QUIMICA DE CARBOHIDRATOS!

son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidrxilo!

Los carbohidratos ms simples contienen una molcula de aldehdo (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Todos los carbohidratos pueden clasificarse como monosacridos, oliosacridos o polisacradidos. Un oligosacrido est hecho por 2 a 10 unidades de monosacridos unidas por uniones glucosdicas. Los polisacridos son mucho ms grandes y contienen cientos de unidades de unidades de monosacridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y participar en la formacin de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre cadenas de polisacridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lpidos para formar glucolpidos o con las protenas para formar glicoprotenas.! 6CO2 + 6H20+ energa solar ==> C6H1206 + 602,

Funcin de los carbohidratos!

En los seres vivos las funciones de los carbohidratos se pueden generalizar en:!
a) Energticas (glucgeno en animales y almidn en vegetales, bacterias y hongos)!

La glucosa es uno de los carbohidratos ms sencillos comunes y abundantes; representa a la molcula combustible que satisface las demandas energticas de la mayora de los organismos.2!
b) De reserva!

Los carbohidratos se almacenan en forma de almidn en los vegetales (gramineas, leguminosas y tubrculos) y de glucgeno en los animales. Ambos polisacridos pueden ser degradados a glucosa.2!

c) Compuestos estructurales (como la celulosa en vegetales, bacterias y hongos y la quitina en artrpodos)!

Los carbohidratos estructurales forman parte de las paredes celulares en los vegetales y les permiten soportar cambios en la presin osmtica entre los espacios intra y extracelulares. Esta, es una de las sustancias naturales ms abundantes en el planeta. En las grandes plantas y en los rboles, la celulosa, estructura fibrosa construida de glucosa, cumple la doble funcin de carga y soporte.La celulosa es de origen vegetal principalmente, sin embargo algunos invertebrados tienen celulosa en sus cubiertas protectoras. El polisacrido estructural ms abundante en los animales es la quitina. En los procariontes forma la pared celular construida de azcares complejos como los pptidoglicanos y cidos teicoicos. A las propiedades de esta estructura se le atribuyen muchas de las caractersticas de virulencia y antigenicidad. En algunos animales como los insectos los carbohidratos forman la quitina, el cido condroitn sulfrico y el cido hialurnico, macromolculas de sostn del aparato muscular.!
d) Precursores!

Los carbohidratos son precursores de ciertos lpidos, protenas y dos factores vitamnicos, el cido ascrbico (vitamina C) y el inositol.2!
e) seales de reconocimiento (como la matriz extracelular)!

Los carbohidratos intervienen en complejos procesos de reconocimiento celular, en la aglutinacin, coagulacin y reconocimiento de hormonas.!

Nomenclatura de los Carbohidratos!

Los carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo estn relacionados estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los carbohidratos contienen al menos un carbono asimtrico (quiral) y son por tanto activos ptimamente. Adems, los carbohidratos pueden existir en una de dos conformaciones, y que estn determinadas por la orientacin del grupo hidroxilo en relacin al carbono asimtrico que est ms alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los carbohidratos que tienen significado fisiolgico existen en la conformacin-D. Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros, estn en la conformacin-L.3! Estructuras de los Enantiomeros del Gliceraldehido! Monosacridos! Los monosacridos que comnmente se encuentra en humanos se clasifican de acuerdo al nmero de carbonos que contienen sus estructuras. Los monosacridos ms importantes contienen entre cuatro y seis carbonos.4! Clasificacin de los Carbohidratos!

No. de Carbonos Nombre de la Categora Ejemplos relevantes! 3 4 5 6 7 9 Triosa Tetrosa Pentosa Hexosa Heptosa Nanosa Gliceraldehido, dihidroxiacetona! Eritrosa! Ribosa, ribulosa, xilulosa! Glucosa, galactosa, manosa, fructosa! Seudoheptulosa! cido neuramnico o acido silico!

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D-Gliceraldehdo

L-Gliceraldehdo!

Los aldehdos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos reaccionaran espontneamente con grupos de alcohol presentes en los carbonos de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales intramoleculares, respectivamente. El resultado es la formacin de anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las estructuras de anillo de 5 miembros se parecen a la molcula orgnica furn, los derivados con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos con anillos de 6 miembros se parecen a la molcula orgnica piran y se llaman piranosas.! Tales estructuras pueden ser representadas por los diagramas Fisher o Haword. La numeracin de los carbonos en los carbohidratos procede desde el carbono carbonilo, para las aldosas, o a partir del carbn ms cercano al carbonil, para las cetosas.5!

! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! Proyeccion de Haworth de la a-D-GLucosa ! ! ! ! !

Proyeccion clnica de Fischer cela a-D-Glucosa!

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Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que exista rotacin alrededor del carbn que tiene el carbonilo reactante produciendo dos configuraciones distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual ocurre esta rotacin es el carbono anomrico y las dos formas se llaman anmeros. Los carbohidratos pueden cambiar espontneamente entre las configuraciones a y b: un proceso conocido como muta rotacin. Cuando son representados en la proyeccin Fischer, la configuracin a coloca al hidroxilo unido al carbn anomrico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son representados en la configuracin Haworth, la configuracin a coloca al hidroxilo hacia abajo.! Las relaciones espaciales de los tomos de las estructuras de anillo furanos y piranosa se describen ms correctamente por las dos conformaciones identificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de silla es la ms estable de Forma de silla de la !-D-Glucosa las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo del plano del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano son ecuatoriales. En la conformacin de silla, la orientacin del grupo hidroxilo en relacin al carbn anomrico de la !-D-glucosa es axial y ecuatorial en la "-D-glucosa.! Disacridos! Sacarosa. Las uniones covalentes entre el hidroxilo anomrico de un azcar cclico y el hidroxilo de un segundo azcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosdicas, y las molculas resultantes son los glucsidos. La unin de dos monosacridos para formar disacridos involucra una unin glucosdica. Varios disacridos con importancia fisiolgica incluyen la sacarosa, lactosa, y maltosa.

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Sacarosa: prevalerte en el azcar de caa y de remolacha, est compuesta de glucosa y fructosa unidas por un !-(1,2)-"-enlace glucosdico.!

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Glucosa +Fructosa=Sacarosa! Maltosa: el principal producto de degradacin del almidn, est compuesta de dos monmeros de glucosa en una !-(1,4)-enlace glucosdico.

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Polisacridos!

Glucosa + Glucosa!

La mayora de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma de polmeros de alto peso molecular llamados polisacridos. Los bloques monomricos para construir los polisacridos pueden ser muy variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacrido predominante que se encuentra en los polisacridos es la D- glucosa. Cuando los polisacridos estn compuestos de un solo tipo de monosacrido, se llaman homopolisacrido. Los polisacridos compuestos por ms de un tipo de monosacridos se llaman heteropolisacridos.!

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Glicgeno! El glicgeno es la forma ms importante de almacenamiento de carbohidratos en los animales. Esta importante molcula es un homopolmero de glucosa en uniones !- (1,4); el glicgeno es tambin muy ramificado, con ramificaciones !-(1,6) cada 8 a 19 residuos. El glicgeno es una estructura muy compacta que resulta del enrollamiento de las cadenas de polmeros. Esta compactacin permite que grandes cantidades de energa de carbonos sea almacenada en un volumen pequeo, con poco efecto en la osmolaridad celular.

Seccin del Glicgeno Indicando uniones Glucosidicas !-1,4- y !-1,6!

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Almidn! El almidn es la forma ms importante de almacenamiento de carbohidratos en las plantas. Su estructura es idntica a la del glicgeno, excepto por un grado ms bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos). El almidn que no se ramifica se llama amilasa; el almidn que se ramifica amilopectina.12!
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Amilopecrna!

REFERENCIA BIBLIOGRAFICA!
HICKS GOMEZ.J.J.CARBOHIDRATOS.BIOQUIMICA.EDITORIAL MCGRAW.HILL.2DA EDICION.MEXICO. 2006 PG 138"145! $#! ! %&'()&#*#+,-&#.#/&0123,40&526#1,27(,8,/&! 4.! %&'()&#.4,520,&%! 6&%9&5#:5&! .4,/,2)#8.;,/2#"<<=#!$>"?$>"#! @#! ! 82)5'28.0A#'#! A! /2%&120&420.6#! '%(/,426#! 1,27(,8,/&! /&626! A! 5.;52#.4,520,&%! 0.9.05.!!>5&!.4,/,2)#8.;,/2#$BB=#!"C:?"DC#! =#! %&'()&#*#+,-&#.#/&0123,40&526#1,27(,8,/&! 4.! %&'()&#.4,520,&%! 6&%9&5#:5&! .4,/,2)#8.;,/2#!"<<=#$>:?$C"#!