LABORATORIO II DE QUIMICA ORGANICA SEMESTRE OTOO 2014

Profesores: Ramiro Araya M. Patricio Navarrete E. Claudio Saitz B. Eduardo Soto B.

Ayudante: Jacqueline Fuentes Encargado de Laboratorio: Claudio Fernndez

BIBLIOGRAFA

TEMAS

BIBLIOGRAFA

CONDENSACIN BENZONICA. - Fieser L.F y Williamson K.L., Organic Experiments, 5a Ed., Sntesis de benzona. D.C.Heath and Co., USA, 1983, 310 - 312. - Vogel A.I., A Textbook of Practical Organic Chemists, 3a Ed., Longsmans Green and Co., London, 1956, 708 709 y 714 - 715. - Helmkamp G.K. y Johson H.W., Selected Experiments in Organic Chemistry, W.H.Freeman and Co., USA, 1964, 111 - 112. OXIDACIN. Sntesis de bencilo - Fieser L.F y Williamson K.L., Organic Experiments, 5a Ed., D.C.Heath and Co., USA, 1983, 310 - 312. - Vogel A.I., A Textbook of Practical Organic Chemists, 3a Ed., Longsmans Green and Co., London, 1956, 708 709 y 714 - 715. - Helmkamp G.K. y Johson H.W., Selected Experiments in Organic Chemistry, W.H.Freeman and Co., USA, 1964, 111 - 112. HETEROCICLO. - Helmkamp G.K. y Johson H.W., Selected Experiments in Organic Chemistry, W.H.Freeman and Co., USA, 1964, 124; Fieser L.F y Williamson K.L., Organic Experiments, 5a Ed., D.C.Heath and Co., USA , 1983, 314. - Vogel A.I., A Textbook of Practical Organic Chemists, 3a Ed., Longsmans Green and Co., London, 1956, 708 709 y 714 - 715.

Sntesis de 2,3 difenilquinoxalina REORDENAMIENTO. Sntesis de cido benclico. IMINAS CONDENSACIN. Sntesis de 3,4 - dihidro - 3 -(p metilfenil) - 1,3 2H -benzoxazina. REACCIN DE WITTIG. Sntesis de 9 - (2 -etenilfenil) antraceno. REDUCCIN

- Iskander M.N y Andrews P.R, J. Chem. Ed., 62 (10): 913 (1985).

- Silversmith E.F., J. Chem. Ed., 63 (07): 645 (1985).

REACCIN DE DIELS - ALDER. Sntesis de anhdrido 9,10 - - Fessenden J.S. y Fessenden R.J., Techniques and Experiments in dihidroantracen - 9,10 - endo - , - Organic Chemistry, PWS Publisher, USA, 1983, 252. succnico.

NORMAS DEL LABORATORIO Cada alumno deber presentarse con DELANTAL, fsforos, pao, toalla de papel o similar. TODA INASISTENCIA A UN TRABAJO DE LABORATORIO O A SU CONTROL DEBER SER JUSTIFICADA. La no justificacin de cualquier inasistencia es causal de reprobacin del curso. Un alumno podr recuperar un trabajo de laboratorio slo en una fecha fijada de comn acuerdo con l y a la brevedad. Si el estudiante no asistiese a recuperar el trabajo prctico indicado en la fecha acordada, NO tendr una nueva posibilidad de hacerlo y se le calificar con nota 1,0. SE PODRN RECUPERAR UN MXIMO DE TRES TRABAJOS PRCTICOS. Un nmero superior de inasistencias sern calificadas con nota 1,0. Las inasistencias a controles de laboratorio se recuperarn en la ltima semana lectiva. La inasistencia a estas recuperaciones se calificarn con nota 1,0. Adems, la NOTA FINAL del laboratorio ser un promedio de los controles e informes que se obtengan durante el semestre. Es decir,
OE = C+I 2

Al inicio de cada sesin de trabajo prctico se realizar un control oral y/o escrito que durar aproximadamente 20 minutos, por lo que se exigir puntualidad. Los controles orales y/o escritos versarn sobre el tema del trabajo prctico del da. Esta gua es slo un apoyo y cada alumno debe completar la informacin que se da en ella. Cada alumno es responsable del material asignado durante el semestre, el que es INDIVIDUAL. Por lo tanto, la ruptura o prdida del material deber ser repuesto por el alumno antes de la Prueba PRE. Quien no reponga el material adeudado no tendr las notas del laboratorio, sin excepciones. Adems, cada alumno es responsable de la limpieza y orden de su lugar de trabajo, del material que se le entrega y del de uso general. Durante el trabajo de laboratorio no se permitir dejar objetos personales sobre los mesones (carteras, abrigos, libros, etc.), ni la ingesta de alimentos o bebidas. La NOTA DE LOS INFORMES corresponder a: Ecuacin : 0,2

Constante Fsica Experimental : 2,0 Rendimiento : 3,0 Espectroscopa : 1,0 Bibliografa : 0,8 Para dudas sobre como completar el Informe debe consultar a su ayudante alumno.

UNIVERSIDAD DE CHILE Facultad de Cs. Qumicas y Farmacuticas Departamento de Qumica Orgnica Y Fisicoqumica Fecha:................................... INFORME DE LABORATORIO N........ QUMICA ORGNICA III Nombre del Alumno (a): Carrera: Cajonera N: TEMA DEL INFORME: PREPARACIN DE: ECUACIN:

CONSTANTES FSICAS: EXPERIMENTAL LITERATURA PF PEb nD20

RENDIMIENTO: TERICO EXPERIMENTAL

gr

gr %

ANLISIS ESPECTROSCPICOS: IR : Frecuencia (cm-1) Tipo de Banda Vibracin Fragmento del compuesto

H-RMN:

13

C-RMN:

Despl.Qco. (ppm) Multiplicidad Tipo de H+ Integracin Despl. Qco (ppm)

Tipo de C

BIBLIOGRAFA:

Observaciones (si fuese necesario):

FIRMA DEL ALUMNO(A):................................................................. FIRMA DEL CORRECTOR................................................................NOTA........................................

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

Precauciones para evitar incendios:

1.- Siempre que use la llama de un mechero observe las siguientes instrucciones: No caliente nunca un solvente inflamable de punto de ebullicin menor a 100 C (por ejemplo, metanol, etanol, acetona, ter etlico, etc.) en un recipiente abierto. Cuando tenga que calentar un lquido inflamable en una destilacin o a reflujo, asegrese que todas las conexiones estn bien ajustadas. No trasvase lquidos inflamables cerca de una llama. No reciba un destilado inflamable en un recipiente colocado muy por debajo del condensador, ni cerca de la llama de su vecino. Pngase de acuerdo con l para que los colectores queden juntos y las llamas lo ms alejadas posibles de ellos. 2.- No caliente nunca un sistema cerrado aunque vaya provisto de un condensador. 3.- Siempre que realice una operacin exotrmica, tenga preparado de un bao de agua fra o de hielo para poderla controlar. 4.- No guarde los solventes inflamables en vasos abiertos, sino que en recipientes tapados y mantngalos lejos de cualquier mechero encendido. 5.- No deje los frascos con solventes inflamables en el mesn de trabajo. Colquelos en una estantera lateral. 6.- No vierta lquidos inflamables en los lavatorios, hgalo en el recipiente destinado para ello. 7.- No deje ningn objeto ajeno al trabajo (libros, cuadernos, carteras, etc.) encima del mesn. 8.- Familiarcese con la ubicacin del extintor ms prximo y aprenda a usarlo.

Precauciones en el manejo de productos qumicos: 1.- No permita que se pongan en contacto con su piel o su ropa. 2.- No pruebe ningn producto qumico, a menos que se le diga especficamente. 3.- Evite, en lo posible, inhalar vapores de solventes. Si quiere tomar el olor de alguna sustancia para usarlo como criterio de identificacin, hgalo con precaucin y colocando el frasco a unos 15 cm de la nariz. 4.- Limpie cualquier porcin de lquido que se derrame. Si se trata de un cido fuerte, lave bien con agua, neutralice despus con bicarbonato o carbonato de sodio y vuelva a lavar con agua. Precauciones en el manejo de material de vidrio: Para evitar cortaduras cuando tenga que introducir una varilla o un termmetro en el orificio de un tapn: 1.- Trate de que el orificio tenga un tamao adecuado. 2.- Lubrique la varilla con agua, solucin jabonosa o glicerina. 3.- Proteja sus manos con un pao 4.- Sostenga la varilla lo ms cerca posible de un extremo e introdzcala levemente en el tapn.

5.- Gire la varilla lentamente y aplique presin con suavidad hasta pasarla completamente. 6.- No utilice nunca una tubuladura lateral como palanca para aplicar mayor fuerza, tmela por la parte ms prxima al corcho o tapn. 7.- No mantenga el tapn en la palma de la mano ni lo dirija hacia su mano o cuerpo; sostngalo entre el pulgar y el ndice.

Quemaduras con productos qumicos: Las reas de la piel que hayan estado en contacto con productos qumicos corrosivos deben lavarse bien con abundante agua. Si el producto es cido, lavar con una solucin saturada de bicarbonato de sodio y nuevamente con agua. Si se trata de un lcali, lavar con agua, con una solucin al 1% de cido actico y finalmente, con agua nuevamente. Si saltan trozos de sodio a la piel, sacar todos los pedacitos visibles con una pinza, lavar la piel con alcohol y luego, con una solucin al 1% de cido actico y finalmente colocar una gasa con un ungento adecuado. Las quemaduras con bromo son especialmente delicadas. Deben lavarse primero con agua y empaparse despus con una solucin de tiosulfato de sodio al 10%. Si un producto qumico, corrosivo o caliente, salta a los ojos, hay que lavar con abundante agua de la llave ms prxima, tanto el globo ocular como el prpado. Envenenamiento con: Slidos y Lquidos cidos: beber mucha agua y luego, leche de magnesia. Tambin, se puede tomar leche, pero no emticos. lcali: beber mucha agua, despus vinagre, jugo de limn o de naranja o soluciones de cido ctrico. Se puede tomar leche pero no emticos. Sales de metales pesados: beber leche o clara de huevo. Arsnico o mercurio: dar un emtico inmediatamente. Por ejemplo, una cucharada de sulfato de zinc en un vaso de agua tibia. Gases Sacar a la persona al aire libre y aflojarles las ropas del cuello. Si ha inhalado vapores de cloro o de bromo, hacerle inhalar vapores de amonaco. Otras normas de carcter general: 1.- Mantenga las llaves del agua y del gas cerradas, excepto cuando las est utilizando. 2.- No tire nunca desechos insolubles, tales como papeles de filtro, fsforos o similares en los lavaderos. 3.- No trabaje nunca solo en el laboratorio. 4.- El trabajo con sustancias irritantes debe realizarse en campana. 6.- No mire por la boca de los matraces o tubos de ensayos cuando se est efectuando una reaccin. 7.- Evite inundaciones sobre el mesn dando una presin suave al agua del refrigerante. Instrucciones que deben seguirse en caso de accidente con fuego: 1.- Apague todas las llamas y retire todos los productos inflamables de las proximidades.

2.- Si el fuego es pequeo puede ser sofocado con un trapo mojado. 3.- Si el fuego es grande, debe usarse el extintor ms prximo. 4.- En caso de incendiarse las ropas de una persona, es necesario: Evitar que corra. Hacerla rodar por el suelo para que el fuego no llegue a la cabeza Cubrirla inmediatamente con un manta o con cualquier prenda que est a mano. Tratar las quemaduras menores con un ungento, las de mayor grado deben tratarse por un mdico. Importante: 1. No debe ingerir alimentos dentro del laboratorio. 2. No utilice los materiales del laboratorio para beber lquidos. 3. No coma el hielo que est en la hielera. 4. Lave siempre el material de laboratorio usado. 5. Guarde todo el material correspondiente a su cajonera y cierre con llave. 6. Devuelva la llave al personal encargado. 7. Lave bien sus manos antes de retirarse del Laboratorio.

SNTESIS DE BENCILO En un matraz Erlenmeyer de 250 mL se calienta, en un bao de agua, con mechero (no olvidar las piedras de ebullicin) una mezcla de 8,0 gr de benzona, 20 mL de cido actico y 20 mL de cido ntrico concentrado, durante 30 minutos. Este proceso debe realizarse en campana o utilizar un refrigerante con trampa para gases con conexin al desage, ya que el calentamiento elimina xidos de nitrgeno. Transcurrido este tiempo, se enfra el matraz, agitando uno o dos minutos para obtener un precipitado de color amarillo, el cual se filtra al vaco y se lava con abundante agua. El compuesto se recristaliza en etanol ( 30 mL). NOTA: Tenga mucho cuidado con los escapes de vapores. Antes de comenzar el calentamiento haga revisar su equipo a los responsables del laboratorio. Debe utilizar guantes de goma y gafas de proteccin. MECANISMO DE REACCION.
O + HNO 3 OH O HNO3 OH + O + O H O O O+ H O O N 2 + O OO N + O O + O ON H -O O O +O H O + O O O + OH + NO 2 O O OH O

N O + O O O-

ESPECTROS: IR.

H-RMN (CDCl3)

13

C-RMN (CDCl3)