UNIDAD 5 HIDROCARBUROS

UNIDAD 5

ALIFTICOS.

HIDROCARBUROS ALIFTICOS.

Los compuestos orgnicos que contienen carbono e hidrgeno, se conocen como hidrocarburos. En base a la estructura, se dividen en dos grupos principales: alifticos y aromticos. Los hidrocarburos alifticos se dividen a su vez en clases, siendo stas las de los alcanos, alquenos, alquinos y sus c clos anlogos !cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos". #mo ya se mencion antes, los hidrocarburos son compuestos que contienen carbono e hidrgeno y de acuerdo a su estructura se clasifican de la siguiente manera: HIDROCARBUROS (C, H) ALIFTICOS ALCANOS Simple enlace ' ' (C(C( ' ' CH- ( CHe$ano ALQUENOS Do le enlace ) * C+C * ) CH. + CH. e$eno ALQUINOS T!iple enlace (C+C( CH + CH e$ino Benceno Cicloalcano# Cicloal,"eno# Cicloal,"ino# CICLOALIFTICOS Comp"e#$o %#ico& Benceno AROMTICOS

ALCANOS. Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que tienen en su molcula slo enlaces sencillos entre dos tomos de carbono.$ temperatura ambiente son inertes a la mayor a de los reactivos comunes. Esta poca reactividad dio origen al nombre de hidrocarburos paraf nicos. %u frmula general es CnH2n+2. &resentan hibridacin sp3. Los alcanos son insolubles en agua y solubles en compuestos orgnicos, como son: el benceno , el ter, el etc. %on menos densos que el agua. Los primeros compuestos son gases , apartir del carbono ' hasta el carbono () son l quidos y del carbono (' en adelante son slidos. Los nombres de los alcanos se forman, mediante un prefi*o que indica el numero de tomos de carbono y la terminacin ano, con e+cepcin de los cuatro primeros que tienen nombres triviales. E*emplo: Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pent ano Prefijo, in/ica el n0me!o %$omo# /e Sufijo, in/ica el $ipo /e comp"e#$o, ca! ono /e la ca/ena1 (alcano)

,odos los alcanos forman un con*unto llamado serie homloga, en la cual como en toda serie homloga, cada trmino se diferencia del anterior o del siguiente, inmediatos, en un CH2 de ms o de menos. Los primeros veinte alcanos de cadena lineal. No. De tomos de carbono 2 . 3 6 7 : 5 9 2; 22 2. 223 26 27 2: 25 29 .; Nombre del idrocarburo Me$ano E$ano 8!opano n4B"$ano n48en$ano nHe<ano n4Hep$ano n4Oc$ano n4Nonano n4Decano n4Un/ecano n4Do/ecano n4T!i/ecano n4Te$!a/ecano n48en$a/ecano n4He<a/ecano n4Hep$a/ecano n4Oc$a/ecano n4Nonano n4Eico#ano !"rmula semidesarrollada CH3 CH-4CHCH-4CH.4CHCH-4CH.4CH.4CHCH-4CH.4CH.4CH.4CHCH-4CH.4CH.4CH.4CH.4CHCH-4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4CHCH-4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4CHCH-4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4CHCH-4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4 CH.4CHCH- 4(CH.)94 CHCH- 4(CH.)2;4 CHCH- 4(CH.)224 CHCH- 4(CH.)2.4 CHCH- 4(CH.)2-4 CHCH- 4(CH.)234 CHCH- 4(CH.)264 CHCH- 4(CH.)274 CHCH- 4(CH.)2:4 CHCH- 4(CH.)254 CHPunto de fusi"n #$C% 425.16 425-142591: 42-5142.915 4 9614 9;17 4 6715 4 6-16 4 .91: 4.71; 42;1; 4 71; 616 2;1; 251; ..1; .51; -.1; -71; Punto de ebullici"n #$C% 427217 4 5517 4 3.12 4 ;16 -712 751: 9513 2.61: 26;15 2:31; 2971; .271; .-31; .6.1; .771; .5;1; .9.1; -;51; -.;1 444444

NOMENCLATURA DE ALCANOS. GENERAL: CnH2n+2

FRMULA

-n alcano es un hidrocarburo que slo contiene enlaces sencillos. Los alcanos constituyen la clase ms simple y menos reactiva de los compuestos orgnicos, porque slo contienen carbono e hidrgeno, y no tienen grupos funcionales reactivos. Reglas e n!"en#la$%&a 'a&a al#an!s n!&"ales (l)neales* .

Los cuatro primeros compuestos reciben nombres triviales, y son:

H ' H = C = H ' H

H H ' ' H=C=C=H ' ' H H

H H H ' ' ' H=C=C=C=H ' ' ' H H H

H H H H ' ' ' ' H=C=C=C=C=H ' ' ' ' H H H H

Me$ano

E$ano

8!opano

B"$ano

&ara nombrar los alcanos normales que tienen ms de ' otmos de carbono, se aplican las siguientes reglas: (" %e escribe la letra n seguida de un guin, lo cual indica que se trara de un alcano normal. ." %e utiliza el prefi*o que indique el n/mero de tomos de carbono que contiene la cadena. 0" %e agrega el sufi*o an!.

&ara dar nombre a un alcano ramificado, se necesita del conocimiento de isomer a, como la existencia de compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero distinta estructura, es decir, los tomos se enlazan de forma diferente, lo que se traduce en especies o ismeros, con propiedades diferentes y con frmula condensada seme*ante. Los alcanos presentan isomer a de cadena. Los ismeros cuya frmula condensada es C5H+2, son los siguientes :
H H H H H ' ' ' ' ' H = C = C = C = C = C= H ' ' ' ' ' H H H H H H ' H H=C=H H H ' ' ' ' H = C = C = C = C= H ' ' ' ' H H H H H ' H H4C4H H ' ' ' H=C = C = C=H ' ' ' H H4C4H H ' H

n4pen$ano

.4me$il "$ano isopen$ano

.,.4/ime$ilp!opano neopen$ano

El prefi*o iso se utiliza para indicar que %n g&%'! CH,- est unido al segundo tomo de carbono de una cadena normal, y el hidrocarburo mantiene el nombre de acuerdo con el n/mero total de carbonos. CH, 1) #203#23#20
. 0

CH, 14 #203#23#2.3#2.3#20
. 0 ) '

.3metilbutano )s!butano ) tomos de carbono

.3metilhe+ano )s!he+ano 4 tomos de carbono

El prefi*o neo se utiliza para indicar que !s g&%'!s CH,- estn unidos al segundo tomo de carbono de una cadena normal, y el hidrocarburo mantiene el nombre de acuerdo con el n/mero total de carbonos. CH, 1) #203 # 3#20 ( 1. 0 CH,
'

CH, 1' #203#23#2.3#20 ( ) 1. 0 CH,

4

.,.3dimetilpropano ne!pentano ' tomos de carbono

.,.3dimetilbutano ne!he+ano 4 tomos de carbono

RADICALES DE AL.UILO (CnH2n-+*. Un radical de alquilo se forma quitando un hidrogeno a un alcano . Los radicales alquilo o grupos alquilo no son compuestos, no e+isten libres, sino unidos a cadenas de hidrocarburos formando compuestos. El nombre del radical de alquilo se forma con el nombre del alcano del que proviene y se cambia la terminacin an! por )l o )l!. &or e*emplo, al primer alcano llamado met an! !CH/", al quitarle un tomo de hidrgeno, queda como un radical de alquilo , llamado met)l o met)l! !CH,-". E*emplos:
$L#$56 789:-L$ ;E%$996LL$;$ 2 1 2 > # > H 1 2 2 2 1 1 2>#> #>H 1 1 2 2 2 1 2>#> 1 2 2 1 #> 1 2 2 1 #>H 1 2 2 1 #>2 1 2 2 1 #>H 1 2 769:-L$ %E:<;E%$996LL$;$ 9$;<#$L ;E $L=-<L6 789:-L$ ;E%$996LL$;$ 2 1 2 ># > 1 2 2 1 1 2>#> #> 1 1 2 2 2 2 1 1 2>#>#> 1 1 2 2 2 1 2>#> 1 2 2 1 2>#> 1 2 2 1 #> 1 2 1 #> 1 2 2 769:-L$ %E:<;E%$996LL$;$

:E,$56

#2)

:E,<L 8 :E,<L6

#20>

E,$56

#20>#20

E,<L 8 E,<L6

#20>#2.>

&96&$56

#20>#2.>#20

&96&<L 8 &96&<L6

#20>#2.>#2.>

&96&$56

2 2 1 1 2>#>#> 1 1 2 H 2 2 1 1 2>#>#> 1 1 2 2 2 2 1 1 2>#>#> 1 1 2 H

#20>#2. >#20

<%6&96&<L 8 <%6&96&<L6 %E#&96&<L6

2 1 #>2 1 2 2 1 #> 1 2

#20>#2>#20 1

?-,$56

2 1 #> 1 2

#20 >#2.>#2.>#20

?-,<L 8 ?-,<L6

2 1 #> 1 2

2 1 #> 1 2

#20>#2.>#2.>#2.>

?-,$56

2 2 1 1 #>#>2 1 1 2 2

#20>#2.>#2.>#20

%E#?-,<L 8 %E#?-,<L6

2 2 2 2 1 1 1 1 2>#>#>#>#>2 1 1 1 1 2 2 2 2 1 2>#>2 2 1 1 > # > #> 1 1 2 2

#20>#2>#2.>#20 1

<%6?-,$56 .3:E,<L3 &96&$56

2 1 2 2>#>2 2 1 1 1 2> # > # > # > H 1 1 1 2 2 2 2 1 2 2>#>2 2 1 1 1 2> # > # > # > 2 1 1 1 2 H 2

#20 1 #20 >#2>#20

<%6?-,<L 8 <%6?-,<L6

2 1 2> # 1 2

#20 1 #20 >#2>#2.>

<%6?-,$56 .3:E,<L &96&$56

#20 1 #20 >#2>#20

,E9?-,<L 8 ,E9?-,<L6

2 1 2 2>#>2 2 1 1 1 2> # > # > # > 2 1 1 1 2 2

#20 1 #20 >#>#20 1

$L#$56

789:-L$ ;E%$996LL$;$
2 2 2 1 1 1 2>#>#>#> 1 1 1 2 2 2 2 2 2 1 1 1 2>#>#>#> 1 1 1 2 H 2 2 1 2 2>#>2 1 1 2> # > # > 1 1 2 2 2 1 2 2>#>2 1 1 2> # > # > 1 1 2 H 2 2 1 1 # > #> H 1 1 2 2 2 2 1 1 # > #> 2 1 1 2 2

769:-L$ %E:<;E%$996LL$;$
#20>#2.>#2.>#2.>#20

9$;<#$L ;E $L=-<L6
&E5,<L 8 &E5,<L6

789:-L$ ;E%$996LL$;$
2 2 2 1 1 1 2>#>#>#> 1 1 1 2 2 2 2 2 2 1 1 1 2>#>#>#> 1 1 1 2 2 2 2 1 2 2>#>2 1 1 2> # > # > 1 1 2 2 2 2 1 1 # > #> H 1 1 2 2 2 2 1 1 # > #> H 1 1 2 2

769:-L$ %E:<;E%$996LL$;$
#20>#2.>#2.>#2.>#2.>

&E5,$56

&E5,$56

#20>#2.>#2.>#2.>#20

%E#&E5,<L 8 %E#&E5,<L6

#20>#2>#2.>#2.>#20 1

<%6&E5,$56 .3:E,<L3?-,$56

2 1 #> 1 2

2 1 #>H 1 2

#20 1 #20 > #2 > #2. >#20

<%6&E5,<L 8 <%6&E5,<L6

2 1 #> 1 2

2 1 #> 1 2

#20 1 #20 > #2 > #2. >#2.>

<%6&E5,$56 .3:E,<L3?-,$56

2 2 1 1 # > #>2 1 1 2 2

#20 1 #20 > #2 > #2. >#20

,E9&E5,<L 8 ,E9&E5,<L6

2 1 2 2>#>2 2 2 1 1 1 1 2> # > # > # > #>2 1 1 1 1 2 2 2 2 1 2>#>2 1 > # > 1 2>#>2 1 2

#20 1 #20 > # > #2. >#20 1

5E6&E5,$56 .,.3;<:E,<L3 &E5,$56

2 1 2> # 1 2

2 1 2>#>2 1 > # > 1 2>#>2 1 2

2 1 #>H 1 2

#20 1 #20 > # > #20 1 #20

5E6&E5,<L 8 5E6&E5,<L6

2 1 2> # 1 2

2 1 #> 1 2

#20 1 #20 > # > #2.> 1 #20

El prefi*o sec se utiliza para indicar que se quito %n 0$!"! e 1) &2gen! en el seg%n ! #a&3!n! se#%n a&)! de una cadena normal, y el radical de alquilo mantiene el nombre de acuerdo con el n/mero total de carbonos. E*emplos: se#butil, se#pentil, etc. #203#23#2.3#20 4. 0 ) se#butil #203#23#2.3#2.3#20 ) ' 4. 0 se#pentil

El prefi*o ter se utiliza para indicar que se quito %n 0$!"! e 1) &2gen! en el seg%n ! #a&3!n! $e&#)a&)! de un hidrocarburo, y el radical de alquilo mantiene el nombre de acuerdo con el n/mero total de carbonos. E*emplos: $e&butil, $e&pentil, etc. CH, 1) #203# 3#20 ( 4. 0 $e&butil CH, 1' #203# 3#2.3#20 ( ) 4. 0 $e&pentil

E@E9#<#<6. #ompleta la siguiente tabla, escribiendo la frmula condensada y semidesarrollada de los alcanos normales. 56:?9E ;E L6% &9<5#<&$LE% 2<;96#$9?-96% %$,-9$;6% 569:$L
de tomos de #arbono

5o.

5ombre :etano Etano &ropano n. ?utano n. &entano n. 2e+ano n. 2eptano n. 6ctano n. 5onano n. ;ecano n. -ndecano n. ;odecano n. ,ridecano n. ,etradecano n. &entadecano n. 2e+adecano n. 2eptadecano n. 6ctadecano n. 5onadecano n. Eicosano n. -neicosano n. ;oeicosano n. ,riacontano n. -ntriacontano n. ;otriacontano n. ,etracontano n. -ntetracontano n. ;otetracontano n. &entacontano n. -npentacontano n. ;opentacontano n. #enturiano

7rmula #ondensada #n2.nA.

7rmula %emidesarrollada

( . 0 ) ' 4 B C D (E (( (. (0 () (' (4 (B (C (D .E .( .. 0E 0( 0. )E )( ). 'E '( '. (EE

Reglas ("

e n!"en#la$%&a 'a&a al#an!s &a")5)#a !s (a&3!&es#en$es*. Encontrar la cadena continua ms larga de tomos de carbono.

CHCHCH. = CH. = CH' ' ' CH3 'C' CH2 ' C ' CH2' CH 'CH 'CH2 ' CH2 ' ' ' ( CHCHCH = CHCH2 ' ( CHCH3 ' CH2

La ca/ena con$in"a m%# la!>a $iene &2 Carbonos (dodecano)

."

5umerar la cadena empezando por el e+tremo ms pr+imo a una ramificacin de manera que los tomos que soportan sustituyentes tengan los n/meros ms ba*os. %-%,<,-FE5,E: radical o grupo que sustituye a un hidrgeno de la cadena principal del hidrocarburo.
CHCHCH. = CH. = CH' ' ' CH3 'C' CH2 ' C ' CH2' CH 'CH 'CH2 'CH2 2 5 '. '3 6 '7 : (9 CHCHCH = CHCH2 ' ' 2; CHCH3 ' CH2
&2 &&

0"

<dentificar los grupos sustituyentes unidos al hidrocarburo principal.

metil metil propil CHCHCH. = CH. = CH' ' ' CH3 'C' CH2 ' C ' CH2' CH 'CH 'CH2 ' CH2 ' ' ' ( CHCHCH = CHCH2 metil metil ' ( CHCH3 ' CH2 )sopropil

3)

%i hay varios %i hay varios grupos alquilo iguales unidos al hidrocarburo principal se indica mediante un prefi*o numrico Gdi !.", tri !0", tetra !)", penta !'", etc.H
me$il me$il p!opil CHCHCH. = CH. = CH' ' ' CH3 'C' CH2 ' C ' CH2' CH 'CH 'CH2 'CH2 ' ' ' ( CHCHCH = CHCH2 me$il me$il ' ( CHCH3 ' CH2 I#op!opil

tetrame$il , in/ica ,"e ?a@ * !a/icale# CH3 '

'"

%e ordenan los grupos sustituyentes de menor a mayor comple*idad, esto es, de acuerdo al n/mero de carbonos !metil, etil, propil, isopropil,butil, etc".
$e$&a"e$)l - '&!')l 6)s!'&!')l

4"

$nteponer a cad sustituyente el n/mero del tomo de carbono de la cadena principal al cual estn unidos. ;ebe de darse un n/mero por cada grupo que aparece.

27 27/7/3 tetrametil3 83propil3 93isopropil B" &or /ltimo, dar el nombre que corresponda al hidrocarburo de la cadena ms larga.

.,.,),)3 tetrametil3B3propil343isopropil- ! e#an!!(. carbonos, en la cadena principal" E*emplos: #20 1 CH,-CH-CH,

( . 0 metil

5ombre <-&$#: .3metil propano 5ombre trivial: <sobutano

#20 #20 1 1 CH,-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH, B 4 ' ) 10 . ( #203#23#20

isopropil

metil

metil

5ombre <-&$#: .,43dimetil303isopropil heptano

#20 1 #203#3#20 neopentil 1 metil #20 #2. 1 1 CH,-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH, ( . 0 ) B C D (E (( 1' 4 #203#23#2.3#20

secbutil metil etil metil

5ombre <-&$#: 03metil3'3secbutil343neopentil undecano

#20 #203#2. #203CH-CH2-CH2-CH, 1 1 4(E (( (. (0 CH,-CH2-C-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3#2.3#2.3#20 ( . ' propil 10 ) 14 B 1C D #20 #203#3#20 #2.3#23#20 metil 1 1 #20 #20
terbutil isobutil

5ombre <-&$#: 0,0(E3trimetil343etil3D3propil3 C3isobutil343terbutil tridecano

E@E9#<#<6. E%#9<?E EL 56:?9E 6 L$ 789:-L$, %EIJ5 %E$ EL #$%6, &$9$ L6% %<I-<E5,E% $L#$56%. (" #20 1 #2.3#20 1

#203#23#2.3#2.3#2.3#23#20

." #20 #203#23#2.3#2.3#20 1 1 #203#23#2.3#2.3#23#2.3#20

0"

#20 #203#23#20 1 1 #203#3#2.3#2.3 #23#2.3#20 1 #20

)" #20 #2.3#20 1 1 #203#3#2.3#2.3#23#2.3#23#20 1 1 #20 #203#3#20 1 #203#23#20

'"

#20 #20 #2.3#2.3#23#2.3#20 1 1 1 1 #203#2.3#23#2.3#23#2.3#2.3#3#20 #2.3#20 1 #203#2.3#23#20

.,.3;<:E,<L3)3<%6&96&<L3;E#$56

.,03;<:E,<L3.3E,<L3)3,E9?-,<L3-5;E#$56

0,03;<:E,<L3'3?-,<L3;6;E#$56

.,4,(E,((3,E,9$:E,<L3),43;<:E,<L3C3<%6&96&<L ,9<;E#$56

.,),((,(.3,E,9$:E,<L3),D,(E3,9<E,<L3B3&96&<L3C3%E#?-,<L &E5,$;E#$56

E@E9#<#<6. E%#9<?E EL 56:?9E <-&$# F L$% 789:-L$% &$9$ #$;$ -56 ;E L6% <%8:E96%. +lcanos con , tomos de carbono Nom !e /el alcano FA!m"la FA!m"la #emi/e#a!!olla/a

con/en#a/a

CICLOALCANOS. Los cicloalcanos son hidrocarburos alic clicos saturados de cadena cerrada, se les conoce tambin como cicloparafinas o naftenos , porque se han aislado en fracciones del petrleo. %u frmula general es CnH2n por lo que son ismeros funcionales de los alquenos.

$ los cicloalcanos se les nombra como a los alcanos anteponiendo el nombre del esqueleto anular la palabra ciclo, e*emplos: #2. K L #2.3#2. #2.>#2. 1 1 #2.>#2. #2. K L #2. #2. 1 1 #2. 3 #2. #2. K L #2. #2. 1 1 #2. #2.
L K

#2. #<#L6&96&$56 C,H9 <RO<IEDADES F=SICAS. Las propiedades f sicas de los cicloalcanos se aseme*an a las de los hidrocarburos saturados de cadena abierta, pero no decoloran las soluciones de permanganato de potasio y slo dan compuestos de sustitucin con los halgenos. Los cicloalcanos tienen un punto de ebullicin ms elevado y una mayor densidad que las parafinas de cadena abierta. %on insolubles en agua y solubles en solvenes muy polares, disolviendo en alcanos, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc. ALCANOS <. e3. >C 3)).'E 3 E.'' 04..E 4D.EE DE.)E CICLOALCANOS <. e3. >C 30).)E (0.EE )D.'E C(.)E (EE.CE #<#L6?-,$56 C/H: #<#L6&E5,$56 C5H+; #<#L62EM$56 C9H+2

N!"3&e &ropano ?utano &entano 2e+ano .3metil he+ano

. l)?. g@#", E.'C' E.4E( E.40( E.44E E.4BD

N!"3&e #iclopropano #iclobutano #iclopentano #iclohe+ano :etil ciclohe+ano

. l)?. g@#", E.4BB E.BE0 E.B)' E.BBD E.B4D

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS. (. Los cicloalcanos se representan por medio de figuras geomtricas simples de acuerdo con el n/mero de carbonos presentes en la estructura, por e*emplo: #<#L6&96&$56 #<#L6?-,$56 #<#L6&E5,$56

#<#L62EM$56

..

#uando se presentan arborescencias en el anillo, se indica la posicin que ocupan con un n/mero. %e asigna la posicin + a un carbono en particular! con el sustituyente ms sencillo" y, luego, se enumera alrededor

del anillo hacia el sustituyente ms pr+imo de tal modo que resulte la combinacin ms ba*a posible, por e*emplo: Me$)l #20 E$)l #2. 3 #20 (3metil3 .3etil3 )3isopropil

#2 > #20 1 #20 Is!'&!')l 0.3 &or /ltimo, se escriben los nombres de los radicales !anteponiendo el n/mero del carbono en el cual se encuentran", y en seguida el nombre del cicloalcano. +-"e$)l- 2-e$)l- /-)s!'&)')l #)#l!1eAan! E@E9#<#<6. E%#9<?$ L$% 789:-L$% ;E L6% %<I-<E5,E% #<#L6$L#$56%. (" (3:E,<L303E,<L #<#L6&E5,$56.

."

(,(3;<E,<L3)3&96&<L #<#L6#,$56.

0"

(3:E,<L3.3,E9?-,<L #<L#62EM$56.

)"

(3<%6&96&<L &96&$56.

'"

(3E,<L303%E#?-,<L ?-,$56.

AL.UENOS

Los alquenos pueden ser considerados derivados de los alcanos por prdida de dos tomos de hidrgeno en dos carbonos contiguos: L K H3#>#3H K L 32. L K # B # K L

&or lo que se forma un doble enlace, que se representa con una doble l nea. Los alquenos son 1) &!#a&3%&!s n! sa$%&a !s, cuya frmula general es CnH2n y presentan un tipo de hibridacin s'2. Las propiedades de alquenos son poco diferentes de las sus correspondientes alcanos. Los puntos de ebullicin son un poco ba*os y sus densidades un poco ms altas. En condiciones ordinarias son gaseosos hasta C/, l quidos de C5 a C+: y slidos los alquenos con C+C en adelante . %on insolubles en agua, pero solubles en un gran n/mero de disolventes orgnicos. Los alquenos tiene mayor poder de reaccin que los alcanos, debido a la presencia del doble enlace, por lo que se pueden adicionar dos tomos o radicales monovalentes y permitir '!l)"e&)Da#)!nes. El doble enlace hace que los alquenos sean fcilmente o+idables, con la ruptura de la cadena hidrocarbonada o sin ella, en el lugar en que e+iste el doble enlace. <gualmente , los alquenos son agentes de s ntesis, que ofrecen ms posibilidades que los alcanos. La mayor a de sus reacciones son de adicin. Los alquenos presentan isomer a de cadena, de posicin del doble enlace e isomer a geomtrica. $ continuacin se muestra una tabla con los primeros representantes de este grupo. +l-unos al.uenos lineales. No. De tomos de carbono . 3 3 6 7 : 5 25 Nombre del idrocarburo E$eno 8!openo 24B"$eno ci#4.4B"$eno 248en$eno 24He<eno 24Hep$eno 24Oc$eno 24Oc$a/eceno !"rmula semidesarrollada CH.+CH. CH.+CH4CHCH.+CH4CH.4CHCH-4CH+CH4CHCH.+CH4CH.4CH.4CHCH.+CH4CH.4CH.4CH.4CHCH.+CH4CH.4CH.4CH.4CH.4CHCH.+CH4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4CHCH.+CH4( CH. )264CHPunto de fusi"n #$C% 42791; 42561; 42-;1; 42-91; 4 2-51; 4 2291; 42;31; 4 251; Punto de ebullici"n #$C% 4 2;.1; 4 351; 4 716 4 31; -;1; 7-16 9-1; 2..16 2:91;

NOMENCLATURA DE AL.UENOS. FRMULA GENERAL: CnH2n

Reglas (" ." 0"

e n!"en#la$%&a 'a&a al?%en!s n!&"ales (l)neales*. &ara nombrar alquenos se escriben de tal forma que el !3le enla#e se en#%en$&e en la #a ena '&)n#)'al. Los nombres se forman cambiando la teminacin an! del alcano correspondiente por en!. &ara indicar la posicin del doble enlace se toma el nE"e&! "0s 3aF! de los dos tomos de carbono. &or e*emplo: 2 . - 3 6 CH./CH4CH.4CH.4CHeno Sufijo, in/ica el $ipo /e comp"e#$o, (al,"eno)

&-Penteno

pent Prefijo, in/ica el n0me!o %$omo# /e ca! ono /e la ca/ena1

Las frmulas de los primeros ) alquenos son:

H H H H H H CHH

) * C+C * ) H E$eno H H

) * C+C * ) CHH 8!openo

) * C+C * ) CH.4CHH 24B"$eno

) * C+C * ) CH.4B"$eno

Los ismeros cuya frmula condensada geomtrica, son los siguientes : H H ) * C+C * ) CHCHci#4.4B"$eno p1e 1 4 3BC p1C1 =2-9BC

es

C/H:,

que

presentan

isomer a

CHH ) * C+C * ) H CH$!an#4.4B"$eno p1e 1 42BC p1C1 =2;7 BC

E@E9#<#<6. #ompleta la siguiente tabla, escribiendo la frmula condensada y semidesarrollada de los alquenos normales. NOMBRE DE HIDROCARBUROS NO SATURADOS (DOBLE ENLACE* NORMALES. 5o. ;e tomos de #arbono . 0 ) ) ' ' 4 4 4 B B B C C C C D D D D (E (E (E (E (E

5ombre Eteno o etileno (3&ropeno ( 3?uteno . 3?uteno ( 3&enteno . 3&enteno ( 32e+eno . 32e+eno 0 32e+eno ( 32epteno . 32epteno 0 32epteno ( 36cteno . 36cteno 0 36cteno ) 36cteno ( 35oneno . 35oneno 0 35oneno ) 35oneno ( 3;eceno . 3;eceno 0 3;eceno ) 3;eceno ' 3;eceno

7rmula #ondensada #n2.n

7rmula %emidesarrollada

Reglas

e n!"en#la$%&a 'a&a al?%en!s &a")5)#a !s (a&3!&es#en$es*.

(.3 %e selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga al !3le enla#e. CHCH' ' CH- 4 CH 4 C - CH2 - CH - CH 4 CH. 4 CH(( ( CH - CH3 CH2 - CH2 - CH3

La cadena ms lar-a tiene 0 carbonos

..3 %e numera la cadena empezando por el e+tremo ms pr+imo al enla#e. CHCH' ' CH- 4 CH 4 C 4 CH2 ' CH - CH 4 CH. 4 CH6 (( - 3 (7 CH - CH3 CH2 - CH2 - CH3
. 2 : 5 9

!3le

0.3

%e utiliza las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes de la cadena principal. )sopropil 1etil CHCH' ' 2til CH- 4 CH 4 C 4 CH2 - CH - CH 4 CH. 4 CH(( ( CH - CH3 CH2 - CH2 - CH3

3- metil- 4-etil- 3-isopropil-

).3

&or /ltimo se da el nombre que corresponda a la cadena ms larga que contiene los carbonos unidos por el doble enlace cambiando la terminacin an! por en! y anteponiendo el n/mero del primer carbono donde se apoya la !3le l)ga %&a. Hi/!oca! "!o /e 9 ca! ono# 4 NON+N5 NON2N5 Se an$epone el n0me!o 2 al nom !e /el al,"eno, in/ican/o la po#iciAn /el doble enlace 64 me$il4 74e$il4 -4i#op!opil4 2-N5N2N5

E*emplos: 5ombre <-&$#: .3metil3(3buteno

#20 1 CH2BCH-CH-CH,
( . 0 )

metil

metil

metil

#20 #20 1 1 CH,- CH -CH-CH-CHBCH-CH, B 4 ' ) . ( 1 0 #203#23#20

isopropil

5ombre <-&$#: ',43dimetil3)3isopropil3.3hepteno

#20 1 #203#3#20 neopentil 1 metil #20 #2. 1 1 CH,-CH2-CH-CHBCH-C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH, ( . 0 ) ' C D (E (( 14 B #203#23#2.3#20

secbutil

5ombre <-&$#: 03metil343secbutil343neopentil3 )3undeceno

#20 #203#2. #203CH-CH2-CH2-CH, 1 1 4(E (( (. (0 CH,-CH2-C-CH2-CHBCH-CH-CH -CH3#2.3#2.3#20 ( . ' 4 B propil 10 ) 1C D #20 #2.3#2.3#23#20 metil 1 #20
isopentil

metil

etil

metil

5ombre <-&$#: 0,0,(E3trimetil3B3etil3D3propil3 C3isopentil trideceno

E@E9#<#<6. E%#9<?E EL 56:?9E 6 L$ 789:-L$, %EIJ5 %E$ EL #$%6, &$9$ L6%

%<I-<E5,E% $L=-E56%. (" #20 #20 1 1 #203#23#2.3#2N#23#23#20

."

#20 #203#23#2.3#20 1 1 #203#23#23#2.3#23#2N#2. 1 #20

0" #20 #203#N#2. 1 1 #203#3#2.3#2.3 #23#2.3#20 1 #20

)"

#20 #2.3#20 1 1 #203#3#2.3#2.3#23#2.3#23#20 1 1 #20 #203#3#20 11 #203#3#20

'" #20 #20 #2.3#2.3#23#20 1 1 1 1 #203#2.3#23#2.3#23#2.3#2.3#3#20 #20 1 #2.N#23#23#20

.,03;<:E,<L3B3<%6&96&<L3)3;E#E56

0,03;<:E,<L3'3E,<L3)3,E9?-,<L3(3-5;E#E56

0,03;<:E,<L3B3?-,<L3'3;6;E#E56

4,(E,((3,9<:E,<L3),43;<:E,<L3C3<%6&96&<L3.3,9<;E#E56

.,),((,(.3,E,9$:E,<L3D,(E3;<E,<L3B3<%6&96&<L3C3,E9?-,<L3'3&E5,$;E#E56

E@E9#<#<6. E%#9<?E EL 56:?9E F L$% 789:-L$% &$9$ #$;$ -56 ;E L6% <%8:E96%. Nom !e /el alcano +l.uenos con 4 tomos de carbono FA!m"la FA!m"la #emi/e#a!!olla/a con/en#a/a

AL.UINOS Los alquinos pueden ser considerados derivados de los alcanos por prdida de dos tomos de hidrgeno en dos carbonos contiguos: H H ) * 4C=C4 * ) H H 4.H. D

4C C4

,odos los alquinos tienen en alguna parte de su molcula dos tomos de carbono unidos por un triple enlace, compartiendo tres pares de electrones que para cumplir con la tetravalencia del carbono se admite que estos dos carbonos estn unidos por dicho triple enlace ! 3 # N # 3". Los alquinos son hidrocarburos no saturados, cuya frmula general es CnH2n-2 y presentan un tipo de hibridacin sp. La isomer a que presentan los alquinos se debe a la estructura de la cadena y a la posicin del triple enlace. Los alquinos son gaseosos hasta C/, l quidos hasta C+5 y slidos de C+9 en adelante . %on insolubles en agua, pero bastante solubles en los solventes orgnicos usuales de ba*a polaridad: ligro na, ter, benceno, tetracloruo de carbono. %on menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el aumento del n/mero de tomos de carbono, y el efecto corriente de la ramificacin de las cadenas, los puntos de ebullicin son casi los mismos que los de los alcanos o los alquenos con igual esqueleto carbonado un gran n/mero de disolventes orgnicos. Los alquinos, menos saturados que los alquenos, dan lugar a reacciones de adicin y de polimerizacin y son fcilmente o+idables. $ continuacin, se muestran los primeros alquinos.
No. de tomos de carbono

Nombre del idrocarburo E$ino 8!opino 24B"$ino .4B"$ino 248en$ino 24He<ino 24Hep$ino 24Oc$ino 24Nonino 24Decino

+l-unos al.uenos lineales. !"rmula semidesarrollada CH CH CH CH4CHCH CH4CH.4CHCH-4C C4CHCH C4CH.4CH.4CHCH CH4CH.4CH.4CH.4CHCH CH4CH.4CH.4CH.4CH.4CHCH CH4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4CHCH CH4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4 CH.4CHCH CH4CH.4CH.4CH.4CH.4CH.4 CH.4 CH.4 CH-

Punto de fusi"n #$C% 4 5.1; 42;216 42..1; 4 .31; 4 951; 4 2.31; 4 5;1; 4 :;1; 4 761; 4 -71;

Punto de ebullici"n #$C% 4 :61; 4 .-1; 91; .:1; 3;1; :.1; 2;;1; 2.71; 2621; 25.1;

. 3 3 6 7 : 5 9 2;

NOMENCLATURA DE AL.UINOS. FRMULA GENERAL: CnH2n-2 Reglas e n!"en#la$%&a 'a&a al?%)n!s n!&"ales (l)neales*. (" &ara nombrar alquenos se escriben de tal forma que el $&)'le enla#e se en#%en$&e en la #a ena '&)n#)'al.

." Los nombres se forman correspondiente por )n!.

cambiando la terminacin an! del alcano

0" &ara indicar la posicin del doble enlace se toma el nE"e&! "0s 3aF! de los dos tomos de carbono. &or e*emplo:

&-Pentino

2 . 3 6 CH C 4 CH . 4 CH . 4 CHino Sufijo, in/ica el $ipo /e comp"e#$o, (al,"ino)

pent Prefijo, in/ica el n0me!o %$omo# /e ca! ono /e la ca/ena1

Las frmulas de los primeros ) alquinos son: H * H4C C4C4H ) H 8!opino C-H3 H H * * H4C C=C4C4H ) ) H H 24B"$ino C3H7 H H ) * H=C4C C4C=H * ) H H .4B"$ino C3H7

H4C C4H

E$ino o ace$ileno C.H.

E@E9#<#<6. #ompleta la siguiente tabla, escribiendo la frmula condensada y semidesarrollada de los alquinos normales. NOMBRE DE HIDROCARBUROS NO SATURADOS (TRI<LE ENLACE*NORMALES.
5o. de tomos de #arbono

5ombre Etino o acetileno (3&ropino ( 3?utino . 3?utino ( 3&entino . 3&entino ( 32e+ino . 32e+ino 0 32e+ino ( 32eptino . 32eptino 0 32eptino ( 36ctino . 36ctino 0 36ctino ) 36ctino ( 35onino . 35onino 0 35onino ) 35onino ( 3;ecino . 3;ecino 0 3;ecino ) 3;ecino ' 3;ecino

7rmula #ondensada #n2.n 3 .

7rmula %emidesarrollada

. 0 ) ) ' ' 4 4 4 B B B C C C C D D D D (E (E (E (E (E

Reglas

e n!"en#la$%&a 'a&a al?%)n!s &a")5)#a !s (a&3!&es#en$es*.

(.3 %e selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga al $&)'le enla#e. CHCH' ' CH3 - C - CH2 - CH2 - C ' CH. ' CH. 'CH' ( CHC C - CH3

La cadena ms lar-a tiene 6 carbonos

..3 %e numera la cadena empezando por el e+tremo ms pr+imo al $&)'le enla#e. CHCH' ' CH3 - C - CH2 - CH2 - C ' CH. ' CH. 'CH5 6 ': 7 (3 CHC C - CH3
. 2

0.3

%e utiliza las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes de la cadena principal. 1etil 1etil CHCHPropil ' ' CH3 - C - CH2 - CH2 - C ' CH. ' CH. 'CH' ( CHC C - CH3 1etil

,7,7*- trimetil- *-propil

).3

&or /ltimo se da el nombre que corresponda a la cadena ms larga que contiene los carbonos unidos por el doble enlace cambiando la terminacin an! por )n! y anteponiendo el n/mero del primer carbono donde se apoya la $&)'le l)ga %&a. Hi/!oca! "!o /e 5 ca! ono# 4 OCT+N5 OCT)N5 Se an$epone el n0me!o 2 al nom !e /el al,"ino, in/ican/o la po#iciAn /el triple enlace :,:,34 TRIMETIL4 348RO8IL 4 2-5C8)N5

E*emplos: #20 #20 1 1 CH,- CH -CH-CH-CC-CH, B 4 ' ) 1 0 . ( #203#23#20

isopropil metil metil

5ombre <-&$#: ',43dimetil3)3isopropil3.3heptino

#20 1 #203#3#20 neopentil 1 metil #20 #2. 1 1 CH,-CH2-CH-CC-C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH, ( . 0 ) ' C D (E (( 14 B #203#23#2.3#20

secbutil

5ombre <-&$#: 03metil343secbutil343neopentil3 )3undecino

E@E9#<#<6. E%#9<?E EL 56:?9E 6 L$ 789:-L$, %EIJ5 %E$ EL #$%6, &$9$ L6% %<I-<E5,E% $L=-<56%. (" #20 #2.3#20 1 1 #203#23#2.3##3#3#20 1 #203#23#2.3#20

."

#20 #203#23#20 1 1 #203#23#23#2.3#23##2 1 #20

0"

#20 #203##2 1 1 #203#3#2.3#2.3 #23#2.3#20 1 #20

)"

#20 #2.3#20 1 1 #203#3##3#23#2.3#23#2.3#2.3#2.3#20 1 1 #20 #203#3#20 1 #20

'" #20 #20 #2.3#2.3#23#20 1 1 1 1 #203#2.3#23#2.3#23#2.3#2.3#3#20 #20 1 #2#3#23#20

4" .,'3;<:E,<L3B3<%6&96&<L303;E#<56

B" .,.,C,((3,E,9$:E,<L3B3E,<L3(E3<%6&96&<L3'3;6;E#<56

C" .,3:E,<L3B3E,<L343<%6?-,<L303565<56

D" 4,(E,((3,9<:E,<L3),43;<:E,<L3C3<%6&96&<L3.3,9<;E#<56

(E" B,C,(E3,9<:E,<L3(.3E,<L3D3&96&<L3'3%E#?-,<L3)3,E9?-,<L3.3,E,9$;E#<56

E@E9#<#<6. E%#9<?E EL 56:?9E F L$% 789:-L$% &$9$ #$;$ -56 ;E L6% <%8:E96%. Nom !e /el alcano +l.uinos con 4 tomos de carbono FA!m"la FA!m"la #emi/e#a!!olla/a con/en#a/a