Qumica Orgnica

HIBRIDIZAO DO CARBONO

Vamos Relembrar....
Orbitais Atmicos casinha do eltrons Existem 4 orbitais atmicos s p

d f

Ligaes sigma () e ligaes pi ()

Ligaes do tipo sigma()
Ocorre com a interpenetrao de orbitais atmicos no mesmo eixo. So as ligaes simples
Orbital atmico tipo s Orbital molecular (s-s)

Ligaes sigma () e ligaes pi ()

Ligaes do tipo pi()
Ocorre quando os orbitais atmicos se interpenetram em eixos paralelos So as ligaes duplas ou triplas O orbital p o nico que apresenta condies para efetuar a ligao pi. A ligao pi mais fraca que a ligao sigma.

As ligaes simples so ligaes do tipo sigma As ligaes dupla e tripla, uma ligao sigma o resto pi

Ligao simples sempre

Ligao dupla uma ligao e uma ligao

Ligao tripla uma ligao e duas ligaes

Carbono
Nmero atmico 6
6C 12

Distribuio eletrnica Na camada de Valncia

1s2 2s2 2p2

Nova configurao

Hibridizao do Carbono
Hibridao
ao que produz um hbrido pelo cruzamento de duas espcies diferentes. Essas ligaes so geradas apenas pelo orbital atmico P

Ligaes Pi ()

3 sp

Somente ligaes simples

3p

4 sp3

Exemplo metano (CH4) Ligaes sigma () Ligaes s-sp3

sp2
s

Hibridizao do Carbono
uma ligao e uma ligao

2p

3 sp2 + p = puro

Exemplo eteno (CH2CH2)

Ligaes C C

sp2 sp2

Ligaes C H

sp2 s

sp
s

Hibridizao do Carbono
uma ligao e duas ligao

2 sp + 2p = puro

Ligaes C C Exemplo etino (CH-CH)

sp sp

Ligaes C H

sp s

Exerccios
(UFSC 2006) - A asparagina ou cido aspartmico (frmula abaixo) um aminocido no essencial que apresenta isomeria ptica.
OH N H2 N H2 O O

A respeito deste composto, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S). V 1. O nmero de oxidao do tomo de carbono do grupo funcional amida +3.

F 02. Possui os seguintes grupos funcionais: lcool e cetona. V 04. Sua frmula molecular C4H8N2O3. V 08.
A molcula possui dois tomos de carbono com hibridizao sp2 e dois com hibridizao sp3.

F16. Apresenta dois carbonos quirais. GABARITO 13

Exerccios
(UDESC 2007/1) O composto -farneseno uma das substncias encontradas no leo de
citronela, e tem a seguinte estrutura:

Com relao a essa estrutura, pode-se afirmar que nela: I Esto presentes 14 ligaes sigma () e 4 ligaes pi (). F II Dos carbonos presentes, 7 possuem hibridizao sp3 e 8 possuem hibridizao sp2. V III A geometria dos carbonos com hibridizao sp3 tetradrica e a dos carbonos com hibridizao sp2 trigonal plana. V IV No existe nenhum carbono hibridizado em sp. V Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I, II, III e IV so verdadeiras. b) Somente as afirmativas I, III e IV so verdadeiras. c) Somente as afirmativas I e II so verdadeiras. d) Somente as afirmativas III e IV so verdadeiras. e) Somente as afirmativas II, III e IV so verdadeiras.

GABARITO E

(UDESC 2007/1 Enfermagem) Muitos defeitos de nascena, freqentemente mortais, como a espinha bfida (raquisquise) e a anencefalia (falha no desenvolvimento do normal do crebro) esto associados deficincia de cido flico nos estgios iniciais da gravidez. Para suprir essas deficincias, os mdicos recomendam que todas as mulheres em idade de engravidar faam a ingesto diria de 0,4 mg de cido flico. A estrutura do cido flico :

a) Qual a frmula molecular do cido flico? b) Quais as funes orgnicas presentes no cido flico? c) Quantos carbonos apresentam hibridizao sp3? d) Quantos carbonos apresentam hibridizao sp2? RESPOSTAS

a) C18H15N7O5 b) Amina Cetona cido Carboxlico c) 3 carbonos possuem hibridizao sp3 d) 15 carbonos possuem hibridizao sp2

(UFSC 2003) - A estrutura do hidrocarboneto aromtico benzeno (C6H6) representada pelo hbrido de ressonncia a seguir, que possui:

Exerccios
lembrar

F V V V F F V

01. trs carbonos hbridos em sp3 e trs carbonos hbridos em sp2. 02. seis orbitais no-hbridos denominados p puro. 04. todos os tomos de hidrognio ligados aos de carbono atravs de ligaes sigma (s-sp2). 08. trs ligaes do tipo . 16. apenas seis ligaes do tipo sigma. 32. trs carbonos saturados e trs carbonos insaturados. 64. todos os carbonos hbridos em sp2.

GABARITO 78

UFSC 2007 - O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, a substncia fundamental da qumica dos aromticos. utilizado como ponto de partida na sntese de diversas substncias:

De acordo com as informaes fornecidas acima, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S). F 01. O benzeno possui trs (3) eltrons pi (). F 02. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidao do benzeno. V 04. A reao de mononitrao do benzeno, seguida de reduo cataltica do grupo nitro, produz a anilina. V 08. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por alquilao de Friedel Crafts. F 16. A reao de sulfonao do benzeno, seguida de fuso alcalina do cido benzenossulfnico e acidificao, produz o ciclo-hexano. V 32. A reao do tolueno com permanganato de potssio, em meio cido, produz o cido benzico.

GABARITO 44

UFSC 2005 - Na Tabela a seguir encontram-se informaes a respeito de trs substncias, que possuem a frmula molecular C3H8O. SUBSTNCIA Caracterstica A Apresenta o menor ponto de ebulio B Por oxidao total produz cido propanico C Aps oxidao produz propanona

Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).

V 01. A ismero funcional de B. F 02. Os compostos B e C apresentam carbono assimtrico. F 04. A substncia A denomina-se etoxietano. F 08. As substncias A, B e C possuem pelo menos um tomo de carbono com
hibridizao sp2.

V 16. B e C so ismeros de posio. V 32. O nome IUPAC da substncia B 1-propanol. GABARITO 49

Exerccios
(UDESC) O cido hidrxi-etanico, tambm conhecido por cido gliclico, bastante utilizado atualmente em cosmticos. Sobre essa molcula CORRETO afirmar que sua cadeia carbnica apresenta:

F F F F

a) insaturao; b) hetorotomo;

V c) um carbono com orbitais hbridos sp2 e outro com orbitais hbridos sp3;
d) carbono assimtrico; e) carbono secundrio;

GABARITO - C