Introduo

A acetanilida foi descoberta acidentalmente em 1886 com o nome de antifebrina devido a sua ao antipirtica. Foi um dos primeiros analgsicos a substituir os derivados de morfina, no entanto em 1948estudos mostraram que acetanilida provoca metahemoglobulinemia (u m a f o r m a d e hemoglobina q u e n o l i g a - s e a o oxignio e em altas concentraoes nas hemcias pode ocorrer uma anemia funcional e hipoxia em tecido) e danos ao fgado e aos rins. Atualmente usado como um precursor na sntese da penicilina e outros frmacos, incluindo analgsicos e intermedirios. A sntese da acetanilida pode ser realizada atravs de uma reao de acetilao da anilina a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado como um sub-produto da reao.

Objetivos
Sntese da acetanilida, posterior purificao por recristalizao e determinao da pureza pelo ponto de fuso.

Desenvolvimento
Mecanismo da reao: O mecanismo proposto para a acetanilida

A acetanilida uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina , a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico seguido de eliminao de cido actico , formado como um sub-produto da reao. Como esta reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7).

Reao: A reao foi realizada adicionando anilina e anidrido actico em uma soluo tampo de cido actico e acetato de sdio, pois a reao dependente do pH e esse tampo fornece o pH timo para que a reao ocorra com maior velocidade e rendimento. Aps o trmino da reao que ocorreu de forma rpida, houve a

formao de uma soluo caramelo foi adicionada gua na soluo e foi percebido que a soluo assumiu uma colorao mais clara. O mtodo de purificao escolhido foi o de recristalizao com carvo ativado, pois as impurezas eram coloridas, devido a baixa solubilidade da acetanilida em gua em baixas temperaturas e alta solubilidade em gua em altas temperaturas. A soluo foi aquecida em bico de bunsen at a ebulio e ento foi filtrada a quente e o filtrado foi deixado em banho de gelo por alguns minutos e ento pode-se notar a formao de cristais incolores. Aps a filtrao dos cristais foi medido o ponto de fuso da substncia que ocorreu em 114C o qual era o previsto na literatura. Reao de confirmao....

Clculo do rendimento:
Massa obtida: 11,967 Rendimento: 11,967/135,17=0,09mol 0,16----100% 0,09-------x x=56,25%

Concluso:
Percebeu-se que durante a prtica ocorreu algum evento que levou o rendimento a baixar do esperado (89-90%): obteve-se a acetanilida com rendimento de 56,25%. No entanto, percebeuse a viabilidade econmica em escala industrial e a aplicabilidade na indstria farmacutica, visto a simplicidade do processo e o alto rendimento.

Experimental:
Foi pesado 6,60g de acetato de sdio e transferido para um bcher e acrescentado 16,01mL de cido actico glacial na capela formando uma suspenso, foi adicionado ento 14,6mL de anilina e 22,7mL de anidrido actico em pequenas pores e com agitao constante e formou-se uma soluo de colorao caramelo. Foi adicionado cerca de 300mL de gua a soluo e foi levado a ebulio em um bico de bunsen at todos cristais serem solubilizados foi acrescentado carvo ativado e ento foi filtrado a quente utilizando um funil de slidos com um papel de filtro drapeado. O filtrado foi recolhido em um bcher e colocado em um banho de gelo em uma cuba.

Aps alguns minutos em banho de gelo os cristais formados foram filtrados vcuo e lavados com agua e depois secos em papel de filtro.