ALQUINOS Los alquinos son compuestos qumicos formados solamente por C e H.

Se caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C, con estos carbonos con hibridacin sp. Su frmula general corresponde a CnH2n-2 en los alquinos lineales. HIDROGENACIN O REDUCCIN DE ALQUINOS Cuando un alquino reacciona con una molcula de hidrgeno, se transforma en un alqueno, por la adicin de los 2 tomos de hidrgeno a los carbonos del triple enlace. ECUACIN GENERAL CC Alquino Pd EJEMPLO: CH3 C CH + H2 CH3 CH = CH2 H H I I C=C Alqueno

+ H2

Pt / Ni / Pd

HIDROGENACIN DOBLE Si se agrega otra molcula de hidrgeno, el alqueno formado, se transforma en alcano, tal como se mostr en la reaccin 1.A ECUACIN GENERAL DE HIDROGENACIN DOBLE H H I I CC + 2 H2 Pt / Ni / Pd C C I I H H alquino alcano Ni EJEMPLO CH3 C CH + 2 H2 CH3 CH2 CH3

HALOGENACIN DE ALQUINOS Los dos tomos del halgeno se adicionan a los carbonos que forman el triple enlace y se forma un alqueno dihalogenado ECUACIN GENERAL: C C + X2 alquino EJEMPLO: CH3 C C CH3 + Br2 C=C I I X X

alqueno dihalogenado CH3 C = C CH3 I I Br Br

HALOGENACIN DOBLE Si se agrega otra molcula de halgeno, el alqueno dihalogenado, se transformar en un alcano tetrahalogenado, como se muestra en la reaccin 2.A ECUACIN GENERAL DE HALOGENACIN DOBLE X I C I X X I C I X alcano tetrahalogenado Br Br I I CH3 C C CH3 I I Br Br

C C + 2 X2 alquino

EJEMPLO:

CH3 C C CH3

+ 2 Br2

HIDRATACIN DE ALQUINOS Es una reaccin de adicin en la cual se agrega una molcula de agua en los carbonos del enlace triple. Se obtiene un alqueno con un grupo hidroxilo ( ENOL ) Estos compuestos, por ser inestables, se transforman rpidamente en aldehdos o cetonas ECUACIN GENERAL: CC alquino EJEMPLO CH3 C CH + H2O * *Regla de Markovnikov HIDROHALOGENACIN DE ALQUINOS Al igual que en alquenos, se adicionan el hidrgeno y el halgeno en los dos carbonos del triple enlace, obtenindose un alqueno monohalogenado y tambin se cumple la regla de Markovnikov ECUACIN GENERAL C C alquino + HX C=C I I H X H+ H+ + H2O C=C I I H OH

enol

CH3 C = CH2 I * OH

alqueno monohalogenado CH3 CH2 CH = C CH3 I Br

EJEMPLO 1:

CH3 CH2 C C CH3

+ H Br

EJEMPLO 2:

* CH3 C CH

+ H Br

*Regla de Markovnikov

* CH3 CH = CH2 I Br

HIDROHALOGENACIN DOBLE Si se agrega otra molcula de hidrcido, el alqueno monohalogenado, se transforma en un alcano dihalogenado, de acuerdo a la reaccin 4.A ECUACIN GENERAL DE HIDROHALOGENACIN DOBLE H I C I H X I C I X

C C alquino

+ 2 HX

alcano dihalogenado Cl I CH3 CH2 C CH3 I Cl

EJEMPLO: CH3 C C CH3

+ 2 HCl

OBTENCIN DE ALQUINOS: DESHIDROHALOGENACIN DE ALCANOS DIHALOGENADOS Es una reaccin de eliminacin en la cual se separan del alcano dihalogenado dos molculas de halogenuro de hidrgeno y ste se transforma en un alquino. Esta reaccin se lleva a cabo utilizando potasa alcohlica y es igual que la que se utiliza para obtener alquenos (6). Em el caso de obtencin de alquinos, debe realizarse a temperatura muy elevada para lograr la eliminacin de dos molculas de halogenuro de hidrgeno en una sla etapa ECUACIN GENERAL H H I I CC I I X X

KOH CC CH3 CH2 OH alquino + 2 HX

Alcano dihalogenado EJEMPLO

KOH CH3 CH CH2 I I Cl Cl CH3 CH2 OH CH3 C CH + 2 HCl

OBTENCIN DE ALQUINOS: ALQUILACIN DE ACETILUROS. Esta reaccin sirve para obtener alquinos a partir de otros alquinos ms sencillos. Se parte de un alquino terminal ( con el triple enlace en el extremo de la cadena ) y se sustituye el hidrgeno por un radical alquilo, obtenindose un alquino con el triple enlace en el interior de la cadena de carbonos. La reaccin se lleva a cabo en dos etapas: En la primera etapa se trata al alquino con sodamida para obtener un acetiluro de sodio, esta reaccin se lleva a cabo en presencia de amonaco lquido En la segunda etapa, el acetiluro de sodio se hace reaccionar con un halogenuro de alquilo obtenindose el alquino correspondiente ( esta reaccin tambin se lleva a cabo en presencia de amonaco lquido ) ECUACIN GENERAL: Primera etapa: C CH + NaNH2 Alquino sodamida NH3 C C Na acetiluro de sodio + NH3 amonaco ( subproducto)

Segunda etapa: C C Na + Acetiluro de sodio NH3 R X haluro de alquilo C C R + NaX alquino haluro de sodio

ECUACIN GENERAL DE LA REACCIN COMPLETA: C CH + NaNH2 + R X Alquino terminal NH3 C C R + NaX + NH3 alquino

EJEMPLO: CH3 CH2 C CH + NaNH2 + CH3 Br NH3 CH3 CH2 C C CH3 + NH3