UNIVERSIDAD AUTNOMA DE YUCATN FACULTAD DE INGENIERA QUMICA INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL

PRACTICA No. 4 OBTENCION DE BUTIRALDEHIDO

QUIMICA ORGANICA I
WILBERT VILLEGAS CASARES

EQUIPO:
NESTOR RICARDO CHI HERNANDEZ MANUEL PEDROZA CASANOVA RAFAEL CAAMAL US KARINA ESTEBAN RAMIREZ

INTRODUCCION O ANTECENDENTES
La oxidacin de los alcoholes primarios forma inicialmente aldehdos, los cuales se oxidan fcilmente hasta cidos carboxlicos. La obtencin de un aldehdo suele ser difcil, ya que la mayora de los agentes oxidantes que oxidan los alcoholes tambin oxidan los aldehdos. El cido crmico normalmente oxida un alcohol primario hasta cido carboxlico Para poder preparar aldehdos a partir de alcoholes, hay que controlar la oxidacin del compuesto formado, evitando el contacto del aldehdo producido con el reactivo oxidante. Esto se logra destilando el aldehdo a medida que se produce. La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una reaccin muy til. El cido crmico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos ms tiles en los procesos de oxidacin en el laboratorio. Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin menor que el de los alcoholes y de los cidos carboxlicos con peso molecular semejantes.

CH3CH2CH2CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4

CH3CH2CH2CHO

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OBJETIVOS
Obtener n- butiraldehdo a partir de la oxidacin controlada de n-butanol. Ejemplificar la obtencin de aldehdos mediante la oxidacin de alcoholes. Establecer los tipos de reacciones orgnicas llevadas acabo durante la sntesis.

MATERIAL Y EQUIPO UTILIZADO

Materiales Utilizados 4 Tubos de ensayo de 13 x 100 mm. 1 Tubo de ensayo 20 x 200 mm. 1 Tapn horadado para tubo de 20 x 200 mm. 1 Tubo de vidrio doblado a 90. 1 Embudo Bchner. 1 Manguera de ltex de pared gruesa. 1 Matraz de Kitazato. 1 Mechero de Bunsen. 2 Pinzas de 3 dedos con nuez. 3 Pipetas de 5 ml graduadas en dcimas. 1 Vaso de precipitados de 100 ml. 1 Varilla de vidrio.

REACTIVOS
n-Butanol. Dicromato de potasio. 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Acetona. cido sulfrico. Benzaldehdo. Etanol. Carbn activado. Bisulfito de sodio (NaHSO3). Sosa. Papel pH. Agua destilada

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DESARROLLO EXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo 20 x 200 mm se coloc 0.6 ml de n-butanol y algunos pedazos pequeos de tubo capilar como ncleos de ebullicin. Se deposit 0.6 g de Dicromato de potasio y 2 ml de agua destilada en un tubo de 13 x 100 mm para aadirle lentamente y con agitacin 0.5 ml de cido sulfrico concentrado enfriando externamente el tubo de ensayo con agua fra con el fin de evitar de que la solucin se queme al agregarle el cido. Se verti lentamente la mezcla sulfocrmica al tubo que contena el n-butanol. Se prosigui a armar un aparato de destilacin para calentar suavemente la mezcla a ebullicin durante 5 minutos y recoger al menos 1 ml de destilado. Una vez obtenido el destilado se dej reposar la mezcla con el fin de dejar que las fases se separen. Se deposit 0.5 ml aproximadamente de la fase orgnica en un tubo de ensayo de 13 x 100 mm inmerso en agua helada. Consecuentemente se le aadi 1 ml del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Con un embudo Bchner, un matraz de filtracin a vaco (Kitazato) y papel filtro se separ el precipitado obtenido, el cual fue lavado con agua destilada y secado para la determinacin de su punto de fusin. En otros 2 tubos de 13 x 100 mm se deposit respectivamente acetona y benzaldehdo y aadi a cada uno 1 ml del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

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DIFICULTADES Y LOGROS EXPERIMENTALES

Se realiz la obtencin de butaldehdo a partir de n-butanol por la tcnica de oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos. La primera reaccin que se hace es una reaccin cido-base entre el Dicromato de potasio y el cido sulfrico para dar lugar a la formacin del cido crmico. El mecanismo de la oxidacin por cido crmico da a la formacin de un ster entre el cido crmico y el alcohol, es decir forma el ster crmico del butanol, el cul experimenta despus una eliminacin produciendo as el doble enlace del grupo carbonilo y da lugar al aldehdo. Al producirse la oxidacin, se oxida el alcohol y por lo tanto se reduce el cromo. Ya que los moles del alcohol inicialmente son mayores a los del cromo (cido crmico formado), por lo tanto, no continua la oxidacin y por esta razn el aldehdo ya no se oxida hasta formar un cido.

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Normalmente para alcoholes primarios se utilizan otro tipo de procedimientos y sobretodo de agentes oxidantes distintos como el PCC (clorocromato de piridinio), que es un agente oxidante que oxida a la mayora de los alcoholes primarios aldehdos con excelentes rendimientos, y en cambio el Dicromato de potasio se utiliza ms para alcoholes secundarios. Por cuestiones de tiempo y disponibilidad de los reactivos no se pudo realizar el respectivo procedimiento para la acetona y el benzaldehdo.

Peso (gr) Punto de fusin

Datos obtenidos experimentalmente (2,4-dinitrofenilhidrazona) 0.3501 118

CONCLUSIONES Y COMENTARIOS
Por medio de esta prctica se logr realizar la oxidacin de un alcohol primario para la obtencin de un aldehdo cuidando las condiciones necesarias para que este no se siguiera oxidando ya que es un grupo funcional que es muy delicado ya que tiende a oxidarse ms para formar as cidos carboxlicos, por esta razn es muy importante cuidar y mantener las condiciones adecuadas en la formacin de estos productos para lograr obtener el producto deseado .Tambin se logr observar experimentalmente al mismo tiempo una reaccin de xido-reduccin en trminos de qumica orgnica, en donde se observ la oxidacin del alcohol y la reduccin del cromo para formar as un doble enlace formado (el del aldehdo). Por lo tanto es indispensable conocer este tipo de mecanismos para poder obtener una buena reaccin.

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BIBLIOGRAFIA
F. A. Carey, Qumica orgnica, 6 edicin, Editorial Mc Graw Hill, Mxico, 2003, pp. 1018 1019 P. Y. Bruice, Qumica Orgnica, 5 edicin, Editorial Pearson, Mxico 2008, pp. 865; 723-726. L.G Wade, Qumica Orgnica 5 edicin, Editorial Mc Graw Hill, Mxico, 2004.

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