',.

A lquenos
I
Se caracteizanpor tenertanto enlacessencillos(C-C), como enlacesdobles(C:C).
Senombran con un prefijo numérico que indica el número de átomos de carbono
que tiene la cadenay una tenninación (-eno) que indica que hay enlaces dobles
C:C. Si hay másde un dobleenlace,seanteponeun prefijo(dr-. tri-...) a -eno.
El iugar que ocupan los dobles enlacesen 1afórmula se indica con un localizador
(I,2,3...). Si el dobleenlacesolopuedeocuparun lugaren el compuestosepuede
omitir el localizador. Paraasignar1oslocalizadoreses necesarionumerar Ia cadena
carbonadateniendo en cuent;la siguienteregla:se comlenzaa numerar por e1lugar
que deje a los carbonoscon doble enlacelos localizadoresmás bajos posibles.

E]EMPLO:

tcH, -2cH:lcH*acH:5cH-6cHr- 7cH, )4

7cH.- 6cH:5cH-4cH-lcH-2cHr- t cH, ><

Fórmulageneral
CnHzn
(con1 soloenLace
doble)

En la última actualizació:nde 1asnormas IUPAC se recomienda poner los

iocalizadoresentre el prefijo que indica e1número de átomos de carbono y
la terminación del doble én1aóe.De todos modos, como la mayorÍa de loi
textos y en ciasese sigue utilizando la nomenclatura antigua, se incluyen los
dos nombres para cadaejemplo.

);.tr';
lcHr-q¡¡ -cH2-cHg * c+He
tcHr-z6H-3cH-ocH,

Nombre
IUPAC

lcHr-q¡¡-cH2-cHE * coHe
lcHr-zgH-3cH-ocH,

Ejemplosde alquenos
Nombre Nombre
antiguo IUPAC
C H t:6 ¡t Eteno(Etileno) Eteno
€H,:6¡1-g¡¡t P ropeno Prop.'no
CH3*€ l ' l :C H -C H 3 2-Buteno But-2-eno
5cHr:+6¡-¡- 3cHr- 2cH: 1cH, no
1,4-P ent¿di enoPenta-1,4-clie
tcHr - 2c H: 3c H -4 c H :5 c H -6 c H 2 - 7 c H 3 2,4-Heptadieno Hepta-2,4-dÍeno

Radicales alquenilo: su nombre es igual al del alcanodel que derivan cam-

biando la terminación-eno por -enilo.
cont¡núa +

Anexodeformulación
orgánica 381
Algunos tienen nombre común; de ¡odos debesconocer

,ADKAL , .Nombrré ' No.m,bre Nomb'¡e

. antiguo tUPAC común
CH2=(|¡- R .E te n i l o R.Etenilo R.VINILO
CHr:61¡-6¡'¡t- R .2 -P ro p e n i l o R.Prop-2-enilo R.ALILO
. Alquenos ramificados: se escogecomo cadena principal la que contenga
más dobles enlacesy, a igualdad, se siguen las reglas mencionadas para los
alcanos.Parala numeración de Ia cadena se sigue el orden de importancia:

: ) Radical.

Ejemp!os
de alquenosramificados
l{ornbre
123
.rr:5-Íl-cH2-cH2-cH3
2-Metil-3-propil-1,4-hexadieno
CH¡
fii
CHz
2-Metil-3-propilhexa-1,4-dieno

76543
cH¡*cH-cH*cH:Í-.r,
1-FTil- I h-ñtmCTlt-i-ncnTtrno

cH, 5-Fril-3
6-dimelilhenl-3-en(r
ÍH, iÍr,
tt¡t,
cH¡
.|.3
Alq u inos
Secaracterizanpor tener tanto enlacessencillos(C-C), como enlacestriples (C:C).
Senombran con un prefijo numérico que indica el número de átomos de carbono
que tiene la cadena y una terminación (-ino) que indica que hay enlaces triples
C:C. Si hay más de un triple enlace,se anteponeun prefijo (di-, tri-...) a -ino.
Paranumerar la cadenase comienza a numerar por el lugar que deje a los carbo-
nos con triple enlacelos localizadoresmás bajos posibles.

EJEMPLO:

tcHr-t6:: c -4 cts'2-5c=6cH >5

6cHr-5c:ac- 3cHr-2c:rcH 14

Fórmulageneral
CnHzn-:
(con I soloenlacetriple)
Nombre
antiguo

lcH-c-cH2-cH3 =* caH5
tg¡_26_3C_4CH

lcH-c-cH2-cH3 =* caH5
1 6 ¡ 1 _ 2 q _ 3C _ 4 C H

continúa +

382 Anexo
 Ej e mp l os de alquinos

llombre Nombre
ant¡guo IUPAC
CH: C H :.
' A cet' l enO) Lt:...
CH: C_ C H 3
Prop o prop,n6
CH3_CH: C H _ C H i
2-Butjno But_2-ino
5c Hr - a6- : c H2
-2 c :r c H 2 1,3-Pentadiino penta_'],3_diino
t q ¡-2 6- s 6H,
- 46: 5 6 _ 6 C H , _ 7 C H , 1 ,4 -H eptadi eno H epta_1,4-di i no

'[:l{$:T,'.*H:1¿1"-;:;:tl;i::;'üx"ti;',;,:Hf;l.,¿;iT,Iát;tT;
RADICAL Nombre Nombre
antiguo IUPAC
CHr:6¡¡- R .E ti n i l o R .E ri n ¡i o

' Alquinos ramificados: se,escogecomo cadenaprincipal

más triples enlaces a la que contenga
r, 1g{ald1d,:. ,i;;;; hs reglas méncionadas para tos
alcanos'parara numeracién de la caden?-r. ,rgu. el 0rden de
importancia:
= ) Radical.
Ejemp l o s de alquinos r a mi fi c a d o s

Nombre

5t'
CH,
1.. ¿ I +l 3 o 4-Etil-5-metil-2-hexino
CHr-C:C_C_éU_cU,
4-Etil-5-merilhex-2-ino
I
CH¡
-- J
!o)+
cH3-cH_cH_cH2_c_cH3
Ilr 5-Etil-3,6-dimerii-
cH3 cH2 2.c I _heptino
r _ilt 5-Etil-3,6-dimetilhept_
1_ino
cHr rcH

Lompuestoscon insaturaciones
mixtas(C:C y C:C)
Lasreglasque hay que seguirpara
nombrar estetipo de compuestos
t cadena principal: son:
cortiene.ermayor número de insaturaciones
tementede si son dobleso triples --'- independien_
."fu....
¡ Numeración:secomie
i*ru,,.u.o,,.,ilü;ff.T:ii:T:3l,."xTff
f::";,1;ig:xff.:TTT_:ffi
númerosen los localizadores, áH
se .r.og. .iáouiJeruace con prioridad
sobreer rrinro
. Nombre: se sigue
la secuenciaindicadaen el esquema
inferior.
Nomb re
ant ¡ g u o
"it
:t. ,.t],'

s6¡.¡_.a6 16H, 2cH= !

- - 66,
t ¡¡1 -26- rg-,rg¡¡ _ s6¡1_06¡.¡ 7cH:
_

: ^exo de formulación continúa +

orgán¡ca

383
 Nombre
IUPAC

scH:4c-3cH2-2cH:1cH2

1CH-2C_3C:aCH _5CH:6CH _7CH3

Ejernplos de cornpuestos

ien-1-Íno
3,6-Heptad H c nt¡ - ? 6- el i en- 1- i nn

2-Hexen-4-ino Hex-2-en-4-ino

¡ Con ramificaciones:

Ejemplos de compuestos

L 2 3 4 5 ,6
CH'-C-C:CH-C:CH
tl 3-Etenil-2-metil-1,3-hexadien-5-ino
CH¡ CH 3-Etenil-2-metil
hexa-1,3-dien-5-ino
tl
cHz
7 6 543
cH2-(-c-c:c_cH¡
5-Etil-3,6-dimetil-3,6 -ino
heptadien-1
cH¡ gH, -f 5-Etil-3,6-dimetil -ino
hepta-3,6-dien-1
ér, tfln

H i d r o ca rb u ro sd e ca d e n ace r r ada( cíclicos)

Pueden tener también enlacesdobles y triples y ramificaciones.Paranombrarlos
hay que tener en cuenta:
¡ Fórmula: se representancon polígonos conun número igual de vértices al de
átomos de carbono del ciclo.

a
a ro
Cadena pri ncipal: es el propio ciclo.
a Numeración: se asignan los localizadores más bajos posible siguiendo
las normas descritasanteriormente. En caso de igual asignación,se escoge
el doble enlace frente al triple, y para los radicalesse utiliza el orden alfa-
bérico.
Nombre: se nombran igual que Ios no cÍclicos,anteponiendociclo- al pref¡o
que indica ei número de átomos de carbono. En general:

RADICALES + CICLO + PREFIJO+ TERMINACIONES

cont¡nua+

384 Anexo
Ejemplos
de hidrocarburos
de cadena (cíclicos)
:ffirXd" Nombre
antiguo IUPAC

Cic lobut eno Ciclobuteno

3,5-Dimetil-1-ciclobuteno 3,5-Di 1-eno

metilciclobut-

,(\j{cH' 5- l\,4pr il-I ?- r ir lnncnl : nl i c nr ; ( - l \,4eti l ei r l nnontr - 1 ?- di onn

\J
34

cH2-cH3
/ f +i
+ Lu, )E' t|eUt
- ^ +i l
r
I ctLtopel
- i - l ^ ^ ^ ^ +^ ^ l tef l o
Á tr r i l
+-t., E
r-)-r
^ ^r+i
)eLi
l - i - l ^ ^l^LrL rL-1| -er)o
^ + tufJer ^-

H i d r o c a r b u ro sa ro má ti co s(o a renos)
Derivandel C6H6,benceno (1,3,5-Ciclohexatrieno
o Ciclohexa-1,3,5-trieno)
que
es la estructurabasede todos ellos:

Cuando e1benceno es ia cadenaprincipal, se nombran teniendo en cuenta:

o Numeración: se dan los localizadoresmás bajos posibles a los radj.cales,
teniendo en cuenta e1 orden de prioridades. E1 carbono 1 debe estar susti-
tuido.
o Nombre: se utiliza como baseIa palabrabencenó, anteponiendo los nombres
de los radicalesy sus localizadores.Si el compuestotiene un nombre comun, Un pocode historia
estetambién se ouede utllízar.
Kekulé,un químicoorgánicodelsigloxrx,
soñóconlaestructuradelbenceno cuan-
Radicales * benceno do ibamedioadormilado en un paseopor
Londres en un autobúsde dosolantas.
En bencenos disustituidos se puede utilizar también una nomenclatura que Ladescripción
de susueño:
asignaun prefijo especiala 1as3 posibles combinacionesde localizadores: (VIANTEMíUNASERPIENTE

8d+
QUEBAILABA Y QUE,DEREPENTE,
5EMORDÍA LACOLA)
Estadescripciónde la estructuradel ben-
cenocomoenlaces doblesque cambian
de posiciónsolucionóun problemaque
llevabaañossinresolverse y supusoel co-
mienzode la químicade loscompuestos
orto meta para aromáticos,quetan imprescindibles son
o- m- p- en nuestra
vidaactual.
t,2 - 1 ,3 - 14-
continúa +

Anexode formulación
orgán¡ca 385
Ejemplosde hidrocarburosde cadenacerrada(cíclicos)
Nombre Nombre Debessaber
IUPAC comun Elradicalfenilo se puederepresentar
de

ry
variasformas
coHs- Ph-
Metilbenceno Tolueno

rm
\/
Etenllbenceno
Vinilbenceno
Fstireno

rll 1,2-Dimetilbenceno

V'-- o-Dimetilbenceno
o-Xileno

g 1,2,4-Trimetil
benceno

1,4-Etilmetilbenceno
p-Etilmetilbenceno

Cuando es el bencenoel que se nombra como radical CoH:- se denomina radical

FENILO.

Especialmención merecen también determinadossistemasde anillos aromáticos

condensadospor la importancia que tienen en ei estudio de sistemasbiológicos:

e o mtr l,laftaleno Antraceno Fenañtreno

H I D R OC A R BRUOSS U S T ITID
U OS
Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o varios hidrógenos por gru-
pos funcionales.Los grupos funcionalesque se estudian a estenivel ion: dá¡vados
halogenados,alcoholesy fenoles,éreres,aldehÍdosy ceronas,ácidos carboxí1icosy Sabíasque
derivados,aminas,amidas,nitrilos y nitroderivados. Elnaftalenoesel componenteprincipal
de la naftalina, que se
lasbolitasblancas
4 .1 Der iv ados h a l o g e n a d o s usancomoanti pol i l l as
paraguar darla
ropaduranteunatemporada.
Características: Estoesdebidoa quesublimaconfacilidad,
r Grupo funcional: son átomosde halógeno(F, Cl, Br y I). liberandoel productocomogasa la bolsa,
. Representación: R-X (alifáticos)y Ar-X (aromáticos). lo que le confiereun aromacaracterísti-
. Numeración: deja ios números más bajos a ios sustituyentes,considerándo- co y protegiéndola de losataquesde las
polillas.
1oscomo si fueran radicalesalquiio.
continúa -

386 A¡exo
 t

. Nombre: se nombran como prefijo, delante del nombre de1 hidrocarburo,

utilizando fluoro-, cloro-, bromo- y yodo-, precedidosde los localizadores.Si Porsi lo vesescr¡to
hay más de un halógeno de un mismo tipo en 7a cadena,es necesarioponer el Existeuna nomenilaturaalternativapara
prefijo di, tri... En general: derivadoshalogenadossencillosquecon-
sisteen nombrarel compuesto como:
R_X
HALURO
DEALQUILO

Ar-X CH3-CH2C|+ Clorurode etilo

fl=1"
Ej e mp lodse d e r iva dos
halogenados
\2
+ Bromurode fenilo
. . . . . ..' Nombre

cH3cl Clorometano

cHct3 no (Cloroformo)
Triclorometa

CHr-CHBr-CHBr-CH3 2,3-Dibromobuta
no

1cHr:g¡1-6H2-cHF-cH(cH3)-cH3 1-hexeno
4-Fuoro-5-metil-
4-Fuoro-S-metilhex-'1
eno

I cHrl-2cH:3cH -ac-5c-uCH, I -Yodo-2-hexen-4-ino

l-Yodohex
2-en-4-ino

m D i bromobenceno
I ,3-Dibromobenceno

Br

CHs
2-Cloro-1,2-dimetil
benceno

CH¡

A lc oholes y fe n o l e s Porsi lo hasoído

4.2
P aral os al cohol estambi énexi st euna
CaracterÍsIicas: nomenclatura álternativaque incluyela
o Grupo funcional: es el hidroxi -OH. palabraalcoholy el nombredel radical
al qr,ieva unidoel grupo.Solose usacon
o Representación: R-OH (alifáticos)y Ar-OH (aromáticos). radicales y en compuestos
sencillos con
un únicogrupoalcohol.
. Numeración: deja los númerosmás bajos a los grupos alcohol.
HALURO
DEALQUILO
' Nombre: se añadela termlnación -ol a1final de1nombre de1hidrocarburo. si
hay más de uno, se nombran como -diol, -triol... En general: CH3-CH2OH + Alcoholetílico

R_OH OH
I
H¡C- --CH3+ Alcoholisopropílico
Ar-OH
CH¡
I
H 3C -C -OH
I
CHs =+Alcohoftertbutílico
continúa +

Anexode lormulación
orgánica
387
 ANEX O D E FOR MU LA C I Ó NO RG Á NI CA
E jem plos de al c o h o l e s y fe n o l e s
Nombre

1-P ropanol
cH3-cH2-cH2oH
-ol
Propan-1
3-Buten-2-ol
CHt:6¡-6HOH- 1CH3
But3-en-2-ol

lcnn:69¡.¡ -cH (cH3)- cHcl -cH2-cH3 1-hexen-2-ol

4-Cloro-3-metil-
4-Cloro -en-2-ol
3 metilhex-1
2-Hexin-
1,6-diol
CH2OH-CH2-CH,-6:C- rCH2OH
H ex-2-i n-1,6
di ol
1,2,3Propanotriol
cH2oH*cHoH-cH2oH Propan-1,2,3-triol
(Glicerlna)

Fenol
(muypocousado)
Bencenol

3-Cloro-4-metilfenol

o-Bencenodiol
(común)
Pirocatecol

,' i I É t er es

Características:
. Grupo funcional: -O-.
. Representación: R-O-R' (alifaticos)y Ar-O-R'
(aromáticos).
o Nttmeracitin; el oxígenono se numera en la cadena,por 1o que los dos radi-
calesse nombran independientementedesdeel carbono unido al oxígeno.
o Nombre: hay dos formasimportantes. nomencla[ura por sustitucióny la radi-
cálico-funclonal.En general:

R _O _ R
Ar-O-R

cH3-cH2-o-cH3
c6Hs-o-cH3

R_O-R
Ar-O-R

cH3-cH2- o-cH3 EGilE

c6H5-o- c H 3
cil@E
3BB
Ejemplosde éteres
Nombre

Propoxeteno
C H3- CH2- CH2- O * C H :C H 2
Etenilpropiléter (propilviniléter)

Etoxletano
c H3- c H2- o- c H 2 -c t-t3
Dietiléter

N/etoxiciclopenta
no
Ciclopentilmetil éter

lYolí>
\¿
Fenoribenceno

\? Difeniléter

A ldehí dos y c e to n a s

Se conocentambiéncon el nombre genéricode grupos carbonilo.Características:

oo
l l tl
o Gru po lunc ional : -C o - RAR'. CHo RAx
r Representación: cetonas,R-CO-R'; y aldehido,R-CHO.
¡ Numeración: deja los números más bajos a 1ascetonas.Los aldehídos
solo pueden ser terminales, así que siempre van al principio o final de 1a
cadena.
o Nombre: se añade1aterminación-ona (cetona) o -al (aldehído) a1final del
nombre del hidrocarburo. Las cetonastambién se pueden nombrar oor 1aradi-
cálico-funcional.Si hay más de uno, se nombran como -diona, -rrlona, -dia1,
-¡rial... En seneral:

R-CO-R'

cH2cl-cH2-co-cH3
Ce t o n a s
R-CO-R'

cH3-co-cH¡

R_ C HO

,cH3-cH-cH-cHo A ld e h í d o s

, c H3-cH cl-cHo
continúa
-

Anexo de formulaciónorgánica 389

 2-Bromo-4-pentinal
? 9.png-pe-$:1ilq"l--
. -".
'I ien-3-o
na
,4-Pentad
Pent-'l
,4-dien-3-ona
. . D-1v1¡il59tol9
.. "
3-Metil-2,4-hexanodiona
: rv9_11the¡9¡o
.2,! dlona
pentanodial
2,3-Dimetil

Benzaldehído

a,
I
;
cll2cH3 Etilfenilcetona

4.5 Á c idos c a rb o x íl i c o s

CaracterÍsticas:
. Grupo funcional: es el CARBOXI-COOH.
. Representación: R-COOH (alifáticos)y Ar-COOH (aromáticos).
o Numeración: Ios gruposácido solo puedenir al principio o al final.
¡ Nombre: se añadeIa terminación-oico al final del nombre del hidrocarburo
Si hay más de uno, se nombran como -dioico, -trioico... En general:

R_OH

Ar-OH

Sabíasque
Loslápicesde labiostienenen su composición un ácidoorgánico, el ácidocarmíni-
co,,que,ademásde embelleqs¡oi5.y resaltarlos,los protegen,delé.ncersegrin unas
investigacionesrecientes.

oll

.,¿t oH o
'oH

Estruetura del á<ido,canrrínico

390
 Ejemplosde ácidoscarboxílicos
Nombre

H-COOH Ácidometanoíco(Ac.fórmico)

cH3-cooH Ácido etanoico(Ác.acético)

cH3-cH2-cH2-cooH Ácidobutanoico
HOOC-COOH Ácidoetanodioico(Ác.oxálico)

Acido2-cloro-2-butenod
cooH-cH2-cH:ccl - lcooH ioico
io co
Acido2-clorobut-2-enod

cooH
Ácido benzoico

cooH
Acidom-metilbenzoico
Acldo1,3-metllbenzolco

r^lcooH Ácidoo-bencenod icarboxíl

ico
(Ac.ftálico)
\ cooH

tt r'l
1 +.) I Der iv ados d e á c i d o
Dentro de los derivados de ácido estudiaremoslos ésteres,1osésteresmetálicosy
halurosde acilo.

Éste r es
Características:
r Grupo funcional: derivandel ácido cambiando-H por -R.
. Representación: R-COO-R|. que
Sabías
r Numeración: Ia cadena se numera del carbono
del grupo éster hacia la ¡Lamayorpartede losésteres tienenolora
ízquierda y del oxígeno uni.do al radical hacia la derecha. frutalY esque en lacomposición química
. Nombre: se sustituye la terminación -oico de1ácido por ,oato y de muchas frutasseencuentran estetipode
se añadedes_ gruposorgánicos.
pués el nombre del radical.
Porejemplo, el olorde lasperasesdebido
al acetatode etilo,un compuestoquímico
de fórmula:'
cH3-coo-cH2-cH3

Ejemplos
de ésteres
Nombre

cH3*cH2-cH2- coo- cH2_cH3 Butanoato

de etilo
3cHr-2cH
- lcoo-cH3 2 Butenoaro
de metilo
But-2-enoato
de metilo
3cHrcl-2cH- lcoo- tcHcl- 2cH3 2-Cloropropa
noatode 1-cloroetilo
o
Benzoato
de metilo

continúa
-
Anexo de formulaciónorgánica
391

w
Sa les m et álic as (é s te re s m e tá l i c o s )
Características:
o Grupo funcional: derivan del ácido cambiando -H por un meral -M.
o Representación: R-COO-M+.
. Numeración: Ia cadena se numera del carbono del grupo ésLerhacia la
izquierda.
r Nombre: se sustituye ia terminación -oico del ácido por -oato y se añadedes-
pués el nombre del metal.

R-COO- M+

Etanoatode sodio
(Acetatode sodio)

Benzoatode potasio

ry.oo-K+
Halur os de ac ilo
CaracterÍsticas:
o Grupo funcional: derivan del ácido cambiando -OH por -X.
o Representación: R-CO-X.
o Numeración: la cadena se numera del carbono del grupo acilo hacia la
izquierda.
o Nombre: se nombran como haluros de..., y e1nombre de la cadenaes como
Ia del ácido sustituyendola terminacíón-oico del ácido por -oilo.

R-CO-X

Cloruro
de etanoilo
€Hr;69-6¡ : (Cl¡¡ r¡ rlo :rqlilg)
r--*"*^''---*-'
o
Bromurode benzoilo

CaracterÍst"icas:

+.O A m i n as
CaracterÍsticas:
. Grupo funcional: derivan del amoniaco por sustitución de átomos de hidró-
geno por grupos orgánicos.Es el AMINO -NHz, -NHR, -NRz.
corffi.{

392 t@
 I

a Representación: R-NH2 (alifáticos)y Ar*NH2 (aromáticos).

a Numeración: las aminas se numeran como sustituyentes.
a Nombre: tienen dos nomenclaturasimportantes. En la de sustitución se aña-
de la terminación -amina al final del nombre del hidrocarburo (si hay más de
uno, se nombran como -diamina, -triamina) y la radicálico-funcional.

cH c 12-c H2-N H 2

! R_NH.
I
:
icH3-cHz-NHz
i cH 3- c H2- NH - C H 3
i cH3-cH2- NH- (CH¡)z
Ar-N H2

Ejemplosde aminas
1 ':llüofahr'e ' :' '. , t' , ' Sabíasque
Lasami nasson muy i mportánt espar a
1- Pr open- 1 - a m i on aP r o p - 2 - e n - a
1mina
CH3- CH: CH -N H 2 ya que la estructura
nuestraexistencia,
1 - P r o p e nai lm i n a basede losnucleótidosdel ADN(lasde-
NHz nominadas basespúricasy pirimidínicas)
Anilina
tienenestegrupofuncionalen sufórmula:
PURINA
N-(2-Cloroetil)-2-etena
minao
ñ*
C H2CI - CH2- N H -C H :C H z
N-(2-Cloroetil)-et-2-ena
mina ill
2-Cloroetil
etenilamina \*/
(2-Cloroetil
vinil amina)
PIRIMIDINA
Ciclopentana
m ina
C i c l o p e n t i l a im
na /*\-"..
lll
N--/-(
Ír' \
t-a*ra", N- E t i l - N l m e t i l a ni ni a
H
Eti lf e n i lm e t l la m i n a

4. 7 Amidas
Características:
. Grupo funcional: derivadel ácido cambiando-OH por -NH2, -NHR, -NR2.
. Representación: R-CONH2 (alifáticos)y Ar-CONH2 (aromáticos).
continúa +

Anexo de formulaciónorgánica 393

 Numeración: se numera del carbono de1ácido hacia la izquierday del carbono
que acompañea1grupo amida hacia la derecha.
Nombre: se anteponeel nombre del radical que vaya unid.o al nitrógeno y
luego se nombra el ácido cambiando 1aterminación -oico por -amida.

R- CO NH2

Ar-CONH,

cH3-cH2-coo*NH2 Propanamida

4.8 Nitritos
CaracterÍsticas:
¡ Grupo funcional: es el CIANO -C:N (-CN).
. Representación: R-CN (alifáticos)y Ar-CN (aromáricos).
. Numeración: deja 1osnúmeros más bajos a los grupos ciano.
o Nombre: se añadela terminación -nitrilo al final dei nombre del hidrocarbu-
ro o se nombran como derivadosdel HCN (cianuro de hidrógeno).

(Aceto
Etanon¡trilo nitrilo)
Cianuro
de etilo

Benzonitrilo

4 .q Nitr ocompuestos
Características:
r Grupo funcional: es el -NO2.
o Representación: R-NO2 (alifaticos)y Ar-NO2 (aromáticos).
o Numeración: se dejan los números más bajos a los sustltuyentes A estos
efectos,e1grupo nitro se consideracomo un radical alquilo.
contirri¡ *

394 A@
o Nombre: se anteponeel prefijo nitro- al nombre dei hidrocarburo.
¡Tencuidado!
Ej e mplos de nit r oc o m p u e s to s Todoslos nitrocompuestos son poten-
cialmenteexplosivos. 5i te fijasestánel
Nombre
famosoTNTy la nitroglicerina.
c H3- c H2*c H 2 N 0 2 \ itr^nr^n2ñ^ Ladinamita(quehizomillonario a Alfred
Nobel,el de lospremiosNobel)estácom-
Noz puestapor nitroglicerina y una capade
Nitrobenceno
sílice(SiOz)que en su origense obtuvo
de lasdiatomeas (conchas marinas).

€H ¡

2,4,6Trinitrotolueno
(rNT)

Noz
cHoN02-cHoN02-cHoN02 Nrtroglicerina

Co m p u e stos heterofuncionales
Son aquellos en los que coexistendos o más grupos funcionales. Son muy abun-
dantestanto en la naturalezacomo en la industria quimica, y en 2." de Bachiile-
rato es necesarioconocerheterocompuestos que tienen 2 o 3 grupos funcionales
diferentes.
Tanto para elegir 1a cadenaprincipal como para nombrarlos es necesariotener
una jerarquÍa entre las diferentes funciones orgánicas.En e1cuadro siguiente tie-
nes el orden de prioridad de funciones orgánicas.

Grupofuncional Fórmula Prefijo Sufijo

Á c i d o . . . c a r b o xíl i co
* Prioridad Acidoscarboxílicos -cooH cartroxt-
Ácido...oico
Anhídrido. ..carboxílico
Anhídridos -co-o-co-
A n h í d r l d o . . . o i co

*coo-R . . . c a r b o x i l a t(od e R )
Esteres (R)-oxlcarbonil-
oato (de R)
H a l u r od e . . . c a r bo n i l o
H a l u rodse á c i d o -co-x h a l o c ar b o ni l -
Halurode...oilo
-carboxamida
Ami d a s -c o -NH2 carbamoii-
-amlo¿
carbonitrilo
Nitrilos -c N ciano-
-nltrilo
-carbaldehído
Aldehídos -c Ho formil-
-al
Cetonas -co- oxo- -ona
Alcoholes,
fenoles -oH hidroxi -ol
Ami n a s - NHz amrno- -amina
- Prioridad
treres -o -R (R)-oxi

De la observacióndirectade la tablapuedesdeducir:
. Grupo funcional prioritario + sufijo (terminación)
. Grupo funcional secundario + prefijo.
c o n t ¡n ú a+

Anexo de formulaciónorgánica
395
Por tanto, alahora de Grupos funci onal es pref¡ jo
. Numerar: se dejan 1ossustituyentesmás bajos a los grupos teniendo en cuen- Grupo
Prefrjo
funcional
ta el orden de prioridad.
tr Fluoro-
¡ Nombrar: se deja 1aterminación del nombre para eI grupo principai y el resto
van nombrados como sustituyentes(prefijos) en orden alfabético.En general: -cl Cloro-
-B r Bromo'
Fórmula
-l Yodo-
-Noz Nitro-

Ejemplosde compuestosheterofuncionales
Nombre

1cH2oH-co-cH2-cH(cH3) -cH2-cH2oH I ,6-Dih

idroxi-4-metilhexanona

3-Hid
roxi-2-metil-5-hexinal
CH:C-CHu-CHOH-CH(CH3)
-rCHO
3-Hid
roxi-2-metilhex-5-ina
cHo

v
'^

OH

1CO O H-C H 2 -C H O H -C H :C H z
p-Hidroxiben-zaldehido

Acido3-Hidroxi-4-pentenoico
I
I
Acido3-Hidroxipent-4-enoico

NH2- CHz - C H C I -C H OH -C H 2 - l C O -N H2 ida

5-Amino-4-cloro3-hidroxipentanann

cooH

Ácido3-amino-5-clorobenzoico

zHN
5cHr:eq¡1-3co-2cH3- lcoo- 1cHcl -2cH2oH
cl
3 - O v n - 4 - n e n t e n n : -dne 1 - eo 'O - 2 - h i d r oevt i l o
de 1-cloro-2-hid.oxietilo
3-o"onent-4-eno¡ro

6-Met il-3-oxo-4-| ptenaI

-C:C-CO-CH2- lCHO
CH3-CH(CHr) -o
6-Metil-3-oxohept-4-ena I

cooH
OH Ácidoo-hidroxibenzoico
(Ácidosalicíllco)

que
Sabías
Elaspartamo,
edulcorante unas180vecesmásdulcequelasacarosa
artificial (elazúcar),
es un ejemploperfectode compuestoheterofuncional:
o o
ilil
cH3o-c-cH -NH-c-cH -cH2-cooH
NHz

396 :f6U
E jem p lo sr e su e l tos

Formulación
orgánica
1 Escribirlasfórmulasde lossiguientes
compuestos
orgánicos.
a) 3-Metil-1,3-pentadieno b) Metilbutanona c) 1,3-Diclorobenceno d) Propanoatode metilo
(P.Asturias,2007)

s oL Ucr Ó N :

Paraestablecer lafórmulade un compuesto orgánicohayquefi- b) cH3-co-cH (cH3)-cH3

jarseen el prefijoque indicael númerode carbonos,la termina-
ción(paraver si llevagruposfuncionales y en
o insaturaciones), c) Cl
losradicaleso prefijosde función.5e escribeel númerototalde
carbonos,senumeran y sevanañadiendo lossustituyentesdonde
lndiqueel localizador. Después se completala valenciadel car-
bonoconhidrógenos.
cl

a) CH r:(H -C (C H 3 ):C H -C H 3 d) cH3-cH2-coo-cH3

2 Escribalasfórmulassemidesarrolladas
de lossiguientes
compuestos:
a) 2,3-dimetilbutano b) 2-propanol c) Acido etanoico d) 2-buteno
(Cantabria,2007)

s oL Ucr Ó N :

a ) CH: - CH( CF l¡)* C H { C H r)* C H , b) cH3-cHoH-cH3 c) CH3-COOH d) C H 3-C H :C ¡' l - CH3

3 Losnombresde lossiguientescompuestos orgánicos

sonerróneos:
a) 1-butanona,
b) 2-etil-1-propanol.
Formúlalose indicasu nombrecorrecto.
(Castilla-La
Mancha,2006)

so LUc t Ó N:

a) La 1-butanona ya que lascetonasno puedenir en

no existe, b) Fl 2 Etil-1-propanol
no es correcto,
ya que no se ha escogido
un carbonoterminal.
5i setratade lafuncióncarbonilo
en un paranombrarlo lacadena máslarga,queseríalaqueincluyeal
carbonoterminal
estamos hablando porranro,
de un aldehíoo; etilo.Portanto,el nombredeberíaser:2-Metil-1-butanol
sunombredebería ser:butanal.
cHo-cH2-*f t-tz-cH3 ft'
ft'
cH2oH-cH-cH3

4 Dadaslasfórmulas siguientes:
CH30H,CH3CH2COOH, CH3COOCH3 y CH3CONH2.
a) Digacuálesel nombredelgrupofuncionalpresente
en cadaunade lasmoléculas.
b) Nombretodosloscompuestos.
(C.Madrid,2007)

5 0 L UCr Ó N:

cH3oH cH3c¡-t2cooH cH3coocH3 cH3coNH2

Grupo
alcohol Gru p oá c i d o Grupoéster Grupo
amida
Metanol Ácidopropanoico Etanoato
de metilo Etanamida
Acetato
de metilo /
\ ^ L^ g L-^
O+i l--i ! -\ ilUd./

: ro de formu ación orgánica

E je m p lo sre s uel tos

5 Dadaslasfórmulassiguientes:
CaH6O, y C3HgO.
CaH6O2
a) Escribatodaslasposibles semidesarrolladas
estructuras paralasmoléculas monofuncionales
que respondana lasfórmulasanteriores(excluirlasestructuras
cíclicas).
b) Nombresistemáticamente todosloscompuestos.
(C.Madrid,2006)

S O LUCI Ó N:

ElC3H6O solotieneun átomode O,asíque podrÍaserla fun- ElC3H8O tambiént¡eneun únicoátomode O,asíque poc-,:
ciónalcohol, Con3 átomosde Cy solo
éter,cetonao aldehído. tratarsede nuevode la funclónalcohol,
éter,cetonao alc€-
6 átomosde H no puedeserun alcoholo un éter,asíqueque- hído.Paraesenúmerode átomosde H.solopuedeseralcoF¡o
danlafuncióncetonay aldehído. o éter.
CrHrO+ C3HsO+
cH3-co-cH3 cH 2oH -cH z-cH ¡
cH3-cHo cH 3-cH 2oH -cH 3
ElC3H6O2 tiene2 átomosde O, lo que nosllevaa un grupo cH 3-o-cH z-cH s
ácidoo un grupoéster.
CtHuOt-+
cH3-cH2-cooH
cH3-coo-cH3

Formulación
orgánicae inorgánica
6 Formular
lassiguientes químicas.
especies Nombrar (de una sola forma) las siguientesespeciesquímkas
(V)de hidrógenol
a) ÁcidofosfóricolTetraoxofosfato i) Cu(NO3)2
b) Permanganato potásicolTetraoxomanganato (Vll)de j) KrCr2OT
potasiol k) H3C-C:C-CH:C-CHzCl
c) 2,4-Hexanodienol (Hexa-2,4-dien-1-ol) l) H3c-cH(cH3)-cH2-co-cH2-cH3
d) Propanoato de 2-metilpropilo m) H3AsOa
e) Hidróxido plúmbicolhidróxidode plomo(lV)] n) Na2O2
f) Bromatoniquelosoffrioxobromato(V)de niquel(ll)l o) H3C-CH2-CH(Cl)-CH2-COOH
g) 3-aminohexanal p) H3C-CH2-CH2-NH-CH2-CH3
h) 2,2,5-trimetiloctano
(Canarias,2008)

s oLUc r Ó N:

a) H3POa m)Ácidoarsénico
b) KMnOo n) Peróxidode sodio
c ) €H2O H- €H :C H * C H * C H = C H -C H ¡ o) Ác.2-Cloropentanoico
p) Etilpropilamina
-cH¡
d) cH3cH2coo-cH2*cH(cH¡)
e) Pb(OH)o
ll Ni(Bro¡)z
9) cHo-cH2-cH (NH2)-CH2-CHz-CH3
h) cH3c(cH3)2cH2cH2cH{cH3)cH2cH2cH3
i) Nitratode cobre(ll)
j) Dicromato de potasio
k) 1-Clorohex-2-en-4-ino
l) 5-Metilhex 3-ona

398
 7 Formuleo nombreloscompuestos
siguientes:
a) Sulfatode aluminio
b) Hidróxidode mercuriofll)
c) Hexan-2-ol
d) HNO3
e) Cl2O,
0 cH3cH2ocH2cH3
(Andalucía,2008)

so L UCr óN:

F ór m ulas
a) Alz(SO¿)¡ b) Hg{Ot-l), c ) C H 3 -C H OH -C H 2-C H 2-C H 2* C H 3
Nombres
d) Ac.nítrico e) Pentaóxido
de dicloro 0 Dietiléter

8 Nombreo formulelossiguientes
compuestos:
si02,Naclo,H2o2,cH2oH-cHoH-cH2oH,Hooc-cooH, p-dibromobenceno,
fosfina,
etilmetilamina,
hidróxidode cinc,4-Metil-2_pentino.
(R.Murcia,2007)

s o LU ctó N:

Nombres
Dióx ido
de s i l i c i o Hipoclorito Peróxidode 1,2,3-Propanotriol Acidoetanodioico
Gítice) de sodio hidrógeno (glicerina) (ácidooxálico)
F ór m ulas

Br
PHs cH3-cH2_f\IFt_cH3 Zn(0H)z C H r-C :C * C H (C H 3)* C H 3

9 Formuleo nombre,segúncorresponda:
a) 1,3-pentadiino
0 cH 3-N H -C H 2-C H 3
b) 3-metil-2-butanol g ) cH 3-cH (C H ¡)-C O-C H :
c) Etanoatode propilo h) cH3-c(cH:):cH-CH¡
d) Ácido brómico i) Ba(HS),
e) Hidrogenocarbonato
de plata j) (NHa)2Cr2O7
{C.Valenciana,2008)

s o L UctóN:

Fór m ulas

a) CH: C*CH: C * C H g b ) c H 3 -cH oH -C H * (C H 3)_C H 3

c ) CH3- ( 0O - C H 2 -C H 2 -C !{ 3 d ) HBrO, e) AgHCO,
Nombres
fl Etilmetalamina 9) 3-Metil,2-butanonah) 3-Metil-2-butenoi) Hidrogenosulfuro
de bario j) Dicromato
de amonro

Anexo de formulaciónorgánica
399
@ r¡"rcicios

Formulación
orgánica 10 Nombrar o formular, segúnproceda:
FeBr2,H3PO3; PbCr2OT; KHCO3; hidróxidode aluminio;óxido
2 Escribir
lasfórmulas de lossigulentes
compuestos
orgánicos.
de talio(lll)o trióxidode ditalio;pentacloruro
de fósforoo
a) Propanoato de metilo clorurode fósforo(V)y cloratopotásicoo trioxoclorato
M de
b) 1,4-Pentadleno potasro.
c) Metiletiléter
o metoxietano (Extremadura,2006)
d) Et¡laminao etanoamina 1'l Formule lossiguientes compuestos:
(P.Asturias,2007)
Sulfltode sodlo,hidróxido de níquel,propanal,
bencenoy
fosfatode hierro(lll).
3 Escribir
lasfórmulas
de lossiguientes
compuestos
orgánicos.
Nombrelossiguientes compuestos:
a) 4-Metll-1,3-pentadieno
NaBrO, SnCla CH2:CH-CH:CH-CH3, CH3COCH3 y K2CO3
b) 2-Pentanona
(fsfasBaleares,2006)
c) N-metilfenilamina
d) Acido2,2-dlmetilbutanoico 12 Formuleo nombre,
segúncorresponda,
lossiguientes
com-
(P.Asturias,2006) puestos:
a) CH3*CH2-O-CH3
4 Formula lossiguientes
compuestosorgánicos:
3-buten-2-ona, b) cH2:cH-cH:cH-CH2-CH:
1,3-butadien-2-ol
y dietiléter. c) PCI¡
(Castilla-La
Mancha,2007) d) K2s
5 Formula y nombradoscompuestos
orgánicos
cuyafórmula e) NaHCO3
molecular seaC3H6O2. fl Prnn:nn:tn da etiln

(Castilla-La
Mancha,2005) g) 1-Penten-3-ino
h) Peróxido de litio
6 Formulelossiguientes
compuestos
orgánicos.
i) Sulfitode cobre(l)
a) 3,4-dlmetilpentano d) Etilpropiléter j) Hidróxido de magnesio
b) 4-Cloropentanal e) Etilmetilamina (LaRioja,2007)
c) Metilbenceno(tolueno)
(C.Valenciana,2006]l 13 Nombreo formulelossiguientes compuestos:
LÍOH,AuCl3, SiO2,CH3NH2,
CH3CH2OCH3, de cobre(ll),
sulfato
7 Nombrelossiguientes
compuestos
orgánicos. nitratode plata,propanal,
ciclohexano.
a) CH3-CH(CHt-CH(CHr-HC:CHz (R.Murcia,2007)
b) cH3-cH(cH3)-cHoH-cH3 14 Formule o nombre, segúncorresponda:
c) CH¡-CH(CH3)-CH2-COOH a) Propanona
d) cH3-cH2-coo-cH2-cH2-cH3 b) 1,2,3-Propanotriol
e) CHr-CHr-O-CH2-CH2-CH3 c) Acidobutanoico
(C.Valenciana,2006l d) Trióxldode azufre
8 F or m ular : e) Pentaóxido de dinitrógeno
¡) ?1-nantrnndinn¡
fl
r/ r^H^-rHoH
!' L r r vr I -c-c
L :L - !r l 3 -cr
'J

g) CH3-CH(CHJ-CH3
b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal
c ) á r i d o 7 - n r o n en o ir g
h) NaCIO
i) Os
d) 4-amino-2-butanona
j) H3PO4
e) 3-metil-l-butino
(C.Vafenciana,2OO7l
(Galicia,2005)
15 Nombreo formulelossiguientescompuestos:
Formulación
orgán¡cae inorgánica KMn04HCN,FerO,, Na2O2,(CH3)2CHCH2OH,acetamida, dihi-
drogenofosfato de nquel (ll),nitroben-
de calcio,hidróxido
9 Formulelossiguientes compuestos. ceno,ácidoclórico.
a) Cloruroamónlco fl Hidróxido
de aluminio (R.Murcia,2006)
b) Etanal g) Butanona
16 Nombreo formulelossiguientes
compuestos:
c) Nitratode hierro(lll) h) Acidopropanoico
CClaK2Cr2O7,
NH4C|O4 CH3CHQ óxldode plomo(lD,
Ca(OH)2,
d) Sulfatosódico i) Amoniaco áci do propanoi co,
sul furode hi drógeno , 2- but ino,
ci-
e) 2-Butanol j) 2-Penteno ctonexano.
(Cantabria,2006) (R.Murcia,2006)

400
 17 Formuleo nombre,
segúncorresponda,
lossiguientes
com- 22 Nombrar(de una solaforma)lassiguientes
especres
qui_
puestos:
micas:
a) Sulfato
de calcio a) HBrO,
b) Hidróxido
de plomo(il) b) Ca3(PO/2
c) Acido3-iodopentanoico c) HC:C-CH:CH-CHz-C=CH
d) 4-Etil-2-hexino d) H3C-CH(CH3)-CH2-C:N
e) Nitritode mercurio e) Cl2O3
f) NH:
D BF:
g) H3C-CH2-O-CH2-CH2-CH3
9) CHr:6¡-6H(CH3)-CH3
h) H3c-cHoH_cH2_cH2_CHO
h) CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 (Canarias,2008)
i) H3PO4
j) Na2O 23 Escriba
lasfórmulas
o digael nombrecorrespondien:e
:::
(LaRioja,2006) a) Ácidoetanoico
b) Acidonítrico
18 Nombreo formulelossiguientes
compuestos: c) Propanona
d) Butano
NaH2PO., Al2O3,
MnCl2,K2O,
C6H'COOH, tetraoxoiodato
(Vll)
de potasio,
ácidohipocloroso, e) Etanol
dietilamina,
2_buteno,oxalato
de plata. 0 NH4OH
(R.Murcia,2005) o) CaSO,
h) Pbcl2
19 Formule
o nombreloscompuestos
s¡guientes: i) cH3cooH

a) Hidróxido de plomo(lV) , CH3_CH:CH2

(Cantabria,2006)
b) Cloritode bario
c) 5-Hidroxipentan-2-ona 24 Formular lassiguientes especies químicas:
d) L|HSO3 a) óxidode aluminio [óxidode aluminio (ilI)]
e) KzOz b) Sulfitoférricoltrioxosulfato
(l\,fde hierro(lll)]
c) Etoxipropano(etilpropiléter)
D CH3CH:CHCH3
d) B utanam¡na(buti l ami na)
(Andalucía,
2007)
e) Acidohipoyodoso [monoxoyodato (l)de hidrógeno)]
20 Formule
o nombreloscompuestos f) Hidruroplúmbico[hidruro de plomo(lV)]
siguientes:
9) 3-Hidroxipent-2-enal (3hidroxi-2-pentenal)
a) Bromuro de cadmro
h) Pentanonitrilo
b) Sulfato
de calcio (Canarias,2007)
c) 1,3-Dinitrobenceno
25 N ombrar(de unasol aforma)l assi gui entes
especies
qui_
d) NaOH
micas:
e) CF,
a) Na25
0 CH=CCH2CH2OH b) Ca(ClO.)z
(Andalucía,
2007) c) H3C-CH(Cl)-CH:CHz
d) H3C-CH2-COO_CH2_CH3
21 Formular
lassiguientes
especies
químicas: e) Fe2O,
a) Perclorato
ferrosoffetraoxoclorato
(Vll)de hierro(ll)l f) N¡H3
b) Oxidocobáltico[óxidode cobalto(ilt)] g) HC:C-CH2-CO-CH3
c) N,N-dimetilbutanarnrna i) H3c-cH2-cH(CHJ_CH2_COOH
d) 4-fenil-2-pentanol
(4-fenilpentan-2_ol) (Canarias,2007)
e) Pentasulfuro
de diarsénico (V)]
lsulfurode arsénico
0 ÁcidonitrosolDioxonitrato (lll)de hidrógeno]
9) Acido3-hidroxibutanorco
h) N-etilpentanamida
(Canarias,20O8)

Anexode formulación
orgánica
401
Q Compuestosorgánicos

1.1. Revisiónde formulación y nomenclaturatUpAC

La reüsión de formulación orgánica recoge1aú1tlma actualizaciónde las normas
IUPAC, que para los compuestosorgánicoses del año 1993,y que afecrasobre
todo a la posición de los localizadoresde dobles y triples enlaces,radicalesy fun-
ciones dentro de la cadenacarbonada.También se destacannombres tradiciona-
les de uso común, siempre que seanadmitidos por Ia IUpAC.
La química orgánica está teniendo un papel cada vez más importante, y por
ello es necesarioprestar especial atención al uso conecto del lenguaje quimico
que se utiliza en su estudio, ya que no solo afectaa la parte de química orgáni.ca,
sino a1resto de contenidosde2." de Bachillerato.

i.2. Representaciónde fórmulas orgánicas

Antes de comenzar con la revisión es necesarioechar un vistazo a las diferentes
formas de representación de los compuestos orgánicos que se van a ut1\ízar.

Tipode fórmufa ¿Quédestaca? Ejemplos

Empírica Mínimarelación
entrelosátomos CHz CHz

Molecular Númerode átomosde cadaelemento C¿Ha C oH rz

Semidesarrollada Uniones
entrelosátomosde carbono C H 3-C H :C H -C H 3

HH
HH
ttt
H
,\A/,
Desarrollada Unionesentretodos losátomos H -C -C :C -C -H
ttt
H HH
tl
'ñGr,
HH

Simplificada Cadenascarbonadas
en zigzag.

Geométrica Geometríaen el planoo en 3D

H
H
I I
Mixta Combinalasanteriores H3C-C:C-CH3
I
H ñ/H

En el esquema que sigue a continuación están clasificadoslos compuestos orgá-

nicos que vas a encontrar este curso según su naturaleza.Las propiedadesy uios
cotidianos se verán en el ú1timo tema 9 del libro, dedicado al eituáio más piofun-
do de la química orgánica.

378
 II A
-T
Derivados
',i"ui halogenados 4"b Aminas
l" l A l c a n o s ;1 rj Alcoholes
u+.{- *A* '.1
7 Amidas
l. f n l q u e n o s y fenoles
íj'¿,
l, S R l q u i n o s Éteres e"& Nitr ilos
¿ly.1"& Aldehídos &.V Nitr ocom puestos
y cetonas

,:i"iit 4' 5' l Halurosde acilo

Ácidos
Der ivados
Ésteres
de áci do
Ésteresmetál¡cos

1I
I
I H i d r o c a r b u ro sd e ca d e n aa b i e rta ( acíclicos)
Dentro de este grupo encontramos los tres tipos de hidrocarburos básicos:alca-
nos, alquenos y alquinos. Están formados pór c e H. se diferencian entre sÍ por
el tipo de enlaceexistenteentre sus átomos áe carbono.

1.1 At c a n o s
En ellostodos los enlacesc-c son sencillos.paraestableceria fórmula del com-
puesto, se van uniendo unos carbonos con otros y se completa ia valencia del
carbono hasta 4 con átomos de hidrógeno (H).
se nombran con un prefijo numérico que indica el número de átomos de car-
bolo que tiene Ia cadena y una terminación (-ano) que indica que todos los
enlacesC-C son sencillos.

Fórmulageneral CnHz n+ z

Prefijosnuméricosmás frecuentes
l N.o
Prefijo
iCH3 -CH2- CH3 - + C ¡H t átomosa
1 MET
Ej e mp los de alc anos ¿Er
Nombre 3 PROP
4 BUT
CHc METANO
5 PENT
cH 3 -c H3 ETANO
6 HEX
cH 3 -c H2- CH2- CH3 BUTANO
7 HEPT
cH3-(cH2)6-cH3 OCTANO
8 OCT
cH¡-(c Hu) r o- c H¡ UNDECANO
9 N ON
Además de ser lineales, los alcanos también pueden presentar ramiflcaciones i0 DEC
cuando.sevan sustituyendo hidrógenos por otros grupos orgánicos.A estosgru-
pos se los denomina radicales, y en esie caso lalomencla-tura varÍa, ya no se 11 UNDEC
consideranparte de la cadenaprincipal. 12 D OD E C

Anexo de formulaciónorgánica
379
 AN EXO D E FOR MU LA C I Ó NO RG Á NI CA
. Radicales alquilo: son radicalesformadossolo por C e H. Seobtienena par-
tir de los hidrocarburos quitando un hidrógeno, 1o que deja una valencia libre
que siwe para que seunan a olra cadena.Su nombre esigual al del alcanodel que
derivan cambiando la terminación -ano por -ilo.

Nom br e

cH3-cHz-cHz-@ @
E jem plos de r a d i c a l e s a l q u i l o
Nombre

CHs - METLO
RADICAL
c H3- c H2- RADICAL
ETILC)
c H3- c H2- c H2 -c H 2 RADICAL
B[JT]tO
H, C.
" ) cn - RADICAL I C)
ISOPROP
H¡C -

H. C -
- ) cH - cH,- RADICAL
ISOBUTILO
Hr C -

H¡C
H3C* - C* TERTBUTLL)
RADICAL
Hr C -

. Ramificaciones: cuando el alcanopresentacadenaslaterales o ramificacio-

nes, cambla su nomenclatlJra,ya que es necesarioindicar dónde se encuentra
1acadenalateral (localizador) y qué tipo de cadena es (nombre del radical).

Nom br e Tenen cuenta

t'
:
,
'
E ntrel os númerosde l os localizador es
siempre vancomas(1,4,5),y entrelocali-
La cadenaprincipal, que da nombre al hldrocarburo: zadory nombresiempreva guión (3-me-
tilheptano).
1) Es la más 1arga.
2) A igualdadde longitud, es 1aque tiene más ramificacioneslaterales.
3) Senumera por e1extremoque deja1oslocalizadoresmás bajosa los radicales.
E jem plos de r a mi fi c a c i o n e s
Nombre

r23456
cH3-cH *cH-cH2-cHz-cH¡

cH3 cH2 3-Etil-2-metilhexano

CHE
I 2345
c H3- c H - c H * c H 2 -c H -c H 3
?- Ftil- l q- di m ati l hpnt^nñ
cH3 cH2
r:"'
,C H ,
CH¡
CH¡
61 7B
CHt c H * c H -c H 3
| 21 3 4 :l 2,3,5,6-Tetra
metiIoctano
c H3- c H*c H- c H 2 -c H -C H 3
I
CH ¡

380