1. a) A gasolina contm 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua frmula estrutural.

b) O estimulante benzidrina apresenta a frmula: Escreva o nome do composto, segundo a nomenclatura oficial. 2. Novocana, usada como anestsico local, tem a seguinte frmula:

a) Cite duas funes qumicas s quais pertence a novocana. b) Calcule o nmero de ctions contidos em 0,273g desse anestsico. Nmero de Avogrado = 6,0 x 10 Massa molar de novocana = 273g/mol 3. O cido metilpropinico reage com 1-butanol, formando gua e um produto orgnico. a) Escreva a equao balanceada da reao utilizando frmulas estruturais para os compostos orgnicos. b) D o nome do produto orgnico formado na reao e a funo a que pertence. 4. Escreva a frmula estrutural e o nome de: a) um ster, com pelo menos quatro tomos de carbono na molcula; b) uma amina secundria, com pelo menos quatro tomos de carbono na molcula. 5. tintura preta para cabelo obtida atravs da reao: a) Que grupos funcionais esto presentes no reagente e no produto orgnico? b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor da reao. 6. O processo de revelao fotogrfica envolve a reao de um composto orgnico com sais de prata em meio bsico, representado pela equao balanceada a seguir:

Identifique: a) os grupos funcionais das substncias orgnicas que participam do processo; b) o agente oxidante e o agente redutor da reao. 7. No jornal CORREIO POPULAR, de Campinas, de 14 de outubro de 1990, na pgina 19, foi publicada uma notcia referente existncia de lixo qumico no litoral sul do Estado de So Paulo: "(...) a CETESB descobriu a existncia de um depsito de resduos qumicos industriais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no stio do Coca, no incio de setembro, (...)". Sabendo-se que o fenol um derivado do benzeno onde um dos hidrognios da molcula foi substitudo por um grupo OH, escreva a frmula estrutural do: a) pentaclorofenol b) hexaclorobenzeno 8. Considere os lcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de frmula molecular CHOH. a) Qual deles produzir, por oxidao, butanal (um aldedo) e butanona (uma cetona)? b) Escreva as frmulas estruturais dos quatro compostos orgnicos mencionados, colocando os respectivos nomes. 9. Uma mistura aquosa de dicromato de potssio e cido sulfrico oxida os lcoois primrios a aldedos e os lcoois secundrios a cetonas. Por outro lado, tanto os lcoois primrios quanto os secundrios, tratados apenas com cido sulfrico a quente, podero formar alcenos. a) Escreva a frmula estrutural do produto da oxidao do 1-butanol. b) Escreva as frmulas estruturais dos possveis alcenos formados pela desidratao do 2-butanol. 10. A seguir so dadas as frmulas de dois compostos que agem no sistema nervoso simptico:

(I) -feniletilamina, encontrada no chocolate e (II) adrenalina, um hormnio animal, estimulante cardaco. a) escreva a equao da reao de -feniletilamina com o cido clordrico. b) Quais so as funes orgnicas que devem ser responsveis pela propriedade fisiolgica particular da adrenalina?

11. O oznio (0) reage com um alceno formando um composto X, que por sua vez reage com gua, resultando em dois produtos orgnicos, segundo o esquema adiante: a) Escreva as frmulas estruturais dos dois produtos orgnicos finais quando o alceno 2-metil-2-buteno. b) Identifique as funes orgnicas dos dois produtos finais da reao. 12. A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu ndice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano: De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto o: a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano. 13. A tiroxina, hormnio da glndula tireide, representada pela frmula:

As funes orgnicas presentes na estrutura da tiroxina so, respectivamente: a) cido carboxlico, amida, haleto orgnico, ster, lcool. b) cido carboxlico, amida, haleto orgnico, ter, lcool. c) cido carboxlico, amina, haleto orgnico, ter, fenol. d) aldedo, amina, haleto orgnico, ster, fenol. e) aldedo, amina, haleto orgnico, ter, lcool. 14. No incio de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma substncia-etilfenilamina, responsvel pela excitao caracterstica daquele estado. A classificao e o carter qumico desta amina so, respectivamente: a) amina primria - cido b) amina primria - bsico c) amina secundria - neutro d) amina secundria - cido e) amina secundria - bsico 15. A substncia cuja molcula est representada a seguir, responsvel pelo aroma natural de canela. A funo orgnica a que pertence essa substncia : a) hidrocarboneto. b) fenol. c) ter. d) cetona. e) aldedo. 16. No rtulo de um solvente comercial h indicao de que contm apenas hidrocarbonetos alifticos. A partir dessa informao conclui-se que esse solvente no dever conter, como um de seus componentes principais, o a) tolueno. b) n-hexano. c) heptano. d) ciclohexano. e) pentano. 17. Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossis, so tambm responsveis pela destruio da camada de oznio da estratosfera. So exemplos de hidrocarbonetos halogenados: a) CHC e CHCH. b) CHCOC e CHOCHC. c) CFC e CHC. d) CHNH e CFC. e) CHCHFC e CHCOC.

18. Na vitamina K (frmula a seguir), reconhece -se o grupo funcional: a) cido carboxlico. b) aldedo. c) ter. d) fenol. e) cetona. 19. Hidrocarbonetos e teres j esto sendo usados como gases propelentes no lugar do triclorofluorocarbono (freon) em desodorantes e outros produtos de "spray". Assinale a alternativa que contm, respectivamente, um hidrocarboneto, um ter e freon.

20. Sabemos que o analgsico sintetizado por A. Bayer tem a frmula estrutural mostrada a seguir: em relao constituio deste composto, qual das opes a seguir contm a afirmao ERRADA?

Este composto contm: a) Um grupo carboxila. b) Um anel aromtico e um grupo carboxila. c) Um grupo ter e um anel aromtico. d) Um grupo ster e um grupo carboxila. e) Um anel aromtico, um grupo ster e um grupo carboxila. 21. Nos motores a exploso, hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor compresso do que os de cadeia normal. Com esta finalidade, compostos de cadeia reta so submetidas a reaes de "reforma cataltica" como a seguir exemplificada: Os nomes do reagente e do produto so, respectivamente, a) i-octano e dimetil hexano. b) octano e 6-metil heptano. c) octano normal e 2,2-dimetil heptano. d) n-octano e 2-metil heptano. e) n-octano e i-hexano. 22. Os radicais presentes na estrutura do cido pcrico, representado a seguir, caracterizam as funes a) enol e amida b) fenol e amina c) fenol e nitrocomposto d) cido carboxlico e amina e) cido carboxlico e nitrocomposto 23. Dos seguintes compostos orgnicos, qual formado por quatro elementos qumicos? a) Diclorometano b) Cloroetanal c) Etanodial d) cido 2-hidrxi propanico e) Cicloexanona

24. Em relao ao aldedo actico e ao cido actico, todas as afirmativas esto corretas, EXCETO a) As molculas do cido actico possuem um tomo de oxignio a mais do que as de aldedo actico. b) As molculas do aldedo actico formam ligaes intermoleculares mais intensas do que as do cido actico. c) O aldedo actico um redutor mais forte do que o cido actico. d) O pH de uma soluo de cido actico menor do que o de uma soluo de aldedo actico. e) O ponto de ebulio do cido actico maior do que o do aldedo actico. 25. Relacione os compostos orgnicos listados na primeira coluna com as substncias da segunda coluna: (1) CHCOOH (3) CHCOCH (3) HCOH (4) CHCHCHCH (5) CHCHOH a) 1, 5, 2, 4, 3 ( ) formol ( ) cachaa ( ) removedor de esmalte ( ) vinagre ( ) gs de cozinha Lendo-se os nmeros da segunda coluna, de cima para baixo, obtm-se: b) 4, 2, 3, 1, 5 c) 3, 4, 1, 5, 2 d) 3, 5, 2, 1, 4 e) 5, 2, 1, 3, 4 26. O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma mistura de hidrocarnonetos. A frmula molecular do octano : a) CH b) CH c) CH d) CH e) CH 27. O composto: apresenta radicais que caracterizam: a) lcool e aminocido. b) fenol e cido. c) lcool e amina. d) lcool e amida. e) lcool e cetona. 28. Indique a alternativa em que, no composto a seguir, os grupos so ligados ao N: a) -naftil - o-toluil - m-toluil. b) -naftil - o-toluil - p-toluil. c) -naftil - o-toluil - m-toluil. d) -naftil - m-toluil - p-toluil. e) -naftil - m-toluil - p-toluil. 29. 3,01.10 molculas de uma substncia orgnica tm uma massa igual a 27g. Essa substncia pode ser: a) metanoato de metilo(a) ou cido etanico b) ciclobuteno ou butino-1 c) propanona ou propanol d) propanol-1 ou metxi-etano e) butano ou ciclobutanoDados:Massas atmicas: H = 1u ; C = 12u ; O = 16u 30. O AZT possui capacidade de inibir a infeco e os efeitos citopticos do vrus da imunodeficincia humana do tipo HIV, agente causador da AIDS. Esse composto possui em sua estrutura vrios grupos funcionais e carbonos assimtricos.

Com relao a esse composto, a) cite trs grupos funcionais. b) transcreva a estrutura, identificando os carbonos assimtricos. c) identifique dois carbonos sp e dois carbonos sp na estrutura transcrita.

GABARITO
1. a) A frmula do 2,2,4 trimetilpentano :

b) A benzidrina oficialmente 2-fenil-2propanamina (IUPAC) 2. a) Amina 1(ria), ster e sal de amnio. b) 6,0 x 10 ctions. 3. a) Observe a figura a seguir:

denominada

8. a) 1 - butanol butanal (aldedo) 2 - butanol butanona (cetona)

b) metil-propropanoato de n-butila ou metilpropionato de n-butila e pertence a funo qumica: ster. 4. Observe a figura a seguir: 9. Resposta a seguir:

5. a) reagente: funo fenol; produto: funo cetona b) agente oxidante: HO; agente redutor: hidroquinona 6. a) fenol e cetona b) agente oxidante: Ag agente redutor: hidroquinona 7. Observe a figura a seguir: 10. Observe a figura a seguir:

11. Observe a figura a seguir:

12. [D] 13. [C] 14. [E] 15. [E] 16. [A] 17. [C] 18. [E] 19. [E] 20. [C] 21. [D] 22. [C] 23. [B] 24. [B] 25. [D] 26. [A] 27. [D] 28. [E] 29. [B] 30. a) lcool, ter e azida.