FUNDACIN UNIVERSIDAD DE AMRICA FACULTAD DE CIENCIAS Y HUMANIDADES DEPARTAMENTO DE QUMICA ESPACIO ACADMICO: Qumica Industrial Orgnica TALLER No.

3: Hidrocarburos insaturados; generalidades, fuentes y obtencin, propiedades (fsicas, qumicas, fisicoqumicas y biolgicas), aplicaciones y correlacin con otros grupos funcionales orgnicos.

1. Mediante ejemplos con reacciones qumicas establecer por lo menos cinco diferencias y cinco semejanzas entre hidrocarburos saturados de doble enlace y de triple enlace. 2. Contestar falso o verdadero segn corresponda explicando su respuesta: a. El acetileno, cloruro de vinilo, propileno, etileno, disulfuro de carbono, ciclo penteno, pristano y fitano, son hidrocarburos insaturados porque tienen momentos dipolares entre 0.0 y 0.6. b. La composicin del tefln contiene fundamentalmente hidrocarburos insaturados sustituidos con oxgeno y halgenos. c. La halogenacin, hidrogenacin y pirolisis son reacciones qumicas que se le atribuyen a; hidrocarburos saturados ramificados, hidrocarburos voltiles saturados y a hidrocarburos insaturados de doble y triple enlace. d. Los aceites lubricantes domsticos (tipo 3 en 1), los aceites lubricantes para vehculos y el biodiesel se caracterizan fundamentalmente porque en su composicin predominan los hidrocarburos insaturados de doble enlace. e. El craqueo trmico y cataltico del petrleo conlleva a la produccin de hidrocarburos de doble y simple enlace con nmero de cadenas de carbono inferior a los de partida. 3. Con base en las energas de disociacin de enlace de los enlaces que se indican en rojo, de los compuestos: H-H, H-Cl, H-I, CH3-I, C2H5OH, (CH3)3C-H, H2C=C-H, H2C=C-Cl, H2C=CHCH2H, H2C=CHCH2 Cl, HCC-H, CH3-CH3, (CH3)3C-CH3, y H2C=CHCH2-CH3.

Construir una grfica del compuesto qumico versus la energa de disociacin de enlace, analizar y explicar los siguientes aspectos: compuestos orgnicos e inorgnicos y la energa de disociacin, correlacin de la masa molecular frente a la energa de disociacin de enlace, conexin entre cadenas lineales y ramificadas de una misma especie de hidrocarburos y la energa de disociacin, correlacin entre hidrocarburos saturados e insaturados con la energa de disociacin, Influencia de los halgenos con relacin a los tipos de cadenas hidrocarbonadas (lineales, ramificadas, saturadas e insaturadas) y anlisis entre las energas de disociacin de enlace frente a las caractersticas del radical comprometido (-H, -I, OH, -CH3, etc.). 4. Escribir una resea en la cual se involucre las fuentes de obtencin de los hidrocarburos insaturados, describir sustancias especficas (por lo menos cinco) que hagan parte de las fuentes de obtencin, as mismo, mencionar cinco procesos qumicos con sus reacciones correspondientes involucrando las fuentes de obtencin de los hidrocarburos insaturados. 5. Consultar los ismeros, sus nombres, sus estructuras y sus momentos dipolares para los hidrocarburos de nmero de carbono cinco, seis y siete. Construir un grfico de barras (momento dipolar versus compuesto) y explicar cual podra ser el comportamiento qumico de estos compuestos en cuanto a su polaridad y grado de reactividad. 6. Construir una tabla resumen donde se involucren las propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos saturados, instaurados de doble enlace e insaturados de triple enlace. Analizar la informacin y deducir por lo menos cinco diferencias y cinco semejanzas. 7. Bajo las mismas caractersticas metodolgicas del punto anterior construir la tabla teniendo en cuenta propiedades qumicas y aplicaciones industriales y deducir por lo menos cinco diferencias y cinco semejanzas. 8. Explicar de qu manera se calcula el grado de insaturacin. Cul es la utilidad? y mencionar por lo menos tres aplicaciones industriales. 9. Teniendo en cuenta los calores de hidrogenacin del buteno y sus ismeros construir una grfica ismero versus calor de hidrogenacin; explicar por lo menos cinco conclusiones de este comportamiento y mencionar que incidencia tendra ste comportamiento en cuanto a las propiedades qumicas de este grupo de hidrocarburos. 10. Construir un mapa conceptual donde se refleje la clasificacin de los diferentes tipos de hidrocarburos insaturados y mencionar para cada

grupo de ellos por lo menos tres ejemplos de compuestos qumicos que estn presentes en aplicaciones industriales. 11. Entre la siguiente lista de productos clasificar cules son hidrocarburos insaturados lineales, cuales son insaturados ramificados y cules son cclicos saturados e insaturados. Explicar la respuesta de acuerdo a su composicin qumica. Gelatina, vino, desodorante, gasolina, tintura para el cabello, asfalto, carbn mineral, carbn vegetal, propelentes (nueva generacin no clorados), fertilizante orgnico, pinturas tipo esmalte y pinturas tipo vinilos. 12. Complementar las siguientes reacciones qumicas (definiendo condiciones de reaccin catalizadores-) explicando a que tipo de reaccin qumica pertenece (oxidacin, reduccin, halogenacin, combustin, adicin, sustitucin, hidrogenacin, deshidrogenacin, etc.) a) 2C2H4 + ____ b) 1,2-Dimetil-ciclohexeno
CH3 CH3 CH3

CH3CH2OH cis-1,2-dimetil-ciclohexano
H3 C O

c) CH3CHCH2CH2CH2CHCH=CH2

CH3CHCH2CH2CH2CHCOH + -------

d) 1-hexino
e) Acetileno

5-decino
______ 1-hexeno 1-hexanol

13. Mediante la ayuda de las propiedades fisicoqumicas (puntos de ebullicin y calor de hidrogenacin) construir grficos que permitan observar el comportamiento de cada una de esta s propiedades respecto a los compuestos mencionados y deducir por lo menos tres conclusiones: n-propeno, iso-propeno, penteno, ciclo-penteno, nnoneno, metil ciclo penteno, Etileno, cis-2-buteno, trans-2-buteno y (CH3)2C=C(CH3)2. 14. Investigar un proceso industrial de productos diferentes a los expuestos en el punto 11, donde se aprecie claramente y definidamente la participacin de los hidrocarburos insaturados de doble enlace o de triple enlace o cclicos. Presentar ste proceso mediante la ayuda de un diagrama de flujo desde las materias primas, producto en proceso, producto preterminado y producto final. 15. Describir mediante reacciones qumicas los polimerizacin de: polietileno, polipropileno y PVC. procesos de

16. Con ejemplos especficos de compuestos qumicos establecer cinco diferencias y cinco semejanzas en cuanto a propiedades fisicoqumicas y propiedades qumicas entre hidrocarburos mono insaturados lineales, poli insaturados lineales, mono in saturados ramificados, poli insaturados ramificados y mono insaturados cclicos. 17. Contestar falso o verdadero segn corresponda y justificar la respuesta: a) Un ejemplo clsico de aplicacin de hidrocarburos insaturados de doble y triple enlace lo constituyen las ceras emulsionadas utilizadas en aplicaciones domsticas porque ellas contienen como disolvente principal el varsol. b) Los disolventes utilizados en las aplicaciones de pinturas de naturaleza esmalte sinttico lo constituyen fundamentalmente el ciclo hexanos y los ciclo butanos. c) Las reacciones de deshidrohalogenacin son reacciones que se presentan en los hidrocarburos saturados, insaturados de doble y triple enlace porque producen derivados tales como el etileno. d) El calor de hidrogenacin en los hidrocarburos de triple enlace es ms alto que en los hidrocarburos de doble enlace, por lo tanto los alquinos son de mayor grado de oxidacin que los alquenos. e) Los alquenos de cadena aliftica reaccionan con los halgenos e hidratacin fsica para producir halohidrinas y cidos binarios. 18. Representar en su estructura molecular a los siguientes compuestos: a. Cis-3-octeno b. 1-bromo-3-metilciclohexeno d. 3-etil-2-penteno e. 3,3-dipentil-2,5-dipropil-18-icoseno

c. 5-10-dibutil 1,2-dipropil, 3-yodo, 11-pentadeceno. f. bromuro de acilo d. 2,3-dicloro-1,3-ciclopentadfieno e. 1,3,5-hexatrieno g. 4-metil-2-hexino h. Hexacloro-2-ciclohexeno

19. Cules de los siguientes compuestos pueden presentar isomera cistrans? En los casos en que sea posible dicha isomera, representar grficamente las estructuras que muestren claramente la geometra molecular. a. 3-hexeno b. 1-penteno d. 3-bromopropeno e. 1,3,5-hexatrieno

c. 1-bromopropeno

f. 2,3-dicloro-2-buteno

20. Construir una tabla comparativa en donde mediante reacciones qumicas permita establecer al menos cinco diferencias y cinco semejanzas entre los hidrocarburos saturados y los hidrocarburos insaturados.