UNIVERSIDAD DE LA SALLE INFOMRES DE ORGANICA 3 EN 1 CARLOS ANDRES DIAZ ROA RESUMEN

En el diario vivir, los productos ms usuales de la demanda comercial son obtenidos mediante procesos de destilacin fraccionada y extraccin, La destilacin fraccionada se define como la operacin de separar, mediante vaporizacin y condensacin en los diferentes componentes lquidos, slidos disueltos en lquidos o gases. El mtodo de extraccin, se define como un manejo controlado de la solubilidad de las sustancias, en determinado disolvente, las prcticas se realizaron por etapas, en primer lugar se realizo la destilacin fraccionada, mediante la toma de 100ml de(RON), dividiendo esto en tres tomas o fracciones diferentes la cual presentaba diversos volmenes y densidades a diferentes puntos de temperatura. La extraccin se realiz mediante las tcnicas de soxhlet, arrastre de vapor, reflujo y microondas para poder realizar la obtencin de extractos de pigmentos, seguido de ello, a este extracto se le efecto un proceso de destilacin, ya fuera, simple o fraccionada y finalmente se aplico una cromatografa de capa fina, a cuatro de los extractos obtenidos, se utilizo 200 ml para llevar a cabo el proceso de extraccin y posterior a la destilacin, se observo que se recuperaron dos fases, con un total de 41 ml de destilado, de acuerdo a lo observado en la cromatografa, se lograron extraer pigmentos naturales de las hojas del repollo morado, probablemente pertenecientes a grupos de clorofila, en cuanto al tipo de extraccin utilizada la ms adecuada fue la de microondas y arrastre por vapor, en cuanto a los mtodos de destilacin utilizados hay que mencionar que ninguno es el ms adecuado para llevar a cabo este proceso en este tipo de ejercicios, el ms adecuado sera el de destilacin a presin reducida, que concentra el extracto y no genera perdida de grandes cantidades de solvente.

PALABRAS CLAVES: Destilacin fraccionada, temperatura, extraccin, destilacin, solventes, tcnicas, pigmentos, cromatografa ABSTRACT In daily life , the most common products of commercial demand are obtained by processes of fractional distillation and extraction, Fractional distillation is defined as the operation of separating, by vaporization and condensation in the different liquid components dissolved solids in liquids or gases . The extraction method is defined as a controlled management of the solubility of substances , in particular solvent practices were performed in stages , first fractional distillation was performed , by taking 100ml (RON) , dividing this in three doses or different fractions which had different volumes and densities at different temperature points . Extraction was performed by soxhlet techniques , steam distillation , reflux and microwave to make obtaining pigment extracts , followed by this, this extract is made a distillation process , either single or fractionated and finally chromatography thin layer was applied to four of the extracts obtained , 200 ml was used to carry out the extraction process and subsequent distillation , it was observed that two phases were recovered , with a total of 41 ml of distilled according to what is observed in chromatography , is managed to extract natural pigments from the leaves of red cabbage , probably belonging to groups of chlorophyll in the type of extraction used the most suitable was the microwave and entrainment by steam , as to distillation methods used should be mentioned that none is best suited to carry out this process in this type of exercise , the most appropriate would be the distillation under reduced pressure, concentrated extract lost and does not generate large amounts of solvent .

KEYWORDS: Fractional distillation, temperature, extraction, distillation, solvent , techniques, pigments , chromatography INTRODUCCION En la vida cotidiana, se encuentran muchos productos que usualmente son de gran demanda comercial y que se obtienen mediante el proceso de destilacin y extraccin, estos proceso tiene diversos usos, entre ellos se pueden destacar, la elaboracin de farmacuticos y dems procesos industriales, como la extraccin de grasas y aceites. En qumica orgnica, es muy usual la utilizacin de destilacin y extraccin que tienen una gran importancia, ya que se puede llegar a hacer un manejo de la solubilidad de las sustancias, en determinado disolvente controlando el valor del coeficiente de particin, esto se consigue con un tratamiento previo a algunos grupos funcionales y de esta forma se obtiene el comportamiento que se necesita que tenga la sustancia. De esta forma es necesario definir el proceso de extraccin, y este se da mediante la separacin de una sustancia del seno de una mezcla, por la accin de un disolvente que la disuelve selectivamente. (Lamarque et l., 2008), para dicha separacin se debe tener en cuenta la solubilidad y la estabilidad que posee la sustancia, en especial cuando esta extraccin es utilizada en productos naturales, ya que estos procedimientos son necesarios para obtener los principios activos que contienen las plantas. Usualmente se utilizan mtodos de extraccin fsico- qumicos, infusiones, maceraciones, entre otros, para obtener los principios activos presentes en las plantas, es por esto, que para lograr incrementar la eficiencia, economa y calidad de la extraccin, existen otros mtodos de extraccin, algunos de ellos son, por microondas, por ultrasonido, por reflujo, soxhlet, lquidolquido. Es as, como mediante la prctica, se pretende llegar a aislar del repollo morado, los pigmentos naturales presentes, utilizando los siguientes mtodos de extraccin, reflujo, soxhlet y microondas, y de esta misma forma lograr extraer mediante el arrastre con vapor el aceite esencial del eucalipto. METODOLOGIA METODOS DE EXTRACCION.

Para realizar la obtencin de extractos de pigmentos mediante las tcnicas de soxhlet, arrastre de vapor, reflujo y microondas, en primer lugar, se deben pesar 50 g de hojas de eucalipto, y seguido de ello picarlas en trozos medianamente pequeos, luego en una probeta se deben medir 150 ml de solvente, ya sea hexano o etano, segn corresponda la asignacin hecha por el docente previamente, ahora se realiza el montaje correspondiente, en el caso de la tcnica de soxhlet se deben colocar los 150 ml de solvente (hexano o etanol) en un baln, se coloca a calentar generando la ebullicin del solvente que se evapora hasta un condensador a reflujo, despus el condensado cae sobre un recipiente que contiene un dedal con la muestra en su interior, se da un ascenso del nivel del solvente cubriendo el cartucho hasta un punto en que se produce el reflujo que vuelve el solvente con el material extrado al baln, este procedimiento se realiza reiteradas veces hasta que la muestra quede agotada, en este caso ser durante una hora y finalmente lo extrado se va a concentrar en el baln del solvente; en la tcnica de extraccin por reflujo se deben colocar los 150 ml de solvente con las hojas anteriormente picadas en un baln, seguido de ello se coloca a calentar generando la ebullicin de la mezcla, el solvente se evapora hasta un

condensador a reflujo, despus el condensado cae sobre un recipiente, este proceso se debe realizar durante una hora; en la tcnica de microondas se debe tener en cuenta el tipo de solvente a utilizar, se coloca el recipiente con las hojas de eucalipto y en este caso 150 ml de hexano, antes de introducir el recipiente al microondas, se debe colocar la potencia del microondas en 10 y se debe programar el tiempo cada 10 s, este proceso se debe repetir hasta completar 10 min, para casa intervalo de tiempo se deben esperar 10 s, en el caso de que se tome un recipiente con hojas de eucalipto, pero con 150 ml etanol, antes de introducir el recipiente al microondas, se debe colocar la potencia del microondas en 20 y se debe programar el tiempo cada 30 s, este proceso se debe repetir hasta completar 10 min, para casa intervalo de tiempo se deben esperar 10 s y a este extracto se le debe realzar destilacin por arrastre de vapor, para ello, se debe colocar el extracto en el baln, el baln se debe calentar con el agua utilizando el mechero, el vapor formado pasar a travs de la muestra a ser destilada por arrastre con vapor, se debe mantener el calentamiento hasta que se d el desprendimiento del aceite esencial, si se llega a dar, se debe tener precaucin ya que es muy pequea la extraccin del aceite, por la pequea cantidad de hojas utilizada. En todos los procesos, se debe colocar en el baln unas piedras de ebullicin, para evitar que este se sobrecaliente. Por ltimo se debe filtrar, en todas las tcnicas y guardar en un recipiente mbar. DESTILACIN SIMPLE

Para llevar a cabo el proceso de destilacin simple, se requiere un matraz, el cual va conectado a un condensador y finalmente a un vaso recolector de la muestra, inicialmente se le proporciona calor adecuado dependiendo del tipo del punto de ebullicin del liquido, cuando el liquido alcanza su temperatura de ebullicin se recogen los vapores condensados en un tubo refrigerante, y al pasar por aqu este cambia de fase condensndose y volvindose liquido, para su recoleccin. Sin embargo nunca se debe destilar hasta sequedad, siempre debe dejarse un residuo en el matraz. Cuando los vapores son canalizos, refrigeras y condensados y se obtiene un producto final. Este no es 100% puro. DESTILACION FRACCIONADA

Se requiere un matraz, con un embudo recto. Al cual se le tapa la salida y se coloca un termmetro, en matraz va conectado a un condensador y al final un vaso recolector de la muestra, al igual que la destilacin simple, se proporciona calor moderadamente, hasta que el liquido alcanza su temperatura de ebullicin, luego de esto se canalizan, se refrigeran y se condensan los vapores los cuales experimentan un amplio intercambio catatnico, y finalmente se obtiene el producto del destilado. Sin embargo la este tipo de destilacin se emplea si es necesario separa sustancias con puntos de ebullicin distintos pero cercanos. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

Se toma la muestra de extraccin y se disuelve en 2mL de etanol, luego de esto se toma las placas y se traza una lneas de un centmetro de ancho desde la base hasta el centro, se marcan tres puntos y se deposita la muestra con ayuda de un capilar, luego se introduce la placa perpendicularmente e una cmara con un disolvente totalmente sellada. Dejar un determinado tiempo para que el solvente ascienda hasta el lmite superior, dejar revelar y establecer los valores del RF, escoger el mejor sistema de elucin y realizar la cromatografa por columna para cada una de las diferentes placas para lograr la separacin cromatografa.

ANALISIS DE RESULTADOS La extraccin de pigmentos, en este caso teniendo como materia prima hojas de eucalipto, se realiz mediante cuatro tcnicas, extraccin de soxhlet, arrastre con vapor, microondas y reflujo. En la extraccin de soxhlet, se observ que se requiere, al igual que en la extraccin por reflujo, un mayor uso del tiempo, ya que no se puede acelerar este proceso, por el contrario en la extraccin por microondas el tiempo utilizado se redujo a la mitad, esto se da porque la energa est localizada, brindando un mejor aprovechamiento de la misma. En la extraccin por reflujo se recuper gran parte del solvente utilizado, por el contrario en la extraccin por microondas el extracto quedo en contacto con la muestra al acabar la extraccin, por ello es necesario un proceso posterior de filtracin. El arrastre por vapor se utiliz, para poder obtener los aceites esenciales que previamente se realizaron en la extraccin de microondas, esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y punto de ebullicin alto (Chamorro, 2000), esta tcnica no presento efectividad, ya que no se logr observar experimentalmente ninguna sustancia con mayor viscosidad en la destilacin, es decir el aceite esencial; cabe resaltar que dentro de los factores que influyeron, uno de los primordiales, pudo llegar a ser la pequea cantidad de hojas de eucalipto utilizadas, ya que como referencia industrial, se dice que para poder extraer 100 gramos de aceite esencial, son necesarios 15 kilos de flores de lavanda (Martel, 2009). Cabe resaltar que la mayora de los procesos de extraccin tienen muy baja eficiencia, esto se da ya que cuando se agrega el solvente, lo que est en contacto con lo extrable se satura, generando un proceso anexo de filtracin (uez, 2000). En cuanto al tipo de solvente usado para la extraccin el ms adecuado para ello es el etanol, debido a que de acuerdo al tipo de proceso que se iba llevar a cabo lo necesario para que se obtuvieran pigmentos adecuados era la presencia de alcoholes y un pH alcalino (Galagovsky, 1998), debido a las propiedades del alcaloide este tendera a ser aceitoso y voltil por la ausencia de oxigeno siendo necesario el uso de un solvente adecuado a las condiciones mencionadas anteriormente. El proceso de extraccin busca separar el alcaloide de las impurezas pero debido a la alta selectividad del etanol, no solo se extraen alcaloides sino tambin los pigmentos de las hojas. Cabe mencionar que el compuesto obtenido resultado de la extraccin tiene las caractersticas del aceite esencial del eucalipto, aun as, las impurezas del mismo hacen difcil su aplicacin en el estado en que se recolecto. De los 150 ml utilizados para llevar a cabo el proceso de extraccin y posterior a la destilacin, se observa que se recuperan dos fases, con un total de 41 ml de destilado. Teniendo en cuenta los resultados obtenidos luego de la destilacin del extracto, puede observarse dos cosas, la primera es que el destilado obtenido es una forma impura del etanol utilizado como solvente, prueba de ello son las propiedades fsicas obtenidas del mismo, de acuerdo a los resultados contemplados en la tabla 1, se puede decir que el destilado obtenido se divide en dos fases (catalogadas de acuerdo a la variacin de la temperatura cada 2C), una primera fase con un punto de ebullicin de 88C en donde en comparacin con el etanol, se observa un aumento del punto de ebullicin, y un aumento de la densidad en alrededor de un 15 al 20% en relacin con los valores tericos.

En cuanto a la segunda fraccin podemos observar un fenmeno similar en donde el punto de ebullicin aumenta en un 15% y la densidad cerca de un 18%. Esto indica que el solvente de encuentra en solucin con otras sustancias. De acuerdo a la teora una solucin aumenta su punto de ebullicin de acuerdo a la presin de vapor, es decir, cuando un soluto tiene caractersticas no voltiles generando una disminucin en la presin a vapor y por lo tanto un aumento en la energa que se necesita para alcanzar la temperatura de saturacin. (Ball, 2004) En cuanto a la densidad, debido a que ahora el solvente se encuentra en solucin, los compuestos que se mezclaron con el etanol deben tener un mayor peso molecular y por lo tanto la densidad tiende a aumentar. Tambin puede deberse a que no es posible llevar a cabo una destilacin individual con compuestos que tengan puntos de ebullicin cercanos, debido a que se generaran mezclas impuras como las obtenidas por el mtodo utilizado. Una de las soluciones a este problema es destilar el destilado obtenida varias veces hasta obtener algo cercano al nivel de pureza del solvente utilizado al comienzo de la prctica. En relacin con el mtodo de destilacin utilizado hay que mencionar que no es el ms adecuado para el objetivo de la prctica, la destilacin del extracto para la recuperacin del solvente es ms que ineficaz, ya que genera una mezcla del solvente con otros compuesto que lo vuelve intil a menos que se lleven a cabo otros procesos de recuperacin, adems no se recupera gran parte del reactivo. En comparacin con la teora existen mtodos ms adecuados para llevar a cabo este tipo de procesos para este tipo de compuestos y el ms adecuado en el caso de los extractos orgnicos es el mtodo de rota vapor o destilacin a presin reducida, este mtodo se basa en reducir la presin a la que se encuentra la sustancia a destilar para disminuir su punto de ebullicin, de acuerdo a lo reportado, la destilacin por rota vapor genera un aumento en la concentracin del extracto y permite recuperar los solventes de forma adecuada sin tener que alterar los grados de pureza de una forma drstica como en el mtodo utilizado (M.R., 2002). Aun as cabe mencionar que en todos los mtodos se perder una parte del solvente debido a que ninguno de ellos es 100% eficiente para la recuperacin de sustancias. Despus de la extraccin y posterior destilacin del extracto de repollo morado se realiz la prueba de cromatografa para los destilados obtenidos despus de haber pasado por el proceso de extraccin. se utilizaron 3 eluyentes (Tolueno-metanol 9:1, Hexano-acetona 7:3, ter de petrleo-acetato 8:2) para observar el proceso de separacin y aislamiento de los pigmentos obtenidos a partir de la destilacin de los extractos de eucalipto, se us como absorbente una placa de slice ya que esta es usada para separar sustancias muy polares y tienen la facilidad de retener este proceso se produce debido a la interaccin intermolecular de tipo dipolo-dipolo o de puentes de hidrogeno producidos entre el absorbente y el solvente utilizado. se usaron estos eluyentes ya que cada uno de ellos tena una polaridad diferente, como se us el extracto de eucalipto a partir de su destilacin por distintos mtodos, el compuesto debera ser el mismo, se encontr que el tolueno- metanol 9:1 sera el mejor, ya que, tena ms polaridad que los otros eluyentes usados para la prueba por tal razn le es ms fcil arrastras los distintos compuestos, adems con este eluyente se observ la mayor separacin mnima de los compuestos pues fue el que presento mayor cantidad de manchas. Segn la teora, en la placa de slice se ubicara los compuestos segn su polaridad y orden de elucin, entre ms cerca se encontraba el compuesto del punto de partida indicaba que su polaridad era mayor y tendra una mayor retencin, los de menor polaridad y menor retencin se ubicaran de manera ascendente. (Robles, 2005) .

En general el mejor solvente va relacionado con los compuestos que se quieran observar y con los que se hayan retirados, es decir, de acuerdo a lo observado en la placa de cromatografa se puede decir que de acuerdo al color se puede clasificar el compuesto obtenido, para el eucalipto debido a que no se retiraron las clorofilas durante el proceso lo ms probable es que las manchas observadas pertenezcan a clorofila ya sea del tipo a o b, mientras que los compuestos revelados con el yodo, son compuestos orgnicos que por lo general dejan manchas blancas en la placa, pero son de diferente naturaleza a los pigmentos de clorofila. En cuanto al Rf, este podra utilizarse para identificar el compuesto, debido a que es directamente proporcional a algunas propiedades del compuesto, pero tambin se repiten entre compuestos, por lo tanto tan solo con el Rf sera imposible identificar el tipo de compuestos. CONCLUSIONES De acuerdo a lo observado en la cromatografa, se lograron extraer pigmentos naturales de las hojas de eucalipto, probablemente pertenecientes a grupos de clorofila, ya sean del tipo a o b, en cuanto al tipo de extraccin utilizada la ms adecuada sera la de microondas y arrastre por vapor, teniendo en cuenta el tiempo que utiliza y la cantidad de mezcla de aceites generada, adems de la pureza del extracto. En cuanto a los mtodos de destilacin utilizados hay que mencionar que ninguno es el ms adecuado para llevar a cabo este proceso en este tipo de ejercicios, el ms adecuado es el de destilacin a presin reducida, que concentra el extracto y no genera perdida de grandes cantidades de solvente, y tambin mantiene sus propiedades, mientras que los otros mtodos generan mezclas del solvente generando impurezas y por lo tanto no son tan eficaces. En cuanto a la cromatografa hay que resaltar que solo los primeros compuestos observados son pigmentos mientras que los revelados con yodo son compuestos orgnicos diferentes que quedan reflejados en manchas blancas durante la cromatografa. El Rf se calcul teniendo en cuenta la relacin reportada en la teora, en donde se observ que entre mayor sea la polaridad de los eluyentes, estos tendrn una mayor capacidad de arrastre, de tal manera que en la separacin de compuestos, estos se ubican de acuerdo a su polaridad. BIBLIOGRAFA Ball, W. D. (2004). Fisicoquimica. Cengage learnings. Chamorro, L. (2000). Universidad de Vallaloid. Recuperado el 25 de Octubre de 2012, de qtma.uva.es Galagovsky, L. (1998). Fundamentos practicos de laboratorio, quimica organica. M.R., S. F. (2002). LA DESTILACION A PRESION REDUCIDA COMO METODO DE SEPARACION DE COMPONENTES AROMATICOS MAYORITARIOSDE MOSTOS Y VINOS. 217-222. Martel, C. (14 de Mayo de 2009). TRENDENCIAS. Recuperado el 25 de Octubre de 2012, de http://www.trendenciashombre.com/piel-y-manos/que-es-y-como-se-obtiene-un-aceiteesencial Lamarque et l. (2008).

Fundamentos tericos de qumica orgnica. Grupo editor. uez, C. E. (2000). Cenunez. Recuperado el 25 de Octubre de 2012, de http://www.cenunez.com.ar/archivos/39-ExtraccinconequipoSoxhlet.pdf Robles, J. (2005). Scielo Brasil. Recuperado el 25 de Octubre de 2012, de http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0102695X2005000400003&script=sci_arttext ANEXOS

Fig.1 Extraccin por soxhlet.

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Fig.2 Extraccin por reflujo.

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Fig.3 Extraccin por microondas.

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Fig.4 Extraccin por presin de vapor.

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Fig.5 Etapa de filtracin.

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Fig.6 Cromatografa en capa fina.

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