Laboratorio Qumica II

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Gua de Practica N1

AO DE LA INVERSION PARA EL DESARROLLO RURAL Y LA SEGURIDAD ALIMENTARIA

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL Y DESISTEMAS

PRACTICA N 1 DE LABORATORIO DE QUIMICA II

IDENTIFICACIN PRELIMINAR DE UN COMPUESTO ORGNICO CURSO: LABORATORIO DE QUIMICA II AULA: B-107 INTEGRANTES:

PROFESORA: FUKUDA KAGAMI

12 DE DICIEMBRE DE 2013

Revisado por:

A. Garca-Tulich

Rev. 2013-2

M. Pusari Revisado por: Fecha: Julio, 2013

Aprobado por:

C. Vsquez

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IDENTIFICACIN PRELIMINAR DE UN COMPUESTO ORGNICO

La importancia de sta prctica radica en formar los conocimientos bsicos para poder reconocer y/o diferenciar por medio de ensayos preliminares, sustancias orgnicas (generalmente puras) de sustancias inorgnicas.

I.

OBJETIVOS 1.1 Identificar compuestos orgnicos observando sus propiedades fsicas y/o qumicas. Identificar a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes que constituyen a los compuestos orgnicos, como el carbono e hidrgeno. Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgnicos para utilizarlo en la seleccin del disolvente ideal en prcticas futuras.

1.2

1.3

II.

PRINCIPIOS TERICOS 2.1 Ensayo Proceso experimental, que por la investigacin de una pequea muestra del material, se puede hacer una estimacin de la calidad del conjunto, por ejemplo: Identificacin, medicin y evaluacin de una o ms cualidades, caractersticas y/o propiedades. Ensayos Preliminares Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente estn puros y tienen como propsito diferenciar un compuesto orgnico de uno inorgnico y asociar el compuesto orgnico con algn grupo funcional presente en su estructura. Entre ellos tenemos:

2.2

2.2.1 Ensayos organolpticos Se basan en el uso de los sentidos. Guardan informacin valiosa sobre la identificacin de sustancias qumicas (orgnicas en nuestro caso). Sin embargo son difciles de medir pues a la falta de patrn hay que aadir la subjetividad de los mismos.
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Estado fsico: Se debe observar si es un slido o un lquido.

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Aspecto: Describe la presentacin de la muestra. Si se encuentra como polvo, grnulos, pellets, cristales y tambin si fuera el caso describir la forma de los cristales (agujas, cbicos, lminas, prismas, etc.). Color: El color de un compuesto viene determinado por su estructura y es, por consiguiente, caracterstico de la misma. Puede estar asociado con la presencia de grupos con dobles enlaces altamente conjugados. Olor: El olor de una sustancia depende principalmente de dos factores: 1) Volatilidad y 2) Forma de la molcula. Una sustancia debe ser lo suficiente voltil para que el olor alcance la nariz del observador. La volatilidad de una sustancia se determina por la forma de la molcula, el peso molecular y la presencia de grupos funcionales. Se debe percibir cautelosamente el olor, pues podra tratarse por ejemplo, de una amina, que a veces pueden tener olores desagradables fciles de detectar, as tambin los steres pueden tener olores fragantes.

2.2.2 Combustin Se basa en un calentamiento cuidadoso de la muestra directamente en el mechero y la observacin de la presencia de cenizas, quienes determinarn si la muestra est formada solamente por CHO y si hay o no presencia de metales de reaccin cida o bsica a los indicadores. 2.2.3 Inflamabilidad Reaccin al fuego de un compuesto cuando es sometido directamente a la llama. 2.2.4 Identificacin de carbono e hidrgeno La oxidacin enrgica, permite la identificacin de carbono e hidrgeno orgnico. Para ello, se utiliza junto con la muestra problema, reactivo xido de cobre (II) que sometidos a una elevada temperatura permite la reaccin de oxidacin reduccin. Si se trata de una muestra orgnica, la evidencia de reaccin positiva ser la formacin de gotas de agua condensadas en las paredes del tubo de ensayo y el desprendimiento de dixido de carbono (CO2), gas incoloro. Como en este ensayo debemos comprobar la identidad del gas desprendido (pues al ser incoloro podra ser oxgeno, nitrgeno u otro gas); para comprobar si se trata realmente de un compuesto orgnico, entonces se hace burbujear al CO2 en una solucin saturada de hidrxido de bario o de calcio, la cual reaccionar con el gas formando un precipitado blanco de carbonato de bario o carbonato de calcio, respectivamente.

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2.2.5 Solubilidad La solubilidad en disolventes orgnicos viene a ser la mxima cantidad de soluto que se puede disolver en determinada cantidad de solvente a una temperatura especfica, observndose una fase homognea. Implica nicamente un proceso fsico de disolucin. La solubilidad est relacionada con la estructura qumica tanto del soluto como del disolvente, es decir estn implicadas sus polaridades en cuanto a lo polar disuelve lo polar y viceversa. Independientemente de las causas de la disolucin de la muestra problema, se considera que hay disolucin cuando 0,05 g de la sustancia slida o 0,1 ml de la sustancia lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente. Es por medio de la solubilidad que podemos hallar el disolvente ideal para recristalizar una sustancia, dado que el soluto debe ser poco soluble en fro, muy soluble en caliente y recristalizarse nuevamente en fro. Por otro lado, la solubilidad en disolventes activos, si implica en algunos casos un proceso qumico de disolucin y encuadra el compuesto en uno de los siete grupos de solubilidad definidos segn su comportamiento. Estos grupos de solubilidad, se establecen en base a cinco disolventes: agua, ter etlico, hidrxido de sodio diluido, cido clorhdrico diluido y cido sulfrico concentrado.

III.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a) Materiales/Equipos De uso grupal: Revisado por:

08 Tubos de ensayo 01 Gradilla 03 Crisol de porcelana 01 Pinza para tubos 01 Pinza para crisol 01 Vaso de precipitado de 100 ml 01 Bagueta 01 Tapn con manguera de desprendimiento 01 Esptula 01 Mechero de Bunsen 01 Plancha de calentamiento
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b) Reactivos De uso grupal: - Muestra problema 1 (ETANOL) - Muestra problema 2 (SACAROSA O GLUCOSA) - Muestra problema 3 (ACETATO DE SODIO) - Muestra problema 4 (CIDO OXLICO) - Muestra problema 5 (CIDO BENZOICO) - xido de cobre - Solucin saturada de hidrxido de bario - Acetato de etilo - Acetona - Metanol - Hexano - Agua destilada c) Procedimiento c.1) Ensayos Organolpticos El volumen o masa indicada para cada una de las pruebas experimentales es aproximado, no requiriendo necesariamente pipeta o balanza para dichas mediciones. Observe cada muestra entregada por el profesor y anote en la tabla N1 de resultados sus caractersticas organolpticas (uso de los sentidos) como : El estado fsico, aspecto, color, olor y sabor (slo si el profesor le da la indicacin respectiva)

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c.2)

Ensayo de inflamabilidad. - Luego del ensayo organolptico, con mucho cuidado aproximar el mechero de bunden sobre cada una de las muestras problema con ayuda de una pinza para crisol y observar si es inflamable o no, tambin observar los cambios de aspecto, desprendimiento de gases, olor y carbonizacin. Anotar sus observaciones en la TABLA N 2.

c.3)

Ensayos de Volatilidad y Carbonizacin. Tome 3 crisoles de porcelana y enumrelos. En el crisol #1 aade 10 gotas de la muestra problema 1, en el crisol #2 agregue un poco de la muestra problema 2 y en el crisol #3 agregar un poco de la muestra problema 3. Con mucho cuidado ayudndose con la pinza tijera, calentar la base de cada crisol con muestra problema usando el mechero de bunsen y observar los cambios y/o fenmenos producidos en cada caso, por ejemplo, cambio de aspecto, desprendimiento de gases, olor y carbonizacin (residuo negro). Anotar sus observaciones en la tabla N2.
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c.4)

Identificacin de Carbono e Hidrgeno por Oxidacin con CuO. En un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapn con tubo de desprendimiento (A), coloque una mezcla de muestra problema 4 y de xido de cobre en proporcin de 1:2 respectivamente. En otro tubo de ensayo (B) coloque 3 mL aproximadamente de solucin acuosa de hidrxido de hidrxido de bario. Luego arme el esquema indicado en la siguiente figura:

Caliente suavemente el primer tubo (A) y reciba en el segundo tubo (B) el gas que se desprenda, el cual previamente pasar a travs de la manguera de desprendimiento, burbujeando dentro de la solucin de hidrxido de bario.

Si hay presencia de carbono, se observar el desprendimiento de un gas que al contacto con el hidrxido de bario formar un precipitado blanco en el tubo de ensayo B. Si hay presencia de hidrgeno, ste formar pequeas gotas de agua que se condensarn en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo A.

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c.4)

Solubilidad en disolventes orgnicos. En una batera de 6 tubos de ensayo, coloque aproximadamente unos cristalitos de la muestra problema 5. Luego agregue en cada tubo de ensayo con muestra problema 5, aproximadamente 0,5 mL de los disolventes propuestos en su tabla N4 (en cada tubo de ensayo un disolvente distinto). Agite y observe (Prueba de solubilidad en fro). S los cristales no se disuelven, agregue 0,5 mL ms del disolvente orgnico que corresponda.

S el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro; si se ha disuelto es soluble en fro. Solo s la sustancia fue insoluble en fro, caliente la muestra en bao mara hasta ebullicin, con agitacin constante. Observe y si solubiliza el slido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario. Si el slido fue soluble en caliente, enfre a temperatura ambiente y luego con chorro de agua fra. Observe si hay formacin de cristales.
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IV.

TABLAS DE RESULTADOS Tabla N 1

Carcter Organolptico Muestra Problema 2 (Glucosa)

1 (Etanol)

3 (Acetato de sodio)

Estado Fsico Aspecto Color Olor Sabor Tabla N2

Muestra Problema Cambio de aspecto Desprendimiento de gases Inflamabilidad Carbonizacin

1 (Etanol) 2 (Glucosa) 3 (Acetato de sodio) Tabla N3 Identificacin de Carbono e Hidrgeno (Acido oxlico) Ecuacin Qumica en A Ecuacin Qumica en B Tabla N4 Disolvente Solubilidad en fro Solubilidad en caliente Formacin de cristales Muestra Problema
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Agua

Hexano

Acetato de Etilo

Acetona

Metanol

Etanol

(Acetanilida)
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V. 1.

CUESTIONARIO 10 gr. de una muestra X se hicieron arder completamente con CuO y en la trampa la reaccin con Ba(OH)2 dio lugar a 43,4 gr. de BaCO3. Hallar la formula molecular del Compuesto X si en un anlisis elemental previo dio 26,6 % de C; 71,1% de O y 2,3% de H. Asumir: masa compuesto: 100gr Sea masa de carbono: 26.6 gr Sea masa de oxigeno: 71.1 gr Sea masa de hidrogeno: 2.3 gr Hallando nmero de moles respectivamente: Numero de moles de carbono: 26.6 gr/12gr.mol = 2.21 mol Numero de moles de oxigeno: 71.1 gr/16gr.mol = 4.44 mol Numero de moles de hidrogeno: 2.3 gr/1gr.mol = 2.3 mol Dividiendo entre el menor de todos los resultados obtenidos: C = 2.21/2.21 = 1 = 4.44/.21 = 2 H = 2.3/2.21 = 1 Por lo tanto la formula molecular es CHO2

2.

Qu compuesto aadira a una muestra para identificar la presencia de Hidrgeno Cuantitativamente? Si el H se encuentra en la muestra en forma de H2O, se determina cuantitativamente por el mtodo de Karl Fisher. Si no, hay que quemar la muestra para que el H forme agua y luego se determina agua como dije antes. En una mezcla de cloruro de metileno y agua, Por qu se forman dos fases? y si a la mezcla se aade alcohol Isoproplico Qu sucedera? Se forman 2 faces debido que las densidades de ambos son diferentesel del agua es 1g/cm y del cloruro de metileno es 1.33g/cm.El alcohol isoproplico es totalmente miscible con el agua en cualquier proporcin. Para qu sirve y en que consiste el mtodo de Liebig? Una de las contribuciones de Liebig en el campo de la qumica orgnica fue el desarrollo de mtodos de anlisis ms precisos y seguros. El grabado inferior, procedente del tratado elemental de qumica general y descriptiva de Santiago
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Bonilla publicado a finales de siglo, muestra un aparato basado en el mtodo de Liebig para determinar carbono e hidrgeno en sustancias orgnicas. El procedimiento est basado en la propiedad del xido cprico de oxidar las sustancias orgnicas que con l se calientan para transformarlas en dixido de carbono y agua. La sustancia que se desea analizar se deseca y pulveriza, se mezcla con el xido de cobre y se calienta en el tubo de combustin hasta que se produce la combustin. El agua producida se recoge en tubos que contienen cloruro clcico, mientras que el dixido de carbono se recogen el aparato de la siguiente ilustracin, el cual contiene hidrxido de potasio. Liebig mejor el anlisis orgnico y descubri que las plantas se alimentan gracias al nitrgeno y al dixido de carbono del aire (con la contribucin de microbios que realizan las conversiones a compuestos del nitrgeno) y de los minerales del suelo. Uno de sus logros ms renombrados fue la invencin del fertilizante a base de nitrgeno (descrito en su publicacin de 1840, Qumica orgnica y su aplicacin a la agricultura y a la fisiologa). Fue uno de los primeros qumicos en dar una organizacin moderna a su laboratorio. Con el nombre de condensador Liebig se conoce al dispositivo de condensacin del vapor que dise para su trabajo. Tambin llev a cabo investigaciones importantes sobre el cido rico y el aceite de almendras amargas en colaboracin con el qumico alemn Friedrich Woehler. 5. De los siguientes compuestos, cules son polares o no polares y cul es ms soluble en cloruro de Metileno? Por qu? a) H2O b) C6H6 c) CH3 CH2 CH3 d) C2H3Cl e) CCl4

a. H2OEs una sustancia polar b. C6H6Es una sustancia no polar y es soluble con el cloruro de metileno c. C3H8Es una sustancia no polar y es soluble con el cloruro de metileno d. CCl4Es una sustancia polar

VI.

CONCLUSIONES:

Luego de realizadas las pruebas correspondientes para la identificacin de los compuestos orgnicos llegamos a la siguiente conclusin: Los elementos presentes en compuestos orgnicos es de gran importancia para la identificacin de una sustancia desconocida y es bsica para los posteriores ensayos, en algunos casos proporciona una idea sobre la clasificacin por su solubilidad y los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto.

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Ensayos Organolpticos (Etanol, Glucosa, Acetato de sodio)

El volumen o masa indicada para cada una de las pruebas experimentales es aproximado

no requiriendo necesariamente pipeta o balanza para dichas mediciones

Observe cada muestra entregada y anote en la tabla N1 sus caractersticas organolpticas

estado fsico

aspecto

olor

sabor

color

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Ensayo de inflamabilidad

En una luna de reloj, colocar unos cristalitos de sustancia en el caso de muestras slidas o 10 gotas de sustancia en el caso de muestras lquidas.

Con mucho cuidado aproximar el mechero de bunsen sobre cada una de las muestras problema (directamente apenas 1 segundo)

observar si es inflamable o no.

Limpiar bien la luna de reloj luego de haber realizado el ensayo con cada muestra problema

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Ensayos de Volatilidad y Carbonizacin

Tome 3 crisoles de porcelana y enumrelos

crisol #1

crisol #2

crisol #3

En el crisol #1 aade 10 gotas de la muestra problema 1

en el crisol #2 agregue un poco de la muestra problema 2

en el crisol #3 agregar un poco de la muestra problema 3

calentar la base de cada crisol con muestra problema usando el mechero de bunsen

calentar la base de cada crisol con muestra problema usando el mechero de bunsen

calentar la base de cada crisol con muestra problema usando el mechero de bunsen

observar los cambios y/o fenmenos producidos en cada caso, por ejemplo, cambio de aspecto, desprendimiento de gases, olor y carbonizacin (residuo negro). Anotar sus observaciones en la tabla N2.

observar los cambios y/o fenmenos producidos en cada caso, por ejemplo, cambio de aspecto, desprendimiento de gases, olor y carbonizacin (residuo negro). Anotar sus observaciones en la tabla N2.

observar los cambios y/o fenmenos producidos en cada caso, por ejemplo, cambio de aspecto, desprendimiento de gases, olor y carbonizacin (residuo negro). Anotar sus observaciones en la tabla N2.

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Identificacin de Carbono e Hidrgeno por Oxidacin con CuO.

Tome 3 crisoles de porcelana y enumrelos

En un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapn con tubo de desprendimiento (A) coloque una mezcla de muestra problema 4 y de xido de cobre en proporcin de 1:2 respectivamente Caliente suavemente el primer tubo (A) coloque 3 mL aproximadamente de solucin acuosa de hidrxido de hidrxido de bario reciba en el segundo tubo (B) el gas que se desprenda

En otro tubo de ensayo (B)

pasar a travs de la manguera de desprendimiento, burbujeando dentro de la solucin de hidrxido de bario Si hay presencia de carbono, se observar el desprendimiento de un gas que al contacto con el hidrxido de bario formar un precipitado blanco en el tubo de ensayo B

Si hay presencia de hidrgeno

ste formar pequeas gotas de agua que se condensarn en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo A

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Solubilidad en disolventes orgnicos

coloque aproximadamente unos cristalitos de la muestra problema 5

En una batera de 6 tubos de ensayo

Luego agregue en cada tubo de ensayo con muestra problema 5 aproximadamente 0,5 mL de los disolventes propuestos en su tabla N4 (en cada tubo de ensayo un disolvente distinto)

Agite y observe (Prueba de solubilidad en fro) S los cristales no se disuelven, agregue 0,5 mL ms del disolvente orgnico que corresponda

S el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro

si el slido se ha disuelto es soluble en fro Si el slido fue soluble en caliente, enfre a temperatura ambiente y luego con chorro de agua fra Observe si hay formacin de cristales

caliente la muestra en bao mara hasta ebullicin, con agitacin constante

Observe y si solubiliza el slido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario

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VII.- CONCLUSIONES

http://www.mcgraw-hill.es/bcv/guide/capitulo/844816962x.pdf http://es.scribd.com/doc/111413833/105722659-practica-n%c2%ba4equilibrio-quimico http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/qg/tema_12.pdf

brewster, ray: (1982) curso prctico de qumica orgnica. (2a ed., reimp.) editorial alhambra. madrid wingrove, alan: (1995) qumica orgnica. 5ta edicin. editorial harla. mxico carrasco, luis: (2005) qumica experimental. editorial san marcos. lima. figueroa, nilo: (1992) qumica orgnica. (tomo ii). 2da

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