Obtencin de Bromuro de n-Butilo Jos Antonio Carmona Gonzlez (Clave 3) Facultad de Qumica UNAM Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Resumen Se llevo a cabo obtencin de un halogenuro de alquilo(bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica biomolecular, as como tambin se logr comprender el porqu de utilizar cierto tipo de disolventes para favorecer la reaccin para la mejor salida de los grupos salientes y al mismo tiempo el ataque del reactivo nuclefilo en este tipo de reacciones ya que las reacciones de sustitucin nucleoflica dependen de varios factores como el tipo de disolvente, la estructura molecular de los reactivos, la temperatura( que es un medio), etc. Y en el caso de las reacciones nucleoflicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a cabo en alcoholes primarios, nunca por SN1 ya que forman estructuras muy inestables por la SN1, en cambio por la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reaccin observando en el matraz 2 fases. Introduccin La conversin de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando cido sulfrico concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al haluro de alquilo correspondiente slo con cido clorhdrico y en algunos casos sin necesidad de calentar. Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de cidos experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte en alquenos. Esta reaccin es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilacin del alqueno, ms voltil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrgeno, o mediante la adicin de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que sta se va generando. Por ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H3PO4 de H2SO4 en un sistema de destilacin. Como el ciclohexeno es ms voltil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reaccin y de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha.

La protonacin del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminacin de agua en el alcohol protonado genera un carbocation .El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formacin del carbocatin y por tanto la facilidad de deshidratacin de alcoholes en medio cido sigue el mismo orden que el estabilidad de los carbocationes .Un alcohol tambin se puede transformar en un alqueno en medio bsico. En este caso no se produce la protonacin del grupo hidroxilo y para convertir a ste en un buen grupo saliente hay que transformarlo en un ster de cido sulfnico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol en tosilato o mesilato, la olefina se obtiene por calentamiento de estos steres en presencia de una base.

Objetivo Obtener un halgeno correspondiente. de alquilo primario a partir del alcohol

Objetivo Qumico Obtencin de un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica SN2 Hiptesis En una reaccin de sustitucin nucleoflica biomolecular al utilizar cierto tipo de disolventes se favorecer la reaccin para la mejor salida de los grupos salientes y al mismo tiempo el ataque del reactivo nuclefilo en este tipo de reacciones.

Mtodo En un matraz de fondo plano se coloc 3 g de bromuro de sodio en 2.5 mL de agua y 2.9 mL de n-butanol. Se mezcl perfectamente con agitacin magntica. Al disolverse el bromuro de sodio, se adapt el refrigerante en posicin de reflujo. Se enfri el matraz en un bao de hielo-agua y pasados unos minutos se adicion por la boca del condensador 3 mL de cido sulfrico concentrado muy lentamente. Terminada la adicin, se retir el matraz del bao de hielo-agua y se adapt una trampa de gases con sosa, como se muestra en la fig. 1. Se calent suavemente y se agit constantemente, hasta obtener un reflujo moderado. Se empez a notar la reaccin con la aparicin de dos fases, siendo la superior la que contiene el bromuro de n-butilo. Se dej durante 30 minutos bajo estas condiciones, se enfro ligeramente y se coloc un aparato para destilacin simple. Se calent y destilo rpidamente, el

destilado se obtuvo en un recipiente enfriado en bao de hielo, se calent hasta que el destilado era claro y no contena gotas aceitosas. Lo destilado se coloc en un embudo de separacin, se agreg agua para lavarlo, observando que el bromuro quedaba en la parte inferior. Se transfiri el bromuro de n-butilo hmedo a un matraz Erlenmeyer y se sec con sulfato de sodio anhidro; despus este se decant a un matraz de bola de 25 mL y se destil a 80-90C en un recipiente previamente pesado.

Resultados La densidad reportada por el bromuro n-butilo es 1.276, y se obtuvo

El reactivo limitante fue el butanol, su densidad reportada del n-butanol es 0.810

O H O S O O H H O

O S O O
-

H H3C OH

H3C

H H3C O
+

Br

H3C

Br

+ H2O +

NaHSO 4

Discusin El cido sulfrico se disocia en la solucin y es quien da el protn para unirse con el alcohol para dar la formacin de agua y as el HSO4 - se una con el potasio para dar sulfato cido de potasio. La reaccin primaria es una reaccin cido-base donde el alcohol y el cido reaccionan y es una reaccin rpida, de esta manera se da la salida de esta molcula y da paso a la entrada del bromo proveniente del bromuro de potasio (esta reaccin es lenta) quedando as como productos bromuro de nbutilo, agua y sulfato cido de potasio. Se calcularon los moles obtenidos a partir de que se hizo la medicin del volumen final del producto a partir de la destilacin realizada para eliminar impurezas, donde se obtuvo 1.55ml de bromuro de n-butilo, por lo tanto el rendimiento que obtuvimos fue del 30.75%. Este porcentaje fue muy pequeo posiblemente debido a que no termin de reaccionar completamente la reaccin o que en las separaciones de fases realizadas en el embudo de separacin posiblemente pudo haberse perdido muestra tambin. El enlace C-Br se encuentra en el rango de 800-560 cm-1 y en el grafico se puede observar un pico 562.13 cm-1 y 643.78 cm-1 uno de estos puede ser el C-Br, ya que el pico 740.44 cm-1 es el CH2 de oscilacin y el 1380 cm-1es CH3 de oscilacin. En 1464.53 cm-1 es CH2 de tijera y los picos que andan antes

de 3000 cm-1 son el estiramiento del C-H y en el pico del IR del alcohol se puede observar en 3347 cm-1 el estiramiento del OH

Conclusiones Por medio de esta prctica se observ y aprendi a realizar la obtencin de un halogenuro de alquilo(bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular, as como tambin se logr comprender l porque de utilizar cierto tipo de disolventes para favorecer la reaccin para la mejor salida de los grupos salientes y al mismo tiempo el ataque del reactivo nuclefilo en este tipo de reacciones ya que las reacciones de sustitucin nucleoflica dependen de varios factores como el tipo de disolvente, la estructura molecular de los reactivos, la temperatura, etc. Y en el caso de las reacciones nucleoflicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a cabo en alcoholes primarios, nunca por SN1 ya que forman estructuras muy inestables por la SN1, en cambio por la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reaccin. Referencias bibliogrficas Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, Volumen II, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. http://organica1.org/1407_8/1407_6b.pdf Morrison, R.T.y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano, S.A., Mxico, 1992