OBTENCION DE COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALINAS: FENOLFTALEINA Y FLUORESCEINA OBJETIVO.

El alumno obtendr dos colorantes del tipo de la ftalena, por condensacin de anhdrido ftlico, con fenol produce fenolftalena y con resorcinol produce fluorescena. Observar su comportamiento como indicadores en medio cido y en medio bsico. INVESTIGACIN PREVIA. 1. Estructuras qumicas de las ftalenas y sus miembros ms importantes.

2. Reacciones y fundamento qumico de las tcnicas Los fenoles siguen una reaccin de acilacin especial de Friedel-Crafts cuando se usa anhdrido ftlico y cido sulfrico o cloruro de zinc. En ciertas condiciones dos molculas de fenol condensan con una molcula de anhdrido ftlico dando origen a los derivados del trifenilmetano denominados ftalenas.

Mecanismo de Fenolftalena

Mecanismo de Fluorescena

3. Propiedades y estructura qumica de los reactivos y productos obtenidos. Fenolftalena P.M 318.32g/mol, p.e. 557.8C, p.f. 258-262C. Insoluble en agua, soluble en alcohol y ter. Polvo blanco. Caractersticas toxicolgicas. No es txico pero se han detectado efectos secundarios. Capacidad carcinognica, cncer de ovario, mutagenico, genotxico, puede causar aberraciones cromosmicas.

0 1 0 0

Fluorescena Formula: C20H12O5. P.M 332.31g/mol, p.e. 620C, p.f. 315C. Soluble en etanol, metanol, acetona, acetato de etilo. Insoluble en agua, ter, benceno y cloroformo. Polvos rojos amarillentos. Caractersticas toxicolgicas. Alergia, toxicidad celular, irritacin cutnea, capacidad mutagnica y fototoxicidad.

Fenol Frmula: C6H6OH, P.M. 94.11q/mol, p.f. 41C, p.e.181.75C. Incoloro, en forma de cristales acirculares o polvo blanco fino, olor caracterstico, un poco dulce y acre, ardiente al gusto. Es venenoso y caustico. Densidad: 1.071 g/ml (cuando est en solucin). Caractersticas toxicolgicas. Sistema Respiratorio: causa estertores respiratorios, edema pulmonar, cianosis, temblores, convulsiones, y causa la muerte por insuficiencia respiratoria. Exposicin crnica: Vomito, salivacin excesiva, dificultad para tragar, diarrea, anorexia, prdida de peso, mareos, dolor de cabeza, disturbios mentales, dolor y molestia muscular, debilidad, dao heptico, dao renal y orina obscura. Ingestin: quemaduras de garganta y boca, lesiones blancas necrticas en boca, esfago y estmago, dolor abdominal. Contacto directo: irritacin de nariz, ojos y garganta. Quemaduras cutneas, dermatitis.

Anhdrido Ftlico (Anhdrido del cido 1,2-bencenodicarboxlico) Formula: C6H4(CO)2, P.M 148.1 g/mol. Cristales blancos Cristales brillantes, blancos, de olor caracterstico., p.e. 284C, p.f. 131C, Densidad de 1.53g/cm3 Caractersticas toxicolgicas. Tos, dolor de garganta, enrojecimiento y dolor de la piel, dolor abdominal

cido Sulfrico Frmula: H2SO4, P.M. 98.08g/mol, Lquido transparente, incoloro, inodoro, aceitoso. Muy corrosivo. Debe mantenerse bien cerrado y evitar el contacto con la piel. Caractersticas toxicolgicas. Irritacin de ojos, piel, nariz y garganta. Edema pulmonar, bronquitis, enfisema, conjuntivitis, estomatitis, erosin dental, traqueobronquitis, dermatitis y quemaduras oculares y cutneas. Se ha observado cierta actividad carcinognica.

Hidrxido de Sodio Frmula: NaOH, P.M. 40.00g/mol, p.f. 323C, p.e.1390C, densidad 2.13g/ml. Slido blanco fundido con fracturas cristalinas. Comercialmente se encuentra en forma de tabletas u hojuelas blancas. Muy corrosivo. Soluble en agua, alcohol absoluto, glicerol y metanol. Caractersticas toxicolgicas. Irritacin de piel, ojos y membranas mucosas. Pneumonitis, ardor en ojos y piel. Prdida temporal de pelo.

Resorcinol Formula: C6H6O2 Solido blanco de olor caracterstico, p.e. 281C, p.f. 110C, densidad 1.28g/cm3 Caractersticas toxicolgicas. Nocivo por ingestin, irrita los ojos y la piel, txico para los organismos acuticos.

4. Fenolftalena y sus derivados Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, tiomolftaleina, azul de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol. 5. Fluorescena y sus derivados Sus derivados son colorantes: Isamina Verde, Azul de Metileno, Rosa de Bengala y cido tetrabromado 6. Importancia de la fenolftalena en farmacia y medicina La importancia de la fenolftalena radica en que es muy verstil. Puede usarse en medicamentos laxantes y como un buen indicador cido base. Se encuentra en muchos preparados farmacuticos, se absorbe en un 15%, pasa a circulacin entero heptica, puede provocar reacciones alrgicas. Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, tiomolftaleina, azul de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol. 7. Importancia de la fluorescena en farmacia, en medicina y en geologa. Su importancia radica como auxiliar de diagnstico en inmunohistoqumica e inmunofluorescencia, en oftalmologa, detectando ulceras del epitelio, al igualen las angiografas para las diversas cardiopatas. Su importancia tambin radica en

la geologa ya que se usa para el examen delos mares, para su contaminacin, como marcador de conexiones acuferas, como marcador de deteccin de cajas negras en accidentes areos, y para los tratamientos de aguas. Tambin como reactivo analtico para anlisis de diversos frmacos y cosmticos.

REFERENCIAS http://es.scribd.com/doc/84217615/rio-PREVIO-4-Fenolftaleina-y-Fluorescein-A

DIAGRAMA DE FLUJO ECOLOGICO

Fenolftalena

En un tubo de ensayo mezclar 0.3-0.4g de fenol con 0.2g de Anhdrido ftlico

Aadir 3 o 4 gotas de cido sulfrico concentrado

Agitar la mezcla con agitador de vidrio y calentar en bao de aceite hasta 160C durante 2 o 3 min.

Verter la masa fundida sobre 50 o 60mL de agua

Colocar 3mL de la solucin en un tubo de ensayo

Agregar gota a gota solucin de hidrxido de sodio hasta cambio de coloracin

Acidule gota a gota con cido clorhdrico 1:1 Residuo cido/base, neutralizar

Anotar observaciones

Fluorescena

En un tubo de ensayo mezclar 0.3-0.4g de resorcinol con 0.2g de Anhdrido ftlico

Aadir 3 o 4 gotas de cido sulfrico concentrado

Agitar la mezcla con agitador de vidrio durante 2 o 3min y calentar en bao de aceite a 160C durante 3 min.

Verter el contenido del tubo de ensayo sobre 50-60mL de agua

Colocar 3mL de la solucin en un tubo de ensayo

Agregar solucin de hidrxido de sodio al 5% y examinar con luz directa y con luz reflejada

Acidificar ligeramente la otra parte de la solucin Residuo cido/base, neutralizar

Anotar observaciones