()rmula molecular & 1$C1#O5 e car8ter b8sico pronunciado pela presena do 0rupo -OC. d) apresenta ()rmula molecular &1$C1#O3 e . um composto arom8tico de (uno mista3 cetona, (enol e .ter. e) apresenta ()rmula molecular &1$C1 O3, . totalmente apolar e insol5vel em 80ua. !. (&es0ranrio) Fentre os compostos

No cetonas3 a) apenas >, >>> e >H b) apenas >, >H e H c) apenas >>, >>> e >H d) apenas >>, >H e H e) apenas >>, H e H>

4 partir de sua estrutura, podemos a(irmar 1ue a cortisona3

O. (&es0ranrio) 4 subst*ncia cuMa mol.cula est8 representada a se0uir, . respons8vel pelo aroma natural de canela.

13. (Fuvest) O bactericida FOE'&>; 4, cuMa ()rmula estrutural .3

4 (uno or0*nica a 1ue pertence essa subst*ncia .3 a) hidrocarboneto. b) (enol. c) .ter. d) cetona. e) aldeJdo. 1". (&es0ranrio) 4ssocie os nomes comerciais de al0uns compostos or0*nicos e suas ()rmulas condensadas na coluna superior com os nomes o(iciais na coluna in(erior.

apresenta as (un6es a) 8cido carboxJlico e (enol. b) 8lcool, (enol e .ter. c) 8lcool, (enol e aldeJdo. d) .ter, 8lcool e aldeJdo. e) cetona, (enol e hidrocarboneto. 1$. (Fuvest) ;a vitamina Q3 (()rmula a se0uir), reconhece-se o 0rupo (uncional3 a) 8cido carboxJlico. b) aldeJdo. c) .ter. d) (enol. e) cetona.

4 associao correta entre as duas colunas .3 a) > - I, >> - P, >>> - ,, >H - 9. b) > - ,, >> - 9, >>> - P, >H - I. c) > - ,, >> - P, >>> - I, >H - 9. d) > - 9, >> - P, >>> - ,, >H - I. e) > - N, >> - 9, >>> - I, >H - ,. 11. (Faap) Os compostos3

15. (Iuccamp) R O nome o(icial da 0licerina, representada na (i0ura a se0uir, . ....S...., tratando-se de um ....T....R

pertencem, respectivamente, Ls (un6es3 a) cetona, 8lcool, 8lcool b) cetona, 8lcool, (enol c) aldeJdo, 8lcool, 8lcool d) 8cido carboxJlico, (enol, 8lcool e) 8cido carboxJlico, 8lcool, (enol 1#. (Fei) 4 nomenclatura correta do composto da ()rmula se0uinte .3

&ompleta-se corretamente a a(irmao acima 1uando S e T so substituJdos, respectivamente por3 a) 1, #, 3- propanotriol e tri8lcool. b) 8lcool propJlico e tri8lcool. c) propanotrial e trialdeJdo. d) .ter propJlico e poli.ter. e) 1, #, 3- tripropanol e trialdeJdo. 1 . (Iucm0) O PC& ou tetrahidrocanabinol, de ()rmula3

. o principal componente ativo da maconha (mariMuana) com e(eito de causar abandono das atividades sociais e redu-ir acentuadamente o deseMo sexual. O PC& apresenta, na sua ()rmula, 0rupos (uncionais de3 a) 8lcool e .ter b) 8lcool e cetona c) (enol e cetona d) (enol e .ter e) enol e .ter

a) 3-$ dimetil hexanona-5 b) 3 metil $ etil pentanona-# c) 3-$ dimetil hexanona-# d) 3 metil # etil pentanona-$ e) 3 sec butil butanona-#

1D. (+desc) 'scolha a alternativa F4UN4 no 1ue se re(ere aos 8lcoois3 a) o 0rupo -OC encontra-se diretamente li0ado a carbono saturadoB b) o C do 0rupo -OC . praticamente no ioni-8vel em 80uaB c) possuem car8ter 8cido maior do 1ue os (en)isB d) 1uanto maior a cadeia carb/nica, menor a solubilidade em 80uaB e) podem (ormar pontes de hidro0Gnio com a 80ua. 1!. (+ece) 'xamine as a(irma6es sobre compostos or0*nicos oxi0enados3 > - Os 8lcoois contGm o 0rupo hidroxila, li0ado a um radical al1uila. >> - Os 8lcoois podem ser preparados a partir de alcenos por reao de desidratao. >>> - O 0licerol . um 8lcool 1ue tem somente dois 0rupos hidroxilas. >H - 2teres so mol.culas or0*nicas 1ue cont.m um 8tomo de oxi0Gnio covalentemente li0ado a dois radicais de hidrocarbonetos. H - Os .teres so relativamente est8veis 1uimicamente, mas podem se oxidar (ormando per)xidos explosivos. No verdadeiras3 a) >, >>, >>>, >H e H b) >, >>>, >H e H c) >>>, >H e H d) >, >H e H 1O. (+erM) ;a tabela a se0uir, so relacionados 1uatro horm/nios ester)ides e suas correspondentes (un6es or0*nicas. O horm/nio 1ue . secretado pelas c.lulas de UeVdi0, encontradas nas 0/nadas masculinas, . representado pela se0uinte estrutura3

#1. (+(m0) Wlcoois e hidrocarbonetos saturados so usados como combustJveis. 4 alternativa 1ue apresenta apenas subst*ncias pertencentes a essas (un6es . a) &C$B &C3OC e &3C! b) &C$B &#C e &C3&CO c) C&COB &C3OC e & C d) &#C B &#C5OC e &C3&OOC e) &#C5OCB &C3O&C3 e &3C! ##. (+(m0) &onsidere as estruturas moleculares do na(taleno e da decalina, representadas pelas ()rmulas a se0uir.

Nubstituindo, em ambas as mol.culas, um 8tomo de hidro0Gnio por um 0rupo hidroxila (OC), obtGm-se dois compostos 1ue pertencem, respectivamente, Ls (un6es a) (enol e (enol. b) 8lcool e 8lcool. c) (enol e 8lcool. d) 8lcool e (enol. #3. (+(m0) O 8lcool etJlico e o .ter dimetJlico so is/meros de ()rmula molecular & #C O. 'mbora essas duas subst*ncias tenham a mesma ()rmula molecular, os calores de combusto de seus vapores so di(erentes. Podas as a(irmativas a se0uir apresentam um (ator relevante para explicar a di(erena dos calores de combusto desses dois compostos, 'S&'PO a) 4s suas mol.culas apresentam di(erentes li0a6es 1uJmicas. b) 4s suas temperaturas de ebulio so di(erentes. c) 4s suas ()rmulas estruturais so di(erentes. d) 4s suas mol.culas correspondem a di(erentes (un6es or0*nicas. #$. (+(pe) 9elacione os compostos or0*nicos listados na primeira coluna com as subst*ncias da se0unda coluna3 ( (1) &C3&OOC ( (3) &C3&O&C3 ( (3) C&OC ($) &C3&C#&C#&C3 ( ( (5) &C3&C#OC ) (ormol ) cachaa ) removedor de esmalte ) vina0re ) 08s de co-inha

#". (+(() Iara 1ue a ()rmula 0eral T - OC seMa correspondente a uma (uno (en)lica, T deve ser um radical3 a) alcinila b) arila c) cicloexila d) alcenila e) ben-ila

#5. (+(rs) O ortocresol, presente na creolina, resulta da substituio de um 8tomo de hidro0Gnio do hidroxiben-eno por um radical metila. 4 ()rmula molecular do ortocresol . a) &DC!O b) &DCOO c) & CDO d) & C!O e) & COO