Introduccin cido adpico El cido hexanodiico es un polvo cristalino color blanco que no tiene olor, posee un punto de ebullicin

de 338C, un punto de fusin de 152C, una densidad relativa de 1.36 g/ml y es medianamente soluble en agua. Este compuesto se descompone al calentarlo intensamente, produciendo humos txicos y corrosivos de cido valrico y otras sustancias. Reacciona con materiales oxidantes. Puede producir tos y dolor de garganta si se inhala y produce enrojecimiento y dolor al contacto con los ojos. Usos y aplicaciones Desde la perspectiva industrial, es el ms importante cido dicarboxlico, anualmente se producen unos 2,500 millones de kilogramos de este polvo, principalmente para utilizarse como un precursor en la produccin del nylon, en cantidades pequeas pero significativas, se utiliza como ingrediente en las comidas como un aromatizante, aunque tambin ayuda de gelificacin. Ciclohexanol Es un lquido higroscpico incoloro que posee un punto de ebullicin de 161C, un punto de fusin de 23C, una densidad relativa de 0.96 g/mL y es soluble en agua.Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, adems de que ataca el plstico, ste compuesto se puede absorber por inhalacin y por ingestin, sustancia irritando los ojos, la piel y el tracto respiratorio. cido ntrico El cido ntrico es un lquido cuyo color vara de incoloro a amarillo plido, de olor sofocante y es corrosivo de metales y tejidos. Si adems, contiene NO2 disuelto, entonces se conoce como cido ntrico fumante y su color es cafrojizo. Posee un punto de ebullicin de 86 oC, un punto de fusin de -42 oC y es miscible en agua, se descompone con cierta facilidad, generando xidos de nitrgeno, reacciona con lcalis, xidos y sustancias bsicas, generando sales,es un oxidante fuerte, dependiendo de su concentracin.Este producto es principalmente irritante y causa quemaduras y ulceracin de todos los tejidos con los que est en contacto. Esquema de reaccin

8 HNO3

8 NO2

5 H2O

Mecanismo de la Reaccin
-H2O :

-H+

-H+

-H+

-H+

H2O: H2O:

H2O:

-H+

Objetivo Obtener cido adpico por oxidacin de un alcohol secundario cclico. Hiptesis La generacin de acido adpico mediante la oxidacin con cido ntrico de un alcohol secundario cclico, generar este nico acido (di) carboxlico, dado que con un alcohol primario (acido carboxlico) o terciario (no hay oxidacin con cido ntrico) la reaccin no generara este producto Resultados Rendimiento ( )( )( )( )

Cantidad terica de producto = 0.70g Cantidad experimental de producto = 0.31g ( ) ( )

Punto de fusin Terico= 152 oC Experimental= 153-156oC

Nota: CH= Ciclohexanol, AD= cido adpico

Discusin El punto de fusin experimental esta muy cercano al que se encontr en la literatura, lo que puede establecer que el proceso realizado es efectivo en la produccin de cido adpico. El rendimiento obtenido es muy bajo (44.28%), prediciendo as, que la reaccin no es muy cuantitativa en trminos de la produccin del cido o que sta, requiere mucho mas cuidado en el proceso experimental. Conclusiones La generacin de cido adpico a partir de una oxidacin de un alcohol cclico secundario podra ser ms eficaz si las condiciones experimentales se realizan con mayor cuidado.

Bibliografa Robert T. Morrison. Qumica Orgnica. Quinta edicin. ADDISON-WESLEY Iberoamericana. New York University. 1996 L.G. Wade, JR. Qumica Hispanoamericana S.A. 1993 Orgnica. Segunda edicin. Prentice-Hall

Manual de experimentos de Qumica Orgnica IV. Facultad de Qumica. UNAM. http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/6nitrico.pdf Cuestionario 1.- Explique por qu es tan importante que la adicin de ciclohexanol se haga lentamente? Para mantener estable la temperatura de la reaccin (55-60oC), de lo contrario, sta cambiara y la reaccin no se efectuara. 2.-Diga cul es la funcin del cido ntrico concentrado y explique si se podra llevar a cabo la reaccin con HCl? Generar el ion nitronio (electrfilo), para iniciar la reaccin, la reaccin no se llevara a cabo con HCl, debido a que el electrfilo que se forma con este acido es un protn, el cual, podra protonar el alcohol presente. 3.- Cul sera una forma alternativa para sintetizar cido adpico? Mediante una hidrocarboxilacin de butadieno
CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O HO2C(CH2)4CO2H

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

Espinosa Neri Marco Antonio

Laboratorio de Qumica Orgnica IV

Clave: 45

Practica # 3

Sntesis de cido Adpico

Semestre 2014-1

5 de septiembre de 2013