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QUMICA ORGNICA I Principios Bsicos de Nomenclatura

1.- Seleccionar la funcin principal (Tablas adjuntas). 2.- Seleccionar el ciclo o cadena principal 3.- Numerar el ciclo o cadena principal 4.- Construccin del nombre: a.- Prefijos de los sustituyentes ordenados alfabticamente y precedidos por su localizador b.- Nombre del ciclo o cadena principal (esqueleto carbonado) c.- Sufijo de la funcin principal precedido de su localizador 2.- Eleccin de la cadena o ciclo principal (Las reglas especiales para heterociclos se darn en Q.O.II) La estructura carbonada que contenga la funcin principal aplicando los siguientes criterios: 1) nmero mximo de grupos correspondientes a la funcin principal 2) nmero mximo de dobles y triples enlaces considerados en conjunto 3) mayor longitud 4) nmero mximo de dobles enlaces 5) localizadores ms bajos para el/los grupos correspondientes a la funcin principal 6) localizadores ms bajos para los enlaces mltiples en su conjunto 7) localizadores ms bajos para los dobles enlaces 8) mayor nmero de ramificaciones 9) localizadores ms bajos para los sustituyentes 10) localizadores ms bajos para los sustituyentes en orden alfabtico 3.-Numerar el ciclo o cadena principal a) En heterociclos, espiranos y biciclos se deben respetar sus reglas especiales de numeracin b) En cadenas y ciclos las reglas de numeracin son : 1) secuencia ms baja para el/los grupos correspondientes a la funcin principal 2) secuencia ms baja para los enlaces mltiples en su conjunto 3) secuencia ms baja para los dobles enlaces 4) secuencia ms baja para los sustituyentes 5) secuencia ms baja para los sustituyentes en orden alfabtico

4.b.- Nombre de la cadena o ciclo principal: 1) Raiz : indica el nmero de tomos de carbono (precedido de "ciclo" si es un anillo): MET- 1C ET- 2C PROP- 3C BUT- 4C PENT- 5C........... TETRADEC- 14C........ EICOS- 20C 2) Terminacin : indica si el sistema es o no insaturado, tipo de insaturacin y nmero : ANO: sistema totalmente saturado ENO, ADIENO......: sistema con dobles enlaces INO, ADIINO........: sistema con triples enlaces Las terminaciones van precedidas del localizador del primer carbono de la insaturacin. Si hay dobles y triples enlaces, la raz del nombre va unida a la terminacin -ENO ! Nombres aceptados por la IUPAC.
CH3-CH-CH3 CH3 Isobutano CH3-CH-CH2 -CH3 CH3 Isopentano CH2=CH 2 Etileno HC CH Acetileno CH3 CH3-C-CH3 CH3 Neopentano

4.a.-Radicales Dos tipos: sencillos y complejos. Si el radical est formado por varias cadenas o ciclos (radical complejo): 1.- Seleccionar la cadena o ciclo principal del radical, que ser la que contenga el carbono con la valencia libre, segn los criterios que se indican a continuacin: 1) mayor nmero de enlaces mltiples 2) mayor longitud 3) mayor nmero de dobles enlaces 4) localizadores ms bajos para los enlaces mltiples en su conjunto 5) localizadores ms bajos para los dobles enlaces 6) mayor nmero de ramificaciones 7) localizadores ms bajos para los sustituyentes 8) localizadores ms bajos para los sustituyentes en orden alfabtico

2.- Numeracin empezando por el carbono con la valencia libre y a continuacin se tendrn en cuenta los siguientes criterios: 1) secuencia ms baja para los enlaces mltiples en su conjunto 2) secuencia ms baja para los dobles enlaces 3) secuencia ms baja para los sustituyentes 4) secuencia ms baja para los sustituyentes en orden alfabtico 3.- Nombre de los radicales: 1) Raz: a) DI, TRI, TETRA...cuando hay dos o ms radicales sencillos iguales. BIS, TRIS, TETRAKIS...cuando hay dos o ms radicales complejos iguales. b) para indicar el nmero de tomos de carbono (precedido de ciclo si es un anillo): MET- 1C ET- 2C PROP- 3C BUT- 4C PENT- 5C...... TETRADEC- 14C EICOS- 20C......

2) Terminacin: a) indica si el radical es insaturado: EN, ADIEN......: sistema con dobles enlaces IN, ADIIN........: sistema con triples enlaces b) indica el nmero de valencias libres: ILO (1 valencia libre) ILENO (2 valencias libres distinto carbono).EXCEPCIN: METILENO, TETRAMETILENO,.... ILIDENO (2 valencias libres en el mismo carbono) ILIDINO (3 valencias libres en el mismo carbono) Nombre de un radical complejo: Localizador del radical principal (localizadores y prefijos de los radicales secundarios en orden alfabtico-nombre del radical principal)

Nombres aceptados por la IUPAC.

CH3-CH CH3 Isopropilo CH2 CH3-C-CH3 CH3 Neopentilo

CH3-CH-CH2 CH3 Isobutilo

CH3-CH2-CH CH3 sec-Butilo

CH3-C-CH3 CH3 terc-Butilo

CH2=CH Vinilo

CH2=CH-CH2 Alilo

Orden alfabtico: Se deben considerar los prefijos ciclo, iso y neo. No se deben considerar los prefijos sec-y terc-. Los prefijos di, tri, tetra....slo se consideran en radicales complejos.

BICICLOS Cicloalcanos en los que si se rompe uno de los enlaces del anillo, se forma un compuesto monocclico y si se rompe un enlace en este compuesto monocclico, se obtiene un compuesto acclico. Las estructuras bicclicas tienen en comn las siguientes caractersticas estructurales: 1- Dos tomos cabezas de puente. 2- Tres cadenas que conectan los dos tomos cabezas de puente Nombre: Sustituyentes con sus localizadores en orden alfabtico-BICICLO [ n de carbonos de mayor a menor que existen entre las cabezas de puente ] nombre del hidrocarburo-sufijo de la funcin principal. Numeracin: Se comienza por una cabeza de puente siguiendo la cadena ms larga hasta la otra cabeza de puente, se continua por la cadena intermedia y se termina por la cadena ms corta. Respetando estas reglas de numeracin de biciclos se aplicaran las reglas de numeracin generales ( 3 ). Cuando el biciclo no es el ciclo principal se nombra como radical y a la valencia libre se le dar el localizador ms bajo respetando las normas generales de numeracin de biciclos. ESPIRANOS Son compuestos bicclicos con un tomo de carbono comn a ambos anillos. Nombre: Sustituyentes con sus localizadores en orden alfabtico -ESPIRO [ n de carbonos de menor a mayor que existen a ambos lados del carbono espirnico ] nombre del hidrocarburo-sufijo de la funcin principal. Numeracin: Se comienza por el anillo ms pequeo y por uno de los carbonos ms prximo al carbono espirnico, a continuacin se numera el carbono espirnico y por ltimo se numera el ciclo ms grande. Respetando estas reglas de numeracin de espiranos se aplicaran las reglas de numeracin generales ( 3 ). Cuando el espirano no es el ciclo principal se nombra como radical y a la valencia libre se le dar el localizador ms bajo respetando las normas generales de numeracin de espiranos.