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QUMICA ORGNICA

Formulacin orgnica
1.Formula y seala todos los tomo de carbono asimtricos existentes en la molculas siguientes: a) metil-butanona; b) cido propenoico; c) 2,3-butanodiol; d) 2,5-dimetil-3-hepteno . a) Formula: a!" 3#metil#butanal; a2" cis-2-penten-!-ol; a3" cido 2-cloro-3-butenoico; p-hidroxi$enol; b) %ombra: b!" &'3- &'(&'- &))&'3; b2" &'3- )- &'2- &'3; b3" &'3- &'*- &'2- %'- &'2- &'3; b+" &'3- &',%'2"- &))' a) Formula: a!" 3-nitro-butanona; a2" trans-butenol; a3" %-metil-propilamina; a+" etilmetil-ter; a5" etanamida; b) %ombra: b!" &'2(&'- &))&'- ,&'3"2; b2" ,&'3"2 - %- &'2- &'3; b3" &'3- &'(&'- &'2&l; b+" &'3- &',%'2"- &'2- &') Formula o nombra: a) cido 3-hidroxihexanodioico; b) ! etil-3-metibenceno; c) &'3#&'2#&)#%'2; d) &'3#&'2#%'#&'2#&'3; e) &'3#&% Formula: a) cido 3-hidroxi-butanoico; b) m-oximetil-tolueno; c) cido 2-aminopentanodioico; d) cianuro de secbutilo; e) %-etil-2-ciano-butanamida %ombra: a) &'3#&'%'2-&)%'2; b) &-'5#)#&'2#&'3; c) '))&#&'2#&)%'2; d) &'3#&'2#&')'#&'); e) &'&#&'(&'#&'2#&&'

2.-

3.-

.!.".-

I#om$r%a.
&.'.a) .scribe todos los is/meros posibles para el compuesto de $/rmula molecular & +'0 b) *ndica cul de ellos presenta isomer1a geomtrica . 2ados los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona: a) 34u tipo de is/meros crees 5ue puede presentar cada uno de ellos 6usti$ica la respuesta; b) .scribe los is/meros 5ue pueden presentar Formular y nombrar: a) tres is/meros de posici/n de $/rmula & 3'0); b) dos is/meros de $unci/n de $/rmula &3'-); c) dos is/meros geomtricos de $/rmula & +'0; d) tres aminas de $/rmula &3'7%

(.-

R$accion$# orgnica#
1).- 8ipos de reacciones orgnicas 9on un e:emplo de cada una 11.- 9on e:emplos de reacciones de adici/n y eliminaci/n en los 5ue se $ormen ms de una sustancia e indica cul se encontrar en mayor proporci/n y la ley 5ue has utili;ado para saberlo 12.- a) 34u producto se obtiene si se oxida un alcohol primario< b) 3= uno secundario<

13.- *ndica si es posible la obtenci/n de propeno a partir de propanol 1 .- &lasi$ica las siguientes reacciones orgnicas y completa los reacti>os o productos 5ue $alten e indica en el caso de 5ue se $ormen ms de un compuesto cual se encontrar en mayor proporci/n: a) &'3-&'(&'2 ? '&l &'3-&'2-&'2&l ? @ b) &'3-&')'-&'3 ? 'Ar &'3-&'Ar-&'3 ? @ c) &'3-&')'-&'2-&'3 ? @ &'3-&'(&'-&'3 ? @ 1!.- &ompleta las siguientes reacciones e indica de 5u tipo son: a) &'3 &'(&'2 ? 'Ar ; b) &'3#&'2#&'2)' ? '2B)+ ; c) &-'- ,benceno" ? '%)3 ,en medio sul$Crico" 1".- .l cido bromh1drico reacciona con 3-metil-2-penteno dando lugar a una me;cla de dos bromoderi>ados .scribe la reacci/n e indica cual de ellos se encontrar en mayor proporci/n 1&.- &uando el !-propanol se calienta con cido sul$Crico concentrado se trans$orma en el compuesto D, el cual reacciona con bromo para dar otro compuesto A de masa molecular 2E2 gFmol; a) Formula los compuestos y las reacciones indicadas y calcula el rendimiento global del proceso si a partir de 3E g del alcohol se obtu>ieron GE g de A; b) 4u compuestos se producirn a partir de D al tratarlo con '&l, indicando cul de ellos se encontrar en mayor proporci/n Hasas at/micas: & ( !2; ' ( !; ) ( !-; Ar ( 0E 1'.- &ompleta las siguientes secuencia de reacciones, indicando el tipo de reacci/n: a) &'3#&'2#&'(&'2 ? '2) ? '2B)+ b) &'3#&'2#&'2#&'2Ar ? I)' alcoh/lica c) &-'- ? &l2 ? Dl&l3 1(.- Jn compuesto D, de $/rmula & +'!E), capa; de producir una cetona por oxidaci/n, reacciona con cido sul$Crico en caliente dando dos is/meros A y &, siendo A el 5ue se encuentra en mayor proporci/n 5ue & Ka reacci/n de cual5uiera de los dos is/meros con yoduro de hidr/geno produce $inalmente el compuesto 2 *denti$ica D, A, & y 2, indicando el tipo de reacciones citadas 2).- *ndica el mtodo para trans$ormar: a) 2-clorobutano en butano; b) !-propeno en 2propanol; c) benceno en 8%8 ,trinitrotolueno"; d) !-propino en propanona 21.- 34u sustancias producir el !-buteno al reaccionar con: a) hidr/geno burbu:eado desde platino; b) en presencia de bromo; c) con cido clorh1drico d) con agua en presencia de cido sul$Crico 22.- &ompleta las siguientes reacciones: a) &'2(&'2 ? Ar2 ; b) clorobenceno ? '%)3 ? '2B)+ ; c) ? 'Ar &'3-&'2-&'Ar-&'3

23.- &ompleta

las

siguientes

reacciones:

b) &'3#&')'#&'2#&'3 ? '2B)+ b) &!2'22)!! ? )2 ?

c) aminobenceno ,anilina" ? '%)3 ? '2B)+


a) &'3#&'(&'2 ? '&l ? I&% ? ?

2 .- &ompleta las siguientes reacciones: a) &'3Ar

c) benceno ? &'3#&'2&l

2!.- &ompleta las siguientes reacciones indicando en el caso de 5ue se obtengan >arios compuestos, cules estn en mayor proporci/n: a) &'3#&'(&'2 ? 'Ar b) &'3#&&l,&'3"#&'3 ? I)' c) &'3#&'&l#&'2 #&'3 ? %a)' 2".- .scribe, nombrando reacti>os y productos, las ecuaciones correspondientes a las siguientes reacciones: a) adici/n de un hal/geno a un al5ueno; b) oxidaci/n sua>e de un alcohol secundario; c) esteri$icaci/n; d) deshidrataci/n de un alcohol secundario 2&.- *ndi5ue de 5u tipo son las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgnicos 5ue inter>ienen en las mismas: a) &'&#&'3 ? 'Ar &'2(&'Ar#&'3 b) &'3#&'2#&')'#&'3 LL &'3#&'(&'#&'3 c) &'3#&'(&'2 ? &l2 &'3#&'&l#&'2&l d) &'3 ? '%)3 ? '2B)+ &'3 )2% #%)2 ? &'3

2'.- &omplete las siguientes reacciones orgnicas, $ormulando y nombrando los reacti>os y los productos en cada caso: a) cido etanoico ? !-propanol ,en medio cido sul$Crico" b) 2-butanol ? cido sul$Crico c) 2-buteno ? bromuro de hidr/geno d) 2-clorobutano ? hidr/xido de potasio ,en medio etanolico"

*ol%m$ro#
2(.- 9olimeri;aci/n 8ipos 9on un e:emplo de cada uno 3).- .scribe dos e:emplos de polimeri;aci/n de adici/n y dos de polimeri;aci/n de condensaci/n indicando los nombres tanto de mon/meros como de sus correspondientes pol1meros, as1 como una aplicaci/n de cada pol1mero 31.- .n las condiciones adecuadas, el !,!,2,2-tetra-$luoreteno se polimeri;a dando politetra$luoreteno ,te$l/n", un pol1mero muy usado como re>estimiento anti-adherente para utensilios de cocina a) Formule la reacci/n de polimeri;aci/n b) 6usti$i5ue si se trata de una polimeri;aci/n por adici/n o por condensaci/n c) Ma;one si el pol1mero es un homopol1mero o un copol1mero

+O,UCION-+ .QUMICA ORGNICA/.


1. a) CH3COCH (CH3)CH3 b) CH2=CHCOOH d) CH3CH(CH3)CH=CHCH(CH3)CH2CH3 a1) CH3CHCH2CHO CH3 b1) 2-butenoato de metilo b3) etil-2-yodopropilamina 3. a1) CH3CHCOCH3 NO2 a2) CH3CH2 CH2OH C=C H H c) CH3CHOHCHOHCH3

2.-

a3) CH2=CHCHClCOOH

b2) etil-metil-ter b4) cido 2-amino-propanoico a2) H CH2OH a3) CH3CH2CH2NHCH3 C=C CH3 H a4) CH3OCH2CH3 a5) CH3CONH2 b2) etil-dimetilamina b4) 3-amino-butanal b) CH3CH2 CH3 c) HOOCCHCH2CH2COOH c) propanamida

b1) propenoato de metiletilo (isopropilo) b3) 1-cloro-2-buteno 4. a) HOOCCH2CHOHCH2CH2COOH d) dietilamina 5.e) etanonitrilo b) CH3O a) CH3CHOHCH2COOH d) CH3CH2CHCN CH3 6. a) 2-amino-propanamida d) 2-!idro"ibutanal

CH3 NH2 e) CH3CH2CHCONHCH2CH3 CN b) etil- enil-ter c) cido 2-amido-etanoico e) 3-!epten-1#$-diino metilpropeno CH2=CCH3 ciclobutano CH2CH2 CH2CH2

7.-

a) 1-buteno CH2=CHCH2CH3

2-buteno CH3CH=CHCH3 CH3 b) CH3 CH3 CH3 H C=C cis-2-buteno C=C trans-2-buteno H H H CH3 8.-

2-metilbutano% is&meros de cadena (pentano y dimetilpropano) 2-pentanona% is&mero de posici&n (3-pentanona) is&meros de unci&n 'pentanal# pentenol ((arios is&meros de posici&n) al)unos teres como propil-(inil-ter# *+

9.-

a) 1-propanol% CH3CH2CH2OH etil-metil-ter% CH3OCH2CH3 b) propanona% CH3COCH3, c) CH3 CH3 cis-2-buteno% C=C H H

2-propanol% CH3CHOHCH3 propanal% CH3CH2CHO, CH3 H trans-2-buteno% C=C H CH3 trimetilamina% CH3NCH3 CH3

d) propilamina% CH3CH2CH2 NH2 etil-metilamina% CH3CH2NHCH3

10.- -ustituci&n% C$H$ . Cl2 . (/lCl3) C$H0Cl . HCl /dici&n% CH3CH=CH2 . H1r CH3CH1rCH3 2liminaci&n% CH3CH2CH2OH . (H2-O3) CH3CH=CH2 . H2O 4edo"% CH3CHOHCH3 . (Cr2O52 . H.) CH3COCH3 11.- Adicin: CH2=CHCHCH3 . HCl CH3CHClCH2CH3 . CH2ClCH2CH2CH3 (mayor proporcin) 6ey de 7ar8o9ni8o Eliminacin: CH3CH2CHClCH3 . NaOH CH3CH=CHCH3 . CH3CH2CH=CH2 . NaCl . H2O (mayor proporcin) 6ey de -ayt:e ; 12.- a) <n alde!=do# y si la o"idaci&n es ms enr)ica un cido or)nico; b) <na cetona; 13.- -=# por des!idrataci&n son cido sul >rico% CH3CH2CH2OH . (H2-O3) CH3CH=CH2 . H2O 14.- a) CH3-CH=CH2 . HCl CH3-CH2-CH2Cl . CH3-CHCl-CH3 b) CH3-CHOH-CH3 . H1r CH3-CH1r-CH3 . H2O Adicin Sustitucin

c) CH3-CHOH-CH2-CH3 . (H2-O3) CH3-CH=CH-CH3 . CH2=CH-CH2-CH3 . H2O Eliminacin 15.- a) CH3CH=CH2 . H1r CH3-CH2-CH21r . CH3-CH1r-CH3 b) CH3CH2CH2OH . H2-O3 CH3-CH=CH2 . H2O c) C$H$ (benceno) . HNO3 (en medio sul >rico) C$H0NO2 . H2O 16.- CH3 CH3 CH3 ? ? ? CH3CH2C=CHCH3 . H1r CH3CH2C1rCH2CH3 . CH3CH2CHCH1rCH3 (mayor proporcin) 17.- Adicin Eliminacin Sustitucin

a) CH3CH2CH2OH . H2-O3 CH3CH=CH2 A) . H2O CH3CH=CH2 A) . 1r2 CH3CH1rCH21r !) (M = 2@2 g/mol) Reaccin global% CH3CH2CH2OH CH3CH1rCH21r !) $@ g 2@2 g = m( B )terica = 1@1 g 3@ g m( B )terica

5@ g m( B )real 1@@ = 1@@ = "(03 1 m( B )terica 1@1 g

b) CH3CH=CH2 A) . HCl CH3CHClCH3 . CH3-CH2-CH2Cl (mayor proporcin) 18.- a) CH3CH2CH=CH2 . H2O . H2-O3 CH3CH2CHOHCH3 . CH3CH2CH2CH2OH Adicin b) CH3CH2CH2CH21r . AOH alco!&lica CH3CH2CH=CH2 . A1r . H2O Eliminacin c) C$H$ . Cl2 . /lCl3 C$H0Cl . HCl Sustitucin 19.- -i / produce cetona por o"idaci&n es Bue se trata de un alco!ol secundario; Como est totalmente saturado se tratar del 2-butanol (CH3-CHOH-CH2-CH3) A) CH3-CHOH-CH2-CH3 . (H2-O3) CH3-CH=CH-CH3 !) . CH2=CH-CH2-CH3 ") . H2O Eliminacin CH3-CH=CH-CH3 !) . CH2=CH-CH2-CH3 ") . HC CH3CHCCH2CH3 #) Adicin 20.- alc

a) CH3CH2CHClCH3 . AOH CH3CH=CHCH3 . CH3CH2CH=CH2 . A1r . H2O CH3CH=CHCH3 . CH3CH2CH=CH2 . H2 (Dt) CH3CH2CH2CH3 b) CH3CH=CH2 . H2O (H.) CH3CHOHCH3 c) C$H$ . CH3Cl (/lCl3) C$H0CH3 . HCl C$H0CH3 . HNO3 (H2-O3) o-nitrotolueno . p-nitrotolueno Drosi)uiendo la nitraci&n con HNO3 (H2-O3) incondiciones ms uertes de temperatura y dado Bue el )rupo metilo orienta a las posiciones orto y para y el )rupo nitro a meta# se ormar el 2-3-$-tritinitro-tolueno (ENE); d) CH3CCH2 . H2 (Dt) CH3CH=CH2 CH3CH=CH2 . H2O (H.) CH3CHOHCH3 . CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3 . A7nO3 CH3COCH3 21.- a) CH2=CHCH2CH3 . H2 (Dt) CH3CH2CH2CH3 b) CH2=CHCH2CH3 . 1r2 CH21rCH1rCH2CH3 c) CH2=CHCH2CH3 . HCl CH3CHClCH2CH3 . CH2ClCH2CH2CH3

d) CH2=CHCH2CH3 . H2O (H.) CH3CHOHCH2CH3 . CH2OHCH2CH2CH3 22.- a) CH2=CH2 . 1r2 CH21rCH21r, b) clorobenceno . HNO3 . H2-O3 o-cloronitrobenceno . p-cloronitrobenceno c) CH3CH2CH=CH2 . H1r CH3-CH2-CH1r-CH3 23.- a) CH3CH=CH2 . HCl CH3CHClCH3 . CH3-CH2-CH2Cl b) CH3CHOHCH2CH3 . H2-O3 CH3CH=CHCH3 . CH2=CHCH2CH3 . H2O c) aminobenceno (anilina) . HNO3 . H2-O3 o-nitroanilina;. p-nitroanilina 24.- a) CH31r . ACN CH3CN . H1r b) C12H22O11 . 12 O2 12 CO2 . 11 H2O c) benceno . CH3CH2Cl C$H0CH2CH3 (etilbenceno) . HCl 25.- a) CH3CH=CH2 . H1r CH3CH1rCH3 . CH3-CH2-CH21r b) CH3CCl(CH3)CH3 . AOH CH3COH(CH3)CH3. AOH . CH3CCl(CH3)=CH2 c) CH3CHClCH2CH3 . NaOH CH3CH=CHCH3 . CH2=CHCH2CH3 . NaCl . H2O . CH3COH(CH3)CH3 26.- a) CH2=CH2CH3 (propeno) . 1r2 CH21rCH1rCH3 (1#2-dibromopropano) b) CH3CHOHCH2CH3 . A7nO3 (2-butanol) (perman)anato de potasio) CH3COCH2CH3 (butanona)

c) CH3CH2COOH . CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3 . H2O (cido propanoico) (etanol) (propanoato de etilo) (a)ua) d) CH3CHOHCH3 (2-propanol) . H2-O3 CH3CH=CH2 (propeno) . H2O 27.- a) propino b) 2-butanol c) propeno d) tolueno (metilbenceno) 2-bromopropeno 2-buteno 1#2-dicloropropano p-nitrotolueno . o-nitrotolueno Adicin Eliminacin Adicin Sustitucin

28.- (etanoato de propilo) a) CH3COOH . CH3CH2 CH2OH CH3COOCH2CH2 CH3 . H2O b) CH3CH2CHOHCH3 . (H2-O3) CH3CH=CHCH3 . H2O (-aytse ) -e orma como producto principal el 2-buteno# aunBue tambin se orma 1-buteno; c) CH3CH=CHCH3 . H1r CH3CH2CH1rCH3 (2-bromo-butano) d) CH3CH2CHClCH3 . AOH . (2tOH) ACl . CH3CH2CHOHCH3 (2-butanol); 29.-

2s un proceso por el cual se orman molculas de )ran masa molecular a partir de molculas peBueFas llamadas mon&meros # al unirse muc!as de stas; Adicin: CH2=CHCl CH2CHClCH2CHCl (DGC) "$ndensacin: CH2OHCH2OH ;;;OCH2CH2OCH2CH2O;;; (polietilen)licol) 30.- Gase la teor=a 31.- a) CH2=CH2 I CH2CH2CH2CH2 I JCH2CH2J b) 2s de adici&n# puesto Bue >nicamente se rompen enlaces y se orman nue(os sin perder nin)>n tomo; c) 2s un !omopol=mero# puesto Bue est ormado por un solo mon&mero;

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