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1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura anotada para cada caso. Nombre a) 1-cloro, 2-metilpropano [ cloruro de isobutilo] b) 2-yodo, 3-metilbutan [ yoduro de secpentilo] c) cloro ciclohexano [cloruro de ciclohexilo] d) (3-bromo propeno) [bromuro de alilo] e) bromo fenil metano f) 1-cloro, 1-metilciclopentano Estructura
CH3 CH3CH2CH2 Cl

CH3 CH3CHCHCH3 I
Cl

CH2 CH CH2
Br CH2
CH3 Cl

Br

g) yoduro de trifenilmetano

I C

h) cis-1,3-dibromociclohexano i) yoduro de bencilo

I CH2

Br Br

j) m-bromoestireno

CH CH2

Br

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Cl

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k) m-cloro nitrobenceno

NO2

l) o-bromo tolueno

Br CH3

m) trans-1-metil

H C H

H H Cl

n) 5-cloro ciclohexano bromocilopentil metano

CH3 Br

o) fluoruro de alilo p) bromuro de neopentilo

CH2
Br

CH CH2 F
CH3 CH2 C CH3 CH3

q) 1-cloro, 2-buteno r) 3-cloro, propino s) fenil, 1,1,1,-triclorometano

Cl

CH

CHCH2CH3
CL C CL CL

CL CH2C CH

t) Cloruro de crotilo u) Cloruro de propargilo v) Benzotricloruro

CH3CH

CHCH2 Cl
CL C CL CL

CL C C CH3

w) Cloruro de vinilo

CL CH CH2

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2.- Nomenclatura de derivados halogenados de alquilo: complete la nomenclatura IUPAC o comn que falte; utilice los nmeros segn corresponda para los ejemplos del ejercicio uno. Inciso a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) ) o) p) q) r) s) t) u) v) w) IUPAC 1-cloro, 2-metilpropano 2-yodo, 3-metilbutano cloro ciclohexano (3-bromo propeno) bromo fenilmetano 1-cloro, 1-metilciclopentano 1-yodo,1,1,1-trifenilmetano cis-1,3-dibromociclohexano 1-yodo,1-fenilmetano 1-bromo,3-vinilbenceno 1,3-dicloro nitrobenceno 1,2-dibromo,3-metil benceno trans-1-metil 5-cloro ciclohexano -pentil bromuro de metilo 3-fluor eteno 1-bromo- 2,2-dimetil propano 1-cloro, 2-buteno 3-cloro, propino fenil, 1,1,1,-triclorometano 1-Cloro,2-buteno 1-cloro propino fenil, 1,1,1,-triclorometano 1-cloro eteno Comn cloruro de isobutilo yoduro de secpentilo cloruro de ciclohexilo bromuro de alilo -metil- bromuro de fenilo -metil cloruro de ciclopentano yoduro de trifenilmetano cis-dibromuro de ciclohexano yoduro de bencilo m-bromoestireno m-cloro nitrobenceno o-bromo tolueno metano cloruro de ciclohexano bromocilopentilmetano fluoruro de alilo bromuro de neopentilo cloruro de buteno cloruro de alilo tricloruro fenil metano Cloruro de crotilo Cloruro de propargilo Benzotricloruro Cloruro de vinilo

3.- Prepare los derivados halogenados siguientes (escriba la reaccin directa de ser posible), por el mtodo ms adecuado, tratando de no repetir el mtodo: a).- Bromuro de secpentilo
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 Br Br
2

Cl CH3

CH3 Br

CH2

CH2

CH

CH3

Br Br CH2 CH Br bromuro de secpentilo

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2IM66 b).- Cloruro de isobutilo

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CH3 CH3 CH2 CH3

Cl Cl

CH3 HCl 2 CH3 CH2 CH2

ClCl CH3

CH3 CH2 CH2 Cl Cl

cloruro de isobutilo

c).- 1-yodo, 2-buteno

O C CH2 CH2 O I I H Br CH2 CH CH CH3 N Br H Br

O C CH2 CH2 O N H

CH3 CH CH CH3

Br

CH3 CH CH CH3

CH3 CH CH CH2 I
1-yodo, 2-buteno

d).- cloruro de secpentilo

CH3

CH2

CH2

CH2 CH3

ClCl CH3 CH2 CH2

HCl

CH3

CH2

CH2

CH

CH3

CH CH3

Cl

Cl cloruro de secpentilo

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2IM66 e).- 2-bromo, 1-feniletano

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H CH2 CH3 Br Br HBr C H Br H CH2 H CH2 C H H Br Br Br

2-bromo, 1-feniletano

CH2

C H

H Br

CH2

C H

H HBr

CH2

CH2

Br

f).- 2,2,3,3-tetraclorobutano
CH3 CH3 CH2 Cl CH Cl CH3 CH CH2 Cl CH CH3 Cl Cl
2

CH2

CH3 Cl Cl CH3 Cl Cl

HCL

CH3

CH Cl

CH2

CH3 Cl Cl Cl Cl

HCL

CH3

CH

CH

CH3

Cl Cl HCL CH3 C CH CH3 Cl Cl

2

Cl Cl Cl Cl

Cl Cl CH3 C Cl CH CH3 Cl Cl HCL CH3

C Cl

CH3

Cl Cl

CH3

CH3

Cl Cl
2,2,3,3-tetraclorobutano

g).- yoduro de isopentilo

CH3 CH3 CH CH2 CH3

I I

CH3 2 IH CH3 CH CH2 CH2

I I CH3

CH3 CH CH2 CH2 I I

yoduro de isopentilo

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2IM66 h).- cloruro de vinilo

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O C CH2 CH2 CH2 CH2 O H H Br H C C H N Br H CL

O C CH2 CH2 O ClCl CH CH N H Br Cl CH2 CH2

Cl

CH CH2

Cl

cloruro de vinilo

i).- yoduro de alilo

O C CH2 CH CH3 CH2 CH2 O H H Br H C CH CH2 H Br N Br

O C CH2 CH2 O I I CH CH CH2 CH2 CH CH2 yoduro de alilo I I N H Br Br CH2 CH CH3

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4.- Prepare mediante sntesis a partir de alcoholes, indicando los pasos del mecanismo correspondiente los derivados halogenados de alquilo que se solicitan. (nota: ser necesario no repetir el mtodo utilizado) a).- Cloro, metilciclopentano

CH2

OH HCL

CH2 CL

CH2 CL H2O cloro metil ciclopentano

b).- Bromuro de secpentilo

Br OH Br P Br CH3 CH2

CH3 CH3 CH2 CH CH2

CH3 CH CH2 OH P Br Br

CH3 CH3 CH2 CH CH2 Br CH3

CH3 CH2 CH CH2 Br

OH P Br Br

bromuro de secpentilo

c).- Cloruro de isobutilo

CH3 CH3 CH CH2 OH CL CH3 CH3 CH CH2 CH3 HCL Zn CL CH3 CH3 CH CH2 O CL Zn H CL CH3 CH CH2 CL

cloruro de isobutilo

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2IM66 d).- Bromuro de isopentilo

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CH3 CH3 CH CH2 CH2 OH HBr CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 H2O CH3 CH

H OH

Br

CH3 CH3 CH

CH2 CH2

Br

bromuro de isopentilo

e).- Cloruro de isopentilo

CH3 CH3 CH CH2 CH2 OH CL CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 HCL Zn CL CH3

CH3 CH CH2 CH2 O

CL Zn H CL

CH3 CH CH2 CH2 CL

cloruro de isopentilo

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5.- Utilice el mtodo de cidos clorosulfnico, e indique su mecanismo preparar: a).- p-toluensulfonato de butilo

O H3C CH2 CH2 CH2 OH

+

O CH3 H3C H2C H2C CH2 O S O N

+

Cl

S O

CH3

HCl

b).- p-toluensulfonato de isobutilo

CH3 CH3 CH CH2 OH

+

O Cl S O N CH3

CH3 H3C HC CH2

O O S O
+

CH3

HCl

6.- Realice las reacciones correspondientes con: p-toluensulfonato de butilo y p-toluensulfonato de isobutilo a).- yoduro de sodio en acetona
p-toluensulfonato de butilo O H3C CH2 CH2 CH2 O S O CH3
+

CH3 Na I

C CH3 O CH2 CH2 CH3 yoduro de butilo p_toluensulfonato de sodio CH2 I

+

Na

SO3

CH3

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p-toluensulfonato de isobutilo CH3 CH3 CH CH2 O O S O

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CH3 CH3
+

C CH3 O

CH3 CH3 CH CH2 I

+

Na I

Na

SO3

CH3

yoduro de isobutilo

p_toluensulfonato de sodio

b).- bromuro de sodio en dimetilsulfxido

p-toluensulfonato de butilo O H3C CH2 CH2 CH2 O S O CH3
+

CH3 NaBr

S O

CH3 CH2 CH2 CH3 bromuro de butilo p_toluensulfonato de sodio CH2 Br

+

Na

SO3

CH3

p-toluensulfonato de isobutilo CH3 CH3 CH CH2 O O S O bromuro de isobutilo p_toluensulfonato de sodio CH3
+

CH3 Na Br

S O

CH3

CH3 CH3 CH CH2 Br

+

Na

SO3

CH3

c).- cloruro de litio en dimetilsifxido

p-toluensulfonato de butilo O H3C CH2 CH2 CH2 O S O CH3
+

CH3 Li Cl

S CH3 O CH2 CH2 CH3 cloruro de butilo p_toluensulfonato de sodio CH2 Cl

+

Na

SO3

CH3

p-toluensulfonato de isobutilo CH3 CH3 CH CH2 O O S O cloruro de isobutilo p_toluensulfonato de sodio CH3
+

CH3 Li Cl

S O

CH3

CH3 CH3 CH CH2 Cl

+

Na

SO3

CH3

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7.- Defina los siguientes conceptos: a) Nuclefilo: (base de Lewis) especie rica en electrones que puede donar un par de ellos formando un enlace. b) Electrfilo: (cido de Lewis) especie que puede aceptar un par de electrones de un nucleofilo para formar un enlace. c) Grupo saliente: especie de carcter negativo que puede salir fcilmente de un enlace de un alquilo. d) Sustitucin: (desplazamiento) reaccin en la que una especie atacante (nucleofilo, electrfilo, radical libre) reemplaza a otro grupo del mismo tipo. e) Reaccin de SN2: (sustitucin, neuclofilica, unimolecular): intercambio de nucleofilos en dos etapas, donde la ruptura de enlaces procede a la formacin de enlaces. El primer paso es una ionizacin para formar un carbocation. El segundo paso es la reaccin del carbocation con el nucleofilo. f) Reaccin de SN1: (sustitucin, nucleofilica, bimolecular): desplazamiento concertado de un nucleofilo por otro en un tomo de carbono hibridado sp3. g) Solvlisis: sustitucin nucleofilica donde el solvente sirve como reactivo atacante.solvolicis, significaliteralmente ruptura por el solvente. h) Eliminacin: reaccin que implica la prdida de dos tomos o grupo del substrato, generalmente con la formacin de un enlace pi. i) Reaccin E2: (eliminacin, bimolecular): eliminacin concertada que implica un estado de transicin donde la base sustrae un protn al mismo tiempo que el grupo saliente se aleja. j) Reaccin E1: (eliminacin unimolecular): eliminacin en varias etapas donde el grupo saliente se pierde en un paso lento de ionizacin, y a continuacin se pierde un protn en el segundo paso. Por lo general se refiere a la orientacin de sayfetzeff. k) Rearreglo: reaccin que implica un cambio en la secuencia de enlaces dentro de una molcula en reacciones como la sn1 y la E1, que implican carbocationes intermediarios son comunes los arreglos.

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l) Base: Especie que sustrae electrones. m) Impedimentoestrico: (tensin estrica) interferencia de grupos voluminosos cuando se acercan a una posicin en donde sus nubes electrnicas comienzan a repelerse entre s. n) Halogenuros de alquilo: halgeno unido a un radical alquilo. o) Halogenuros de arilo: Compuesto aromtico (derivado del benceno) en el cual uno o mstomos de hidrogeno han sido reemplazados por halgeno(s). p) Halogenuros de vinilo: derivado de un alqueno en el que uno o ms de los tomos de hidrogeno en los tomos de carbono con doble enlace ha o han sido sustituidos por un halgeno. q) Halogenuro primario, secundario y terciario: Estos trminos especifican la sustitucin del tomo de carbono que lleva al halgeno (que a veces se llama carbono principal). Si al carbono principal esta enlazado a otro carbono, es primario. Si esta enlazado a dos carbonos es secundario; y si esta enlazado a tres carbonos es terciario.