FURANO

Del Latn furfur que significa salvado. El primer derivado del furano fue llamado como cido 2furoico, por Carl Wilhelm Scheele en 1780. Otro derivado importante, el furfural fue informado por Johann Wolfgang Dbereiner en 1831 y fue caracterizado nueve aos despus por John Stenhouse. El furano fue preparado por primera vez por Heinrich Limpricht en 1870, aunque en esa oportunidad fue llamado como tetra fenol. El furano es un compuesto orgnico heterocclico aromtico de cinco miembros con un tomo de oxgeno. Es un lquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy voltil, con un punto de ebullicin cercano al de la temperatura ambiente. Es txico y puede ser carcingeno.

SINTESIS
El furano se obtiene mediante la descarbonilacin cataltica del furfural.

A partir de alcohol maleico:

Sntesis de Paal-Knorr: Que consiste en la deshidratacin mediante P2O5 de un compuesto 1,4-dicarbonlico dando lugar al heterociclo furano.

Puede ser obtenido del furfural por oxidacin y descarboxilacin del cido furano-2carboxlico resultante. El furfural puede ser obtenido por la destilacin destructiva de la mazorca del maz en presencia de cido sulfrico.

Por la Sntesis de Feist-Benary:

Se pueden obtener furanos a partir de alenilcetonas:

Otro mtodo para preparar furanos es a partir de acilonas:

Tambin a partir de alquiniloxiranos:

AROMATICIDAD
El furano es un compuesto aromtico que respeta la regla de Hckel (relaciona la aromaticidad

con el nmero de electrones deslocalizados en orbitales sp2 de una molcula orgnica plana y cclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados). El furano, posee seis electrones
deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y dos del tomo de oxgeno. Los 2 carbonos son hbridos sp . El furano resulta entonces con una energa de resonancia de entre 62,3-96,2 kJ/mol. Esta energa es inferior a aquella del benceno, del tiofeno y del pirrol. Por lo que el furano es menos aromtico que estos. El oxgeno posee adems otro par de electrones que no est deslocalizado. El furano es un compuesto plano e igualmente al tiofeno y al pirrol, es un sistema excedente debido a la distribucin de 6 electrones deslocalizados en cinco tomos; la densidad electrnica es por lo tanto claramente ms importante que en sus anlogos del benceno. La qumica del furano ser en parte aquella la de los compuestos aromticos y en parte a aquella de los dienos.

REACCIONES

Protonacin.
Los anillos de furano funcionan como bases de Brnsted-Lowry.

El furano y sus derivados son estables a los cidos minerales acuosos, aunque el furano se descompone instantneamente con el cido sulfrico concentrado por cidos de Lewis tales como el cloruro de aluminio. El furano reacciona lentamente con cloruro de hidrgeno ya sea como cido acuoso concentrado o en un disolvente orgnico no hidroxlico. Los cidos minerales acuosos calientes diluidos causan apertura hidroltica del anillo.

Nitracin
La sensibilidad del furano a los cidos impide el uso de cido concentrado en mezclas de nitracin. La reaccin del furano con nitrato de acetilo produce aductos no aromticos, los cuales aromatizan por eliminacin del acetato al adicionar una base dbil, como piridina.

Halogenacin
El furano reacciona vigorosamente con el cloro y el bromo a temperatura ambiente para dar productos poli halogenados, pero no reacciona en absoluto con el yodo. La reaccin con bromo en dimetilformamida o en dioxano a temperatura ambiente sin problemas produce 2-bromo y 2,5dibromofuranos.

Sulfonacin

Como se viene diciendo los furanos se descomponen con los cidos fuertes, y en este caso se utiliza una piridina y trixido de azufre.

Amino metilacin
Los furanos proceden con la reaccin de Mannich:

Oxidaciones y reducciones
La hidrogenacin con nquel Raney produce el tetrahidrofurano. La reduccin con el mtodo de Birch produce 2,5-dihidrofuranos.

La reaccin de furano con carboxilatos de plomo (IV) produce 2,5-diaciloxi-2,5-dihidrofuranos.

Los furanos pueden presentar reacciones de ciclo adicin de oxgeno singulete.

La ozonlisis puede producir aldehdos o cetales de acuerdo al patrn de oxidacin.

Reacciones peri cclicas

El furano tiene carcter de dieno en la reaccin de Diels-Alder, reaccionando con dienfilos pobres en electrones.

APLICACIONES Sus aplicaciones son como intermediario en la produccin de tetrahidrofurano. Se utiliza en produccin de lacas, disolvente de resinas y para insecticida Es tambin empleado para sintetizar nitrofuranos, estos son un grupo de frmacos con actividad antibacteriana.