Extraccin Selectiva.

Objetivos:
Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin, aislamiento y purificacin de sustancias integrantes de una mezcla. Conocer diferentes tipos y procesos de extraccin as como extractores de laboratorio. Correlacionar bases tericas y posibilidades en su aplicacin a la resolucin de problemas especficos.

Investigacin previa:
La extraccin es la tcnica para separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. La extraccin involucra una fase liquida (extractante), que asla la sustancia de inters de una segunda fase (liquida, solida o gaseosa); el disolvente extractante debe ser inmiscible con el resto de la mezcla.

Solubilidad

El dicho que se repite con mas frecuencia en el laboratorio probablemente es lo semejante disuelve a lo semejante. Por eso el principio bsico de la tcnica de extraccin es en realidad del concepto de solubilidad que es la concentracin que tiene dicha sustancia en una disolucin saturada en dicho disolvente cual se mide en gramos de soluto sobre litros de disolvente

Extraccin

Es la tcnica mas empleada para separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales, para ser ms preciso es la separacin de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. Un compuesto que se exponga frente a 2 disolventes distintos, se disolver en aquel que se asemeje ms a sus propiedades moleculares. Un ejemplo seria la mezcla agua-pentano se le aadiera una mezcla de ster y acetona de sodio, la resultante seria un ter y una sal; en este caso la sal se disolver en capa acuosa y el ster lo hara en el hidrocarburo. La separacin de las capas, seguidas de la evaporacin de cada una dar el producto orgnico puro y la sal pura

Coeficiente de reparto

La solubilidad de un compuesto en un disolvente es caracterstico del compuesto y del disolvente a cualquier temperatura.

Ciertos compuestos orgnicos (alcohol, aldehdo, cetonas, cidos, esteres, aminas, etc) son capaces de asociarse con el agua a travs de puentes de hidrogeno, son parcialmente solubles en este disolvente y en los orgnicos; cuando se agita una solucin o de una sustancia con un disolvente orgnico en el que la sustancia es el menos soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente. La relacin de las concentraciones (peso soluto/volumen solucin) en ambos casos (Co y Ca)proporcionales a loas solubilidades respectivas (So y Sa)- cuando se alcanza el estado de equilibrio a una temperatura determinada, se llama coeficiente de distribucin o de reparto, (Kd) Donde: Co = concentracin orgnica Ca = concentracin acuosa So = solubilidad orgnica Sa = solubilidad acuosa, expresadas en peso de soluto por unidad de volumen de disolvente. Cuando se emplean volmenes iguales de ambos disolventes, la expresin del coeficiente de reparto se reduce a .

En general, para un volumen determinado de lquido extractivo, la eficacia de la extraccin aumenta con el nmero de veces que se haga una extraccin

Tipos de extraccin

Extraccin liquido-liquido: Es el caso ms particular, y se basa en la transferencia de una o ms sustancias entre dos fases liquidas inmiscibles puestas en contacto ntimo entre s. Por otro lado, cuando la distribucin tiene lugar entre un slido y un lquido, el trmino correcto que define al proceso de lixiviacin, aunque frecuentemente se le denomine tambin extraccin. Mencionaremos que existen tres procedimientos generales de extraccin: extraccin simple, continua y en contracorriente. Una extraccin simple, se emplea si el factor de separacin de la especie es favorable. Cuando el valor del coeficiente de distribucin no es muy favorable se utiliza una extraccin continua; esta se lleva a cabo en varias etapas para lograr la separacin. Se distinguen dos tipos de tcnicas: Extraccin repetitiva o por etapas. En este caso se recomienda que la fase orgnica sea menos densa que la disolucin acuosa, se realizan res extracciones y la especie extrada queda muy diluida en la fase orgnica. Extraccin contina por circulacin. En donde el disolvente orgnico se hace circular en forma continua por el sistema, mediante la destilacin. Bsicamente las extracciones son de dos tipos: * Extraccin con disolventes para separar sustancias solubles presentes en una mezcla. * Extraccin con disoluciones acidas o bsicas para separar bases orgnicas o cidos orgnicos de la fase orgnica, respectivamente. Extraccin acido-base:

Con frecuencia se consiguen separaciones muy netos de compuestos orgnicos, utilizando soluciones acidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales, solubles en agua e insolubles en orgnicos. Los cidos inorgnicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgnicos por extraccin con una solucin de hidrxido, carbonatos o bicarbonato de sodio. El HCl diluido se emplea con frecuencia para la extraccin de sustancias bsicas de sus mezclas con otras neutras o acidas, o bien para eliminar impurezas bsicas. Extraccin contina. A menudo cuando el sistema a extraer forma emulsiones irritables, o cuando el compuesto orgnico es ms soluble en agua que en el disolvente orgnico que se utiliza, es necesario recurrir a un mtodo de extraccin continua. Extraccin soxhlet Se usa especialmente en el aislamiento de productos naturales (aceites) existentes en tejido animales o plantas con un contenido en agua elevado y para lixiviar compuestos orgnicos de sales inorgnicas. Extraccin por salado En la mayora de las extracciones intervienen un disolvente orgnico y agua. Algunas veces el compuesto orgnico es soluble tanto en agua como en el otro disolvente y la extraccin falla. En esta situacin resulta benfico aadir sal a la disolucin acuosa el sustrato orgnico. Dado que el compuesto orgnico ya no es soluble en la disolucin de sal inica y aguas, emigra fcilmente hacia la fase orgnica Si se extrae una fase acuosa con varias porciones de disolvente orgnico, la fase orgnica contendr casi siempre pequeas porciones de agua. Si la fase orgnica contendr casi siempre pequeas porciones de agua. Si la fase orgnica se agita con disoluciones saturadas de cloruro de sodio (salmuera), se eliminara virtualmente toda el agua, que pasara ala fase acuosa y la disolucin orgnica contendr mucha menor agua. Tipos de extractores En la extraccin continua se emplean 2 tipos de aparatos para la extraccin. Uno de los 2 tipos se utiliza cuando se emplean disolventes mas ligeros que el agua; el otro con disolventes mas pesados que el agua. En ambos casos el disolvente va destilando de modo continuo desde el matraz en el lado derecho. Las gotas de condesado ascienden o descienden a travs de la solucin y retornan saturados de soluto al matraz inicial, donde se recoge este. La extraccin repetida y exhaustiva de un solido por un lquido caliente se realiza disponiendo aquel en el cartucho de un aparato de soxhelt: El disolvente hierve con suavidad en el matraz, sus vapores ascienden por el tubo lateral, se condensan en el refrigerante y el condensado gotea a travs del solido. La parte soluble pasa por gravedad al matraz.

Otros extractores de soxhelt se construyen de tal modo que el disolvente llene la cmara de extraccin y la solucin restante o resultante es enviada al matraz de disolucin y la destilacin; el proceso se repite automticamente hasta que la extraccin es completada.

Tipos y usos de agentes secantes o deshidratantes

Los desecantes qumicos se utilizan ms que los procedimientos de secado mecnicos. Un buen desecante o agente de secado qumico no debe reaccionar o ser compatible con la sustancia que se va a secar, debe tener una gran eficacia o poder desecantes, esto es, eliminar el agua completamente o casi completamente, eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso de desecantes, secar rpidamente y ser fcilmente separable de la sustancia. Se pueden dividir en aquellos que reaccionan qumicamente con el agua en un proceso no reversible, dando lugar a un nuevo compuesto libre de agua y aquellos que se combinan reversiblemente con el agua, bien por adsorcin o para formar un hidrato. * Desecantes no reversibles Estn formados por aquellos que reaccionan qumicamente con el agua en un proceso no reversible dando lugar a un nuevo compuesto. Con este tipo de desecantes el producto secado se separa generalmente por destilacin. El anhdrido fosfrico (P2O5): elimina el agua con mucha eficacia y muy rpidamente. Solamente se emplea cuando se necesita un alto grado de desecacin y slo despus de un secado preliminar con un agente menos caro y eficaz. Se emplea para secar hidrocarburos y sus derivados halogenados sencillos, teres y nitrilos. El sodio metlico (Na): es un agente muy eficaz, especialmente cuando se utiliza en forma de un hilo muy fino, pero se puede utilizar solamente para secar teres, alcanos e hidrocarburos aromticos. Su utilizacin debe siempre ir precedida por un secado previo con cloruro clcico, sulfato magnsico o anhdrido fosfrico. El hidruro de calcio (CaH2): es un desecante poderoso y de gran capacidad de desecacin. Su eficacia aumenta enormemente al elevar la temperatura. Se recomienda para eliminar trazas de humedad de gases y de teres y aminas terciarias. El xido clcico se utiliza corrientemente para el secado de alcoholes de peso molecular bajo. * Desecantes que forman hidratos Estos desecantes actan combinndose con el agua para formar hidratos. Se separan siempre de la sustancia seca por filtracin o decantacin, pues por destilacin una gran parte del agua de hidratacin pasara con el destilado. Asimismo, el secado se realiza a muy bajas temperaturas para conseguir la mxima eficacia del agente de desecacin. Frecuentemente, la agitacin, que ayuda a alcanzar el equilibrio, acelera la velocidad de secado. El cloruro clcico anhidro (CaCl2): Es particularmente adecuado para secados preliminares, pero se

recomienda solamente para hidrocarburos y sus derivados halogenados y para teres. Es generalmente inadecuado para compuestos cidos, tales como cidos carboxlicos y fenoles. Las sales anhidras neutras: son inertes e insolubles en los lquidos orgnicos por lo que se pueden utilizar para secar cualquier tipo de compuestos. El sulfato sdico (NaSO4): es lento y, debido a su baja eficacia, es casi siempre inservible para disolventes tales como el benceno, tolueno y cloroformo, en los que el agua se disuelve muy poco. Es recomendable como agente de secado preliminar para la eliminacin de cantidades grandes de agua, especialmente en las soluciones etreas. El sulfato magnsico anhidro (MgSO4): es un desecante excelente para todos los fines. El sulfato calcio anhidro (CaSO4) (Drierita): es muy rpido y eficaz, con frecuencia se utiliza despus de un desecante primario, como el sulfato sdico. El hidrxido sdico anhidro, y especialmente el hidrxido potsico anhidro, son los desecantes ms adecuados para el secado de aminas. Debido a su fuerte basicidad, no se utilizan para el secado de otros compuestos, excepto en los desecadores en los que el desecante no se pone en contacto con el producto a secar. Carbonato potsico anhidro (K2CO3): Se utiliza con cierta frecuencia para el secado de cetonas, steres, alcoholes y aminas, especialmente como agente de secado previo. Es un reactivo bsico y por tanto es incompatible con compuestos de carcter cido como cidos carboxlicos y fenoles. * Agentes adsorbentes Actan por adsorcin de agua en su superficie. Son una forma de slice especialmente tratada llamada gel de slice y una serie de silicatos de calcio y sodio, cristalinos y muy porosos, que han sido previamente tratados para eliminar su agua de hidratacin, llamados tamices moleculares. Estos agentes son extraordinariamente eficaces para eliminar el vapor de agua de los gases. Para las reacciones qumicas inorgnicas, el agua se llama algunas veces el disolvente universal. En las reacciones orgnicas, el agua se considera con mas frecuencia como un reactivo o contaminante. Despus de la reaccin y posterior extraccin, casi todas las disoluciones orgnicas contienen pequeas cantidades de agua. Incluso el lavado con disoluciones de salmuera no elimina toda el agua en consecuencia, las disoluciones orgnicas deben secarse con ciertas desecantes para eliminar los ltimos vestigios de agua. Se conoce toda una serie de deshidratantes inorgnicos que se han empleado para secar lquidos orgnicos. En general, el objetivo es eliminar el agua de una muestra orgnica. En general, el objetivo es eliminar el agua de una muestra orgnica. Aunque se conocen muchos deshidratantes, no puede emplearse cualquiera en cualquier caso.

Anlisis, reacciones y fundamentos de todos y cada uno de los pasos en las tcnicas. Propiedades de reactivos y productos involucrados, as como reglas de seguridad para su manejo.

En el embudo de separacin se pone la mezcla con el disolvente para poder separar las sustancias que contienen la mezcla (ya que este embudo facilita la manipulacin de las sustancias y contiene una llave que deja retirar fases ya separadas). En el caso de cido benzoico, al momento de tomar el embudo

entre las manos hay que invertir el embudo para as poder liberar la presin a vapor ya que de lo contario puede causar que el ter se altere, ya que es altamente inflamable. Tambin los movimientos al momento de invertir el embudo deben ser lentos y pausados para evitar emulsiones. Despus se destapa y se deja reposar para observar la separacin de las fases. La sal sdica del cido benzoico y la base p-Toluidina queda en la parte acuosa, por lo que se va a extraer al vaco, para esto se va a abrir la llave del embudo y se va a dejar caer la sustancia en un matraz Erlenmeyer y cuando haya terminado de caer se le agrega HCL siendo el caso de cido benzoico y NAOH siendo el caso de la p-Toluidina, hecho esto se lleva a cabo la extraccin a vaco para obtener las respectivas sustancias. El caso del naftaleno es que se queda en la parte orgnica y por consiguiente despus de agregar sulfato de sodio anhidro se filtra y se deja secar un poco para as poder obtener el naftaleno. Extraccin del Naftaleno. Agite suavemente y filtre. Lleve a sequedad el filtrado Agite suavemente y filtre. Lleve a sequedad el filtrado Pese su producto Separe por filtracin al vaco Libere la base con NaOH al 20 %. Agregue 10 mL de HCl al 5 % para separar la fase orgnica. a) Disuelva 2 g. de la mezcla en 10 mL de ter b) Pselo a un embudo de separacin La llave se cierra en el momento en que la intercara pasa por la ranura de la misma Separe por filtracin al vaco Conecte en un matraz Erlenmeyer pequeo y acidule con HCL concentrado Separe la fase acuosa abriendo la llave Vuelva el embudo a su posicin normal, destape y deje reposar hasta separacin de capas o fases. Cierre la llave y mezcle los dos lquidos con agitacin suave, aliviando presin despus de cada agitacin Invierta cuidadosamente la llave hacia arriba y brala para disminuir la presin de vapor. c) Ponga el tapn y sujete el embudo con una mano d) Tome la porcin de la llave con la otra c) Ponga el tapn y sujete el embudo con una mano d) Tome la porcin de la llave con la otra

Extraccin de la p-Toluidina.

a) Disuelva 2 g. de la mezcla en 10 mL de ter b) Pselo a un embudo de separacin Agregue 10 mL de NaOH al 5% al contenido del embudo Extraccin del cido benzoico.

Coloque en un matraz Erlenmeyer el naftaleno disuelto en la fase orgnica y sequ con sulfato de sodio anhidro. a) Disuelva 2 g. de la mezcla en 10 mL de ter b) Pselo a un embudo de separacin

Hojas de seguridad
Acido Benzoico
Apariencia: Escamas blancas o agujas de cristal con olor a Benzaldehido Gravedad Especfica (Agua=1): 1.2659/20C Punto de Ebullicin (C): 249.2 Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 4.21 Punto de Fusin (C): 121.25 Viscosidad (cp): N.R. PH: 2.8 (Solucin saturada al 0.34% en agua Presin de Vapor (mm Hg): 1/96C Solubilidad: Soluble en alcohol, ter, cloroformo, benceno, sulfuro de carbono, tetracloruro de carbono. Poco soluble en agua.

SALUD INFLAMABILIDAD RIESGO FSICO RIESGO ESPECIFICO

2 2 1

P-Toluidina (C7H9N / C6H4CH3NH2)

SALUD INFLAMABILIDAD RIESGO FSICO RIESGO ESPECIFICO

3 0 1

Punto de ebullicin: 200C Punto de fusin: 44-45C Densidad relativa (agua = 1): 1.05 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 0.75 (escasa) Presin de vapor, kPa a 42C: 0.13 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.7 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.00 Punto de inflamacin: 87C c.c. Temperatura de autoignicin: 480C Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.1-6.6 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.39 En caso de incendio se desprenden humos (o gases) txicos e irritantes.

Naftaleno (C10H8)

SALUD INFLAMABILIDAD RIESGO FSICO RIESGO ESPECIFICO

2 2 0

cido Clorhdrico (HCl)

Color: Amarillo a blanco Punto de ebullicin: 218 C Intervalo de fusin: 78,5-80,25 C Punto de inflamacin: 80 C (mtodo ASTM D93). Inflamabilidad: Inflamable Temperatura de ignicin: 540 C Presin de vapor a 20 C: 0,04 hPa Viscosidad dinmica a 85 C: 0,9 mPa Punto de ebullicin: 218C Punto de fusin: 80C Densidad: 1.16 g/cm3 Solubilidad en agua, g/100 ml a 25C: ninguna Presin de vapor, Pa a 25C: 11

SALUD INFLAMABILIDAD RIESGO FSICO RIESGO ESPECIFICO

3 0 0

Estado fsico: lquido Apariencia: claro, liviano Color: transparente a mbar Olor: olor penetrante Peso molecular: 36,46 Frmula molecular: hcl Punto de ebullicin: 60,0-105 c (140-221 f) Punto de congelacin: -34 a -15 c (-29 a 5 f) Presin de vapor: 14,6-80 mmhg @ 20c Densidad del vapor (aire=1): 1,3 20c Solubilidad en agua: 100% ph: 2 (0,2% solucin)

Hidrxido De Sodio (Na(OH)

Punto de ebullicin: 1388C (a 760 mm de Hg) Punto de fusin: 318.4 C Indice de refraccin a 589.4 nm: 1.433 ( a 320 ) y 1.421 (a 420 C) Presin de vapor: 1mm (739 C) Densidad: 2.13 g/ml (25 C) Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque reacciona con ella) y ter.

SALUD INFLAMABILIDAD RIESGO FSICO RIESGO ESPECIFICO

3 0 1

Cloroformo

Estado fsico: liquido

SALUD INFLAMABILIDAD RIESGO FSICO RIESGO ESPECIFICO

2 0 0

Color: incoloro Punto de ebullicin: 61C Punto de fusin: -63C

ETER
Apariencia, olor y estado fsico: Lquido incoloro y claro con olor a gasolina o queroseno. Gravedad Especfica (Agua = 1): .600.75 Punto de Ebullicin C: 20 75 Punto de Fusin: 73 C Densidad relativa del vapor (Aire=1): 2.5 Presin de vapor (mm Hg): 40 a 20 C pH: No determinado) Solubilidad: Insoluble en agua.

SALUD INFLAMABILIDAD RIESGO FSICO RIESGO ESPECIFICO

1 4 0

Bibliografa:
Dupent, Duest H., Qumica orgnica experimental, Revert; Espaa 1985 Browster, R.Q., Calvin A. Curso prctico de Qumica orgnica, 3 edicin, Alhambra Espaa, 1985